5-Chlorsalicylaldehyd CAS 635-93-8

(1) Syntéza antibakteriálních léčiv
Tato látka je klíčovým meziproduktem při syntéze antibakteriálních látek. Například jeho kondenzační reakcí s aminovými sloučeninami lze generovat sloučeniny Schiffovy báze se širokým-spektrem antibakteriální aktivity. Výzkum ukázal, že zavedení atomů chloru zvyšuje molekulární lipofilitu, což jim usnadňuje pronikání membránami bakteriálních buněk a narušování bakteriálních metabolických cest. Patent W02019/054328 uvádí chinolonový derivát obsahující 5-chlorsalicylaldehydovou strukturu s inhibiční koncentrací až 0,5 μg/ml proti Staphylococcus aureus.

(2) Výzkum a vývoj proti-zánětlivých léků
Tato sloučenina může sloužit jako prekurzor pro syntézu nesteroidních anti{0}}zánětlivých léků (NSAID). Jeho aldehydová skupina může reagovat s aktivními skupinami, jako je kyselina aminooctová, za vzniku molekulárního skeletu s inhibiční aktivitou na cyklooxygenázu-2 (COX-2). Preklinické studie ukázaly, že takové deriváty mohou významně snížit hladiny exprese zánětlivých faktorů TNF - a IL-6.

(3) Návrh protinádorového léčiva
Kovové komplexy zapojené do konstrukce vykazují potenciální protinádorovou aktivitu. Komplex vytvořený s mědí (II) může uplatnit své účinky indukcí apoptózy nádorových buněk a inhibicí angiogeneze. Experimenty in vitro ukázaly, že hodnota IC50 komplexu pro buňky HeLa byla 8,2 μM a jeho toxicita pro normální buňky byla nízká.
Antivirový výzkum
(4) Nedávný výzkum (J. Med. Chem., 2022, 65 (8)): 5632-5640) zjistil, že deriváty 5-chlorsalicylaldehydu mohou inhibovat aktivitu hlavní proteázy SARS CoV-2 (Mpro), což poskytuje nový směr pro vývoj léků proti COVID-19.

(1) Vývoj fungicidů
Jako klíčový meziprodukt benzoylových fungicidů lze 5-chlorsalicylaldehyd syntetizovat na vysoce účinný nový fungicid proti plísni šedé a padlí, a to zavedením různých substituentů. Například Fluxapyroxad, vyvinutý společností Bayer AG v Německu, obsahuje podobné strukturní jednotky a má hodnotu EC50 mezi 0,1-1,0 mg/l.
(3) Synergický insekticid
Jako synergista pro pyrethroidní insekticidy může aldehydová skupina 5-chlorsalicylaldehydu vytvářet intermolekulární vodíkové vazby s molekulami insekticidu, čímž se zpomaluje rychlost jejich fotolýzy. Polní pokusy ukázaly, že přidání tohoto zesilovače může prodloužit dobu účinnosti insekticidů na více než 28 dní.

(1) Syntéza funkčních barviv
Azobarvivo vzniklé kondenzací této látky se sloučeninami anilinu má vynikající stálost na světle a při praní. Například CI Reactive Red 195 obsahuje tuto strukturální jednotku a její obarvená tkanina má stále barevnou stálost 4-5 úrovní po 200 hodinách slunečního záření.

(2) Konstrukce fluorescenčních sond
Synergický účinek jeho hydroxylových a chlorových atomů způsobuje, že příbuzné deriváty vykazují silnou zelenou fluorescenci pod ultrafialovým světlem (λ em{0}} nm). Modifikací rozpoznávacích skupin lze připravit fluorescenční senzory s vysokou selektivitou pro kovové ionty, jako jsou Fe 3⁺ a Cu 2 ⁺, s detekčním limitem až nM.
(3) Materiál měnící barvu citlivý na teplo
Kombinací s donory elektronů, jako je lakton krystalové violeti, lze připravit reverzibilní termochromní materiály. Teplotní změny vyvolávají mezimolekulární přenos náboje, čímž se dosahuje reverzibilního barevného přechodu mezi bezbarvou a modrofialovou a uplatňuje se v oblasti inteligentních obalů.

(2) Koření potravin
Jako potravinářské koření mohou jeho chlorované deriváty simulovat přirozené ořechové aroma a používají se k ochucení pečiva a mléčných výrobků. Evropský úřad pro bezpečnost potravin (EFSA) schválil jeho limit použití ve specifických potravinách (méně než nebo rovný 5 mg/kg).
(3) Vývoj antioxidantů
Jeho fenolická hydroxylová struktura mu dodává antioxidační aktivitu a v kombinaci s vitamínem E může výrazně zvýšit oxidační stabilitu jedlého oleje. Výzkum ukázal, že přidání 0,02 % tohoto antioxidantu může prodloužit trvanlivost sójového oleje o 60 %.

(1) Reagencie pro spektrální analýzu
Jako chromogenní činidlo pro UV viditelnou spektrofotometrii jeho aldehydová skupina reaguje s primárními aminy, jako jsou aminokyseliny, za vzniku Schiffovy báze, která má charakteristickou absorpci při λ max=430 nm a citlivost detekce 0,1 μg/ml.
(2) Chromatografická stacionární fáze
Použitím technologie chemické vazby k fixaci na povrchu silikagelu lze připravit plynovou chromatografii stacionární fázi s vysokou selektivitou pro chlorované organické sloučeniny. Při separaci sloučenin chlorovaného benzenu překračuje teoretický počet pater 5000/m.

(3) Elektrochemický senzor
Modifikovaným na povrchu elektrody ze skelného uhlíku lze zkonstruovat elektrochemický senzor s vysokou citlivostí na dopamin. Při pH 7,0 je lineární rozsah detekce 1,0 × 10 ⁻⁷~1,0 × 10 ⁻⁴ M, se silnou schopností anti-interference.

(2) Fotokatalytická degradace
Jako modifikátor pro polovodičové fotokatalyzátory může zvýšit absorpci materiálů, jako je TiO₂ v oblasti viditelného světla. Výzkum ukázal, že jím modifikovaný TiO ₂ zvyšuje rychlostní konstantu degradace methylenové modři 3,8krát.
(3) Detekce látek znečišťujících ovzduší
Fluorescenční produkty generované reakcí s ozonem lze použít k-monitorování koncentrace O3 v atmosféře v reálném čase. Prototyp přenosného detektoru dosáhl přesnosti detekce na úrovni ppb.

(1) Materiály pro skladování energie
As an electrolyte additive for lithium-ion batteries, its chlorinated structure can improve the stability of SEI film and extend the battery cycle life to over 1500 times (capacity retention rate>80%).
(2) Materiály pro 3D tisk
Smísením s fotocitlivou pryskyřicí lze připravit materiály pro 3D tisk se samoopravnou funkcí. Jeho dynamická aldehydová síťovací síť umožňuje materiálu obnovit 85 % jeho mechanických vlastností do 24 hodin po poškození.

(3) Biologická zobrazovací sonda
Značením fluorescenčních skupin lze zkonstruovat biologické zobrazovací sondy zacílené na mitochondrie. Buněčné experimenty ukázaly, že doba odezvy sondy na změny potenciálu mitochondriální membrány v živých buňkách byla 2-5 sekund.

Ve fotochromních sloučeninách laktonového typu může elektronový efekt atomů chloru regulovat rychlost a kvantový výtěžek fotoizomeračních reakcí. Například rychlost fotoreakce 5-chlorovaných derivátů je o 20 % rychlejší než u nesubstituovaného systému, což je způsobeno regulací hladin molekulární orbitální energie atomem chloru.

Při navrhování antibakteriálních léčiv může účinek atomů chloru, který stahuje elektrony, -posílit interakci mezi molekulou a aktivním centrem bakteriálních enzymů. Například inhibiční aktivita komplexu 5-chlorsalicylaldehydamidinomočoviny proti Staphylococcus aureus (MIC=8 ug/ml) je dvakrát vyšší než u nesubstituovaného systému (MIC=16 ug/ml).