3-Kyanoindol CAS 5457-28-3

3-Kyanindol, chemický vzorec C9H6N2, molekulová hmotnost 146,16 g/mol. Je to aromatická sloučenina s benzenovými a indolovými kruhy. V molekulární struktuře jsou atomy dusíku připojeny k atomům uhlíku indolového kruhu, zatímco kyano (- CN) je připojen k benzenovému kruhu. Je to bílá až světle žlutá krystalická pevná látka. Jeho vzhled se může lišit v závislosti na experimentálních podmínkách a čistotě. Je to sloučenina s fluorescenčními vlastnostmi. Je excitován ultrafialovým světlem (například s vlnovou délkou λ= 280 nm) může emitovat modrou až modrozelenou fluorescenci. To má významný aplikační potenciál v oblasti biomarkerů a optických materiálů. Vzhledem k přítomnosti kyanidových skupin ve svých molekulách má určitou chemickou reaktivitu. Může se účastnit běžných organických reakcí, jako jsou nukleofilní substituce, cyklizační reakce a thiolační reakce. Tyto reakce lze použít k syntéze derivátů 3-kyanoindolu a použít je v oblastech, jako je organická syntéza a farmaceutická chemie. Může být použit jako analytické činidlo v chemické analýze. Může tvořit stabilní komplexy pro detekci a separaci kovových iontů.

3-Kyanindolje důležitou organickou sloučeninou se širokým spektrem použití.

1. Zobrazování buněk: 3 Kyanoindol a jeho deriváty se mohou vázat s fluorescenčními barvivy a připravit sondy pro zobrazování buněk. Tyto sondy se mohou selektivně vázat na specifické molekuly nebo organely za účelem výzkumu a pozorování buněčné struktury a funkce.

2. Značení proteinů: 3 Kyanoindol lze použít jako činidlo pro značení proteinů. Může reagovat s aminokyselinovými zbytky v proteinech a dosáhnout tak fluorescenčního značení proteinů. Tato metoda značení může být použita k detekci, lokalizaci a studiu exprese a funkce proteinů v buňkách.

3. Biosenzor: 3 Kyanoindol a jeho deriváty lze použít ke konstrukci biosenzorů. Kombinací 3 kyanoindolu se specifickými rozpoznávacími prvky, jako jsou protilátky, DNA nebo RNA, lze dosáhnout citlivé detekce specifických molekul nebo biologických procesů. To má velký význam pro obory, jako je lékařská diagnostika, monitorování životního prostředí a bezpečnost potravin.

4. Výzkum transdukce buněčného signálu: Transdukce buněčného signálu je proces přenosu informací a odezvy v buňce i mimo ni, což je klíčové pro udržení normální funkce buňky. 3 Kyanoindol lze použít jako molekulární sondu pro studium přenosu buněčného signálu. Může se vázat na specifické signální molekuly a monitorovat aktivitu a regulační mechanismy signálních transdukčních drah prostřednictvím fluorescenčních signálů.

5. Screening léků: 3 Kyanoindol a jeho deriváty lze použít pro výzkum screeningu léků. Díky vazbě na specifické cíle mohou sloužit jako fluorescenční markery nebo sondy pro vysoce výkonný screening sloučenin kandidátů na léčiva. To pomáhá urychlit proces objevování a vývoje nových léků.

6. Chemická analýza: 3 Kyanoindol lze použít jako analytické činidlo v chemické analýze. Může tvořit stabilní komplexy pro detekci a separaci kovových iontů.

7. Molekulární sondy: Vzhledem ke své kompatibilitě v biologických systémech se 3-kyanoindol a jeho deriváty široce používají při návrhu a vývoji molekulárních sond. Mohou být použity ke studiu transdukce buněčného signálu, proteinových interakcí a buněčné aktivity.

8. Farmaceutická chemie: 3 Kyanoindol a jeho deriváty mají rozsáhlé aplikace v oblasti farmaceutické chemie. Vykazují významnou aktivitu jako cílené inhibitory proteinkinázy, protinádorová léčiva a antibakteriální činidla. Například 3-kyanoindol může sloužit jako jeden z prekurzorů mitomycinu C (vinblastinu), který se běžně používá při léčbě maligních nádorů, jako je leukémie a lymfom.

Způsob konstrukce3-Kyanindolprostřednictvím sériové reakce zahrnuje následující podrobné kroky:

1. Příprava sloučeniny: Nejprve připravte výchozí sloučeninu, která obsahuje vhodné funkční skupiny pro Suzukiho reakci a aldoiminovou kondenzační reakci.

Výchozí sloučenina (RX) plus C₉H₁₄BNO₃(R '- B (OH)₂) → Produkt Suzukiho reakce

2. Suzukiho reakce: Výchozí sloučenina se podrobí Suzukiho reakci s pinakolesterem 4-isoxazolboronové kyseliny v přítomnosti alkálie. Tato reakce může být provedena při teplotě místnosti nebo za zahřívání. Suzukiho reakce je běžně používaná reakce konstrukce vazby CC, která může reagovat aromatické nebo alifatické halogenované uhlovodíky s boritanovými estery za vzniku odpovídajících aromatických nebo alifatických substituovaných aromatických nebo alifatických kruhových sloučenin.

Produkt Suzukiho reakce plus alkálie (jako je CH₂O₃0,2Na) plus (PdCl₂(PPh₃) ₂plus NaOH plus rozpouštědlo → produkt fragmentace isoxazolu

3. Fragmentace isoxazolu: Isoxazolový kruh v produktech Suzukiho reakce je převeden na aldehydové skupiny prostřednictvím alkálií indukované isoxazolové fragmentační reakce. Toho lze dosáhnout přidáním silných bází (NaOH/KOH) a reakcí ve vhodných rozpouštědlech.

Aldehydy v segmentovaných produktech oxazolu plus NaOH/KOH → isooxazol

4. Aldehydeiminová kondenzace: Reagujte segmentovaný produkt isoxazolu s kyanovodíkem (HCN) a proveďte aldehydiminovou kondenzaci za vhodných podmínek. Tato reakce může být provedena v přítomnosti alkálie a často vyžaduje acetonitril nebo podobná organická rozpouštědla k vytvoření reakčního prostředí.

Aldehydy plus HCN plus NaOH/KOH plus C₂H₃N → C₉H₆N₂Sloučeniny v produktech fragmentace isoxazolu

5. Získání 3-kyanoindolové sloučeniny: Po aldehydiminové kondenzační reakci se získá 3-kyanoindolová sloučenina znázorněná ve vzorci (2). Toto je cílový produkt vytvořený sériovou reakcí.

Další metodou syntézy je pomalé přidávání bezvodého roztoku THF (45 ml) obsahujícího 1-bromodedekan (28,75 g, 26,9 ml, 0,13 mol) do 250ml tříhrdlé baňky obsahující hořčík čipy (3,28 g, 0,135 mol), bezvodý THF (30 ml) a malé množství směsi jódu v atmosféře N2. Po refluxování směsi při 70 stupních po dobu 2 hodin byl systém ochlazen na teplotu místnosti ledovou vodou. Nejprve se přidal Ni (dppp) Cl2 (0,54 g, 1,{21}} mmol) a poté se pomalu přidal roztok bezvodého THF (40 ml) obsahující 3-bromthiofen (16,31 g, 0,10 mol). Smíšený roztok se míchá přes noc při teplotě místnosti a přidá se studený vodný roztok HC1 (1,50 mol/l), aby se reakce zastavila. Surový produkt byl extrahován dichlormethanem, vysušen bezvodým síranem hořečnatým a dále čištěn chromatografickou kolonovou separací a purifikační metodou (n-hexan jako eluent), čímž byla získána čirá kapalina (22,18 g, 88 procent). 'H NMR (300 MHz, CDC13): 5 7,22 (m, 1H), 6,95 (m, 2H), 2,63 (t, 2H), 1,65 (m, 2H), 1,32 (m, 18H), 0,89 (t, 3H) .

Populární Tagy: 3-cyanoindol cas 5457-28-3, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej