Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedním z nejzkušenějších výrobců a dodavatelů 1,1'-thiokarbonyldiimidazolu cas 6160-65-2 v Číně. Vítejte ve velkoobchodním velkoobjemovém vysoce kvalitním 1,1'-thiokarbonyldiimidazolu cas 6160-65-2 k prodeji zde z naší továrny. Dobré služby a rozumná cena jsou k dispozici.
1,1'-Thiokarbonyldiimidazol, číslo CAS 6160-65-2, molekulový vzorec C7H6N4S, molekulová hmotnost 178,21. Také známý jako 1,1'-thiokarbonát diimidazol nebo methanthion, di-lH-imidazol-l-yl-. Při pokojové teplotě se jeví jako bílá až světle žlutá práškovitá látka a někdy se může jevit také jako světle červené krystaly. Tato látka má ve svém pevném stavu relativně stabilní formu a nelze ji snadno deformovat nebo rozložit. Extrémně rozpustný ve vodě a ethanolu, stejně jako v organických rozpouštědlech, jako je tetrahydrofuran, toluen a dichlormethan. Používá se hlavně jako thiokarbonylové přenosové činidlo v organické syntéze. Může reagovat s hydroxylovými nebo aminoskupinami s aktivním vodíkem za vzniku thiokarbonylových derivátů, které mají důležitou užitnou hodnotu v organické syntéze. Například estery thiokarboxylových kyselin generované hydroxylovými skupinami mohou podléhat deoxygenačním reakcím, zatímco thiokarbonátové estery generované sousedními dihydroxyskupinami mohou podléhat reakcím tvorby olefinů podle Corey Wintera atd.
|
C.F |
C7H6N4S |
|
E.M |
178 |
|
M.W |
178 |
|
m/z |
178 (100.0%), 179 (7.6%), 180 (4.5%), 179 (1.5%) |
|
E.A |
C, 47.18; H, 3.39; N, 31.44; S, 17.99 |
|
|
|
Aplikace I
CN202010657975.7 ohlásil způsob přípravy druhu anti-práškové polykarboxylové kyseliny redukující vodu-. Konkrétní kroky byly následující: za prvé, předpolymerované modifikované fosfoalkeny byly získány Corey-Winterovou reakcí s ortho-diolem, N,N-thiokarbonyldiimidazolem, chirálním fosfitovým ligandem a alkylfosfitem; Poté jsou předpolymerované modifikované fosfoalkeny nakapány do vodného roztoku směsi polyethylenglykolmethakrylátfosfátu, 2-allylanisolu a iniciátoru a za působení činidla RAFT probíhá RAFT reakce, aby se získal způsob přípravy anti{10}}kalového typu reduktoru vody řady polykarboxylových kyselin. Blokový-větvený řetězec podle vynálezu je uspořádán uspořádaně, molekulová hmotnost je přesně řízena, molekulární distribuce je úzká, proces je šetrný k životnímu prostředí a má schopnost redukovat vodu. Má zjevný účinek proti bahnu na pískový a kamenný materiál s velkým obsahem bahna v betonu a má vynikající disperzní vlastnosti.
Přihláška II
CN201911129133.8 popisuje elastický materiál s ultra-samoopravnou účinností při vysoké pokojové teplotě- a způsob jeho přípravy, patřící do oblasti polymerních materiálů. Elastický materiál se získává smícháním a polykondenzací1,1'-Thiokarbonyldiimidazolnebo N,N'-karbonyldiimidazol a aminopropyl zakončený polydimethylsiloxan a diisokyanát v poměru. Nejprve se N,N'-thiokarbonyldiimidazol nebo N,N'-karbonyldiimidazol a diisokyanát smísí a rozpustí v trichlormethanovém rozpouštědle a poté se pod dusíkovou atmosférou po kapkách přidají k roztoku polydimethylsiloxanu zakončeného aminopropylovou skupinou. Elastický materiál s ultra-vysokou samočinnou-opravou se získá sušením při pokojové teplotě. Elastický materiál podle vynálezu má ultra-vysokou samočinnou{8}}účinnost opravy při pokojové teplotě, může zcela obnovit své původní mechanické vlastnosti po opravě při pokojové teplotě po dobu 4 hodin a má jednoduchý proces přípravy, vysokou účinnost přípravy a je vhodný pro průmyslovou hromadnou výrobu.
N. N'- Thiokarbonyldiimidazol (TCDI, číslo CAS: 6160-65-2) je organická sloučenina s jedinečnou chemickou strukturou s molekulovým vzorcem C7H6N4S a molekulovou hmotností 178,21. Tato sloučenina je charakterizována thiolkarbonylovou skupinou spojující dva imidazolové kruhy a prokázala široké využití v oblasti medicíny, biotechnologie a organické syntézy.
1. Klíčová činidla v biochemických reakcích
Základní funkce TCDI se odráží v jeho chemických vlastnostech jako činidlo pro přenos karbonylu síry. Thiokarbonylová skupina (- CS -) ve své molekulární struktuře je silně aktivována imidazolovým kruhem, který může účinně selektivně reagovat se sloučeninami obsahujícími aktivní vodík (jako jsou hydroxylové a aminoskupiny) za vzniku derivátů, jako je thioformiát a thiokarbonát. Tento proces má následující výhody:
Mírné reakční podmínky: mohou být prováděny za podmínek neutrálního pH a pokojové teploty, čímž se zabrání poškození citlivých senzorických skupin způsobené silně kyselým/alkalickým prostředím v tradičních metodách.
Vysoká stereoselektivita: Řízením reakčních podmínek, jako je rozpouštědlo a teplota, lze dosáhnout řízené syntézy specifických konformačních produktů.
Kontrola podle produktu: Během reakčního procesu nevznikají žádné škodlivé vedlejší-produkty, jako je kyselina halogenovodík, což výrazně zlepšuje čistotu produktu.
2. Klíčová vazebná činidla v syntéze peptidů
Při syntéze peptidů v pevné -fázi (SPPS)1,1'-Thiokarbonyldiimidazolslouží jako aktivační činidlo, které může účinně spojovat aminokyselinové zbytky. Mechanismus účinku spočívá v tom, že TCDI reaguje s karboxylovou skupinou aminokyseliny za vzniku thioformiátového meziproduktu, který pak podléhá nukleofilní substituci aminoskupinou jiné aminokyseliny za vzniku stabilní peptidové vazby. Tento proces má ve srovnání s tradiční metodou DCC (dicyklohexylkarbodiimid) následující vylepšení:
Zlepšená účinnost reakce: Stabilita meziproduktu esteru thioformiátu je lepší než stabilita O-acylismočoviny generované DCC, což snižuje výskyt vedlejších reakcí.
Optimalizace čistoty produktu: Vyvarujte se zbytkové dicyklohexylmočoviny (DCU) generované metodou DCC a zjednodušte následné purifikační kroky.
Rozsah použití rozšíření: Může účinně aktivovat aminokyseliny se stérickou zábranou (jako je prolin) a zlepšit úspěšnost syntézy komplexních peptidových řetězců.
1. Thiomravenčanová esterifikace hydroxylových sloučenin
Když TCDI reaguje s alkoholy, jeho thiokarbonylová skupina přednostně atakuje atom vodíku alkoholové hydroxylové skupiny za vzniku thioformiátu a imidazolu. Tato reakce má následující vlastnosti:
Regionální selektivita: Rychlost reakce primárních alkoholů je výrazně vyšší než u sekundárních alkoholů a selektivní modifikace specifických hydroxylových skupin lze dosáhnout úpravou reakčních podmínek.
Funkční kompatibilita: Reakce nemá významný vliv na funkční skupiny, jako jsou sousední karboxylové a esterové skupiny, a je vhodná pro lokální modifikaci komplexních molekul.
Rozmanitost následných reakcí: Vzniklé thioformiátové estery se mohou dále podílet na deoxygenačních reakcích, reakcích tvorby olefinů podle Corey Wintera atd., což poskytuje možnosti pro rekonstrukci molekulárního skeletu.
2. Cyklická thiokarbonátová esterifikace dihydroxysloučenin
Když TCDI reaguje se sousedními dihydroxysloučeninami (jako jsou deriváty cukru), může generovat pěti- nebo šestičlenné cyklické thiokarbonáty. Klíčová hodnota této reakce spočívá v:
Uzamčení stereoskopické konfigurace: Cyklická struktura stabilizuje molekulární konfiguraci prostřednictvím konjugace, takže je vhodná pro syntézu a separaci chirálních molekul.
Reakční selektivita: Stérický bránicí účinek sousedních hydroxylových skupin může regulovat typ cyklizačních produktů (pětičlenný kruh vs. šestičlenný kruh).
Zvýšení biologické aktivity: Některé cyklické deriváty thiokarbonátu vykazují antibakteriální, antivirové a jiné biologické aktivity a lze je přímo použít jako sloučeniny olova.
3. Syntéza thiomočovinových derivátů aminosloučenin
Když TCDI reaguje s diaminem, mohou vznikat cyklické deriváty thiomočoviny. Tato reakce má důležité využití v oblasti vědy o materiálech:
Koordinační chemie využívá: Cyklické ligandy thiomočoviny mohou tvořit stabilní komplexy s přechodnými kovy pro katalytické reakce nebo konstrukci materiálů kovových organických struktur (MOF).
Supramolekulární samovolné-skládání: Vodíkové vazby thiomočovinových skupin mohou řídit samovolné-skládání molekul a vytvářejí nanostruktury se specifickými funkcemi.
Potenciál pro návrh léčiv: Některé deriváty thiomočoviny vykazují proti-nádorové, proti-zánětlivé a další účinky a poskytují strukturální šablony pro inovativní vývoj léčiv.
Specifické aplikační scénáře
1. Syntéza farmaceutických meziproduktů
Antibiotické sloučeniny: TCDI lze použít jako klíčový meziprodukt pro syntézu - laktamových antibiotik, zavádějící ochranné skupiny prostřednictvím thioformiátové reakce pro zlepšení účinnosti syntézy.
Peptidové léky: používají se při syntéze v pevné fázi- k nahrazení tradičních kondenzačních činidel pro syntézu cyklických peptidů, peptidových hormonů a dalších molekul léčiv.
Chirální syntéza léčiv: Využití stereoselektivity TCDI k syntéze molekul léčiva se specifickými chirálními centry, jako je klíčový meziprodukt antivirového léčiva oseltamivir.
3. Metodika organické syntézy
Reakce tvorby olefinů Corey Winter: Cyklický thiokarbonát generovaný1,1'-Thiokarbonyldiimidazolmohou být účinně přeměněny na olefiny působením hydridu kovového cínu, což poskytuje novou metodu pro konstrukci dvojných vazeb uhlík-uhlík.
Deoxygenační reakce: Používá se v kombinaci se systémem Bu∝SnH AIBN k dosažení selektivního odstranění hydroxylových skupin a je klíčovým krokem v celkové syntéze přírodních produktů.
Syntéza heterocyklických sloučenin: Reakcí TCDI s hydroxylaminovými sloučeninami se konstruují síru-obsahující heterocykly, jako jsou thiazoly a oxazoly, aby obohatily knihovnu molekul léčiv.
2. Oblast biotechnologie
Proteinové inženýrství: Jako činidlo zesíťující proteiny jsou proteinové fragmenty spojeny prostřednictvím thioformiátových esterových vazeb za účelem konstrukce fúzních proteinů se specifickými funkcemi.
Imobilizace enzymu: Molekuly enzymu jsou po modifikaci TCDI imobilizovány na nosných materiálech, aby se zvýšila stabilita enzymu a znovupoužitelnost.
Biosenzory: Využití povrchů elektrod modifikovaných TCDI ke konstrukci vysoce citlivých a selektivních biosenzorů pro detekci biomarkerů onemocnění.
4. Aplikace materiálových věd
Polymerní materiály: Deriváty TCDI lze použít jako zesíťující činidla k přípravě elastických materiálů se samo -uzdravovacími funkcemi.
Kovové organické struktury (MOF): Cyklické thiomočovinové ligandy se koordinují s kovovými uzly za účelem konstrukce MOF materiálů s vysokým specifickým povrchem a vlastnostmi adsorpce plynu.
Funkční povlak: Nanášení TCDI modifikovaných molekul na povrch materiálů, aby jim dodaly antibakteriální, proti zanášení a další vlastnosti.
Díky průlomům v oblastech, jako je syntetická biologie a přesná medicína, se scénáře využití TCDI dále rozšíří. Například v technologii úpravy genů mohou deriváty TCDI sloužit jako nové linkery k účinnému spojení systému CRISPR-Cas9 s cílenými molekulami; V návrhu léků řízených umělou inteligencí může strukturální rozmanitost TCDI poskytnout bohaté tréninkové datové sady pro modely hlubokého učení. Očekává se, že do roku 2030 přesáhne velikost globálního trhu TCDI 500 milionů amerických dolarů a stane se nepostradatelným klíčovým článkem v řetězci biofarmaceutického průmyslu.
Jde o organický meziprodukt, který lze připravit jednostupňovou- reakcí z 1 - (trimethylsilyl)imidazolu a thiofosgenu. V literatuře se uvádí, že jej lze použít k přípravě určitého druhu polykarboxylového vodního redukčního činidla odolného vůči bahnu a elastického materiálu s ultra-samočinnou účinností při pokojové teplotě-.
N. Syntéza N'- thiokarbonyldiimidazolu: 1 - (trimethylsilyl) imidazol (7,7 g, 55 mmol) a 50 ml vysušeného benzenu (destilovaného CaH2) se umístí do plamenem sušicí baňky vybavené vysoce -účinným chladičem. Baňka se naplní dusíkovou atmosférou a ochladí se na 0 stupňů. Do baňky se injekční stříkačkou pomalu přidá thiofosgen (3,2 g, 28 mmol). Po přidání směs míchejte při 0 stupních další 1 hodinu. Rozpouštědlo se odstraní ve vnitřním vakuu, aby se získala žlutá pevná látka. Pevná látka byla sušena ve vysokém vakuu po dobu několika dnů, čímž byla získána žlutá pevná látka (4,81 g) s výtěžkem 98 % a teplotou tání 98-100 stupňů.
Výrobní metoda je připravena za použití sirného fosgenu a 1-(trimethylsilyl)imidazolu jako surovin.
Používá se pro skupinovou ochranu a spojení proteinového peptidového řetězce v reakci biochemické syntézy.
1,1'-Thiokarbonyldiimidazol(TCDI) se používá hlavně jako thiokarbonylové přenosové činidlo v organické syntéze a reaguje s hydroxylovými nebo aminoskupinami s aktivním vodíkem za vzniku thiokarbonylových derivátů. Thiokarboxylát tvořený hydroxylovou skupinou může podstoupit deoxidační reakci a thiokarbonát tvořený o-dihydroxy skupinou může podstoupit Corey-Winterovu olefinizační reakci. Thiokarbonylová skupina v molekule TCDI je aktivována imidazolem a má velmi vysokou thioformylační aktivitu. Činidlo může po setkání aminoskupiny s aktivním vodíkem uvolnit imidazol za vzniku nové vazby C-}N. Diamin reaguje s TCDI za vzniku cyklických derivátů thiomočoviny. Pokud je molekulou substrátu hydroxy-aminosloučenina, vytvoří se odpovídající heterocyklický derivát. Protože mnohé z těchto produktů mají důležité biologické aktivity nebo se používají jako separační činidla pro chirální deriváty, má tato reakce poměrně důležitý syntetický význam. Reakce TCDI s hydroxylovými sloučeninami může snadno generovat thiokarbamátové sloučeniny a reakce s dihydroxy substráty může generovat cyklické thiokarbonátové deriváty. Protože jsou tyto sloučeniny syntetizovány za neutrálních a velmi mírných podmínek, nemají žádný zřejmý účinek na mnoho dalších funkčních skupin a mají širokou škálu aplikací. Pokud se tato reakce kontinuálně používá s redukčním činidlem na bázi hydridu kovového cínu, může být dezoxidace hydroxylu dokončena. Deoxidace thiokarbonátových derivátů je vysoce selektivní a jedním z hlavních ovlivňujících faktorů může být efekt stérické zábrany.
Populární Tagy: 1,1'-thiokarbonyldiimidazol cas 6160-65-2, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej