1,4-fenylenbisboronová kyselina(S chemickým vzorcem C₆H₄ (B (OH) ₂) ₂) je důležitá aromatická bifurkovaná sloučenina kyseliny boronové. Vytváří se spojením dvou skupin kyseliny boronové (-B (OH) ₂) v ortopozice (1,4 polohy) benzenového kroužku, který se zobrazuje jako bílá až bělavý krystalický prášek, s tání přibližně 300 stupňů (rozklad). Jako klíčové činidlo pro reakci na vazbu Suzuki-Miyaura se široce používá při konstrukci bifenylových sloučenin a konjugovaných polymerů, jako je syntéza diodů emitujících organické světlo (OLED) a polovodičových materiálů. Skupiny kyseliny boronové mohou podléhat křížovému spojení s halogenovanými aromatickými sloučeninami pod působením Palladium katalyzátoru za vzniku CC vazby a zároveň vykazovat dobrou rozpustnost a stabilitu vzduchu (musí být uložena v suchém prostředí). Tuto sloučeninu lze získat reakcí lithium-halidové výměny 1,4-dibromo-benzenu s esterem kyseliny tri-methyl-boronové, následované kyselou hydrolýzou. V oblasti medicíny se používá jako meziprodukt ve výzkumu a vývoji protinádorových a protizánětlivých léčiv. Kromě toho se její skupiny kyseliny boronové mohou reverzibilně vázat s diolovým sloučeninou a být aplikovány při rozpoznávání cukru a návrhu senzoru. Je třeba poznamenat, že může podstoupit deboronaci nebo polymerační postranní reakce za podmínek silné kyseliny/báze. Během experimentů je třeba přísně kontrolovat teplotu pH a reakce.
|
|
|
|
C.F |
C6H8B2O4 |
|
E.M |
166 |
|
M.W |
166 |
|
m/z |
166 (100.0%), 165 (49.7%), 167 (6.5%), 164 (6.2%), 166 (3.2%) |
|
E.A |
C, 43.48; H, 4.87; B, 13.04; O, 38.61 |
Jedna z klíčových aplikací1,4-fenylenbisboronová kyselinaspočívá v jeho použití jako zesíťovací činidlo v syntéze polymerů a vědy o materiálech. Skupiny kyseliny boronové mohou reagovat s dioly nebo jinými multifunkčními sloučeninami za vzniku boronátových esterů, které slouží jako zesítění mezi polymerními řetězci. Tato schopnost zesíťového odkazu z něj činí důležitou součást vývoje pokročilých materiálů se zvýšenými vlastnostmi, jako je mechanická pevnost, tepelná stabilita a citlivost na vnější podněty.
Dále, který našel aplikace v oblasti bioscience a biotechnologie. Díky své schopnosti selektivně vázat na uhlohydráty a další biomolekuly byla tato sloučenina využita při návrhu biosenzorů, systémů dodávání léčiv a dalších biotechnologických aplikací.
Chemické vlastnosti
Jedná se o organickou sloučeninu obsahující dvě skupiny kyseliny boronové, která má vysokou stabilitu a silnou kyselost Lewise. Ve vodném roztoku mohou skupiny kyseliny boronové existovat ve dvou formách: neutrální rovinné trojúhelníky a negativně nabité tetrahedrální boritanové formy. Mezi těmito dvěma formami existuje určitá rovnováha, která jim umožňuje kovalentně vázat se s dioly a tvořit stabilní cyklické estery.
Mechanismus rozpoznávání cukru
Rozpoznávací mechanismus IT s uhlohydrátovými molekulami je hlavně založen na jeho kovalentní vazbě se strukturou diolů. Ve vodném roztoku může její skupina kyseliny boronové podstoupit substituční reakci hydroxylovou skupinou molekul cukru, vytvořit reakci uzavření kruhu a generovat stabilní a hydrofilní estery kyseliny fenylboronové. Tato vazebná síla je výrazně vyšší než jiné struktury diolu, takže se často používá k detekci uhlohydrátových látek.
Elektrochemický senzor
Elektrochemické senzory jsou senzory, které převádějí změny v proudu nebo potenciálu generované biochemickými reakcemi na měřitelné signály. Vzhledem k své vysoké afinitě k molekulám uhlohydrátů se často používá jako rozpoznávací prvek v elektrochemických senzorch.
Senzor peroxidu vodíku
Nový elektrochemický peroxid vodíku (H2O2) může být vyvinut pomocí jeho specifické interakce s molekulami glykoproteinu. Syntetizací disulfidů obsahujících skupiny kyseliny fenylboronové (jako je DTBA-PBA) a jejich opětovnou na povrch zlaté elektrody se vytvoří hustý monovrstvý film o fenylboronové kyselině. Když se křenová peroxidáza (HRP) kovalentně váže na membránu, může být použita pro kvantitativní detekci H2O2. Experimentální výsledky ukazují, že senzor vykazuje dobrý lineární vztah k proudu odezvy H2O2 ve specifickém rozsahu koncentrace a má vysokou citlivost a selektivitu.
Fluorescenční senzor
Fluorescenční senzor je senzor, který používá princip fluorescenčních látek emitujících fluorescenci při excitaci světla vlnové délky a detekuje analyt měřením intenzity fluorescence nebo změny vlnové délky. Vzhledem ke své vysoce vazebné afinitě s molekulami cukru se často používá jako rozpoznávací prvek ve senzorů fluorescence.
Senzor fluorescence glukózy založený na kvantových tečkách grafenu
Nový glukózový fluorescenční senzor může být konstruován kombinací PBA s grafenovými kvantovými tečkami (GQD). Za prvé, monovrstvy, opticky stabilní GQD rozpustné ve vodě byly připraveny řezáním tepelně redukovaných nanosheet grafenu pomocí hydrotermální metody. Poté byl syntetizován fluorescenční zhášeč s použitím PBA a bipyridinu jako surovin. Když je do systému přidána glukóza, PBA se kombinuje s glukózou za vzniku tetrahedrálních aniontových boronických esterů, což účinně neutralizuje pozitivní náboj fluorescenčního zhádnání a obnoví fluorescenci GQD. Měřením změn intenzity fluorescence lze dosáhnout kvantitativní detekce koncentrace glukózy.
Gelový senzor
Gel Sensor je druh senzoru, který používá k detekci analytu změnu objemu nebo tvaru gelového materiálu. PBA lze použít jako rozpoznávací prvek gelového senzoru kvůli jeho vysoké vazebné síle s molekulami uhlohydrátů.
Jiné fluorescenční senzory
Kromě fluorescenčních senzorů založených na grafenové kvantové DOT lze PBA také kombinovat s jinými fluorescenčními látkami, aby se vytvořily různé typy fluorescenčních senzorů. Například interakce mezi PBA a fluorescenčními látkami, jako jsou kvantové tečky a organická barviva, lze použít k detekci jiných cukrů nebo biomolekul.
Senzor amidového hydrogelu
Senzor amidového hydrogelu může být připraven syntetizací akrylamidového kopolymeru obsahujícího PBA. Když je hydrogel kombinován s glukózou nebo jinými cukry, změní se objem gelu (jako je expanze nebo kontrakce). Tato změna objemu může být přeměněna na elektrické signály nebo jiné měřitelné signály, čímž se dosáhne detekce koncentrace cukru. Senzor amidového hydrogelu má výhody rychlé reakce, vysoké citlivosti a dobré selektivity.
Senzor fotonického krystalu
Senzor fotonického krystalu je senzor, který k detekci analytů využívá optické vlastnosti fotonických krystalů. PBA lze také použít jako rozpoznávací prvek ve senzorů fotonických krystalů díky své vysoce vazebné afinitě s molekulami cukru.
Senzor glukózy založený na fotonickém krystalu
Nový glukózový senzor může být konstruován syntetizací fotonických krystalových materiálů obsahujících PBA. Když se molekuly glukózy vážou na povrch fotonických krystalů, může způsobit změny v optických vlastnostech fotonického krystalu, jako jsou změny indexu lomu. Měřením změn optických vlastností je možné detekovat koncentraci glukózy. Senzory fotonických krystalů mají výhody rychlé rychlosti odezvy, vysoké citlivosti a snadné integrace.
Biomedicínské pole
V oblasti biomedicíny,1,4-fenylenbisboronová kyselinaBiosenzory mohou být použity ke sledování koncentrace glukózy v organismech, detekci markerů rakoviny a další. Například budováním glukózového senzoru založený na PBA může být hladina glukózy v krvi u pacientů s diabetem monitorována v reálném čase, což poskytuje silnou podporu pro léčbu a léčbu diabetu. Kromě toho lze vazebnou schopnost PBA se specifickými molekulami uhlohydrátů použít k vývoji biosenzorů pro včasnou diagnózu a léčbu rakoviny.
Pole monitorování životního prostředí
V oblasti monitorování životního prostředí lze biosenzory PBA použít k detekci znečišťujících látek ve vodních útvarech, monitorování kvality ovzduší a další. Například konstrukcí elektrochemických senzorů na bázi PBA je možné detekovat ionty těžkých kovů, organické znečišťující látky atd. Ve vodních útvarech. Kromě toho lze vazebnou schopnost PBA s uhlohydrátovými molekulami použít k vývoji biosenzorů pro monitorování znečišťujících látek uhlohydrátů ve vzduchu.
Pole hygieny potravin
V oblasti hygieny potravin lze biosenzory PBA použít k detekci aditiv, obsahu cukru a dalších látek v potravinách. Například konstrukcí fluorescenčních senzorů nebo elektrochemických senzorů založených na PBA lze dosáhnout rychlé detekce cukrů, jako je glukóza a fruktóza v potravě. Kromě toho lze pro vývoj biosenzorů pro detekci nelegálních přísad v potravinách využít vazebnou schopnost PBA se specifickými přísadami.
Kyselina 1,4-fenyldiboronová, jako nová molekula rozpoznávání uhlohydrátů, prokázala velký potenciál v oblasti biosenzorů. Kombinací jejich snášejících technologií, jako je elektrochemie, fluorescence, gelové a fotonické krystaly, mohou být konstruovány různé typy biosenzorů pro dosažení vysoké citlivosti a selektivity pro detekci molekul cukru a jiných biologických molekul.
Metody syntézy
Katechol a kyselina borická ji vytvářejí substituční reakcí za alkalických podmínek. Reakce se obvykle provádí, když je molární poměr reaktantů 2: 3 a používá základní podmínky, jako je hydroxid sodný, uhličitan sodný nebo triethylamin.
2C6H4(Ó)2 + 3H3Bo3+ 6 naoh → c6H4(Ó)2B (OH)2C6H4+ 6 na2Bo3 + 9H2O
Aryl azobenzen reaguje s dusitanem sodným za vzniku sloučeniny aryl diazonium a dále reaguje s kyselinou boritou za alkalických podmínek, aby se získal produkt. Metoda používá alkalické médium, jako je uhličitan sodný, hydroxid sodný nebo triethylamin, a obvykle se provádí, když je molární poměr reaktantů 1: 2.
C6H4(N2)2 + 2H3Bo3+ 2 naoh → c6H4(N2) B (OH)2C6H4+ 2 nano2 + 2H2O
Benzaldehyd a kyselina boronová ji generují přes methoxylační délku za základních podmínek. Reakce používá základní médium, jako je uhličitan sodný, hydroxid sodný nebo triethylamin, a obvykle se provádí, když je molární poměr reaktantů 1: 2.
C6H5Cho + 2 h3Bo3+ 2 naoh → c6H4(Bome)2C6H4+ 2 Nahco3 + 3H2O
C6H4(Bome)2C6H4+ Hcl → c6H4(Ó)2B (OH)2C6H4+ 2 meoh
Kyselina anthranilová a kyselina thiosumfurová reagují při katalýze mědi za vzniku produktu. Reakce se obvykle provádí, když je molární poměr reaktantů 1: 1, za použití benzenu jako rozpouštědla.
C6H4(NH2) B (OH)2C6H4 + CU + 1/2 (S2O6)2- → C6H4(Ó)2B (OH)2C6H4+ Cuso4 + 1/2(S2O6)2-
Abych to shrnul, existuje mnoho syntetických metod a podle různých potřeb lze vybrat vhodnou metodu. Mezi nimi první tři metody používají kyselinu boritou jako surovinu, která je jednoduchá a snadno získatelná, ale obecně vyžaduje delší reakční časy a podmínky. Čtvrtá metoda vyžaduje měděnou katalyzátoru a používá kyselinu thiosumfurovou jako důležitý surovina, ale reakce je citlivá na vzduch a vyžaduje kvalifikované experimentální dovednosti.
Jiné vlastnosti
Strukturálně,1,4-fenylenbisboronová kyselinaPředvádí benzenový prsten jako jeho základní lešení. Na 1 a 4 pozice tohoto aromatického kroužku jsou umístěny dvě skupiny kyseliny boronové, označené jako -b (OH) 2. Toto specifické uspořádání přispívá k jedinečné molekulární geometrii a odlišných chemických vlastnostech sloučeniny.
Funkce kyseliny boronové (-B (OH) 2) jsou známé svou schopností zapojit se do reverzibilního kovalentního vazby s hydroxylem (-OH) nebo jinými skupinami obsahujícími kyslík, zejména za mírných reakčních podmínek. Tato charakteristika je zásadní v syntetické chemii, protože umožňuje tvorbu stabilních, přesto labilních meziproduktů a produktů. Reverzibilita těchto vazeb boronátových ester je obzvláště výhodná, protože poskytuje prostředek pro kontrolu struktury a vlastností syntetických molekul prostřednictvím pečlivě navržených reakčních podmínek.
Kromě toho aromatická povaha benzenového kroužku propůjčuje molekule stabilitu a rovinnost, která může ovlivnit její intermolekulární interakce a rozpustnost. Přítomnost dvou skupin kyseliny boronové také zvyšuje potenciál sloučeniny pro multivalentní interakce, což je funkce, která je využívána při navrhování supramolekulárních sestav a funkčních materiálů.
V syntetických aplikacích slouží jako všestranný stavební blok díky jeho schopnosti účastnit se široké škály chemických reakcí. Mezi ně patří, ale nejsou omezeny na, křížové vazebné reakce Suzuki-Miyaura, které jsou klíčové při syntéze vazeb aryl-aryl a kondenzační reakce, které vedou k tvorbě esterů a polymerů boronátu.
Závěrem lze říci, že kombinace benzenového kroužku se dvěma skupinami kyseliny boronové na 1 a 4 pozicích předává1,4-fenylenbisboronová kyselinas jedinečnou molekulární strukturou a profilem reaktivity, díky nimž je vysoce cenná sloučenina v syntetické chemii i mimo něj.
Populární Tagy: 1,4-fenylenbisboronická kyselina CAS 4612-26-4, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, nákup, cena, hromadná, na prodej