Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedním z nejzkušenějších výrobců a dodavatelů kyseliny 4-methylskořicové cas 1866-39-3 v Číně. Vítejte ve velkoobchodním velkoobjemovém vysoce kvalitním 4-methylskořicovém kyselině cas 1866-39-3 k prodeji zde z naší továrny. Dobré služby a rozumná cena jsou k dispozici.
Kyselina 4-methylskořicová, také známá jako kyselina p-methylskořicová, je organická sloučenina patřící do rodiny skořicových kyselin. Strukturálně se vyznačuje vinylovou skupinou (C=C-COOH) připojenou přímo k aromatickému kruhu, což mu propůjčuje vlastnosti typické pro alkeny a aromatické sloučeniny. Methylový substituent v poloze 4- fenylového kruhu ovlivňuje jeho reaktivitu a spektrální charakteristiky, jako je UV-Vis absorpce, což je užitečné pro analytické účely.
|
|
|
|
Chemický vzorec |
C10H10O2 |
|
Přesná hmotnost |
162.07 |
|
Molekulová hmotnost |
162.19 |
|
m/z |
162.07 (100.0%), 163.07 (10.8%) |
|
Elementární analýza |
C, 74.06; H, 6.22; O, 19.73 |
Farmaceutický průmysl
Proti{0}}zánětlivé vlastnosti
- Deriváty mohou vykazovat proti{0}}zánětlivé aktivity, které jsou nezbytné pro léčbu stavů, jako je artritida, astma a další zánětlivá onemocnění.
- Tyto sloučeniny mohou působit inhibicí produkce nebo působení zánětlivých mediátorů, jako jsou cytokiny a prostaglandiny.
Antibakteriální vlastnosti
- Některé deriváty prokázaly antibakteriální aktivitu proti řadě bakteriálních kmenů, včetně kmenů rezistentních na konvenční antibiotika.
- Tyto sloučeniny mohou narušit bakteriální buněčné membrány nebo inhibovat základní bakteriální enzymy, což z nich činí potenciální kandidáty na nová antibakteriální činidla.
Jiné terapeutické vlastnosti
- Kromě protizánětlivých a antibakteriálních účinků mohou deriváty vykazovat také protinádorové, antioxidační, neuroprotektivní nebo jiné terapeutické vlastnosti.
- Tyto různorodé aktivity mohou přispět k vývoji nových způsobů léčby rakoviny, neurodegenerativních onemocnění a dalších zdravotních stavů.
Průmysl parfémů a vůní
Role jako prekurzoru pro syntézu komplexních a nuančních aromatických sloučenin podtrhuje jeho význam v průmyslu vůní. Tím, že umožňuje vytváření jedinečných a{1}}dlouhotrvajících vůní, přispívá tato sloučenina k inovaci, přizpůsobení a tržní diferenciaci parfémů, kolínské vody a dalších produktů osobní péče. Jeho potenciál pro udržitelnou výrobu je dále v souladu s nově se objevujícími trendy v tomto odvětví, což z něj činí cenný přínos pro výrobce vůní.
Tvorba jedinečných vůní
- Aromatické sloučeniny z něj odvozené mohou vykazovat různé vonné charakteristiky, jako jsou květinové, ovocné, dřevité nebo kořenité tóny.
- Tyto výrazné tóny a nuance umožňují tvůrcům vůní míchat a vrstvit různé sloučeniny, aby dosáhli požadovaného profilu vůně, který je v souladu se specifickými preferencemi spotřebitelů.
Dlouhotrvající-parfémy a kolínské vody
- Některé deriváty vykazují zlepšenou těkavost a fixační vlastnosti, což může přispět k dlouhé životnosti vůní.
- Začleněním těchto sloučenin do parfémových a kolínských formulací mohou výrobci zajistit, že vůně zůstanou detekovatelné na kůži po dlouhou dobu.
Vylepšená volatilita
Řízené uvolňování
- Těkavost sloučeniny určuje její rychlost odpařování. Deriváty se zlepšenou těkavostí mohou být formulovány tak, aby se odpařovaly pomaleji, což zajišťuje pozvolnější uvolňování vůně v průběhu času.
- Toto řízené uvolňování pomáhá udržovat konzistentní vůni po celý den a poskytuje uživateli příjemný a{0}}dlouhotrvající zážitek.
Bilance bankovek
- Různé tóny vůní se odpařují různou rychlostí. Začleněním derivátů s přizpůsobenou volatilitou mohou výrobci vyvážit rychlosti odpařování různých bankovek.
- Tato rovnováha zajišťuje, že horní, střední a základní tóny vůně se hladce prolínají a vytvářejí harmonický a trvalý profil vůně.
Vylepšené fixační vlastnosti
Dlouhověkost
Fixační sloučeniny jsou klíčové pro ukotvení vůní na pokožce a zabraňují jejich příliš rychlému rozptýlení. Deriváty se zlepšenými fixačními vlastnostmi mohou výrazně prodloužit životnost vůní.
Tyto sloučeniny pomáhají vázat těkavé složky vůně na pokožku a zajišťují, že vůně zůstane detekovatelná po dlouhou dobu.
Jemnost a vytrvalost
Fixativy nejen prodlužují životnost vůní, ale ovlivňují i jejich jemnost a perzistenci. Deriváty mohou být navrženy tak, aby poskytovaly jemnou, přetrvávající vůni, která není ani ohromující, ani pomíjivá.
Tato rovnováha zajišťuje, že vůně zůstane příjemná a znatelná po celý den, aniž by byla příliš intenzivní nebo úplně zmizela.
Průmysl polymerů
Kyselina 4-methylskořicováje cenná sloučenina v průmyslu polymerů, která nabízí schopnost syntetizovat polymery se zvýšenou tepelnou stabilitou, mechanickými vlastnostmi a optickou transparentností. Začleněním této kyseliny do polymerů prostřednictvím různých strategií mohou výrobci přizpůsobit vlastnosti materiálu tak, aby vyhovovaly specifickým potřebám různých aplikací. Tato schopnost je zásadní pro vývoj-výkonných polymerů, které splňují přísné požadavky moderních technologií a průmyslu.
Zvýšení tepelné stability
Zvýšená teplota rozkladu
- Jeho začlenění do polymerních řetězců může zvýšit teplotu rozkladu výsledného materiálu. Toto zvýšení tepelné stability je výhodné pro aplikace, které vyžadují, aby polymery odolávaly vysokým teplotám bez degradace.
- Aromatická povaha a její schopnost vytvářet stabilní příčné-vazby v polymerní matrici přispívají k této zvýšené tepelné stabilitě.
Vylepšená odolnost vůči tepelným cyklům
- Polymery, které jej obsahují, často vykazují zlepšenou odolnost vůči tepelným cyklům, které zahrnují opakované vystavení vysokým a nízkým teplotám. Tato odolnost pomáhá udržovat strukturální integritu a výkonnost polymeru v průběhu času.
Zlepšení mechanických vlastností
Zvýšená pevnost v tahu
- Začlenění do polymerů může vést ke zvýšení pevnosti v tahu, což je míra schopnosti materiálu odolávat tahovým silám bez porušení.
- Toto vylepšení je připisováno schopnostem zesíťování-, které zpevňují polymerní matrici a zlepšují její celkovou mechanickou odolnost.
Vylepšená odolnost proti nárazu
- Polymery, které jej obsahují, často vykazují zlepšenou odolnost proti nárazu, což jim umožňuje odolat náhlým a silným silám bez praskání nebo rozbití.
- Tato zlepšená odolnost je zásadní pro aplikace, které vyžadují, aby polymery odolávaly vysokým-nárazům, jako jsou automobilové díly a ochranné pomůcky.
Zlepšení optické průhlednosti
Snížený zákal a zlepšení čistoty
Lze jej použít k syntéze polymerů se sníženým zákalem a zlepšenou čirostí. To je zvláště výhodné pro optické aplikace, jako jsou čočky, okna a displeje, kde je nezbytná vysoká průhlednost.
Aromatická struktura přispívá k tvorbě polymerů s menším počtem defektů a jednotnějším molekulárním uspořádáním, což vede k lepším optickým vlastnostem.
UV odolnost a světelná stabilizace
Kromě zlepšení průhlednosti mohou polymery obsahující tuto látku vykazovat zvýšenou odolnost vůči UV záření a světelnou stabilizaci. Může totiž absorbovat UV záření, přeměňovat je na teplo a bránit tomu, aby způsobovalo degradaci polymeru.
Tato schopnost pohlcovat UV-záření pomáhá udržovat optickou čirost a mechanickou integritu polymeru při dlouhodobém vystavení slunečnímu záření a dalším zdrojům UV záření.
I. Hlavní syntetický proces: Knoevenagelova kondenzace (preferovaná průmyslová cesta)
Tato metoda využívá p-methylbenzaldehyd a kyselinu malonovou jako suroviny, které podléhají kondenzační reakci katalyzované organickou bází DBU (1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-en). V současné době je hlavním proudem průmyslové výrobyKyselina 4-methylskořicová. Proces se vyznačuje mírnými reakčními podmínkami, malým množstvím vedlejších-produktů, vysokým výtěžkem (až 70 %–85 %) a jednoduchou následnou-úpravou.
1. Reakční suroviny a poměr
Základními surovinami jsou p-methylbenzaldehyd a kyselina malonová s DBU jako katalyzátorem. Molární poměr je řízen jako p-methylbenzaldehyd : kyselina malonová=1: 1,1–2 a DBU : p-methylbenzaldehyd=0.1–0,5: 1, aby byla zajištěna úplná reakce.
2. Reakční proces
Smíchejte p-methylbenzaldehyd s kyselinou malonovou, přidejte DBU a míchejte při pokojové teplotě po dobu 2–3 hodin. Není potřeba žádné vysokoteplotní-topení, což má za následek nízkou spotřebu energie. Reakční mechanismus zahrnuje kondenzaci mezi aldehydovou skupinou a aktivní methylenovou skupinou kyseliny malonové s eliminací jedné molekuly vody, doprovázenou dekarboxylací kyseliny malonové za vzniku cílového produktu.
3. Po-léčbě a čištění
Po reakci se po kapkách přidá 10%–30% kyselina chlorovodíková, aby se pH upravilo na 2. Směs se míchá a ochladí, aby produkt vykrystalizoval, a surový filtrační koláč se získá sací filtrací za chladu. Filtrát se zalkalizuje hydroxidem sodným a katalyzátor DBU se získá vakuovou destilací, aby se snížily náklady. Surový produkt se promyje vodou, filtruje a suší, poté rekrystalizuje z ethanolu a suší ve vakuu při 70 stupních nebo nižších ve vakuu −0,09 až −0,1 MPa, aby se získal produkt o vysoké{9}}čistotě (čistota větší nebo rovna 98 %).
II. Tradiční syntetický proces: Perkinova reakce (běžně používaná v laboratořích)
Perkinova reakce je klasickou metodou pro syntézu derivátů kyseliny skořicové. Využívá p-methylbenzaldehyd a acetanhydrid jako suroviny s bezvodým octanem sodným jako katalyzátorem, vhodný pro laboratorní přípravu v malém-měřítku.
1. Reakční podmínky
Smíchejte p-methylbenzaldehyd, acetanhydrid a bezvodý octan sodný v molárním poměru 1: 1,5: 0,6, zahřejte na 160–180 stupňů v olejové lázni a refluxujte 4–5 hodin. Tato reakce vyžaduje vysokou teplotu, což vede k vysoké spotřebě energie, většímu množství vedlejších-produktů a komplikovanému následnému{10}}zpracování.
2. Post-Kroky léčby
Po ochlazení reakční směsi se přidá voda a provede se parní destilace, aby se odstranil nezreagovaný p-methylbenzaldehyd. Zbylý roztok se neutralizuje nasyceným uhličitanem sodným na pH 8–10, poté se okyselí kyselinou chlorovodíkovou na pH 2, aby se vysrážel surový produkt. Surový produkt se čistí promytím vodou a rekrystalizací, čímž se získá konečný produkt.
III. Srovnání procesů a výhody
Ve srovnání s Perkinovou reakcí má Knoevenagelova kondenzace výhody reakce při pokojové teplotě, krátkou reakční dobu, recyklovatelný katalyzátor, vysoký výtěžek a šetrnost k životnímu prostředí, takže je vhodnější pro velkoprůmyslovou výrobu. Přestože Perkinova reakce využívá snadno dostupné suroviny, její vysoké-teplotní podmínky omezují průmyslové použití a používá se pouze pro laboratorní výzkum nebo zkušební přípravu v malém-měřítku.
Kožní nežádoucí účinky: mechanismus a klinické projevy
Dráždivá kontaktní dermatitida (ICD)
kyselina 4-methylskořicovámůže vyvolat zánětlivé reakce narušením funkce kožní bariéry (jako je rozpouštění mezibuněčných lipidů) nebo přímou stimulací keratinocytů. Jeho akrylová skupina se může kovalentně vázat s kožními proteiny za vzniku komplexů antigenů, aktivovat systém komplementu a degranulovat žírné buňky a uvolňovat zánětlivé mediátory, jako je histamin. Během hodin až dnů po kontaktu se může objevit zarudnutí, edém, papuly, doprovázené pocitem pálení nebo svědění. Závažné případy se mohou projevit puchýři nebo exsudací s jasnými hranicemi v souladu s kontaktní oblastí.
Alergická kontaktní dermatitida (ACD)
Produkt jako hapten musí být metabolizován kůží a přeměněn na kompletní antigen. Poté se váže na receptory T lymfocytů, aktivuje CD4+ T lymfocyty a spouští hypersenzitivní reakce opožděného typu. Po prvním kontaktu trvá několik dní až týdnů, než se stanete senzibilizováni. Do 24-72 hodin po dalším kontaktu se může objevit silné svědění, erytém a puchýře, které se mohou rozšířit na nekontaktní místa. Použití derivátů kyseliny skořicové v kosmetice je spojeno se zvýšením míry výskytu ACD. Například zkřížená reakce mezi konzervačními činidly na bázi esteru kyseliny hydroxybenzoové a vonnými látkami na bázi esteru kyseliny skořicové může vést k vícebodové dermatitidě.
Fototoxické reakce
Může absorbovat ultrafialové (UV) záření a přeměňovat se na fototoxické metabolity, přímo poškozující DNA kožních buněk nebo indukovat oxidační stres produkcí reaktivních forem kyslíku (ROS). Během několika hodin po slunění se může objevit spálení jako erytém, otok, doprovázený bolestí nebo pocitem pálení, který se může rozvinout v pigmentaci nebo jizvy. Analog kyseliny 4-methoxyskořicové může indukovat apoptózu lidských keratinocytů pod UVA zářením a její fototoxicita souvisí s methoxy substituentem na benzenovém kruhu.
Často kladené otázky
Co je kyselina 4-formylskořicová?
+
-
Kyselina 4-formylskořicová jemolekula, která vzniká kondenzací benzaldehydu a kyseliny mravenčí. NMR spektra kyseliny 4-formylskořicové ukazují, že má strukturu se dvěma aromatickými kruhy. Bylo prokázáno, že aktivuje Toll-like receptor 4 (TLR4) v lidských jaterních buňkách.
K čemu se používá kyselina skořicová?
+
-
Kyselina skořicová je avonná složka používaná v mnoha vonných sloučeninách. Lze jej nalézt ve vůních používaných v dekorativní kosmetice, jemných vůních, šamponech, toaletních mýdlech a dalších toaletních prostředcích a také v -nekosmetických výrobcích, jako jsou domácí čisticí a prací prostředky.
Jaké jsou výhody kyseliny methylskořicové ve srovnání s běžnou kyselinou skořicovou?
+
-
Po zavedení methylové skupiny do para polohy benzenového kruhu se účinek donoru elektronů zvýší a celkový konjugovaný systém je stabilnější.
Tepelná stabilita a antioxidační aktivita jsou lepší než běžná kyselina skořicová;
Silnější účinnost absorpce UV záření, lepší ochrana proti slunci a účinky stability světla;
Produkty esterifikace mají čistší aroma a méně nečistot;
Zlepšená rozpustnost molekulárních lipidů a lepší disperzibilita v každodenních chemických a pryskyřičných systémech.
Jaké jsou strukturní charakteristiky a reakční místa jádra kyseliny methylskořicové?
+
-
Má tři hlavní reaktivní funkční struktury: karboxyl (- COOH): lze esterifikovat, acylovat, solit, redukovat a amidovat; Konjugovaná dvojná vazba uhlík uhlík: lze přidat, hydrogenovat, epoxidovat, polymerovat; Para methyl: může být modifikován oxidací, halogenací a dehydrogenací. Celkový systém je vysoce konjugovaný, s vynikajícími optickými a tepelnými vlastnostmi a silnou derivatizační schopností.
Populární Tagy: Kyselina 4-methylskořicová cas 1866-39-3, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, nákup, cena, hromadné, na prodej