2-chlor-5-chlormethylpyridin (CCMP), bílý krystal, je organická sloučenina a důležitý meziprodukt při syntéze pesticidů a léků. Průmyslové produkty se silnou senzibilizací jsou oranžově-červená viskózní kapalina s pronikavým zápachem, rozpustná v různých organických rozpouštědlech a organických kyselinách. Skladujte v uzavřené nádobě na chladném a suchém místě. Úložný prostor musí být uzamčen a klíče musí být uschovány technickými odborníky a jejich asistenty. Skladování musí být chráněno před oxidanty. Používá se jako meziprodukt pesticidu imidaclopridu a acetamipridu; 2-chlor-5-chlormethylpyridin je meziprodukt insekticidů imidacloprid a acetamiprid.
|
Chemický vzorec |
C6H5CI2N |
|
Přesná hmotnost |
161 |
|
Molekulární váha |
162 |
|
m/z |
161 (100.0%), 163 (63.9%), 165 (10.2%), 162 (6.5%), 164 (4.1%) |
|
Elementární analýza |
C, 44,48; H, 3,11; Cl, 43,76; N, 8,65 |
|
|
|
Bod tání {{0}} stupeň C (dosl.), bod varu 267,08 stupně C (hrubý odhad), hustota 1,4411 (hrubý odhad), index lomu 1,6000 (odhad), bod vzplanutí > 230 stupňů f, skladování stav: atmosféra vložky, 2-8 stupeň C, Koeficient kyselosti (PKA) - 0,75 ± 0,10 (předpovězeno), Tvoří vlhké krystaly, Barva béžová, Rozpustnost ve vodě, BRN 1635690, InChIKeySKCNYHLTRZIINA-UHFFFAOYSA-N .
Tato molekula se skládá z pyridinového kruhu a chlorethanové skupiny. Na pyridinovém kruhu je atom chloru (Cl) připojený k druhému atomu uhlíku, zatímco v chlorethanové skupině je atom chloru (Cl) připojen k atomu uhlíku a methylová skupina (CH3) připojená k atomu uhlíku. stejný atom uhlíku.
Nyní provedeme podrobnější analýzu:
Pyridinový kruh: Pyridinový kruh je šestičlenný heterocyklický kruh složený ze šesti atomů uhlíku a jednoho atomu dusíku. V této molekule je atom dusíku umístěn ve středu. Atomy uhlíku na pyridinovém kruhu mohou být očíslovány od 1 do 6, přičemž první atom uhlíku je připojen k atomu dusíku.
2. atom uhlíku: 2. atom uhlíku je atom uhlíku připojený k atomu chloru na pyridinovém kruhu. K atomu uhlíku 1 je připojen jednoduchou vazbou uhlík dusík.
Chlorethanová skupina: Chlorethanová skupina se skládá z atomu chloru a methylové skupiny. Atom chloru je připojen k atomu uhlíku chlorethanové skupiny a methylová skupina je připojena ke stejnému atomu uhlíku. Tuto chlorethanovou skupinu lze považovat za molekulu chlorethanu.
Konkrétní kroky pro syntézu2-chlor-5-chlormethylpyridin (CCMP)v laboratoři jsou následující:
Demethylace: Smíchejte 2-chlor-5-methylpyridin s vhodným množstvím roztoku hydroxidu sodného v baňce s kulatým dnem a zahřejte na 100 stupňů.
C6H6ClN + NaOH → 2−Cl−5−Py + MeOH
Sulfatace: Produkt získaný v předchozím kroku se nechá reagovat s kyselinou sírovou za účelem sulfatace.
2−Cl−5−Py + H2TAK4→ 2−Cl−5−ClMPy + H2O
Separace a čištění: Získaný produkt se extrahuje a krystalizuje a poté rekrystalizuje pro čištění.
2−Cl−5−ClMPy+ H2O → 2−Cl−5−ClMPy−H2O
Rovnice rekrystalizace: 2−Cl−5−ClMPy + H2O → 2−Cl−5−ClMPy + H2O
Sušení: Vyčištěný produkt se suší, aby se získal konečný produkt.
2−Cl−5−ClMPy → 2−Cl−5−ClMPy + H2O → 2−Cl−5−ClMPy
1. Přidejte 2-chlor-5-methylpyridin a vhodné množství roztoku hydroxidu sodného do baňky s kulatým dnem a rovnoměrně promíchejte.
2. Umístěte baňku s kulatým dnem do rotační odparky, zahřejte ji v olejové lázni na 100 stupňů a držte několik hodin, aby došlo k úplné reakci 2-chlor-5-methylpyridinu.
3. Po dokončení reakce nalijte reakční roztok do dělicí nálevky a přidejte vhodné množství vody pro extrakci. Po navrstvení se organická fáze oddělí od vodné fáze.
4. Vysušte organickou fázi přes silikonovou sušičku, abyste odstranili vlhkost a nečistoty.
5. Vysušenou organickou fázi nalijte do kádinky, přidejte přiměřené množství kyseliny sírové a rovnoměrně promíchejte. Poté ji vložte do ledové vodní lázně, aby se ochladila a nechala zkrystalizovat.
6. Po dokončení krystalizace krystaly odfiltrujte a promyjte malým množstvím studené vody. Vysušte krystaly v sušárně, abyste získali konečný produkt, 2-chlor-5-chlormethylpyridin.
3, Čištění produktu
Získaný 2-chlor-5-chlormethylpyridin se umístí do navažovací láhve, zváží a zaznamená.
Rozpusťte 2-chlor-5-chlormethylpyridin v navažovačce s vhodným množstvím dichlormethanu a poté proveďte čištění pomocí kolonové chromatografie na silikagelu.
Překrystalujte přečištěný 2-chlor-5-chlormethylpyridin pro další čištění.
Vysušte přečištěný 2-chlor-5-chlormethylpyridin, abyste získali konečný produkt.
Proces cyklizace acetaldehydu k syntéze 2-chlor-5-methylpyridinu ve skutečnosti zahrnuje četné chemické reakce. Níže jsou uvedeny podrobné kroky a odpovídající chemické rovnice pro tyto reakce:
1. Výroba N-oxidu 2-chlor-5-methylpyridinu z 3-methylpyridinu jako suroviny
Toho se dosáhne nitrifikační reakcí. Působením kyseliny dusičné je pozice C-5 3-methylpyridinu nitrována, čímž vzniká N-oxid 2-chlor-5-methylpyridinu.
3-MePy + HNO3→ 2−Cl−5−MePyNO2 + HNO2
2. Cyklizace pyrimidinu s acetaldehydem za získání 2-chlor-5-methylpyridinu
Tato reakce je kondenzační reakcí mezi pyrimidinem a acetaldehydem katalyzovanou kyselinou za vzniku pětičlenného kruhu.
C4H4N2 + C3H6CHO → 2−Cl−5−MePy + H2O
3. Chlorace 2-chlor-5-methylpyridinu
Jedná se o typickou elektrofilní substituční reakci. Chlór jako elektrofilní činidlo útočí na pozici C-2 v 2-chlor-5-methylpyridinu za vzniku 2,5-dichlormethylpyridinu.
2−Cl−5−MePy + Cl2→ 2,5−Cl2MePy
4. Chlorace 2,5-dichlormethylpyridinu
Pokračujte v chloraci 2,5-dichlormethylpyridinu, nahraďte chlor v poloze C-5, aby se vytvořil 2,3,5-trichlormethylpyridin.
2,5-Cl2MePy + Cl2→ 2,3,5-Cl3MePy
5. Příprava 2-chlor-5-methylpyridinu v přítomnosti tetrachlormethanu nebo ethylvosku
Jedná se o reakci v kapalné fázi, která zahrnuje působení rozpouštědla a azodiisocitrilu jako iniciátoru. Konkrétní chemickou rovnici je třeba určit na základě konkrétních experimentálních podmínek a operací, ale lze ji zhruba vyjádřit jako: 2,3,5−Cl3MePy+RCOCl → 2−Cl− (RCO) MePy
Mezi nimi R=CCl4 nebo C18H37.
Tyto kroky poskytují způsob syntézy cílové sloučeniny2-chlor-5-chlormethylpyridin (CCMP)ze základních surovin. Tyto reakce však může být nutné provádět za specifických podmínek a mohou zahrnovat další mezikroky nebo vedlejší reakce. Proto se před skutečným provozem doporučuje provést podrobný průzkum literatury a experimentální předvýzkum.
Populární Tagy: 2-chloro-5-chloromethylpyridin (ccmp) cas 70258-18-3, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, nákup, cena, hromadné, na prodej