Ditertiární butyl dikarbonát CAS 24424-99-5

Ditertiární butyl dikarbonát, CAS 24424-99-5, molekulární vzorec C10H18O5, hotový produkt je bezbarvý krystal nebo bezbarvý tekutina, mírně rozpustný ve vodě, nerozpustný ve studené vodě. Rozpustné ve většině organických rozpouštědel, jako je tetrachlorid uhličitý, tetrahydrofuran, n-hexan, benzen, trichlormethan, dioxan, alkoholy, aceton, acetonitril, n-dimethylformamid atd. Je to nový typ amino ochránci. Používá se k zavedení chráničů Tert Butoxycarbonyl (BOC) v organické syntéze, zejména vhodné pro amino ochranu aminokyselin. Široce se používá při syntéze léčiv, proteinů a peptidů, biochemie, potravin, kosmetiky a dalších produktů. V organických chemických reakcích se reagencií TERT BUTOXYCARBONYLACE běžně používají jako substráty pro aminy, fenoly, thioly, amidy, laktamy, amino estery atd. Reakční rychlost je rychlá a výnos je relativně vysoký. Tert Butoxycarbonylační reakce (ochrana funkčních skupin); Vzhledem k špatné stabilitě acylhalogenidových činidel se široce používají jako ochranné skupiny pro amino skupiny, které lze odstranit za kyselých podmínek (jako je kyselina chlorová, kyselina trifluoroctová atd.). Klidné aminy, cyklické aminy, aromatické aminy a heterocyklické aminy mohou reagovat s (BOC).

Ditertiární butyl dikarbonát(Chemický vzorec C10H18O5, CAS číslo 24424-99-5) je organická sloučenina s jedinečnými chemickými vlastnostmi, která se objevuje jako bezbarvá průhledná kapalina nebo nízký bod tání při teplotě místnosti. Její základní funkce pochází ze skupiny Tert Butoxycarbonyl (BOC) v molekulární struktuře, kterou lze kombinovat s aktivními funkčními skupinami, jako jsou amino skupiny, prostřednictvím kondenzačních reakcí za vzniku stabilní ochranné struktury a lze ji kontrolovat za kyselých podmínek.

Biochemie: Nástroje a činidla z katalýzy enzymu po genetické inženýrství

 

1. Konstrukce vektorů genetického inženýrství
Při klonování a expresi genů může být použit k modifikaci konců vektorové DNA, aby se zabránilo samo ligaci nebo degradaci. Například při konstrukci plasmidových vektorů může skupina BOC chránit lepkavý konec po omezení endonukleázové štěpení, zabránit plnicímu účinku DNA polymerázy a tím zlepšit účinnost ligace. Kromě toho lze BOC modifikované primery také použít pro amplifikaci PCR, aby se zabránilo tvorbě dimerů primerů.

2. biomolekulární značení a oddělení
Lze použít k syntetizaci biotinu nebo fluoresceinu značeného sond pro detekci a separaci proteinu nebo nukleové kyseliny. Například ochrana karboxylových skupin v biotinu prostřednictvím skupin BOC jim může zabránit v reakci s amino skupinami během syntézy a nakonec odstranit skupiny BOC za kyselých podmínek, aby se získaly aktivní markery.

Potravinářský průmysl: Pomocná činidla z přírodní extrakce pigmentu na potravinářské přídavné látky

 

1. Zvýšená stabilita přírodních pigmentů
Při extrakci potravinového pigmentu ji lze použít k ochraně aktivních skupin molekul pigmentu a ke zlepšení jejich stability. Například při extrakci antokyaninů mohou skupiny BOC modifikovat fenolické hydroxylové skupiny v molekulách antokyaninu, aby se zabránilo oxidaci nebo degradaci během zpracování, čímž se prodlouží trvanlivost pigmentů. Kromě toho mohou BOC modifikované pigmenty dosáhnout přesné kontroly uvolňování pigmentu úpravou podmínek deprotekce.

2. Syntéza potravinových přísad
Di terc butyl dikarbonát lze použít jako meziprodukt pro syntézu určitých potravinových přísad.

 

Například v syntéze antioxidantu TBHQ (terc butylhydrochinon) může skupina BOC chránit fenolickou hydroxylovou skupinu v meziproduktu, zabránit její oxidované během procesu syntézy a zlepšit čistotu produktu. Kromě toho mohou být skupiny BOC také použity jako klíčové meziprodukty pro syntézu aditiv, jako jsou sladidla a zahušťovače.

3. úprava potravinových obalových materiálů
V oblasti balení potravin,Ditertiární butyl dikarbonátlze použít k úpravě povrchových vlastností polymerů. Například úpravou povrchu polyethylenu (PE) nebo polypropylenu (PP) se skupinami BOC mohou být zavedeny aktivní skupiny, jako jsou amino nebo karboxylové skupiny, aby se zlepšila adhezi mezi materiálem a tiskovými inkousty nebo povlaky. Kromě toho mohou být polymery modifikované BOC také použity k přípravě biologicky rozložitelných potravinových balicích filmů a dosažení kontrolovatelné degradace materiálů kontrolou podmínek deprotekce.

Věda o materiálech: Od syntézy polymeru po modifikaci povrchu nanomateriálů

 

1. Syntéza polymerních materiálů
Lze použít pro syntetizaci vysoce výkonných polymerních materiálů, jako je polykarbonát (PC) a polyester (PET). Například v syntéze PC může skupina BOC chránit fenolickou hydroxylovou skupinu v bisfenolu A, a zabránit vedlejším reakcím během kondenzační reakce, čímž se zlepšuje uniformitu distribuce molekulové hmotnosti. Kromě toho mohou být BOC modifikované monomery také použity k syntetizaci polymerů reagujících na teplotu a dosažení chování materiálů s fázovým přechodem kontrolou podmínek deprotekce.

2. Povrchová modifikace nanomateriálů
V oblasti nanomateriálů může být použit k modifikaci povrchu kvantových teček, kovových nanočástic nebo uhlíkových nanotrubic.

 

Například úpravou povrchu kvantových teček se skupinami BOC lze zavést aktivní skupiny, jako jsou amino nebo karboxylové skupiny, aby se zvýšila jejich vazebná schopnost biomolekuly, které lze použít pro biologické zobrazování nebo dodávání léčiva. Kromě toho mohou BOC modifikované nanočástice dosáhnout dynamické kontroly vlastností povrchu kontrolou podmínek deprotekce.

3. úprava povlaku a adheziva
V průmyslu povlaků a lepidel jej lze použít k úpravě zesíťovacích vlastností pryskyřic. Například modifikací hydroxylových skupin v epoxidové pryskyřici se skupinami BOC lze kontrolovat rychlost zesítěné reakce a lze zlepšit tvrdost a odolnost proti škrábanci. Kromě toho lze BOC modifikovaný polyurethan (PU) také použít k přípravě lepidel s vysokou elasticitou, čímž se dosáhne dynamického nastavení adhezivní síly kontrolou podmínek deprotekce.

Další pole: rozšířené aplikace od kosmetiky po zemědělskou chemii

 

1. Syntéza kosmetických složek
V kosmetickém průmyslu může být použit jako klíčový meziprodukt pro syntetizaci opalovacích krémů, zvlhčovačů nebo antioxidantů. Například v syntéze benzofenonových krémů může skupina BOC chránit fenolickou hydroxylovou skupinu v meziproduktu, zabránit její oxidaci během procesu syntézy a zlepšit čistotu produktu. Kromě toho lze BOC modifikovanou kyselinu hyaluronovou také použít k přípravě dlouhodobých zvlhčovačů, což dosahuje trvalého uvolňování hydratačních účinků kontrolou podmínek deprotekce.

 

2. zemědělské chemické meziprodukty
V oblasti zemědělské chemie,Ditertiární butyl dikarbonátLze použít jako klíčový meziprodukt pro syntetizující herbicidy, insekticidy nebo regulátory růstu rostlin. Například při syntéze sulfonylmočových herbicidů může skupina BOC chránit amino skupinu v meziproduktu, zabránit její oxidaci nebo hydrolyzi během procesu syntézy a zlepšit výnos produktu. Kromě toho lze BOC modifikované analogy gibberellinu také použít k regulaci růstových cyklů rostlin a dosažení přesného uvolňování léčiva kontrolou podmínek deprotekce.

Di terc butyl dikarbonát se stal nepostradatelným činidlem v moderním chemickém průmyslu díky svým jedinečným chemickým vlastnostem a širokému aplikačnímu potenciálu. Od farmaceutické syntézy po vědu o materiálech, od potravinářského průmyslu po zemědělskou chemii, její aplikace se nadále rozšiřují a poskytují důležitou podporu pro lidské zdraví, kvalitu života a technologický pokrok.

Syntéza di terc butyl dikarbonátu:

1. Draselný tert butylalkohol se rozpustí v bezvodém tetrahydrofuranu, oxid uhličitý se zavádí na - 5 - 20 stupně za vzniku kaše a nízká teplota je udržována nepřetržitě. Poté se přidává roztok benzenu phosgenu, aby se získal di terc butyl trikarbonát. Rozpusťte jej v uhličitém tetrachloridu, přidejte vhodné množství 1,4-diazabicyklo [2,2,2] oktanu, míchejte při 25 stupňů, aby se úplně uvolnil oxid uhličitý, a přeměňte jej na di terc butyl dikarbonate.

2. pozornost! Použití vysoce toxického phosgenu by mělo být zpracováno pečlivě ve větrané kuchyni. Veškeré skleněné nádobí uvíznuté s phosgenem by mělo být před vytahováním kapuce z dýmu vyčištěno.

(1) Příprava di terc butyl trikarbonátu: osušte 1L Tři krční baňku s mechanickým agitátorem, 200 ml konstantního tlaku, který klesá trychtýř, trubice sušícího chloridu vápníku a vnitřní průměr nejméně 6 mm, která se blíží dně baňky. Kalibrujte a označte hladinu trychtýře obsahující 85 ml a 105 ml kapaliny předem. Vyplňte suchý dusík, přidejte 44,8 g (0,40 mol) draselného butylalkoholu bez alkoholu a 550 ml bezvodého tetrahydrofuranu do baňky a promíchejte po dobu 5-10 minut, aby se vytvořil roztok. Ponořte reakční baňku do ledové solné lázně, abyste udrželi stupeň - 5-20. Při energickém míchání vstřikujte suchý oxid uhličitý po dobu asi 30 minut a vytvoří hustou kaše.

Současně přidejte 86 ml bezvodého benzenu do kapajícího trychtýře a fouká do světelných bublin, dokud objem roztoku phosgenu v benzenu nedosáhne 105 ml, což odpovídá 24 g (0,24 mol) phosgenu. Po dokončení přidávání reakce oxidu uhličitého je roztok phosgenu upuštěn do chlazeného reaktantu při energickém míchání, což trvá asi 1 hodinu. Teplota studené lázně je udržována na - 5 ~ - 10 stupně a viskozita reakční směsi se zmenšuje a stále je to bílá emulze. Po dokončení přídavky phosgenu pokračujte v míchání po dobu 45 minut. Současně injektujte bezvolnou nitroethylenovou vlnu, aby vyhodila většinu přebytečného phosgenu.

Vyjměte přístroj z baňky, připlňte dva krky a koncentrujte asi 650 ml rozpouštědla na 100 ml s rotačním výparníkem za sníženého tlaku. Baňka je stále ochlazena ledovou lázni, aby udržovala teplotu - 5-10 stupně. Vzhledem k tomu, že v reakční směsi zbývá malé množství phosgenu, měl by být výfukový plyn z čerpadla vzduchu nebo vakuové čerpadlo vypouštěn do kapoty dýmu. Materiály shromážděné ve studené pasti by měly být také evakuovány v kapotě. Zbytky obsahující jemně dispergovaný chlorid draselného by se měly filtrovat s nálevem jádra písku s velkým průměrem. Téma by měla být před použitím předchlazena o pentan z 50 ml. Při filtrování použijte trychtýř s velkým průměrem k zakrytí filtrační trychtýře vzhůru nohama a projděte dusík k izolaci vlhkého vzduchu z materiálu. Zbytek do baňky omyjte do trychtýře filtru j}} ml studeného pentanu a poté omyjte zbytky filtru 2 * 100 ml studeného pentanu. Filtrát je kombinován s pentanovým promývacím roztokem a koncentrován s rotačním výparníkem při dekompresi 0 stupňů, aby se získala bílá pevná látka vážící 33,7 g. Rozpusťte surový produkt v 1250ml pentanu, ochlaďte jej na - 15 stupeň a odstraňte bílý krystal. Dvě šarže krystalů lze také získat poté, co se mateřský likér koncentruje v rotačním výparníku. Celkově se získá 31,2-32,8 (59 ~ 62%) čistého diert butyl trikarbonátu, což jsou bílé krystaly.

(2) Příprava di terc butyl dikarbonát: Přidejte 20,0 g (0,076 mol) zDitertiární butyl dikarbonátRoztok rozpuštěný v I} ml uhličitého tetrachloridu a 0,10 g (0,0009 mol) nově sublimované 1,4-diazabicyklo [2,2 · 2] oktan do kádinky s elektromagnetickou souchnivou tyčí, aby okamžitě a rychle uvolňoval oxid uhličitý. Míchejte 25 stupňů po dobu 45 minut, abyste plně uvolnili oxid uhličitý, a poté přidejte 35 ml roztoku vody obsahujícího správné množství kyseliny citronové, což stačí k tomu, aby byla vodní vrstva slabě kyselá. Organická vrstva je separována, sušena bezvodým síranem hořčíku, koncentrovaná rotačním výparníkem při 25 stupňů a zbytková kapalina je destilována za sníženého tlaku, aby se získala bezbarvá kapalina di -terk butylfenol dikarbonátu, která produkuje {{11} g (80 ~ 91%). Podobné výsledky jsou získány s triethylaminem jako katalyzátorem. Triethylamin však není tak účinný jako 1,4-diazabicykloctan, protože triethylamin může reagovat s rozpouštědlem a je obtížné oddělit triethylamin od produktu.

3. Při katalýze 1,4-Diazabicyclo [2.2.2] Octan, karbonyl chlorid přímo reaguje s terc butyl karbon na přípravu.

Populární Tagy: Ditertiární butyl dikarbonát CAS 24424-99-5, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, nákup, cena, hromadná, na prodej