3-decylthiofenje strukturálně jedinečná organická sloučenina, jejíž molekula sestává z thiofenového kroužku připojeného k přímému - řetězové deka alkylové skupině na 3 - poloze. Tento design důmyslně kombinuje vlastnosti vodivého aromatického kroužku s vlastnostmi flexibilní dlouhé - řetězové alkylové skupiny. V popředí materiálových věd přesahuje roli pouhého meziproduktu, aby se stal klíčovým funkčním stavebním blokem pro stavbu uspořádaného já - sestavených struktur: jeho dlouhý alkylový řetězec propůjčuje vynikající rozpustnost a pohání silné intermolekulární van der síly, zatímco skupinu Thiophene Head Group poskytuje π {8 {8 {8 {8 {8} π π π π π π π π π π π π π π {8} Jejich synergická interakce umožňuje spontánní tvorbu vysoce uspořádaných vrstevných tekutých krystalových fází nebo Selfů - sestavených monovrstev a nabízí ideální platformu pro rozhraní inženýrství v ekologických elektronických zařízeních. V organických polovodičích, sloužících jako monomer pro pravidelné polymery (např. Syntetický P3DT), jeho deka boční řetězy účinně modulují mezera a krystalinitu mezi interchainem a hrají klíčovou roli při vyvažování pohyblivosti náboje a zpracovatelnost řešení. Kromě toho může samotná molekula sloužit jako polovodičová vrstva v tranzistorech organických polních účinků nebo jako templikační činidlo, které vede orientované uspořádání konjugovaných molekul. V aplikacích snímání umožňuje jeho amfifilní molekulární struktura konstrukci supramolekulárních snímacích rozhraní, která selektivně reagují na specifické analyty. Tyto interdisciplinární aplikace zdůrazňují výjimečnou hodnotu 3-decylthiofenů jako molekulární nástroj pro přemostění mikroskopických chemických struktur s funkcemi makroskopického materiálu.

|
C.F |
C14H24S |
|
E.M |
224 |
|
M.W |
224 |
|
m/z |
224 (100.0%), 225 (15.1%), 226 (4.5%), 226 (1.1%) |
|
E.A |
C, 74.93; H, 10.78; S, 14.29 |
|
|
|

3-decylthiofenje derivát thiofenu s dlouhými - alkanovými substituenty a jeho jedinečné vlastnosti jsou určeny thiofenovým kruhem a dlouhými - řetězové alkanové substituenty ve své molekulární struktuře. Má dobrou rozpustnost a film - vytvářející vlastnosti a lze jej snadno rozpustit v různých organických rozpouštědlech, což je vhodné pro zpracování a přípravu tenkých filmů. Kromě toho má také vynikající optoelektronické vlastnosti, jako je vysoká mobilita nosiče, dobrá absorpce světla a emisní výkon, což má v oblasti optoelektroniky široké aplikace.
Organické solární články jsou optoelektronická zařízení, která používají organické polovodičové materiály k přeměně sluneční energie na elektrickou energii. Jako typ organického polovodičového materiálu lze efektivní separaci a přenos náboje dosaženo CO konstrukcí aktivní vrstvy s jinými organickými polovodičovými materiály, jako jsou deriváty fullerenu. V organických solárních článcích se obvykle používá jako dárcovský materiál k vytvoření heterojunkční struktury s akceptorovým materiálem, čímž se zlepšuje účinnost fotoelektrické konverze.
Konkrétní příklady:
Vědci vytvořili účinné organické solární články syntetizací směsí poly p3DT a fullerenových derivátů, jako je PCBM. Optimalizací podílu směsi a struktury zařízení bylo dosaženo vysoké fotoelektrické konverze. Například fotoelektrická konverzní účinnost organických solárních článků konstruovaných pomocí směsí P3DT: PCBM může dosáhnout více než 5%. Navíc zavedením dalších funkčních materiálů, jako jsou vrstvy modifikace rozhraní, přepravní vrstvy elektronů atd., Lze dále zlepšit výkon zařízení.
Organické pole - Efekt Transistory (OFETS) jsou elektronická kontrolní přepínací zařízení konstruovaná pomocí organických polovodičových materiálů, které mají výhody, jako je nízká spotřeba energie, vysoká integrace a ohýbatelnost. Jako kanálový materiál pro odlety lze vysokou mobilitu a přepínací poměr dosáhnout regulací jejich molekulární struktury a uspořádání.
Konkrétní příklady:
Vědci vytvořili vysoký výkon - syntézami derivátů poly P3DT se specifickými strukturami a optimalizací jejich procesů přípravy tenkého filmu. Regulací molekulové hmotnosti, délky řetězce, morfologie a krystalinity polymeru lze významně zlepšit mobilitu nosného a přepínacího poměru OFET. Například OFETS konstruované pomocí poly P3DT derivátů s vynikajícími krystalickými vlastnostmi může dosáhnout mobility nosiče přes 1 cm ²/vs a poměr přepínání více než 10 ^ 6.
Organické světlo - Emitující diody (OLED) jsou optoelektronická zařízení, která používají organické polovodičové materiály k emitování světla, s výhodami, jako je vysoká jas, bohatá barva a ohýbatelnost. P3DT a jeho deriváty lze použít jako luminiscenční nebo elektronové transportní materiály pro OLED. Regulací jejich molekulární struktury a luminiscenčních vlastností lze dosáhnout účinné elektroluminiscence.
Konkrétní příklady:
Vědci syntetizovali poly (3-decylthiofen) deriváty s vynikajícími luminiscenčními vlastnostmi, optimalizovaly proces přípravy tenkého filmu a strukturou zařízení a konstruovaly účinné OLED. Úpravou parametrů, jako je emisní vlnová délka, emisní účinnost a stabilita polymerů, OLED s vysokým jasem, vysokou čistotou barev a dlouhou životnost. Například OLED konstruované pomocí poly (P3DT) derivátů s vynikajícími luminiscenčními vlastnostmi mohou dosáhnout jasu desítek tisíc nits, čistota barev přes 90%a životnost přes desítky tisíc hodin.
Organické fotodetektor je fotoelektrické zařízení, které používá organické polovodičové materiály k detekci a převodu optických signálů, s výhodami, jako je rychlá rychlost odezvy, vysoká citlivost a ohýbatelnost. P3DT a jeho deriváty lze použít jako fotocitlivé materiály pro organické fotodetektory. Regulací jejich molekulární struktury a absorpčních vlastností světla lze dosáhnout účinné detekce a přeměnu světelného signálu.
Konkrétní příklady:
Vědci syntetizovali poly (P3DT) deriváty s vynikajícími vlastnostmi absorpce světla, optimalizovali proces přípravy tenkého filmu a strukturu zařízení a vytvořili efektivní organické fotodetektory. Úpravou parametrů, jako je vlnová délka absorpce světla, účinnost absorpce světla a rychlost odezvy polymerů, vysoká citlivost, rychlá odezva a nízko šumové organické fotodetektory. Například organické fotodetektory konstruované pomocí poly (P3DT) derivátů s vynikajícími vlastnostmi absorpce světla mohou dosáhnout citlivosti více než 1 A/W, rychlost odezvy mikrosekund a hladinu šumu pod 10 ^ -12 A/√ Hz.
Organická laserová zařízení jsou optoelektronická zařízení, která používají organické polovodičové materiály k generování laserového světla, s výhodami, jako je malá velikost, lehká hmotnost a integrovatelnost. P3DT a jeho deriváty lze použít jako mediální materiály pro organické laserové zařízení. Regulací jejich molekulární struktury a luminiscenčních vlastností lze dosáhnout účinného tvorby a amplifikace laseru.
Konkrétní příklady:
Vědci syntetizovali poly (P3DT) deriváty s vynikajícími luminiscenčními a ziskmi vlastností a optimalizovali jejich proces přípravy tenkého filmu a strukturu zařízení pro konstrukci účinných organických laserových zařízení. Úpravou parametrů, jako je emisní vlnová délka, emisní účinnost a koeficient zisku polymerů, lze dosáhnout organických laserových zařízení s nízkým prahem, vysokou výkonem a vysokou stabilitou. Například organická laserová zařízení konstruovaná pomocí poly (P3DT) derivátů s vynikající luminiscence a vlastností získávání mohou dosáhnout prahových sil několika miliwattů nebo méně, výstupní síly stovek miliwattů a stability tisíců hodin nebo více.

Následuje krátký úvod do dvou laboratorních metod syntézy P3DT a jejich odpovídajících chemických rovnic:
Metoda 1: Grignardova metoda reakce
Tato metoda využívá Grignardovy činidlo k reakci s odpovídajícími haloalkany k generování meziproduktů, které jsou poté ošetřeny statinovou základnou a dále reagují na získání 3 decylthiofenu.
Prvním krokem je příprava Grignardova činidla:
React decylmagnesium bromid s částicemi hořčíku v suchém prostředí za vzniku bromidu decylmagnesium.
C10H21BR+MG → C.10H21MGBR
Krok 2, Grignardova reakce s butanonem anthracenem jako substrátem:
Přidejte generovaný roztok bromodecylmagnesium kapky na substrát butanonu anthracenu a reagujte za vhodných podmínek za vzniku meziproduktu.
C10H21MGBR+C.12H9O → C10H21C12H8OMGBR
Krok 3, ošetření alkalického statinu:
Přidejte meziprodukt k roztoku statinového základního roztoku a podstoupíte ošetření statinové základny, aby se vytvořil alkoholát.
C10H21C12H8OMGBR+H.2O → C10H22C12H8Oh+mgbroh
Krok 4, další reakce:
Alkoholát podléhá dehydrataci, deoxidaci a další reakce za vhodných podmínek k výrobě konečného produktu.
C10H22C12H8Oh → c10H21C4H9S
Metoda 2: Metoda kondenzační reakce
Tato metoda využívá kondenzační reakci aromatických aldehydů a ethyl thioacetátu k generování meziproduktů, které jsou poté redukovány za účelem získání 3 decylthiofenu.
Krok 1, kondenzační reakce:
Kondenzační reakce aromatických aldehydů (jako je benzaldehyd) s ethyl thioacetát za alkalických podmínek za vzniku meziproduktů.
C6H5Cho+c4H8OS → c6H5CH=cosme
Krok 2, Intramolekulární alkylační reakce:
Za vhodných podmínek podléhá meziprodukt intramolekulární alkylační reakci, aby generoval 4-alkohol etherate.
C6H5CH=COSME → C.6H5CH (OET) COSME
Krok 3, Obnovení:
Snižte 4-alkoholový etherate a přeměňte jej na 4-hexanolet.
C6H5CH (OET) COSME+LIALH4 → C6H5CH (OH) COSME
Krok 4, další reakce:
Za vhodných podmínek podstoupí 4-hexanol ether dehydrataci, deoxidaci a další reakce za účelem produkce konečného produktu 3 decylthiofenu.
C6H5Ch (OH) Cosme → C10H21C4H9S
Příprava3-decylthiofenBylo následující: 1,2mol kovu hořčíku a 1,2mol 1-bromodektanu bylo smícháno ve 100% 2-methyltetrahydrofuranském rozpouštědle a 300 mg (1,3-bis (difenylfosfin) propan) nikl (ii) byl přítomen nikl dichlorid (ii). Koncentrace Grignardova činidla v rozpouštědle je 2,6mol/l. Poté přidejte do baňky 3-bromothiofen (1 ekvivalent). Reagovat při teplotě místnosti. Okamžitá analýza chromatografie plynu reakčních produktů ukázala 27,1% 3-bromothiofenu, 30,0% ze 3 decylthiofenu a 0,9% vedlejších produktů založených na dithiofenu. Po 1 hodině GC vykazoval 0,0% 3-bromothiofenu, 92,6% ze 3 decylthiofenu a 2,3% vedlejších produktů založených na dithiofenu. Po 2,5 hodinách GC vykazoval 0,0% 3-bromothiofenu, 94,6% ze 3 decylthiofenu a 1,9% vedlejších produktů založených na dithiofenu.

Thiofen je heterocyklická sloučenina pěti členy složená z atomů uhlíku a síry. V roce 1883 byl poprvé izolován a identifikován z uhelného dehtu Victorem Meyerem. Vzhledem k jeho aromatičnosti a vysoké chemické stabilitě přitahoval thiofen a jeho deriváty velkou pozornost ve farmaceutických látkách, barviv a vědě o materiálech. V polovině - 20. století, s pokrokem organické syntetické chemie, začali vědci systematicky studovat alkyl substituované deriváty thiofenu, aby regulovali jejich elektronickou strukturu a rozpustnost. Mezi nimi se 3 - alkylthiofeny staly výzkumným hotspotem kvůli jejich klíčové roli ve vodivých polymerech ** 3-decylthiofen (3-DT) * *, jako reprezentativní molekula alkylové substituce s dlouhým řetězcem, hrála důležitou roli ve vývoji polythiofenů. V 50. letech 20. století začali organičtí chemici studovat elektrofilní substituční reakci thiofenu a zjistili, že jeho substituční aktivita byla vyšší ve 3. () poloze. V roce 1962 američtí chemici Gronowitz et al. uvádí, že Friedel Crafts Alkylation Reakce thiofenu a úspěšně syntetizovala různé 3-alkylthiofeny (jako je 3-methylthiofen a 3-ethylthiofen). Zavedení alkylových skupin s dlouhým řetězcem (jako je dechyl, c ₁₀ h ₂₁) však čelí výzvám: sterické účinky překážek vedou k nízkým výnosům reakce a vedlejší reakce (jako je dealkylace a cyklizace) jsou obtížné kontrolovat kontrolu
V roce 1975 japonští chemici Yamamoto et al. Úspěšně syntetizoval 3 - decylthiofen pomocí kovové organické katalýzy (jako je n - butyl lithium/halogenované alkany) a potvrdil jeho strukturu prostřednictvím jaderné magnetické rezonance (NMR) a hmotnostní spektrometrie (MS). Výhody této metody spočívají v jeho vysoké regioselektivitě (hlavně generující 3 - substituované produkty) a škálovatelnost (použitelné na C - c ₁ - alkyl řetězců). V roce 1980 získali japonský vědec Shirakawa, američtí vědci MacDiarmid a Heeger Nobelovu cenu za chemii za objev vodivosti polyacetylenu, což vyvolalo výzkumný rozmach na konjugované polymery. V roce 1982 americký chemik Wudl et al. Nejprve uvádí elektrochemickou polymeraci thiofenu, ale jeho rozpustnost byla špatná a obtížně zpracovatelná. V roce 1986 francouzský vědec Garnier navrhl, aby alkylová substituce mohla zlepšit rozpustnost polythiofenu a syntetizovaného poly (3-methylthiofenu) (P3MT). V roce 1990 kanadský vědec Leclerc zjistil, že alkylové skupiny s dlouhým řetězcem (jako je dechyl) mohou významně zlepšit procesní roztok polythiofenu, P3DT má vysokou rozpustnost v organických rozpouštědlech (jako je chloroform, toluen), mohou vytvořit po upřeňování a zlepšit mobilitu operátoru a zlepšit mobilitu operátoru. Tento objev učinil P3DT ideálním materiálem pro tranzistory organických polních efektů (OFET).
3 - Decylthiopheen ilustruje synergii mezi molekulárním designem a vědou o funkčních materiálech. Jeho role v organické elektronice - z OFETS na OPVS - je podtržena desetiletími výzkumu, zatímco se objevují aplikace při snímání, dodávání léčiv a samoléčivé materiály zdůrazňují jeho všestrannost. Budoucí pokroky závisí na řešení syntetických výzev, zlepšení stability a přijímání udržitelných postupů. Jak pole postupuje, 3-decylthiofen zůstane životně důležitým stavebním blokem v příští generaci inteligentních, adaptivních a ekologicky vědomých technologií.
Populární Tagy: 3-decylthiofen CAS 65016-55-9, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, nákup, cena, hromadná, na prodej




