Prášek tetrabutylamonium bromidu, také známý jako tetrabutylamonium bromid, je organická sůl, CAS 1643-19-2, molekulární vzorec je C16H36BRN. Čisté produkty jsou bílé krystaly nebo prášky, s delikvencem, zvláštním zápachem a dobrá stabilita při teplotě a tlaku. Snadno se rozpouští ve vodě, ethanolu, etheru a acetonu, mírně rozpustné v benzenu. Toxické, běžně používané jako meziprodukt v organické syntéze, katalyzátoru přenosu fázového přenosu a činidla iontového páru. Používá se pro syntézu farmaceutických meziproduktů, jako je benzyltriethylamoniumchlorid, ethyl skořice, pseudoionon atd., Stejně jako pro syntézu organických léčiv, jako jsou anti infekční léčiva, jako je bamacilin a sultamicicilin. Používá se také jako katalyzátor v syntéze seznamu léčiv, jako je antiabetes lék dagelin s novým mechanismem účinku. Kromě toho jej lze použít nejen jako činidlo pro přenos fázového přenosu k syntetizaci tioproninu, zlepšení jaterní funkce a metabolického antidotu, ale může být také použit jako bromové činidlo k účasti na syntéze relaxačního reverzního činidla, shugenglukuronium.
Chemický vzorec |
C16H36BRN |
Přesná hmota |
321 |
Molekulová hmotnost |
322 |
m/z |
321 (100.0%), 323 (97.3%), 322 (17.3%), 324 (16.8%), 325 (1.2%), 323 (1.1%) |
Elementární analýza |
C, 59,61; H, 11,26; BR, 24,79; N, 4,34 |
|
|
Tetrabutylamonium bromid (TBAB), jako důležitý kvartérní sloučeninu amonní soli, prokázal širokou aplikační hodnotu v různých oblastech, jako je chemická syntéza, farmaceutická výroba, ochrana životního prostředí, elektrochemie a věda o materiálech, díky své jedinečné chemické struktuře (molekulární vzorec C ₁₆ H ∝₆ H ∝₆ BRN), (Bílá krystaly a Voda a organizovatelná voda a organizovatelná, ve vodě a organizovatelná struktura v rámci, snadná solibule, a to je snadná rozpočty v rámci, a to, co je snadné rozpouštědlo a organizovaná. Deliquence).
1. Katalyzátor přenosu fázového přenosu (PTC)
Nejvíce klasickým použitím je katalyzátor přenosu fázového přenosu, který se používá k podpoře přenosu a reakce látek ve dvoufázových reakčních systémech (jako jsou voda organické fáze). Mechanismus účinku je, že kvartérní kation amonný (C ₄ H ₉) ₄ n ⁺) se může kombinovat s anionty ve vodné fázi (jako OH ⁻, BR ⁻) za vzniku iontů a přenosu do organické fáze, čímž se zlomí fázový separační stav reaktantů v různých rozpouštědlech v různých rozpouštědlech a významně zlepšuje rychlost reakce a výnos.
Typické případy aplikace:
Pseudo fialová ketonová syntéza:Prášek tetrabutylamonium bromiduJako katalyzátor může podpořit kondenzační reakci citrálního a acetonu v syntéze pseudo fialového ketonu, s zvýšením výnosu o více než 85%, mnohem vyšší než 60%tradičního procesu.
Dekarboxylace a brominace skořicová kyselina: TBAB je kombinován s kyselinou 2-jooylbenzoovou (IBX) pro dosažení účinné dekarboxylace a brominace kyseliny skořicové ve smíšeném rozpouštědle acetonitrilu a vody, s výtěžkem 92% a mírnými reakčními podmínkami (60 stupňů, atmosférickým tlakem).
Syntéza anti infekčních léčiv: TBAB se používá k katalyzování syntézy - laktamových antibiotik, jako je ampicilin a sultamicilin, podporou tvorby vazeb z uhlíku, zkrácení reakční doby a zlepšení čistoty produktu.
2. alkylace a acylace reakce
Kvartérní struktura amonné soli TBAB z něj činí ideální katalyzátor pro alkylační a acylační reakce. Například:
N-alkylační reakce: tetrabutylamonium bromid může katalyzovat N-alkylační reakci 3-indolu s Bromoalkanem za vzniku derivátů N-alkylindolu, které mají důležitou hodnotu při syntéze léčiva.
Alkylace enolátů: TBAB reaguje s enoláty za vzniku stabilních alkylovaných produktů, které se používají pro syntézu steroidních sloučenin a přírodních produktů.
3. proces zelené chemie
S stále přísnějšími environmentálními předpisy je TBAB v zelené chemii vysoce upřednostňován díky své nízké toxicitě, vysoké čistotě a recyklovatelnosti. Například:
Neosolventovaná brominační reakce: Zavedením bromové páry do pevné tbab, bromidu Tributylamonium (TBABR ∝) může být přímo syntetizován s výtěžkem 84%, což zabrání znečištění brominu v tradičních brominačních procesech.
Syntéza metody výměny iontu: Použijte silnou základní aniontovou směnnou pryskyřici gelu k nahrazení BR ⁻ v roztoku TBAB OH ⁻ pro generování tetrabutylamonium hydroxidu (TBAOH). Pryskyřice je obnovitelná a recyklovaná, což výrazně snižuje výrobní náklady.
Duální příspěvek antibakteriální a léčivé syntézy v oblasti farmaceutické výroby
1. Antibakteriální léčivo suroviny
Samotný TBAB má silnou baktericidní schopnost a lze jej přímo použít k přípravě antibakteriálních dezinfekčních prostředků. Jeho mechanismem účinku je zničit propustnost membrán bakteriálních buněk, což vede k úniku buněčného obsahu, čímž zabíjí bakterie, houby a viry.
Scénáře aplikací:
Dezinfekce zdravotnického zařízení: Roztok TBAB se používá pro dezinfekci chirurgických nástrojů a prostředí oddělení, což účinně zabíjí bakterie rezistentní na léčivo, jako je methicilin-rezistentní Staphylococcus aureus (MRSA).
Sterilizace rostlin pro zpracování potravin: TBAB, jako zbytky bez fungicidu, se používá k čištění masa a vybavení pro zpracování mléka k zajištění bezpečnosti potravin.
2. Střední pro syntézu léčiva
TBAB hraje klíčovou roli při syntéze léčiv, zejména v polích biofarmaceutických a chemických léčiv
Syntéza daggliginu: TBAB katalyzuje deoxynukleofilní a elektrofilní přeměnu amidu za účelem generování - aminofosfonátového meziproduktu, který poskytuje klíčový krok pro syntézu daggliginu, nového antiabetového léčiva.
Vývoj antiabetových léčiv: TBAB se používá k katalyzování tvorby vazeb z uhlíkového dusíku a kyslíkových vazeb uhlíku a podporuje vývoj nových hypoglykemických léčiv.
3. zemědělské fungicidy a insekticidy
TBAB se používá v zemědělství k prevenci a kontrole chorob plodin a škůdců a k ochraně zdravého růstu plodin
Fungicid: Roztok TBAB nastříkán na povrch listů může inhibovat klíčení plísňových spór, prevence a kontrolu onemocnění výbuchu rýže, plísně pšeničný prášek atd.
Insekticidy: TBAB je umocněn sloučeninami pyrethroidů, aby se zvýšila kontaktní a žaludeční toxicita proti škůdcům a snížila využití pesticidů.
Inovativní aplikace úpravy vody a nápravy znečištění v oblasti ochrany životního prostředí
1. adsorpce a srážení iontů těžkých kovů
TBAB odstraňuje ionty těžkých kovů (jako je Pb ² ⁺, CD ² ⁺, Hg ² ⁺) z odpadní vody přes chelataci, což vytváří nerozpustný oxalát nebo hydroxid sraženiny:
Laboratorní výzkum: TBAB má účinnost léčby více než 95% u odpadních vod (počáteční koncentrace 100 mg/l), přičemž koncentraci olova z odtoku pod 0,1 mg/l (v souladu s komplexním standardem vypouštění odpadních vod).
Průmyslová aplikace: TBAB je kombinován s polyakrylamidem pro zvětšení velikosti částic sedimentových částic, urychlení rychlosti sedimentace a snížení nákladů na čištění odpadních vod.
2. degradace organických znečišťujících látek
TBAB, jako aditiva elektrolytu, podporuje degradaci organických znečišťujících látek v metodách elektrochemických oxidace
Čištění odpadních vod barvicí: TBAB NA ₂ Elektrolýzní systém SO může účinně degradovat azo barviva (jako je methyl oranžová), s rychlostí odstranění CHSC přes 90%.
Odstranění zbytků pesticidů: TBAB katalyzuje elektrochemické redukční reakce na převod organických fosforových pesticidů (jako je dichlorvos) na netoxické produkty, čímž se snižuje znečištění půdy a vody.
3. nápravu půdy a regulace iontů vápníku
Při zlepšování slané alkalické půdy ca ² ² ⁺ v půdě snižuje vyměnitelný obsah vápníku a oslabuje destruktivní účinek iontů sodíku na strukturu půdy:
Polní experiment: Po aplikaci TBAB se hodnota pH půdy snížila o 0,5-1,0 jednotky a míra vzniku plodin se zvýšila o 15% -20%.
Studie mechanismu: TBAB vytváří rozpustné komplexy s ca ² ⁺, což snižuje adsorpci iontů vápníku na povrchu částic půdy a podporuje iontové vyluhování sodíku.
Elektrochemická a materiálové vědy: Příprava a optimalizace výkonu funkčních materiálů
1. Aditiva elektrolytu
TBAB, jako aditivum elektrolytu, může zlepšit elektrochemický výkon baterií a kondenzátorů
Lithium -iontová baterie:Prášek tetrabutylamonium bromiduPřidáno k elektrolytu může inhibovat růst lithia dendritu a prodloužit životnost cyklu baterie.
Superkapacitory: Systém elektrolýzy organického rozpouštědla TBAB zlepšuje hustotu energie kondenzátorů s dvojitou vrstvou s hustotou výkonu až 10 kW/kg.
2. příprava nanomateriálů
TBAB se používá v nanotechnologické a povrchové vědě k přípravě vysoce vodivých a stabilních nanokompozitů:
Syntéza kvantové tečky: TBAB působí jako povrchový ligand pro stabilizaci kvantových teček CDSE, zabrání agregaci a zlepšení kvantového výtěžku fluorescence.
Modifikace grafenu: TBAB modifikuje povrch grafenu prostřednictvím π - π interakcí, zvyšuje jeho propojení s polymery a zlepšuje mechanické vlastnosti kompozitních materiálů.
3. povrchově aktivní látky a emulgátory
Kvartérní struktura amonné soli TBAB z něj činí vynikající povrchově aktivní látku pro použití v detergentů, antistatických látkách a dalších polích
Vzorec detergentu: TBAB snižuje povrchové napětí vody, zvyšuje schopnost odstraňování skvrn a má baktericidní účinek.
Anti statický povlak: TBAB je umocněn polyvinylalkoholem pro přípravu průhledného antistatického filmu pro elektronické balení komponent.
Další inovativní oblasti aplikací
1. Průmysl barviva a pigmentu
TBAB se používá k výrobě azo barviv, barviv xanthenu, barviva anthrachinonu atd. A slouží jako vývojář, vlněná a kožená omalovánky:
Syntéza barviva: TBAB katalyzuje diazotizační reakci a generuje azo barviva s vysokou čistotou s barevnou statečností hladin 4-5.
Kožené barvení: TBAB tvoří komplexy s kovovými ionty, aby se zvýšila adsorpční kapacita barviv na kožených vláknech, což má za následek jednotnou a plnou barvu.
2. analytické chemické činidla
TBAB se jako činidlo iontového páru a polarografické analýzy používá pro chromatografickou separaci a elektrochemickou detekci:
Chromatografie páru iontů: TBAB tvoří neutrální iontové páry s kyselými nebo alkalickými analyty, což zlepšuje chromatografickou retenční dobu a účinnost separace.
Polarografická analýza: TBAB slouží jako podpůrný elektrolyt k eliminaci vlivu interferujících iontů a dosažení vysoké citlivosti detekce kovových iontů.
3. Papírová vodotěsnost
TBAB se používá v procesu výroby papíru ke zlepšení odolnosti vůči vody a mechanické síle papíru
Proces povlaku: TBAB se kombinuje s lepidlem růží za vzniku vodotěsného povlaku, což snižuje absorpci papíru vody pod 5%.
Účinek aplikace lepidla: TBAB podporuje rovnoměrné rozdělení lepidla na povrch vlákna, zvyšuje pevnost v tahu a pevnost v ohybu papíru.
Metoda přípravyprášek tetrabutylamonium bromidu:
N (tri-n-butylamine): n (1-bromobutane)=1.0:1.1, reaction solvent ethyl acetate 20 mL, added to the autoclave, replaced the air in the autoclave with nitrogen three times, and filled with nitrogen until the pressure in the autoclave is 4 MPa, heated to 100℃in the oil bath, and the reaction time is 14 h.
Produkt podléhá vakuové destilaci, aby se obnovil ethylacetát a 1-bromobutan, a po destilaci se přidá směs petroletheru a 1-bromobutanu. Směs petroletheru a 1-bromobutanu s hmotnostním poměrem 1,0: 1,3 se přidá třikrát a poté promyta a filtrována. Vložte filtrovaný pevný materiál do trouby na vysušení vakuového sušení na suchou do konstantní hmotnosti a poté lze získat produkt s výnosem asi 83,93% a čistotou asi 98,96%.
Reakční mechanismus:
Reakce syntézy TBAB se jeví jako sekundární reakce a reakcí může být reakcí SN2. Tributylamin má osamělý pár elektronů, který působí jako nukleofilní činidlo k útoku na 1-brombutan. Když nukleofilní činidlo postupně tvoří novou vazbu s nasyceným atomem uhlíku bromobutanu, odlevaná skupina BR se postupně vytlačuje z nasyceného atomu uhlíku za vzniku aktivované látky a poté převedena na produkt. Kvůli výrobě aktivované látky se pořadí procesu zvyšuje, tedy △ S0<0. The activation energy of the whole reaction is large. Increasing the reaction temperature can help the reaction to proceed faster.
Tetrabutylamonium bromidové chemické vlastnosti:
V roce 1951 připravili přezky a další připravené TBABR3 rozpuštěním tetrabutylamonium bromidu v bromovaném roztoku tetrachloridu uhlíku. Reakce může být dokončena v krátké době s výnosem 91%. TBABR3 lze také získat průchodem bromové páry pomocí pevné pevné látky tetrabutylamonium bez rozpouštědla a kontaktem páry s pevnou látkou několik hodin, s výtěžkem 84%.
V roce 1987 Kajigaeshi et al. Rozpuštěný tetrabutylamonium bromid ve vodném roztoku bromu sodného a přidán k roztoku kyseliny hydrobromové, aby se připravila TBABR3 s výtěžkem 95%, což je pohodlnější pro provoz a vyhýbá se používání jednoduchého brominu.
Zvažte určité množství kvartérní amonné soli a přidejte ji do reakční nádoby, přidejte určité množství oxidu vody a stříbra a poté v příštím okamžiku míchejte po dobu 1 hodiny. Vezměte vzorky pro centrifugaci a vyzkoušejte, zda supernatant stále obsahuje halogenové ionty. Pokud stále obsahuje halogenové ionty, přidejte oxid stříbra, dokud nejsou detekovány žádné halogenové ionty. Filtruje reakční roztok a zpětná fáze je vodným roztokem kvartérní amoniové báze. Aby se zabránilo kvartérní základně amonium v roztoku, aby byl oxidován oxidem uhličitým ve vzduchu, musí být filtrace prováděna v dusíku.
Smíchejte roztok methanolu tetrabutylamonium bromidu s methanolem roztoku hydroxidu draselného a reagujte po dobu 0,5 hodiny. Směs získaná po reakci je filtrována a část bezvodého methanolu, protože rozpouštědlo je odstraněno atmosférickou destilací. Poté přidejte čistou vodu a pokračujte v atmosférické destilaci, abyste odstranili methanol a trin-butylamin produkovaný mikrokompozicí. Nakonec je získaný koncentrát přenesen do krystalizátoru, chlazeného, krystalizovaného a filtrovaného pod ochranou rychlého absorpčního zařízení. Filtrovaný produkt je sušen ve vakuové sušicím peci při 80 stupních, aby se získal produkt bílého krystalu.
Gel typu silná základní aniontová výměnná pryskyřice 201 × 4. Po předběžném ošetření je naložena do sloupce a pro iontovou výměnu je připravena určitá koncentrace roztoku tetrabutylamonia bromidu k získání vodního roztoku tetrabutylamonium hydroxidu. Pryskyřice iontové výměny je regenerována roztokem NaOH a recyklována. Vyměnitelný ion OH - nesený funkční skupinou pryskyřice se používá pro iontovou výměnu s roztokem tetrabutylamonium bromidu, BR - je adsorbován na pryskyřici a OH - vstupuje do roztoku.
Bromid tetrabutylamonium je rozložen na 52% a 92% tributylaminu v koncentrovaném vodném roztoku NaOH při 60 nebo 100 stupňů po 7 hodinách.
V plynové chromatografii je minimální teplota pro úplný rozklad tetrabutylamoniového bromidu na sůl ve vodném roztoku 300 stupňů.
Kombinace 2-jooylbenzoové kyseliny (IBX) a tetrabutylamonium bromidu může být použita pro dekarboxylaci a brominaci kyseliny skořicové. Jako halogenační činidla lze použít některé halogenidy kovů a další katalyzátory přenosu fázového přenosu. Acetonitril - Voda (2: 1, V/V) je nejlepší systém rozpouštědla. Za podmínky silné absorpce elektronů lze získat lepší výtěžky.
Za zahřívacích podmínek může probíhat n-alkylace indolu mezi tetrabutylamonium bromidem a 3-indolem.
Tetrabutylamonium bromid může reagovat s enolátem za vzniku alkylačního produktu.
Testovací metoda:
1. titrace:
Přesně vážte asi 1,0 g vzorku, rozpusťte jej do 250 ml kónické baňky a přidejte 50 ml vody. Přidejte 0,05 g hydrogenuhličitanu sodného a 0,2 ml eosinového činidla. Titrát s roztokem dusičnanu 0,1 g/l až do prvního zbarvení . 1 ml 0,1 g/l roztoku dusičnanu stříbra je ekvivalentní 0,03224 g tetrabutylamonium bromidu.
Obsah TBAB (%)=Objem spotřebovaného standardního roztoku (ML) × 0,03224 ÷ 1 g (hmotnost vzorku) × 100%
2. polarografie:
Katoda: Drop Mercury Electrode
Anoda: PT drát
Připravte 1,0 m roztok (32,24 g tetrabutylamonium bromidu ve 100 ml vody) a přidejte 0,2 ml 1,0 mprášek tetrabutylamonium bromidu. Deoxidizujte s vysoce čistým dusíkem, dokud nebude dosaženo minimálního proudu pozadí (asi 5 minut). Použitím stavu, že amplituda modulace je 50 mV se snížením 1 s, je skenovací rozsah od - 1.2 do - 2.6 V s citlivostí 0,5 µ A při 0,01 V/s. Pokud je zjištěno, že proud je větší než 0,05 µa, znamená to, že materiál splňuje požadavky bez nečistot.
Populární Tagy: Tetrabutylammonium Bromide Powder CAS 1643-19-2, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, nákup, cena, hromadná, na prodej