4-Chlorpyrazolje organická sloučenina s CAS 15878-00-9 a molekulovým vzorcem C3H3ClN2. Bílý až šedavě bílý prášek, což je běžný fyzikální stav. Není rozpustný ve vodě, ale může být rozpustný ve většině organických rozpouštědel, jako jsou alkoholy, ethery, ketony, estery atd. Tato vlastnost z něj činí dobré rozpouštědlo pro určité chemické reakce. Při chromatografii na tenké vrstvě vykazuje 4-chlorpyrazol obvykle jedinou skvrnu, což ukazuje na jeho vysokou čistotu. Jeho hodnota Rf (představující pohyblivost látky mezi stacionární a mobilní fází) se obvykle pohybuje mezi 0,2 a 0,3. Jako pětičlenná cyklická sloučenina obsahující chlor a dusík má 4-chlorpyrazol určitou chemickou stabilitu. Nesnadno se oxiduje nebo redukuje, ale za určitých podmínek může reagovat s určitými činidly. Například může podstoupit neutralizační reakci s hydroxidy nebo kyselinami alkalických kovů, za vzniku odpovídajících solí a vody. Kromě toho může také podléhat nukleofilním substitučním reakcím s určitými organickými sloučeninami, čímž vznikají substituční produkty obsahující atomy chloru. Může být použit v polymerních materiálech, jako je syntetická pryž, plasty a vlákna.
|
|
|
|
C.F |
C3H3CIN2 |
|
E.M |
102 |
|
M.W |
103 |
|
m/z |
102 (100.0%), 104 (32.0%), 103 (3.2%), 105 (1.0%) |
|
E.A |
C, 35,15; H, 2,95; Cl, 34,58; N, 27,33 |
4-chlorpyrazolje důležitý chemický meziprodukt, který má širokou škálu aplikací v různých oblastech, zejména ve farmaceutické chemii, vývoji pesticidů a katalytických reakcích, díky své jedinečné struktuře pyrazolového kruhu a chlorovým substituentům.
Základní vlastnosti a metody syntézy
Je to organická sloučenina obsahující pyrazolovou strukturu s molekulárním vzorcem C4H3ClN2. Struktura se skládá z pyrazolového kruhu (pětičlenný dusíkatý heterocyklický kruh) a atomu chloru umístěného na 4. pozici kruhu. Má dobrou stabilitu a jedinečné chemické vlastnosti, díky kterým je široce používán v mnoha oblastech.
Existuje mnoho metod syntézy, včetně metody pyrazolchloridu, metody halogenované reakce, metody elektrolytické chlorace a metody chloridu amonného. Každá z těchto metod má své výhody a nevýhody a výběr vhodné cesty syntézy vyžaduje komplexní zvážení faktorů, jako je dostupnost surovin, kontrola reakčních podmínek, čistota produktů a dopady na životní prostředí během výroby.
Potenciální aplikace v oblasti koření
Přestože je jeho přímá aplikace v oblasti koření poměrně omezená, jeho potenciál v chemické syntéze a modifikaci poskytuje nové nápady pro vývoj koření.
(1) Meziprodukt pro syntézu koření
Jako sloučenina obsahující pyrazolovou strukturu má potenciální biologickou aktivitu a chemickou stabilitu, což z ní činí důležitý meziprodukt při syntéze koření. Prostřednictvím řady chemických reakcí, jako je esterifikace, aminace a alkylace, lze 4-chlorpyrazol přeměnit na sloučeniny se specifickými aromaty. Tyto sloučeniny mohou mít jedinečné aromatické vlastnosti a lze je použít k přípravě různých koření a esencí.
Například prostřednictvím esterifikačních reakcí mohou být estery vytvořeny reakcí s alkoholovými sloučeninami, které typicky vykazují různé aromatické vlastnosti, jako jsou ovocné, květinové nebo trávové aroma. Kromě toho může 4-chlorpyrazol také reagovat s aminovými sloučeninami za vzniku amidových sloučenin prostřednictvím aminačních reakcí, které mohou mít složitější a trvalejší aroma.
(2) Modifikátor koření
Kromě toho, že slouží jako syntetický meziprodukt, může být také použit jako modifikátor vůně. Zavedením struktur lze změnit aromatické vlastnosti a perzistenci původního koření. Například jeho reakce s určitými sloučeninami koření může generovat sloučeniny s novými aromatickými vlastnostmi, které mohou mít bohatší nebo jedinečnější aroma.
Navíc jeho zavedení může také zlepšit stabilitu koření. Díky své vynikající chemické stabilitě může pomoci chránit molekuly koření před nepříznivými faktory, jako je oxidace a hydrolýza, a tím prodloužit trvanlivost a životnost koření.
(3) Nosič koření
Dá se použít i jako nosič koření. Díky své určité rozpustnosti a dispergovatelnosti dokáže rovnoměrně rozptýlit molekuly vonných látek v nosiči, a tím zlepšit účinnost uvolňování a perzistenci vůní. Kromě toho může jeho zavedení také zlepšit senzorický výkon koření, a tím je učinit jemnějšími, měkčími a-dlouhotrvajícími.
Příklady použití v oblasti koření
Vzhledem k omezeným konkrétním příkladům jeho použití v oblasti koření budou následující hypotetické diskuse založeny na jeho chemických vlastnostech a potenciálních aplikacích. Tyto příklady mají za cíl ilustrovat možné aplikace a účinky4-chlorpyrazolv oblasti vůní.
(1) Syntéza ovocné esence
Za předpokladu, že potřebujeme syntetizovat esenci se silným ovocným aroma, můžeme uvažovat o jejím použití jako syntetického meziproduktu. Nejprve jej můžeme esterifikovat alkoholovou sloučeninou s ovocným aroma za vzniku esterových sloučenin s ovocným aroma. Tuto esterovou sloučeninu pak můžeme smíchat a připravit s dalšími aromatickými sloučeninami a nakonec získat esenci s bohatým ovocným aroma.
Můžeme ho například esterifikovat butanolem za vzniku 4-chlorpyrazol butyrátu. Tato esterová sloučenina může mít aromatické vlastnosti podobné banánům nebo jablkům. Poté můžeme tuto esterovou sloučeninu smíchat a smíchat s citralem, geraniolem a dalšími aromatickými sloučeninami, abychom získali esenci se silným ovocným aroma.
(2) Úprava květinové esence
Předpokládejme, že potřebujeme upravit existující květinovou esenci, abychom zlepšili její aromatické vlastnosti a trvanlivost. Můžeme zvážit použití jako modifikátor. Nejprve ji můžeme zreagovat s některými složkami květové esence za vzniku sloučenin s novými aromatickými vlastnostmi. Poté můžeme tyto nově vytvořené sloučeniny smíchat a smíchat s původní květinovou esencí a nakonec získat upravenou květinovou esenci.
Například můžeme reagovat s fenylethanolem za vzniku 4-chlorpyrazol fenethylesteru. Tato sloučenina může mít aromatické vlastnosti podobné jasmínu nebo růži. Poté můžeme tuto směs smíchat a smíchat s původní květinovou esencí, abychom zlepšili aromatické vlastnosti a perzistenci esence.
(3) Vývoj nosičů koření
Za předpokladu, že potřebujeme vyvinout nový typ nosiče koření, abychom zlepšili účinnost uvolňování a perzistenci koření. O jeho použití můžeme uvažovat jako o jedné z hlavních součástí nosiče. Nejprve jej můžeme smíchat a zreagovat s vhodným nosným materiálem (jako je cyklodextrin, polymer atd.) za vzniku nosného materiálu se specifickou strukturou. Poté můžeme smíchat a adsorbovat tento nosný materiál s molekulami vůně, abychom nakonec získali vonné produkty s účinným uvolňováním a perzistencí.
Můžeme jej například reagovat s - cyklodextrinem a vytvořit jeho modifikovaný - cyklodextrin. Tento modifikovaný cyklodextrin může mít lepší adsorpční a uvolňovací vlastnosti. Poté můžeme smíchat a adsorbovat tento modifikovaný cyklodextrin s molekulami vůně, abychom nakonec získali vonný produkt s účinným uvolňováním a perzistencí.
Následují běžné metody laboratorní syntézy pro4-chlorpyrazol:
Metoda 1:
H2N Pyrazol+Cl- → C3H3ClN2
Mezi nimi H2N Pyrazol představuje pyrazol a Cl - představuje chlorid sodný.
Připravte si požadovaná činidla: pyrazol, chlorid sodný, kyselinu sírovou a vodu.
Smíchejte pyrazol a chlorid sodný, přidejte přiměřené množství kyseliny sírové a vody a rovnoměrně promíchejte.
Směs se zahřeje na vhodnou teplotu, nechá se reagovat po určitou dobu a poté se pomocí TLC detekuje reakční proces. Když surovinové body zmizí, přestaňte zahřívat.
Přidejte vhodné množství vody, upravte pH na neutrální roztokem hydroxidu sodného a poté extrahujte etherem.
Extrakční roztok se suší bezvodým síranem sodným, filtruje se a rozpouštědlo se odstředí, čímž se získá surový produkt.
Čistí se pomocí sloupcové chromatografie na silikagelu, aby se získal čistý produkt.
Metoda 2:
C3H4N2O + Cl- → C3H3ClN2 + H2O
Mezi nimi 4-OH Pyrazol představuje 4-hydroxypyrazol, Cl - představuje chlorační činidlo a H2O představuje vodu.
Připravte požadovaná činidla: 4-hydroxypyrazol, chlorační činidla (jako je chlorid sodný nebo chlorid draselný), organická rozpouštědla (jako je ether nebo chloroform).
Smíchejte 4-hydroxypyrazol s chloračním činidlem, přidejte vhodné množství organického rozpouštědla a rovnoměrně promíchejte.
Směs se zahřeje na vhodnou teplotu, nechá se reagovat po určitou dobu a poté se pomocí TLC detekuje reakční proces. Když surovinové body zmizí, přestaňte zahřívat.
Přidejte vhodné množství vody, upravte pH na neutrální roztokem hydroxidu sodného a poté extrahujte etherem.
Extrakční roztok se suší bezvodým síranem sodným, filtruje se a rozpouštědlo se odstředí, čímž se získá surový produkt.
Čistí se pomocí sloupcové chromatografie na silikagelu, aby se získal čistý produkt.
Pyrazol, jako pětičlenná heterocyklická sloučenina obsahující dusík{0}}, se od své první syntézy na konci 19. století stal aktivním bodem výzkumu v heterocyklické chemii díky své jedinečné biologické aktivitě a koordinační schopnosti. Objev a optimalizace chlorovaných pyrazolových derivátů (jako je 4-chlorpyrazol) nejen podpořily rozvoj lékařské chemie, ale také prokázaly významnou hodnotu v oblastech, jako je materiálová věda a koordinační chemie.
V roce 1883 německý chemik Ludwig Knorr poprvé syntetizoval pyrazolové deriváty kondenzací fenylhydrazinu s ethylacetoacetátem (Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1883), čímž položil základ pro heterocyklickou syntézu. Rané pyrazolové chlorační reakce postrádají selektivitu a často vedou ke 3,4,5-trichlor-substituovaným směsím
V roce 1910 se francouzský tým pokusil přímo chlorovat pyrazol plynným chlorem, ale v důsledku prudké reakce se produkt rozložil a bylo izolováno pouze stopové množství monochlorované sloučeniny.
V roce 1936 navrhl britský chemik Robert Robinson teorii elektronických efektů a uvedl, že 4. pozice pyrazolu je náchylnější k elektrofilním útokům v důsledku účinku atomu dusíku přitahujícího elektrony.
In 1952, a US team used thionyl chloride (SO ₂ Cl ₂) to react at 0 ° C and for the first time obtained 4-chloropyrazole with high selectivity (>80 %). Použití mezilehlého záchytu - detekce přítomnosti N-chlorpyrazoliové soli pomocí NMR, což potvrzuje, že chloridové ionty přednostně atakují polohu 4 uhlíku. Přidání katalytického množství DMF při kontrole vedlejší reakce může potlačit polychlorované vedlejší produkty
V roce 1969 vyvinula společnost Pfizer pyrazolové protizánětlivé-léčivo fenylbutazon s použitím 4-chlorpyrazolu jako prekurzoru
V 80. letech 20. století 4-chloromodifikace významně zlepšila průnik sulfonamidových léčiv membránou
V roce 1995 byl 4-chlorpyrazol použit jako bidentátní ligand ke konstrukci prvního MOF na bázi pyrazolu s ionty mědi. Jeho palladiový komplex vykazoval vynikající výkon v Suzuki kopulaci
V roce 2015 japonský tým vyvinul elektrochemickou metodu-bez rozpouštědel s mírou využití atomů 95 %
V roce 2020 bylo modifikací halogenovaných enzymů dosaženo 4-specifické chlorace
Populární Tagy: 4-chloropyrazol cas 15878-00-9, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej