4-Brombenzotrifluoridje průhledná až hnědá kapalina s mírným zvláštním zápachem. Molekulární vzorec C7H4BrF3, CAS402-43-7. Není snadno těkavý při pokojové teplotě a tlaku. Snadno rozpustný ve vodě a koncentrovaném roztoku síranu draselného, téměř nerozpustný v ethanolu. Je relativně stabilní při pokojové teplotě a tlaku a není náchylný k chemickým reakcím. Má určitý stupeň sublimace a při zahřátí může sublimovat. Má vysokou krystalinitu a snadno se tvoří krystaly. Je to důležitý meziprodukt v organické syntéze a může být použit k syntéze dalších organických sloučenin. Reakcí s různými reaktanty lze syntetizovat řadu sloučenin se specifickými strukturami a vlastnostmi, které se používají v oblastech, jako je medicína, pesticidy, barviva atd. V chemikáliích pro ropná pole existují různá použití, včetně syntézy aditiv na ropných polích, látek pro obnovu ropy, látek pro úpravu ropy a vody, konzervačních látek pro zařízení na ropná pole a přísad do vrtných kapalin. Tyto chemikálie hrají důležitou roli při těžbě na ropných polích a v ropném průmyslu, pomáhají zlepšovat účinnost těžby, snižovat náklady, chránit zařízení a životní prostředí a tak dále.
|
Chemický vzorec |
C7H4BrF3 |
|
Přesná hmotnost |
224 |
|
Molekulová hmotnost |
225 |
|
m/z |
224 (100.0%), 226 (97.3%), 225 (7.6%), 227 (7.4%) |
|
Elementární analýza |
C, 37,37; H, 1,79; Br, 35,51; F, 25,33 |
|
Morfologické |
kapalný |
|
Barva |
bezbarvý až světle žlutý |
|
Bod tání |
2700 stupňů C (lit.) |
|
Bod varu |
154-155 stupňů C (rozsvícená) |
|
Hustota |
1,607 g/ml při 25 °C (lit.) |
|
Podmínky skladování |
uzavřené v suchu, 2-8 stupňů C |
|
Bod vzplanutí |
120 stupňů f |
|
|
|
Syntéza4-Brombenzotrifluorid: N-methyl-2-pyrrolidon (NMP) (50 ml) byl přidán k 1-brom-4-jodbenzenu (1 ekvivalent, 1278 mg, 4,42 mmol), jodidu měďnému (I) (1,5 ekvivalentu, 1263 mg, 6,63 mmol) a 2-fluorsulfonyl-2 ekvivalentu 82,2 ml difluoroctové kyseliny, 4 mg, 22,12 mmol). Hnědá reakční směs byla zahřívána a míchána při teplotě 80 °C po dobu 16 hodin v atmosféře argonu.
Reakční směs byla zředěna diethyletherem (25 ml) a přefiltrována přes celit. K filtrátu byla přidána voda a ether (4 x 25 ml), aby se extrahovala vodná vrstva. Vodou (2 x 25 ml) a solankou a suší se nad MgS04 a koncentruje se za sníženého tlaku.
Podrobné kroky metody syntézy jsou následující:
1. Míchání surovin: Nejprve smíchejte N-methyl-2-pyrrolidon (NMP), 1-brom-4-jodbenzen, jodid měďný a kyselinu 2-fluorsulfonyldifluoroctovou v určitém poměru. Účelem tohoto kroku je zajistit, aby všechny suroviny byly v jednotném reakčním médiu a připravit se na následné reakce.
2. Reakce zahřívání: Směs zahřejte na 80 °C a míchejte v argonové atmosféře. Tento krok má spustit chemickou reakci, která umožňuje transformaci surovin na cílový produkt prostřednictvím interakcí, jako je přenos chemických vazeb a štěpení.
3. Ředění a filtrace: Po dokončení reakce zřeďte reakční směs etherem a přefiltrujte přes křemelinový filtr, abyste odstranili nezreagované suroviny a vedlejší-produkty. Účelem tohoto kroku je zlepšit čistotu produktu a připravit jej na následnou separaci a čištění.
4. Extrakční separace: Filtrát se rozdělí na vodnou vrstvu a organickou vrstvu a vodná vrstva se několikrát extrahuje etherem. Ether může účinně extrahovat cílový produkt z vodní vrstvy, zatímco ostatní nečistoty ve vodní vrstvě jsou odstraněny slanou vodou a sušidly MgS04. Tento krok spočívá v oddělení cílového produktu od ve vodě rozpustných-nečistot.
5. Sušení a koncentrace: Extrahovaná a vysušená vodná vrstva se podrobí vakuové koncentraci, aby se odstranil ether a další zbytková rozpouštědla, což vede k relativně suchému produktu. Tímto krokem je získání cílového produktu s vysokou čistotou.
Níže jsou uvedeny hlavní chemické rovnice zahrnuté ve výše uvedených metodách syntézy:
Spojovací reakce: C6H4BrI + CuI → C6H4BrI + jodid měďný
Sulfonylační reakce: kyselina 2-fluorsulfonyldifluoroctová + C6H4BrI → C8H6BrFO2 + kyselina difluordisulfonová
Esterifikační reakce: C5H9NE + C8H6BrFO2→ N-(4-bromfenyl)-2-fluoracetamid pyrrolidon
Náhradní reakce: N−(4−bromfenyl)−2−fluoroacetamid pyrrolidon+NaOH → N−(4−hydroxyfenyl)−2−fluoroacetamid pyrrolidon
Hydrolytická reakce: N−(4-hydroxyfenyl)−2−fluoracetamid pyrrolidon+HCl → N−(4-chlorfenyl)−2−fluoracetamid pyrrolidon
Reakce přeskupení: N-(4-chlorfenyl)−2−fluoracetamid pyrrolidon → N−(3,5-dichlorfenyl)−2−fluoracetamid pyrrolidon
Hydrolýza a dekarboxylace: N-(3,5-dichlorfenyl)-2-fluoracetamid pyrrolidon → C6H5Cl2N + 2,5-difluorpyrrolidon
Oxidační reakce: C6H5Cl2N + O2 → C6H4Cl2O + NOx
Redukční reakce: NOx + H2→ NH3
Hydrolýza a dekarboxylace: C6H4Cl2O + H2O → C7H4Cl2O2 + HCl
Hydrolýza a dekarboxylace: C7H4Cl2O2 +H2O → C6H5Cl2N + CO2
Tyto chemické rovnice popisují hlavní chemické reakce zahrnuté v celém procesu syntézy, včetně kondenzace, sulfonace, esterifikace, vytěsnění, hydrolýzy, přesmyku, oxidace-redukce a dalších typů reakcí. Kombinace a sekvence těchto reakcí spolupracují, aby se nakonec dosáhlo syntézy cílového produktu.
4-Brombenzotrifluoridmá také určité aplikace v chemikáliích pro ropná pole. Může být použit k syntéze chemikálií, jako jsou aditiva pro ropná pole a činidla pro obnovu ropy, což pomáhá zlepšit efektivitu produkce ropných polí a míru obnovy ropy.
1. Syntéza aditiv na ropných polích: lze ji použít k syntéze aditiv na ropných polích, jako jsou acidifikátory, štěpící činidla, deemulgátory atd. Tyto přísady hrají zásadní roli v procesu těžby ropných polí, což může zvýšit produkci ropných vrtů, snížit náklady na produkci ropy a zlepšit obnovu ropy. Jeho použitím jako jedné ze surovin lze připravit aditiva pro ropná pole se specifickými vlastnostmi a účinky.
2. Syntéza činidel pro získávání ropy: Činidla pro získávání ropy jsou chemická činidla používaná ke zlepšení těžby ropy. Jejich použitím jako jedné ze surovin lze syntetizovat různá činidla pro regeneraci ropy se speciálními vlastnostmi a aplikacemi. Tyto prostředky pro obnovu ropy mohou pomoci procesu získávání ropy v ropných polích, aby se stal efektivnější a hospodárnější.
3. Činidla pro úpravu ropy a vody: V procesu úpravy ropy a vody jsou potřebná různá činidla pro úpravu, aby se odstranily nečistoty, stabilizovala kvalita vody atd. Lze je použít k syntéze různých látek pro úpravu oleje a vody, jako jsou vločkovací činidla, dispergační činidla, inhibitory koroze atd. Tato činidla pro úpravu pomáhají zlepšit účinnost a účinnost úpravy olejové-vody.
4. Antikorozní prostředek na zařízení pro ropná pole: Zařízení pro ropná pole jsou náchylná ke korozi a poškození v důsledku dlouhodobého-vystavení drsnému prostředí. Lze jej použít k syntéze různých antikorozních činidel pro zařízení na ropná pole, která mohou zařízení chránit před korozí a prodloužit jeho životnost.
5. Přísady do vrtné kapaliny: Během procesu vrtání je vrtná kapalina potřebná k udržení stability vrtu a přenášení skalních odřezků. Lze jej použít k syntéze různých přísad do vrtných kapalin, jako jsou zahušťovadla, látky snižující ztráty kapaliny, maziva atd. Tyto přísady mohou zlepšit výkon a účinnost vrtných kapalin a snížit náklady na vrtání.
nežádoucí reakce
4-Brombenzotrifluorid(chemický vzorec: C ₇ H ₄ BrF3) je aromatická sloučenina obsahující brom a trifluormethyl, s molekulovou hmotností 225,01 g/mol, bodem tání 12-14 °C a bodem varu 213-215 °C. Díky silnému účinku trifluormethylu přitahujícího elektrony a často používané reaktivitě jako klíčové chemické syntéze je tato sloučenina vysoká a klíčová. fluorované aromatické sloučeniny. Při výrobě a používání však může být uvolněn do životního prostředí, což představuje hrozbu pro ekosystém a lidské zdraví.
Akutní toxické reakce
Inhalační expozice
4-Bromobenzotrifluoride is a low volatile liquid at room temperature, but may form vapor or aerosol at high temperature or during spray operation. Animal experiments have shown that after inhaling saturated vapor of the compound (concentration of about 5000 ppm), rats experience shortness of breath, reduced activity, and ataxia. Symptoms improve within 2-4 hours after exposure, but high doses (>10 000 ppm) může vést ke smrti. Jeho mechanismus účinku může souviset s inhibicí centrálního nervového systému a silná elektronegativita trifluormethylu může zvýšit afinitu sloučeniny k receptorům neurotransmiterů, interferovat se systémem kyseliny gama-aminomáselné (GABA) a spouštět anestetické účinky podobné těm, které mají organické sloučeniny fluoru.
Kontakt s kůží
Kontakt s kůží je hlavní cestou průmyslové expozice. Dobrovolnické studie ukázaly, že po aplikaci 0,5 ml čistého produktu na kůži (pokrývající plochu přibližně 50 cm²) se do 24 hodin objeví zarudnutí, otok a mírné pálení. Symptomy se zhorší po 48 hodinách a u některých subjektů se objeví puchýře. Patologické vyšetření prokázalo separaci epidermální stratum corneum a infiltraci zánětlivých buněk v dermis, což ukazuje na mírné podráždění kůže. Kromě toho experimenty na zvířatech potvrdily, že sloučenina může pronikat neporušenou kůží, což způsobuje zvýšení koncentrace léčiva v krvi a vyvolává systémovou toxicitu.
Trávicí absorpce
Náhodné požití nebo pracovní kontakt rukou s ústy může vést k gastrointestinální absorpci. Orální podávání LD50 krysám v dávce 1200 mg/kg vedlo ke snížení aktivity, slinění, průjmu a respirační depresi. Smrt často nastala během 24-48 hodin. Anatomie ukazuje otok jaterních buněk, nekrózu renálních tubulů a gastrointestinální krvácení, což naznačuje, že toxickými cílovými orgány jsou játra, ledviny a trávicí systém.
Chronické toxické reakce
Jaterní toxicita
Dlouhodobá expozice nízkým-dávkám (jako je perorální podávání 100 mg/kg/den po dobu 90 dnů u potkanů) může vést ke zvýšeným hladinám sérové alaninaminotransferázy (ALT) a aspartátaminotransferázy (AST), stejně jako k degeneraci tuku a tečkovité nekróze jaterní tkáně. Studie mechanismu ukázaly, že tato sloučenina může indukovat expresi enzymů cytochromu P450 (jako je CYP3A4), zvýšit schopnost metabolické aktivace, vytvářet elektrofilní meziprodukty, kovalentně se vázat na makromolekuly jaterních buněk a spouštět oxidační stres a mitochondriální dysfunkci.
Renální toxicita
V experimentech s opakovaným podáváním renální tubulární epiteliální buňky potkanů vykazovaly vakuolární degeneraci a odlupování okrajů jako kartáček a hladiny -mikroglobulinu a N-acetyl - -D-glukosidázy (NAG) v moči se zvýšily, což ukazuje na zhoršenou funkci renální tubulární reabsorpce. Další výzkum potvrdil, že sloučenina může inhibovat renální tubulární transportéry organických aniontů (OAT1/OAT3), interferovat s vylučováním kyseliny močové a léků a vést k renálnímu intersticiálnímu zánětu.
Neurotoxicita
Dlouhodobá expozice (jako jsou opice inhalující 200 ppm po dobu 6 měsíců) může způsobit neurobehaviorální změny, včetně prodloužené reakční doby, ztráty paměti a snížené motorické koordinace. Patologické vyšetření mozkové tkáně prokázalo pokles počtu neuronů a synaptické hustoty v hipokampu, což může souviset s glutamátovou excitotoxicitou a neurozánětem.
FAQ
1. Co je tetrahydropyran-4-methano?
Tetrahydropyran-4-methano je termín používaný k popisu specifické chemické struktury. Obvykle se to týká skupiny syntetických stavebních bloků nebo klíčových meziproduktů na bázi tetrahydropyran-4-methylenu. Struktura jádra zahrnuje připojení methylenového můstku nebo příbuzných funkčních skupin ke čtvrtému atomu uhlíku tetrahydropyranového kruhu. Netýká se konkrétní jediné sloučeniny, ale spíše třídy chemických látek se společným mateřským jádrem.
2. Jaká jsou použití tetrahydropyranu-4-methanu?
Tento typ sloučenin je velmi důležitým pokročilým meziproduktem v medicíně a organické syntéze. Jeho tuhý tetrahydropyranový kruh může poskytnout stabilní trojrozměrnou strukturu a často se používá jako „rámec“, který má být zaveden do cílové molekuly za účelem regulace její biologické aktivity, rozpustnosti nebo metabolické stability. Je široce používán ve výzkumu a vývoji inovativních léčiv s malou molekulou a je základním fragmentem pro konstrukci určitých léčivých aktivních molekul.
3. Může být použit jako hotový chemický výrobek?
Ne. Tetrahydropyran-4-methano je typický nepřímo použitelný chemický meziprodukt nebo výzkumná chemikálie. Jeho hlavní hodnota spočívá v tom, že je dále chemicky syntetizován za vzniku složitějších molekul. Neprošel žádným hodnocením bezpečnosti léků nebo spotřebitelských výrobků a není vhodný pro žádné jiné použití kromě profesionální chemické syntézy.
4. Na co si dát pozor při nákupu a používání?
Kupujícím musí být výzkumná instituce s odbornou kvalifikací, farmaceutická společnost nebo dodavatel chemikálií. Je nutné upřesnit, že použití je omezeno na laboratorní výzkum a vyhovující výrobu. Během procesu nákupu by měl být dodavatel požádán, aby poskytl podrobné listy s chemickými údaji (MSDS/SDS), aby porozuměl fyzikálním a chemickým vlastnostem, nebezpečím a pokynům pro bezpečný provoz chemikálií a zajistil, že všechny operace budou v souladu s místními předpisy pro nakládání s chemikáliemi.
Populární Tagy: 4-brombenzotrifluorid cas 402-43-7, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej