1,8-naftalendiol CAS 569-42-6
video
1,8-naftalendiol CAS 569-42-6

1,8-naftalendiol CAS 569-42-6

Kód produktu: BM-2-1-523
Číslo CAS: 569-42-6
Molekulární vzorec: C10H8O2
Molekulová hmotnost: 160,17
Číslo EINECS: 209-316-5
Číslo MDL: MFCD00042701
Hs kód: 2906290090
Analysis items: HPLC>99,0 %, LC-MS
Hlavní trh: USA, Austrálie, Brazílie, Japonsko, Německo, Indonésie, Velká Británie, Nový Zéland, Kanada atd.
Výrobce: BLOOM TECH Changzhou Factory
Technologický servis: Oddělení výzkumu a vývoje-4

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedním z nejzkušenějších výrobců a dodavatelů 1,8-naftalendiolu cas 569-42-6 v Číně. Vítejte na velkoobchodním velkoobjemovém vysoce kvalitním 1,8-naftalendiolu cas 569-42-6 k prodeji zde z naší továrny. Dobré služby a rozumná cena jsou k dispozici.

 

1,8-Naftalendiol, také známý jako 1,8-dihydroxynaftalen, je organická sloučenina, která se typicky jeví jako šedý bílý pevný prášek. Má určitou rozpustnost ve vodě a je snadno rozpustný v alkalických vodných roztocích a běžných organických rozpouštědlech. Patří do třídy fenolických derivátů, s výraznou kyselostí a silnou nukleofilitou. V alkalických podmínkách mohou vznikat odpovídající záporné ionty peroxidu vodíku, které mají určitou koordinační schopnost a mohou tvořit odpovídající komplexy s přechodnými kovy. Tato látka má vysokou chemickou reaktivitu a lze ji použít k syntéze cyklických sloučenin odvozených od 1,8-naftolu díky své nukleofilitě. Může také reagovat s běžnými alkylovými elektrofilními činidly za získání odpovídajících etherových nebo esterových organických sloučenin. Je to důležitý meziprodukt v organické syntéze, který může být použit k syntéze různých organických sloučenin, jako jsou baktericidně aktivní molekuly a cyklické sloučeniny odvozené od 1,8-naftolu. V oblasti lékařské chemie má také určitou aplikační hodnotu a lze jej použít k syntéze určitých léčiv nebo meziproduktů léčiv.

Produnct Introduction

Další informace o chemické sloučenině:

 

Chemický vzorec

C10H8O2

Přesná hmotnost

160.05

Molekulová hmotnost

160.17

m/z

160.05 (100.0%), 161.06 (10.8%)

Elementární analýza

C, 74.99; H, 5.03; O, 19.98

Bod tání

137-143 stupňů

Bod varu

140 stupňů (stisk: 10 torrů)

Hustota

1.33

Podmínky skladování

2-8 stupňů

18-Naphthalenediol CAS 569-42-6 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

18-Naphthalenediol  | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Applications

1,8-Naftalendiol, také známý jako 1,8-dihydroxynaftalen, je organická sloučenina s jedinečnou chemickou strukturou a širokou škálou aplikací. Níže budou podrobně popsány jeho aplikace v různých oblastech a analyzovány jeho vyhlídky na rozvoj:

Meziprodukty organické syntézy
 

1,8-dihydroxynaftalen obsahuje dvě fenolické hydroxylové skupiny, které zesilují jeho mezimolekulární vodíkové vazby a zlepšují jeho chemickou reaktivitu. Díky své nukleofilitě lze 1,8-dihydroxynaftalen použít k syntéze různých cyklických sloučenin odvozených od 1,8-naftolu. Například 1,8-dihydroxynaftalen může reagovat s fosfintrichloridem za vzniku odpovídajících chlorfosfinových sloučenin komplexovaných s kyslíkem. Tyto sloučeniny mají důležitou aplikační hodnotu v organické syntéze a lze je dále použít k syntéze dalších komplexních organických molekul . 1,8-dihydroxynaftalen může také reagovat s běžnými alkylovými elektrofilními činidly za získání odpovídajících etherových nebo esterových organických sloučenin. Tyto sloučeniny slouží jako důležité meziprodukty v organické syntéze a mohou být použity pro další syntézu léčiv, barviv, vůní a dalších. Například etherifikační reakcí lze 1,8-dihydroxynaftalen převést na etherové sloučeniny se specifickými funkcemi; Esterifikační reakcí lze získat esterové sloučeniny s různými esterovými strukturami. Může také podstoupit kondenzaci, adici a další reakce s jinými organickými sloučeninami za vzniku organických molekul se specifickými strukturami a funkcemi. Tyto molekuly mají důležitou aplikační hodnotu v organické syntéze a lze je použít k syntéze nových materiálů, léků atd.

product-550-600

Farmaceutické chemické meziprodukty

 

product-500-500

1,8-dihydroxynaftalen má důležitou aplikační hodnotu v lékařské chemii a může být použit jako syntetický meziprodukt pro různé léky. Jeho jedinečná chemická struktura a reaktivita mu umožňují účastnit se procesu výstavby různých molekul léčiv. Například některé molekuly léčiv s biologickými aktivitami, jako jsou antibakteriální, protizánětlivé a antioxidační, obsahují strukturní jednotky 1,8-dihydroxynaftalenu. Syntézou těchto molekul léčiv obsahujících 1,8-dihydroxynaftalen lze poskytnout nové možnosti léčby souvisejících onemocnění. 1, 8-dihydroxynaftalen také hraje důležitou roli ve vývoji léčiv. Výzkumníci mohou využít jeho jedinečné chemické vlastnosti k navrhování a syntéze nových molekul léčiv se specifickými biologickými aktivitami. Skríningem a optimalizací těchto nových molekul léků lze objevit kandidáty na léky s lepší účinností a nižšími vedlejšími účinky, což poskytuje nové nápady a metody pro vývoj léků.

Oblast vědy o materiálech
 

1,8-dihydroxynaftalen lze použít jako přísadu do funkčních materiálů pro zlepšení jejich výkonu. Například přidání 1,8-dihydroxynaftalenu do polymerních materiálů může zlepšit jejich tepelnou stabilitu, mechanické vlastnosti a odolnost proti chemické korozi. Kromě toho se 1,8-dihydroxynaftalen může také kombinovat s jinými funkčními skupinami za vzniku polymerních materiálů se specifickými funkcemi. Tyto materiály mají široké uplatnění v oborech, jako je elektronika, optoelektronika a snímání. . 1,8-dihydroxynaftalen lze použít k syntéze různých barviv a pigmentů. Jeho jedinečná chemická struktura mu umožňuje vázat se s různými chromofory, vytvářet molekuly barviva s jasnými barvami a dobrými barvicími vlastnostmi. Tato barviva a pigmenty mají širokou škálu aplikací v průmyslu, jako je textilní průmysl, kůže, plasty atd. Úpravou vazebného režimu a podílu 1,8-dihydroxynaftalenu s jinými chromofory lze syntetizovat barviva a pigmenty s různými barvami a vlastnostmi.

product-500-500

1,8-Naftalendiol také hraje klíčovou obrannou roli u rostlin

1,8-Naftalendiolje fenolická organická sloučenina s molekulárním vzorcem C10H8O2, tvořená dvěma hydroxylovými skupinami (- OH) nahrazujícími atomy uhlíku v polohách 1 a 8 naftalenového kruhu. Mezi jeho chemické vlastnosti patří:

 
 

Kyselost a nukleofilita

Přítomnost hydroxylových skupin mu dává významnou kyselost, která může generovat záporné ionty (O ⁻) v alkalických podmínkách, zvyšovat nukleofilitu a účastnit se různých chemických reakcí.

 
 
 

Koordinační schopnost

Negativní ionty peroxidu vodíku mohou tvořit stabilní komplexy s přechodnými kovy, jako je nikl, měď a zinek, které se mohou podílet na transportu kovových iontů nebo regulaci enzymové aktivity in vivo.

 
 
 

Reaktivita

Jako meziprodukt lze 1,8-dihydroxynaftalen použít k syntéze bioaktivních molekul, jako jsou benzoanalogy spirononu A, deriváty naftopyranu a analogy palmitoylu CP17, což naznačuje, že může působit jako prekurzor v metabolismu rostlin a podílet se na syntéze obranných látek.

 

Úloha sekundárních metabolitů v obranných mechanismech rostlin

Rostliny odolávají patogenům a býložravému hmyzu prostřednictvím sekundárních metabolitů, jako jsou fenoly, terpeny a alkaloidy. Tyto metabolity jsou rozděleny do dvou kategorií:

Konstituční obranné metabolity

předem syntetizovány a uloženy v rostlinách, přímo inhibují patogeny nebo hmyz.

Indukované obranné metabolity

specificky syntetizované po invazi, s ekonomičtější spotřebou energie, jsou jádrem chemické obrany rostlin.

1,8-dihydroxynaftalen může být prekurzorem nebo meziproduktem indukovatelných obranných metabolitů a jeho obranná funkce musí být analyzována ve spojení se specifickými metabolickými cestami.

Potenciální role 1,8-dihydroxynaftalenu v obraně rostlin

Jako prekurzor pro syntézu melaninu posiluje fyzickou bariéru

Produkce plísňového melaninu: 1,8-dihydroxynaftalen je prekurzorem pro syntézu DHN melaninu (1,8-dihydroxynaftalen melanin). DHN melanin je důležitou složkou buněčné stěny mnoha rostlinných patogenních hub, jako je plíseň rýže a plíseň pšenice, která jim dodává odolnost vůči stresu (jako je odolnost proti UV záření a odolnost proti enzymatické hydrolýze).
Obranná strategie rostlin: Rostliny mohou kompetitivně inhibovat nebo degradovat 1,8-dihydroxynaftalen, blokovat syntézu melaninu patogenními houbami a oslabovat jejich infekčnost. Například enzymy degradující melanin nebo chelatační činidla produkovaná rostlinami mohou interferovat s metabolismem hub.
Podpora případu: Studie ukázaly, že některé rostliny syntetizují sloučeniny podobné 1,8-dihydroxynaftalenu, když jsou infikovány patogeny, které inhibují ukládání melaninu houbami a omezují jeho expanzi.

Syntetizujte antibakteriálně aktivní molekuly pro přímou inhibici patogenů

Syntéza derivátů: 1,8-dihydroxynaftalen může generovat antibakteriální deriváty, jako jsou naftochinonové sloučeniny prostřednictvím oxidace, cyklizace a dalších reakcí. Tyto deriváty mohou poškodit buněčné membrány patogenů, inhibovat dýchací řetězce nebo interferovat se syntézou DNA.
Experimentální důkaz: Experimenty in vitro ukázaly, že určité deriváty 1,8-dihydroxynaftalenu mají inhibiční účinky na bakterie (jako je Escherichia coli, Staphylococcus aureus) a houby (jako je Candida albicans), což naznačuje, že mohou hrát podobnou roli v rostlinách.
Asociace metabolických drah: Sloučeniny se strukturami podobnými naftalenu (jako jsou naftoly a naftochinony) v rostlinách mají často antibakteriální aktivitu, což podporuje hypotézu, že 1,8-dihydroxynaftalen slouží jako prekurzor pro obranné látky.

Účastnit se interakcí rostlinných mikrobů a regulovat obranné signály

Funkce signální molekuly: 1,8-dihydroxynaftalen může působit jako signální molekula ke spuštění exprese genů souvisejících s obranou rostlin. Jeho oxidační produkty mohou například aktivovat signální dráhy kyseliny jasmonové (JA) nebo kyseliny salicylové (SA) a navozovat tak systémovou získanou rezistenci (SAR).
Mikrobiálně indukovaná syntéza: Infekce patogenními bakteriemi nebo kolonizace prospěšnými mikroorganismy může indukovat rostlinnou syntézu 1,8-dihydroxynaftalenu jako lokální nebo systémový obranný signál. Například bakterie rhizosféry mohou stimulovat syntézu fenolických sloučenin v kořenech rostlin, čímž zvyšují odolnost vůči chorobám.
Mezera ve výzkumu: V současné době neexistuje žádný přímý důkaz, který by naznačoval, že se 1,8-dihydroxynaftalen podílí na transdukci rostlinného signálu, ale jeho chemická struktura podobná známým signálním molekulám, jako je kyselina salicylová a kyselina chlorogenová, tuto možnost naznačuje.

Chelatace kovových iontů inhibuje aktivitu enzymu patogenu

Inhibice enzymů závislých na kovu: Mnoho enzymů patogenních bakterií (jako jsou proteázy a chitinázy) závisí na iontech kovů (jako je Fe ² ⁺, Zn ² ⁺), aby vyvíjely svou aktivitu. Koordinační schopnost 1,8-dihydroxynaftalenu mu může umožnit chelatovat tyto ionty a inhibovat funkci enzymů.
Obranný případ: Rostlinné chelátory železa (jako jsou nosiče železa) mohou připravit patogenní bakterie o esenciální ionty železa a omezit jejich růst.
Experimentální podpora: Syntetická činidla chelatující kovy (jako je EDTA) se používají v zemědělství k inhibici patogenů, což naznačuje, že přírodní chelatační činidla (jako je 1,8-dihydroxynaftalen) mohou mít podobné funkce.

Synergický efekt s ostatními obrannými mechanismy

 
 

Synergický účinek s fenolickými sloučeninami

1,8-dihydroxynaftalen může interagovat s jinými fenoly (jako je kyselina chlorogenová a taniny), aby se zvýšila antibakteriální účinnost. Například fenolické sloučeniny mohou poškodit buněčné membrány patogenů, zatímco 1,8-dihydroxynaftalenové deriváty mohou dále inhibovat jejich opravné mechanismy.

 
 
 

Komplementarita s terpeny

Terpeny (např. fytohormony) se často používají jako konstitutivní obranné látky, zatímco 1,8-dihydroxynaftalenové deriváty mohou působit jako indukovatelné látky, které se po invazi rychle syntetizují a tvoří víceúrovňovou obranu.

 
 
 

Koordinace s fyzickými bariérami

Inhibicí syntézy melaninu patogenními bakteriemi může 1,8-dihydroxynaftalen oslabit svou schopnost pronikat stěnami rostlinných buněk a působit synergicky s fyzikálními obrannými mechanismy, jako je ukládání ligninu.

 

Stav výzkumu a budoucí směry

Současná omezení výzkumu

Přirozená existence a syntetická cesta 1,8-dihydroxynaftalenu v rostlinách není dosud jasná a většina studií se zaměřuje na jeho chemickou syntézu nebo aktivitu in vitro.
Nedostatek in vivo funkčních validačních experimentů v rostlinách, jako je editace genů a metabolomická analýza.

Zaměření budoucího výzkumu

Metabolomická analýza: Identifikujte vzorce akumulace1,8-Naftalendiola jeho deriváty v rostlinách infikovaných patogeny.
Výzkum genové funkce: Vyřazení nebo nadměrná exprese příbuzných syntetických genů pomocí CRISPR/Cas9 a dalších technologií k pozorování změn v obranných fenotypech.
Analýza mechanismu interakce: Pomocí kvasinkových dvouhybridních nebo imunoprecipitačních technik skrínujte rostlinné nebo patogenní proteiny, které se vážou na 1,8-dihydroxynaftalen.

 

Populární Tagy: 1,8-naftalendiol cas 569-42-6, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej

Odeslat dotaz