2-Chlorbenzaldehyd, bezbarvá nebo světle žlutá olejovitá kapalina. Mírně rozpustný ve vodě, rozpustný v ethanolu, etheru, acetonu a benzenu. Má silný aldehydový zápach. Používá se jako lék a meziprodukt barviv. Pesticid Mithijing vyrobený s o-chlorbenzaldehydem dokáže regulovat roztoče na suchých plodinách a ovocných stromech. O-chlorbenzoxim lze získat oximací o-chlorbenzaldehydu a o-chlorbenzoxim lze získat další chlorací, přičemž oba jsou farmaceutickými meziprodukty. V medicíně se používá hlavně k syntéze oxacilinu.
|
Chemický vzorec |
C7H5ClO |
|
Přesná hmotnost |
140 |
|
Molekulová hmotnost |
141 |
|
m/z |
140 (100.0%), 142 (32.0%), 141 (7.6%), 143 (2.4%) |
|
Elementární analýza |
C, 59,81; H, 3,59; Cl, 25,22; O, 11,38 |
2-Chlorbenzaldehyd, také známý jako 2-chlorbenzaldehyd, je důležitý organický syntetický meziprodukt se širokým uplatněním v různých oblastech, jako jsou pesticidy, léčiva, barviva, vůně, funkční materiály a analytická chemie. Níže budou podrobně popsány jeho aplikace v různých oblastech:
V oblasti barviv a pigmentů
Disperzní barviva jsou jedním z nejpoužívanějších typů barviv při barvení syntetických vláken, zvláště vhodná pro hydrofobní vlákna, jako je polyester a nylon. 2-chlorbenzaldehyd hraje klíčovou roli při syntéze disperzních barviv, protože může podléhat kondenzaci, kopulaci a dalším reakcím s jinými meziprodukty za účelem konstrukce molekul disperzního barviva se specifickými molekulárními strukturami a barevnými systémy. Například při syntéze určitých vysoce účinných disperzních barviv může přidání 2-chlorbenzaldehydu zlepšit disperzibilitu barviv.
V důsledku elektronových a sterických zábranných účinků atomů chloru a aldehydových skupin v 2-chlorbenzaldehydu lze upravit polaritu a mezimolekulární síly molekul barviva, což barvivu usnadňuje vytvoření jednotného disperzního systému ve vodě nebo organických rozpouštědlech, čímž se zlepšuje příjem barviva a rovnoměrnost vybarvení na vláknech. Kromě toho může účast 2-chlorbenzaldehydu zvýšit stálost při praní a světlostálost disperzních barviv. Během procesu barvení mohou molekuly barviva obsahující 2-chlorbenzaldehydovou strukturu tvořit stabilnější chemické vazby nebo fyzikální adsorpci s vlákny, čímž se omezuje uvolňování a blednutí barviv při praní a světelných podmínkách a barvená látka má odolnější barvu.
Reaktivní barviva mají vynikající stálobarevnost díky své kovalentní vazbě s vlákny a jsou široce používána pro barvení přírodních vláken, jako je bavlna, len a hedvábí,. 2-chlorbenzaldehyd lze použít jako klíčovou surovinu pro konstrukci reaktivních skupin nebo meziproduktů při syntéze reaktivních barviv, čímž se zvyšuje reaktivita mezi barvivy a vlákny. Například při syntéze určitých vinylsulfonových reaktivních barviv může být 2-chlorbenzaldehyd přeměněn na meziprodukt obsahující vinylsulfonové skupiny řadou reakčních kroků. Ethylensulfonové skupiny mohou podléhat nukleofilním adičním reakcím s hydroxylovými skupinami na vláknech za alkalických podmínek, za vzniku stabilních kovalentních vazeb.
Přítomnost 2-chlorbenzaldehydu pomáhá optimalizovat podmínky tvorby a reakční aktivitu vinylsulfonových skupin, což umožňuje reaktivním barvivům vázat se účinněji na vlákna a zlepšit rychlost fixace barviva. Při syntéze určitých reaktivních barviv obsahujících skupiny kyseliny sulfonové může 2-chlorbenzaldehyd sloužit jako spojovací rameno pro spojení skupiny kyseliny sulfonové s chromoforem. Zavedení skupin kyseliny sulfonové zvyšuje rozpustnost barviv ve vodě, zatímco strukturální charakteristiky 2-chlorbenzaldehydu pomáhají udržovat stabilitu molekul barviva, zabraňují nepříznivým reakcím, jako je hydrolýza a oxidace během skladování a používání, a prodlužují životnost barviv.
Kyselá barviva se používají hlavně k barvení proteinových vláken, jako je vlna a hedvábí,. 2-chlorbenzaldehyd lze syntetizovat jako kyselý meziprodukt barviva se specifickými barevnými a barvicími vlastnostmi reakcí s aromatickými aminovými sloučeninami. Tyto meziprodukty se dále vážou s kyselými skupinami za vzniku kyselých molekul barviva. Například při syntéze určitých azokyselinových barviv podléhá 2-chlorbenzaldehyd diazotační kopulační reakci s aromatickými aminy, což vede k meziproduktům azobarviv s dobrými chromogenními vlastnostmi. Poté, zavedením kyselých skupin, jako jsou skupiny sulfonové kyseliny, mohou být proteinová vlákna obarvena v kyselém médiu. Přítomnost 2-chlorbenzaldehydu pomáhá regulovat jas barev a barvicí afinitu barviv a zlepšuje barvicí účinek kyselých barviv na proteinová vlákna.
Vůně a esence
2-chlorbenzaldehyd má zvláštní aldehydové aroma, které bývá popisováno jako lehce ovocné, sladké a provázené určitým stupněm podráždění. Přítomnost aldehydové skupiny činí jeho aroma vysoce těkavým a difuzním, což může rychle uvolnit aroma ve složení esence a přinést svěží a jasnou vůni esenci. Ve srovnání s jinými jednoduchými aldehydovými vůněmi, jako je benzaldehyd, atom chloru v 2-chlorbenzaldehydu zavádí další elektronické a sterické zábrany, díky čemuž jsou jeho aromatické vlastnosti jedinečnější a komplexnější. Tato jedinečná vlastnost aroma umožňuje 2-chlorbenzaldehydu přidávat personalizované aromatické prvky do produktu při přípravě esence a uspokojit potřeby spotřebitelů pro různé typy chutí.
Ve vzorci esence může 2-chlorbenzaldehyd spolupracovat s dalšími chuťovými složkami a vytvořit tak bohatý a harmonický aromatický systém. Například, když se používá spolu s citrusovým kořením (jako je citral a nerolid), může zvýšit svěžest a vitalitu citrusového aroma, díky čemuž jsou esence produkty vhodnější pro letní parfémy, osvěžovače vzduchu a další produkty.
V kombinaci s květinovými vůněmi (jako je růžový alkohol a jasmínový keton) dokáže 2-chlorbenzaldehyd vyvážit sladkost květinové vůně, zvýšit úroveň a trojrozměrný{2}}vůně a poskytnout elegantní a trvalou vůni pro špičkové parfémy, kosmetické esence atd. Navíc jeho kombinace s dřevitým kořením (jako je alkohol ze santalového dřeva a cedrový alkohol, které jsou vhodné pro použití s teplým efektem) nasazení pánských parfémů, kolínských a dalších produktů.
Ve formulaci ovocné esence může 2-chlorbenzaldehyd simulovat aromatické vlastnosti některých druhů ovoce, jako jsou broskve a meruňky. Prostřednictvím synergického efektu s jinými ovocnými příchutěmi (jako je benzylacetát, ethyl butyrát) lze formulovat realistickou a atraktivní ovocnou chuťovou esenci, která je široce používána v potravinářských esenci (jako jsou bonbóny, nápoje, zmrzlina atd.), denních chemických esenci (jako je koupelový gel, šampon atd.) a tabákové esenci.
Mezi potravinářskými esencemi může ovocná esence obsahující 2-chlorbenzaldehyd zvýšit chuť a atraktivitu jídla, takže spotřebitelé mohou získat příjemnější smyslový zážitek při ochutnávání jídla. Mezi denními chemickými esencemi může ovocná esence dodat produktům svěží a přirozenou vůni a uspokojit spotřebitelskou snahu o přírodní a zdravé produkty. V tabákové esenci může vhodné množství 2-chlorbenzaldehydu zlepšit chuť a aroma tabáku, snížit dráždění tabáku a zlepšit kvalitu tabákových výrobků.
Při přípravě růžové esence může přidání malého množství 2-chlorbenzaldehydu zvýšit svěžest a modernost růžové vůně, takže esence více odpovídá estetickým potřebám současných spotřebitelů. Ve formulaci jasmínové esence může 2-chlorbenzaldehyd doplňovat jasmín a další hlavní květinové složky, díky čemuž je aroma esence trvalejší a elegantnější. Kromě toho lze 2-chlorbenzaldehyd použít také jako důležitou pomocnou příchuť pro přidání jedinečných chuťových charakteristik některé květinové esenci s jedinečným stylem (jako je narcisová esence, fialková esence).
Vlastní řešení notebooků
K přípravě některé charakteristické esence lze kromě ovocné a květinové esence použít i 2-chlorbenzaldehyd. Například v esenci typu mořské příchuti ji lze kombinovat s mořským kořením (jako je ambra, aldehyd z mořského vánku) a vytvořit tak svěží a chladivou mořskou příchuť, která je vhodná pro parfémy, osvěžovače vzduchu a další produkty. Mezi orientální chuťové esence lze 2-chlorbenzaldehyd sladit s bylinkami, jantarem a dalším kořením a dodat esenci hřejivou a tajemnou orientální příchuť, která se často používá při nasazení špičkových parfémů, vonných svíček a dalších produktů.
2-Chlorbenzaldehydmá následující syntetické metody.
1. Chlorace a hydrolýza o-chlortoluenu:
Získává se chlorací a hydrolýzou o-chlortoluenu.
① Chlorace: zahřejte o-chlortoluen, chlorid fosforitý a chlorid sulfoxidu na 150 stupňů a přidávejte plynný chlor na teoretické množství pod ultrafialovým zářením, abyste získali o-chlorbenzylidendichlorid.
② Hydrolýza: zahřejte směs o-chlorbenzylidendichloridu a chloridu zinečnatého na 120~130 stupňů, zamíchejte a přidejte 1% vodný roztok chloridu železitého. Po přidání směs zahřejte a vraťte s vodou. Olejová vrstva je rafinovaný o-chlorbenzaldehyd.
Kromě toho může být hydrolýza také provedena v přítomnosti kyseliny sírové. Míchejte -chlorbenzylidendichlorid a průmyslovou koncentrovanou kyselinu sírovou dohromady, dokud se teplota automaticky nesníží a únik chlorovodíku se nezpomalí, a poté pomalu zahřívejte po dobu 12 hodin, aby se teplota udržela na 30-40 stupních; Hotový produkt se po reakci získá vrstvením se studenou vodou, oddělením olejovité látky, promytím a destilací vodní párou.
2. Chlorace a oxidace o-chlortoluenu:
Methyl v o-chlortoluenu je chlorován a poté oxidován kyselinou dusičnou.
Přidejte 380 g (3,0 mol) o-chlortoluenu do 600ml fotoreaktoru s teploměrem, míchadlem, trubicí pro foukání chloru, zpětným chladičem a vysokotlakým rtuťovým osvětlovacím zařízením, zahřejte jej na 130 stupňů, foukejte 106 g/h (doba nástřiku 1,5 mol/h a 1,5 mol/h) Celkem se zavádí 5,4 mol plynného chloru. Po reakci se do reakční kapaliny přidal suchý dusík, aby se vytlačil chlorovodík a plynný chlor. Bylo získáno celkem 558 g reakční kapaliny, včetně 0,5 % (mol) o-chlortoluenu, 28 % o-chlorbenzylchloridu, 67 % o-chlordichlortoluenu, 3 % o-chlortrichlortoluenu, a průměrný stupeň chlorace {12chlortoluen} byl o.{28chlortoluen}
Přidejte 64,7 g (0,343 mol) chlorované směsi o-chlortoluenu, 1440 g 3% (hmotnostní frakce) kyseliny dusičné a 2,0 g oxidu vanadičného do 2L tří-otvorové baňky s teploměrem, míchadlem a zpětným chladičem a zpětným chladičem 6. Po dokončení reakce se ochladí, přidá se 200 ml toluenu, olejová fáze se oddělí a k vrstvě vodného roztoku se přidá 100 ml toluenu pro extrakci dvakrát. Skombinujte olejovou fázi a extrakční kapalinu, odpařte toluen, destilujte zbytek, shromážděte frakci při 107~110 stupních (4,0 kPa) a získejte 36 g produktu o-chlorbenzaldehydu, s výtěžkem 73,5 %, vztaženo na o-chlortoluen.
Ve srovnání s tradičním zinkovým rozjasňovačem je-rozpustný ve vodě2-chlorbenzaldehydmá následující výhody:
Ve vodě-rozpustný o-chlorbenzaldehyd rozpuštěný ve vodě může plně využít polarizační účinek zjasňovače a přidané množství je malé. Referenční množství je 0,3~1,0 g/l.
Tradičním nosným rozjasňovačem je aviváž. Aby bylo zajištěno úplné rozpuštění o-chlorbenzaldehydu a benzidinacetonu, je vyžadován určitý vysoký bod zákalu a jeho potřeba je obecně velká. Poté, co se zlepší rozpustnost ve vodě -rozpustného o-chlorbenzaldehydu, sníží se požadovaná dávka jasu nosiče, to znamená, že se také sníží náklady na zjasňovač a sníží se CHSK, což je šetrnější k životnímu prostředí. Pokud se po sulfonaci přidá nosný rozjasňovač, efekt bude lepší.
3. Objem pěny se snižuje
Po snížení množství nosného zjasňovače se sníží množství pěny, což bude při skutečné výrobě galvanického pokovování pohodlnější a šetrnější k životnímu prostředí.
Populární Tagy: 2-chlorbenzaldehyd cas 89-98-5, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, nákup, cena, hromadné, na prodej