Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedním z nejzkušenějších výrobců a dodavatelů 5-brom-7-azaindolu cas 183208-35-7 v Číně. Vítejte ve velkoobchodním velkoobjemovém vysoce kvalitním 5-brom-7-azaindolu cas 183208-35-7 k prodeji zde z naší továrny. Dobré služby a rozumná cena jsou k dispozici.
5-Brom-7-azaindoltypicky vypadá jako bílý nebo světle žlutý prášek. Atomy bromu a dusíku v jeho molekulární struktuře mu dodávají specifickou barvu. Má dobrou rozpustnost v určitých organických rozpouštědlech, jako je aceton, ethanol atd. Ale rozpustnost ve vodě je relativně nízká. Díky tomu je výhodný v určitých reakcích organické syntézy, ale nemusí být vhodný v systémech, které vyžadují vodné roztoky. Sama o sobě se nezdá být kyselá ani zásaditá, ale její chemické reakce mohou zahrnovat acid-zásadité reakce. Za určitých podmínek může reagovat s kyselinami nebo zásadami za vzniku odpovídajících solí nebo jiných sloučenin.
Má fluorescenční vlastnosti a může emitovat fluorescenci při specifických vlnových délkách světelného záření. Tato fluorescenční vlastnost může mít zvláštní hodnotu v určitých aplikacích, jako jsou fluorescenční sondy, biologické zobrazování atd. Může být také použita pro vývoj fluorescenčních senzorů. Kombinací se specifickými ionty nebo molekulami lze generovat komplexy s fluorescenčními vlastnostmi, které umožňují detekci a monitorování specifických iontů nebo molekul. Tento fluorescenční senzor má širokou aplikační hodnotu v monitorování životního prostředí, bezpečnosti potravin a dalších oblastech.
|
|
|
|
C.F |
C7H5BrN2 |
|
E.M |
196 |
|
M.W |
197 |
|
m/z |
196 (100.0%), 198 (97.3%), 197 (7.6%), 199 (7.4%) |
|
E.A |
C, 42,67; H, 2,56; Br, 40,55; N, 14,22 |
5-Brom-7-azaindol, chemický vzorec C7H5BrN2, číslo CAS 183208-35-7, molekulová hmotnost 197,03, vzhled jako bílý až oranžově žlutý prášek nebo krystal, bod tání 178,0 až 178,8 stupňů Celsia. Jako 5-bromderivát 7-nitroindolu se stal nepostradatelným klíčovým meziproduktem a výzkumným činidlem v různých oblastech, jako je organická syntéza, lékařská chemie, výzkum biologických věd, botanika a materiálové vědy, a to díky vysoké reaktivitě atomů bromu a bohaté biologické aktivitě nitroindolového skeletu. Tato malá molekula s molekulovou hmotností pouze 197 nese velkou mapu od léků cílených proti rakovině po regulaci imunity rostlin, od hydrogelových materiálů po univerzální rozhraní organické syntézy. Následující postup odhalí všechna jeho použití ze šesti dimenzí jeden po druhém.
1. Klíčové meziprodukty v syntéze proti-nádorových léků
Nejdůležitější a klíčové průmyslové použití je jako syntetický meziprodukt pro inhibitor BRAF Virofenib. Velocitinib byl vyvinut společně Roche a Plexxikon ve Spojených státech. Byl schválen FDA v roce 2011 a prodáván pod značkou Zelboraf. Jednalo se o první schválený cílený lék na mutantní melanom BRAF V600E, který zcela změnil způsob léčby pokročilého melanomu. V syntetické cestě Virofenibu je jeho atom bromu substituován různými arylovými, heteroaromatickými nebo aminoskupinami prostřednictvím palladiem katalyzovaných křížových kopulačních reakcí, jako je Suzukiho kopulace, Buchwald Hartwig aminace nebo Sonogashirova kopulace, čímž se vytvoří klíčová 7-azaindol arylová vazebná struktura v molekulách Virofenibu.
Kromě Virofenibu je to také důležitý syntetický meziprodukt pro BCL-2 selektivní inhibitor ABT-199, také známý jako Venetoclax. Venetoclax, společně vyvinutý společnostmi AbbVie a Genentech, byl schválen FDA v roce 2016 pod obchodním názvem Venclexta. Je to první inhibitor proteinu BCL-2 používaný k léčbě chronické lymfocytární leukémie a akutní myeloidní leukémie. Při syntéze ABT-199 je klíčový farmakofor zaveden také prostřednictvím vazebné reakce atomů bromu, což je jeden z výchozích bloků pro konstrukci celého molekulárního skeletu. Kromě toho se široce používá při syntéze nových kandidátů na léky, jako jsou inhibitory buněčné signální dráhy PP121 a inhibitory LKB1 nebo AAK1.
2. Univerzální blok pro léky inhibitory proteinkinázy
Azaindol, také známý jako 7-azaindol, je uznávaným důležitým lékovým lešením v oblasti lékařské chemie, známé také jako privilegované lešení. Jeho struktura je velmi podobná purinovým bázím a může simulovat vazebný režim mezi ATP a kinázami, díky čemuž se široce používá při návrhu inhibitorů proteinkináz . 5-brom-7-azindol, jako bromovaný derivát azaindolu, má svůj 5. atom bromu jako ideální místo pro modifikaci strukturní diverzity. Zavedením různých substituentů do tohoto místa lze systematicky regulovat vazebnou afinitu a selektivitu molekuly k kinázové aktivní kapse.
Výzkum potvrdil, že deriváty z něj syntetizované vykazují významnou inhibiční aktivitu proti více cílům. V oblasti neurověd byly jeho deriváty vyvinuty jako pozitivní alosterické modulátory 7-nikotinových acetylcholinových receptorů, jak je podrobně uvedeno v 2021 European Journal of Medicinal Chemistry. V oblasti proti infekcím mají jeho deriváty širokospektrální inhibiční aktivitu proti různým tyrosinkinázám a serinovým nebo threoninkinázám, což bylo ověřeno mnoha vysoce výkonnými screeningy. V oblasti antivirotik patent univerzity Xiamen zveřejněný v roce 2021 uvádí, že její deriváty mají antikoronavirovou aktivitu. Proto je medicinálními chemiky oslavován jako hlavní klíč k vývoji léčiv inhibitorů proteinkinázy.
3. Biochemická činidla pro výzkum biologických věd
5-Brom-7-azindol jako biochemické činidlo má široké a hluboké uplatnění v základním výzkumu biologických věd. Při studiu buněčných signálních drah se používá jako sonda s malou molekulou ke zkoumání kinázových signálních kaskád. Jeho dusíková indolová kostra se může kompetitivně vázat na vazebná místa ATP a odhalit klíčové uzly v transdukci signálu. Ve strukturní biologii proteinů se používá jako kokrystalizační ligand k dešifrování trojrozměrné struktury kináz a jeho atom bromu lze použít pro fázovou analýzu těžkých atomů, což výzkumníkům pomáhá získat krystalové struktury proteinu s vysokým rozlišením.
V chemické biologii výzkumníci využívají vlastnost, že atomy bromu mohou být přeměněny na click chemické funkční skupiny, jako jsou azidy a alkyny, k syntéze aktivních sond pro značení a sledování dynamických změn cílových proteinů v buňkách. Při vysoce-propustném screeningu léků se knihovny sloučenin na bázi 5-brom-7-azindolu staly standardním nástrojem pro objevování hlavních sloučenin léčiv velkými farmaceutickými společnostmi a akademickými institucemi díky jejich účinným vazebným reakcím a vhodnosti pro kombinatorickou chemii. Bylo prokázáno, že jeho deriváty inhibují aktivitu různých proteáz, mají tedy potenciální biologickou a léčivou hodnotu a jsou široce používány v lékařském výzkumu.
5. Signální regulační faktory ve výzkumu odolnosti rostlin vůči chorobám
Toto je málo{0}}známé, ale akademicky velmi cenné použití této látky. Výzkum ukázal, že signální dráha5-brom-7-azaindolmůže řídit růst rostlin a reakce na rezistenci vůči hmyzu zprostředkované induktorem Harpin proteinu. Harpin protein je typ elastinu vylučovaný rostlinnými patogenními bakteriemi, který může u rostlin vyvolat reakce přecitlivělosti a systémovou získanou rezistenci.
V procesu odolnosti rostlin vůči chorobám hraje klíčovou regulační roli v kritických uzlech.
Dokáže reagovat na signály jasmonu i etylenu a je klíčovým faktorem v synergickém účinku mezi jasmonem a ethylenem. Z hlediska rezistence patogenů reguluje odolnost rostlin vůči saprofytickým patogenům a má pozitivní regulační vliv na bakteriální rezistenci rostlin. Z hlediska růstu a vývoje synergicky reguluje růst a vývoj rostlin i odolnost vůči patogenům s kyselinou jasmonovou. Tento objev poskytuje nový molekulární cíl pro vývoj nových rostlinných imunitních aktivátorů, které mají významné vyhlídky na zemědělské aplikace a očekává se, že sníží používání pesticidů a podpoří rozvoj zeleného zemědělství.
6. Nosič pesticidů a hydrogelové materiály
Prokázala pozoruhodné vyhlídky na použití v oblasti pomalého{0}uvolňování pesticidů a biomateriálů. Pokud jde o pomalé uvolňování pesticidu, nosič na něm založený má dobrý výkon s pomalým uvolňováním pesticidu, může upravit hustotu hydrogelové sítě, řídit tepelný pohyb a rychlost povrchové výměny molekul pesticidů tak, aby bylo dosaženo dlouhodobého- a stabilního uvolňování pesticidů. Pokud jde o antibakteriální hydrogel, vědci připravili inteligentní hydrogel s antibakteriálními a angiogenezními schopnostmi křížovým-spojením víceramenného thioalkylovaného polyethylenglykolu a 5-brom-7-azaindolu a nanesením ferraminu.
Ukazuje velký potenciál v oblasti krytí ran využitím dynamických charakteristik koordinačních vazeb stříbra síry a antibakteriálního účinku iontů stříbra. Pokud jde o hemostatický gel, po zavedení tohoto produktu může materiál zachovat těsnící schopnost hemostatického činidla vůči vlhkému prostředí a sportovním tkáním, výrazně urychlit rychlost polymerace, účinně zabránit poškození materiálu krví před vytvořením adhezivního gelu a poskytnout novou volbu materiálu pro urgentní medicínu.
Metoda syntézy 5-brom-7-azaindolu, která využívá 7-azaindol jako surovinu, ničí pětičlennou kruhovou konjugaci indolu pomocí nízkotlaké hydrogenace v kapalné fázi a poté připravuje klíčový farmaceutický meziprodukt5-brom-7-azaindolprostřednictvím oxidační bromace a nekovové oxidační dehydrogenace. Čistota produktu této metody dosahuje přes 99 %.
Nejprve se rozpustí 7-azaindol (obvykle v pevné formě) ve vhodném organickém rozpouštědle, jako je acetonitril, methanol nebo ethanol. Tato rozpouštědla mohou podporovat rozpouštění 7-nitroindolu, díky čemuž je v následných reakcích lépe v kontaktu s jinými látkami.
Přidejte plynný vodík k rozpuštěnému roztoku 7-azaindolu pomocí potrubí nebo injekčních stříkaček. Plynný vodík je surovinou pro hydrogenační reakce v kapalné fázi, která může reagovat se 7-azaindolem za přerušení konjugace indolového pětičlenného kruhu.
Po přidání vodíku prochází roztok hydrogenační reakcí v kapalné -fázi při vhodné teplotě a tlaku. Během této reakce podléhá plynný vodík adiční reakci se 7-azaindolem, která narušuje konjugaci pětičlenného kruhu indolu a vytváří meziprodukty. Specifický vzorec chemické reakce je následující:
H2 + C7H6N2→ Středně pokročilý
Tato reakce je typickou hydrogenační reakcí, která zahrnuje přidání plynného vodíku k 7-azaindolu, čímž se naruší struktura indolového pětičlenného kruhu.
Po hydrogenační reakci v kapalné -fázi musí vytvořené meziprodukty projít oxidativní bromační reakcí. Během tohoto reakčního procesu meziprodukt reaguje s oxidanty a bromačními činidly za vzniku jeho bromidu. Specifický vzorec chemické reakce je následující:
Střední + O2+ Br2Cu → C7H5BrN2
V této reakci je výběr oxidantů a bromačních činidel rozhodující pro průběh reakce a tvorbu produktů. Mezi běžně vybrané oxidanty patří peroxid vodíku, kyselina dusičná atd., zatímco bromační činidla mohou používat brom, bromid sodný atd.
Posledním krokem je nekovová oxidační dehydrogenační reakce. V tomto reakčním procesu reaguje bromid 5-brom-7-azaindolu s nekovovými oxidanty, aby se odstranil atom bromu a získal se cílový produkt. Specifický vzorec chemické reakce je následující:
C7H5BrN2 +Nekovový kyslík → C7H5BrN2+Produktivní radikály/kyslíkové produkty
The5-brom-7-azaindolzískané pomocí výše uvedených kroků musí projít testem čistoty. Vysokoúčinná kapalinová chromatografie (HPLC), plynová chromatografie (GC) a další metody se obvykle používají ke kvalitativní a kvantitativní analýze produktů, které zajišťují, že čistota produktu dosáhne 99 % nebo více. Pokud čistota nesplňuje požadavky, může být zapotřebí další čištění nebo krystalizace.
Populární Tagy: 5-bromo-7-azaindol cas 183208-35-7, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, nákup, cena, hromadné, na prodej