Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedním z nejzkušenějších výrobců a dodavatelů kyseliny 2-chlor-4-pyridylboronové cas 458532-96-2 v Číně. Vítejte ve velkoobchodním velkoobchodě vysoce kvalitní kyseliny 2-chlor-4-pyridylboronové cas 458532-96-2 k prodeji zde z naší továrny. Dobré služby a rozumná cena jsou k dispozici.
2-Chlor-4-pyridylboronová kyselina, také známá jako kyselina 2-chlorpyridin-4-boronová, je sloučenina organoboroutové kyseliny, která patří do třídy heterocyklických boronových kyselin. Vyznačuje se přítomností pyridinového kruhu, šestičlenného aromatického heterocyklu obsahujícího atom dusíku, substituovaného chlorovou skupinou v poloze 2 a zbytkem kyseliny boronové připojeným v poloze 4. Tato jedinečná struktura dodává produktu cennou chemickou reaktivitu, což z něj činí všestranný stavební blok v organické syntéze.
Funkční skupina kyseliny borité je zvláště reaktivní vůči širokému spektru elektrofilů, což jí umožňuje účastnit se zkřížených{0}}kopulačních reakcí, jako je Suzuki-Miyauraova vazba, výkonný nástroj pro tvorbu uhlíkových-uhlíkových vazeb. V lékařské chemii a objevování léků může sloužit jako prekurzor pro syntézu bioaktivních molekul s pyridylovými molekulami, které často modulují svou schopnost modulovat různé farmaceutické látky. řada biologických procesů.
 |
 |
|
Chemický vzorec |
C5H5BClNO2 |
|
Přesná hmotnost |
157.01 |
|
Molekulová hmotnost |
157.36 |
|
m/z |
157.01 (100.0%), 159.01 (32.0%), 156.01 (24.8%), 158.01 (7.9%), 158.01 (5.4%), 160.01 (1.7%), 157.02 (1.3%) |
|
Elementární analýza |
C, 38,16; H, 3,20; B, 6,87; Cl, 22,53; N, 8,90; O, 20,33 |
Klíčové meziprodukty v organické syntéze
Základní hodnota2-chlor-4-pyridylboronová kyselinaspočívá v synergickém účinku mezi jeho skupinou kyseliny boronové (- B (OH) ₂) a atomem chloru v poloze 2 pyridinového kruhu. Při kondenzační reakci Suzuki Miyaura může produkt reagovat s arylovými nebo vinylhalogenidy za účelem účinné konstrukce uhlíkových vazeb.
Například: Molekulární syntéza léčiv: Spojením s bromoaromatickými uhlovodíky lze rychle vytvořit pyridinarylový skelet, který je široce přítomen v protinádorových lécích (jako jsou analogy imatinibu) a antivirotikech (jako jsou meziprodukty lopinaviru).
Aplikace ve vědě o materiálech: V oblasti organických optoelektronických materiálů lze jejich vazebné produkty použít k přípravě konjugovaných polymerů, čímž se zlepší účinnost absorpce světla a přenos náboje materiálů.
Jako substrát pro peroxidem zprostředkovanou reakci deprotonace hydroxylu může kyselina 2-chlor-4-pyridinboronová selektivně vytvářet halogenované deriváty hydroxypyridinu. Například:
Reakční podmínky: V přítomnosti terc-butanolperoxidu (TBHP) lze chemickou látku převést na 2-chlor-4-hydroxypyridin s výtěžkem až 85 %.
Aplikační scénář: Tento typ hydroxypyridinu je klíčovým meziproduktem pro syntézu antibiotik (jako jsou amidy pyridinu) a antifungálních léků (jako jsou analogy terbinafinu).
Skupina boronové kyseliny může tvořit reverzibilní boronové esterové vazby se sousedními dioly, díky čemuž je jedinečně použitelná v samo-hojivých materiálech a polymerech reagujících na stimul
Samoopravný materiál: Zavedení do základního řetězce polymeru, dosažení autonomní opravy poškození materiálu prostřednictvím dynamického štěpení a rekombinace boronových esterových vazeb.
Systém řízeného uvolňování léčiv: Využitím citlivosti boronových esterových vazeb na pH navrhněte nanonosiče, které mohou specificky uvolňovat léčiva v mikroprostředí nádoru (slabě kyselé).
Multifunkční moduly ve vývoji léků
Pyridinový kruh je běžným farmakoforem inhibitorů kináz a může se podílet na návrhu léčiv následujícími způsoby:
Strukturní modifikace: Zavedení skupiny kyseliny boronové do polohy 4 pyridinového kruhu může zvýšit interakce vodíkových vazeb s kinázovou ATP vazebnou kapsou a zlepšit inhibiční aktivitu.
Například deriváty založené na této chemické látce vykazují 3-násobné zvýšení inhibiční aktivity proti EGFR kináze ve srovnání s tradičními inhibitory.
Cílená dodávka: Skupiny kyseliny borité se mohou specificky vázat na strukturu cis diolu na glykoproteinech (jako je transferin), aby se dosáhlo cílené dodávky léků do nádorových buněk.
Tato chemická látka vykazuje četné potenciály při vývoji proti-nádorových léčiv: Činidlo pro vkládání DNA: interferuje s procesem replikace DNA prostřednictvím π - π vrstvení pyridinového kruhu a báze DNA. Experiment ukázal, že jeho platinový komplex měl hodnotu IC₀ 2,3 μM pro buňky rakoviny prsu.
Inhibitor topoizomerázy: Skupiny kyseliny borité mohou stabilizovat komplexy topoizomerázové DNA a blokovat odvíjení DNA. Příbuzné deriváty vykazují významnou protinádorovou aktivitu v modelech rakoviny tlustého střeva.
2-chlor-4-pyridylboronová kyselinaa jeho deriváty mají potenciální použití v antibakteriálních a antivirových oblastech:
Antibakteriální mechanismus: má baktericidní účinek narušením integrity bakteriální buněčné membrány nebo inhibicí aktivity DNA gyrázy. Minimální inhibiční koncentrace (MIC) pro Staphylococcus aureus je 8 μg/ml.
Antivirová aktivita: Inhibiční experimenty proti HIV-1 reverzní transkriptáze ukázaly, že hodnota IC50 jejího boronového esterového derivátu byla 0,5 μM, což bylo lepší než u klinického léku nevirapin.
Funkční komponenty ve vědě o materiálech
Tato sloučenina má důležité aplikace v organických -diodách emitujících světlo (OLED) a organických solárních článcích (OSC): Materiál OLED: Jako materiál vrstvy pro přenos elektronů může atom dusíku jeho pyridinového kruhu účinně snížit hladinu energie LUMO a zvýšit mobilitu elektronů. Externí kvantová účinnost (EQE) zařízení na bázi této chemikálie dosahuje 15,2 %.
Materiál OSC: Smísením s deriváty fullerenu se vytvoří struktura pro separaci fází v nanoměřítku, která zlepšuje účinnost přeměny energie zařízení na 9,8 %.
Může být použit jako ligand pro konstrukci funkcionalizovaných MOF materiálů:
Adsorpce plynu: MOF-502, vytvořený koordinací s ionty zinku, má adsorpční kapacitu 3,2 mmol/g (273 K, 1 bar) pro CO ₂ a lze jej použít pro čištění průmyslových odpadních plynů.
Tato chemikálie může dosáhnout dynamické povrchové úpravy materiálů prostřednictvím boronových esterových vazeb:
Biosenzor: Po úpravě na povrchu zlaté elektrody se může specificky vázat na glukózooxidázu a vytvořit tak vysoce{0}}citlivý glukózový senzor (s detekčním limitem jen 0,1 μM).
Povlak proti znečištění: Zavedení této chemikálie do polymerních povlaků a dosažení samo{0}}hojení prostřednictvím dynamické výměny boronových esterových vazeb, což výrazně snižuje míru adheze mořských organismů.
Detekční nástroje v analytické chemii
Návrh fluorescenčních sond
Využitím skupin kyseliny borité pro specifické rozpoznávání molekul sacharidů lze navrhnout vysoce selektivní fluorescenční sondy
Detekce glukózy: Sonda na bázi této chemikálie má detekční limit 0,5 μM pro glukózu za podmínek fyziologického pH a není ovlivněna interferencí fruktózy.
Zobrazování buněk: Značením glykoproteinů buněčného povrchu se dosahuje specifického zobrazování nádorových buněk s 10násobným zvýšením poměru signálu-k-šumu (S/N) ve srovnání s tradičními metodami.
Modifikátory pro chromatografické stacionární fáze
Může být použit jako modifikátor pro zlepšení výkonu chromatografické separace:
Chirální separace: Po kovalentní vazbě na povrch silikagelu dosáhne separační faktor ( ) pro chirální léčiva, jako je ibuprofen, 1,8, což je o 40 % více než u nemodifikovaných kolon.
Chromatografie s hydrofilní interakcí (HILIC): Modifikovaná stacionární fáze vykazuje vynikající výkon při separaci polárních chemikálií s výtěžností 98 % pro nukleosidy.
Potenciální aplikace v oblasti zemědělství
Výzkum a vývoj nových herbicidů
Based on the pyridine boronic acid structure of this chemical, low toxicity and high efficiency herbicides can be designed:Mechanism of action: By inhibiting the activity of acetolactate synthase (ALS) in weeds, the synthesis of branched chain amino acids is blocked. Experiments have shown that its inhibitory activity against barnyard grass is twice that of traditional herbicides.Environmental friendliness: The half-life in soil is only 3 days, significantly lower than commercial herbicides (usually>30 dní), což snižuje riziko znečištění životního prostředí.
Regulátory růstu rostlin
2-chlor-4-pyridylboronová kyselinaa jeho deriváty mohou regulovat signální dráhy rostlinných hormonů:
Podpora růstu: Při koncentraci 0,1 μM lze výrazně zvýšit počet odnožů a výnos zrn rýže (o 15 %).
Zvýšená odolnost vůči stresu: Vyvoláním aktivity antioxidačních enzymů (SOD, POD) mohou plodiny zlepšit svou toleranci vůči stresu ze sucha a solí.
I. Přehled syntetických cest
2-Chlor-4-pyridinboronová kyselina je důležitý meziprodukt organického bóru široce používaný v Suzukiho kopulačních reakcích. Dominantní cestou laboratorní syntézy je metoda nízkoteplotní výměny halogen-kov borace.
Za použití 2-chlor-4-brompyridinu jako výchozího materiálu se cílový produkt připraví třemi kroky: nízkoteplotní lithiací n-butyllithiem, přidáním borátového esteru a kyselou hydrolýzou.
Tato cesta se vyznačuje vysokou reakční selektivitou a účinně zabraňuje dehalogenačním vedlejším reakcím atomu chloru v poloze 2-. Celkový výtěžek je stabilně udržován na 65 %–75 %. S jednoduchým ovládáním je vhodný pro přípravu malého a středního rozsahu.
II. Nízká-tepelná lithiační reakce
Reakce musí probíhat za přísných bezvodých podmínek a bez{0}}kyslíku, aby se zabránilo rozkladu aktivních meziproduktů vodou a kyslíkem.
Surový materiál 2-chlor-4-brompyridin se rozpustí v bezvodém tetrahydrofuranu (THF) a roztok se ochladí na -78 stupňů v lázni suchý led-aceton. Pomalu se po kapkách přidá roztok n-butyllithia v n-hexanu, přičemž se teplota během procesu udržuje pod -70 °C.
Po přikapání směs míchejte při konstantní teplotě po dobu 40 minut, aby se dokončila výměna bromu-lithia a vytvořil se vysoce aktivní 2-chlor-4-lithiopyridinový meziprodukt. Nízká teplota zajišťuje exkluzivní reakci v cílovém místě a zabraňuje poškození pyridinového kruhu a také tvorbě vedlejších produktů.
III. Přídavek borátu a kyselá hydrolýza
Udržujte systém při nízké teplotě, poté pomalu přidejte triisopropylborát jako zdroj boru a nechejte reagovat při konstantní teplotě po dobu 1,5 hodiny. Postupně zvyšujte teplotu na 0 stupňů a pokračujte v reakci další 1 hodinu, aby se dokončilo nukleofilní přidávání a vytvořil se stabilní borát esterový meziprodukt.
Po dokončení reakce systém uhaste zředěnou kyselinou chlorovodíkovou a upravte hodnotu pH na 1–2. Směs se míchá při teplotě místnosti po dobu 2 hodin, aby došlo k úplné hydrolýze borátového esteru na surovou 2-chlor-4-pyridinboronovou kyselinu. Mírné podmínky hydrolýzy mohou maximálně udržet chlorový substituent v molekule.
Lorem, ipsum dolor sit amet consectetur adipisicing elit. Ad, voluptas libero dolores minima possimus explicabo ipsam doloribus expedita, nulla laudantium odit tempora dolor ratione voluptatum, rerum impedit eius culpa? Iste?.
IV. Separace a čištění produktu
Hydrolyzovaná směs se opakovaně extrahuje ethylacetátem a všechny organické fáze se spojí. Spojená organická vrstva se promyje nasycenou solankou, suší se nad bezvodým síranem sodným a poté se koncentruje za sníženého tlaku, aby se odstranilo rozpouštědlo a získal se surový produkt.
Surový produkt se rekrystalizuje za použití směsi ethylacetát-petroletherového rozpouštědla a suší se ve vakuu-, čímž se získá finální čistá bílá pevná látka. HPLC analýza ukazuje, že čistota produktu přesahuje 98 %. Jeho chemická struktura je dále potvrzena NMR a LC-MS, které splňují kvalitativní požadavky na meziprodukty organické syntézy.
FAQ
Co je kyselina 2-chlorpyridin-4ylboronová?
+
-
Kyselina 2-chlorpyridin-4-boronová jeantagonista nikotinového acetylcholinového receptoru, u kterého bylo prokázáno, že je účinný proti trypanosomiáze. Blokuje vazbu acetylcholinu na jeho receptor, což zabraňuje šíření akčního potenciálu v postsynaptické buňce.
Populární Tagy: Kyselina 2-chlor-4-pyridylboronová cas 458532-96-2, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, nákup, cena, hromadné, na prodej