maleimid, má molekulární vzorec C4H3NO2 a CAS 541-59-3. Vypadá jako bezbarvé jehlicovité krystaly nebo tenké vločky se světle hnědým leskem. Má sladkou chuť a je to bílý nebo šedavě bílý prášek – zmrazte, vysušte a vyhněte se světlu pod 20 stupňů. Dlouhodobé skladování pod ochranou inertním plynem (argon nebo dusík), rozpustný v dichlormethanu, polárních organických rozpouštědlech (DMF, DMSO), alkoholech a nízkém obsahu vody. Michaelova adiční reakce, které se účastní, je běžně používanou metodou pro syntézu sukcinimidových sloučenin. V posledních letech se díky vývoji technologie chirální syntézy asymetrické Michaelovy adiční reakce staly jedním z výzkumných ohnisek mnoha vědců. Michaelovu adiční reakci maleimidu lze rozdělit na Michaelovu adiční reakci maleimidu s atomem uhlíku a Michaelovu adiční reakci maleimidu s heteroatomy podle různých adičních atomů. Přizpůsobení je možné a časové období přizpůsobení s námi lze sdělit.
|
|
|
|
Chemický vzorec |
C4H3NO2 |
|
Přesná hmotnost |
97 |
|
Molekulová hmotnost |
97 |
|
m/z |
97 (100.0%), 98 (4.3%) |
|
Elementární analýza |
C, 49.49; H, 3.12; N, 14.43; O, 32.96 |
maleimid, jako důležitá organická sloučenina, prokázala rozsáhlou aplikační hodnotu v různých oblastech, jako je chemie, biomedicína a věda o materiálech. Následuje podrobný popis jeho účelu:
Oblast chemické syntézy
Maleimid se často používá jako klíčový meziprodukt v organické syntéze, podílí se na konstrukci různých složitých organických molekul. Jeho jedinečná chemická struktura mu umožňuje podstupovat specifické chemické reakce s jinými sloučeninami, čímž syntetizuje organické molekuly se specifickými funkcemi. Například při arylačních reakcích katalyzovaných rhodiem se maleimid může vázat s arylboronovou kyselinou za vzniku maleimidových derivátů se specifickými substituenty, které mají důležitou aplikační hodnotu při syntéze léčiv, přípravě materiálů a dalších oblastech.
Maleimid lze také použít pro syntézu polymerů. Kopolymerací maleimidového monomeru s jinými monomery lze připravit polymerní materiály se specifickými vlastnostmi. Například kopolymerací maleimidu s monomery, jako je styren, lze připravit polymery s dobrou tepelnou stabilitou a mechanickými vlastnostmi, které mají širokou škálu aplikací v nátěrech, lepidlech, plastech a dalších oblastech.
Biomedicínský obor
Maleimid hraje důležitou roli při přípravě konjugátů protilátka-léčivo (ADC). ADC je nový protinádorový lék, který spojuje protilátky a léky pomocí linkerů. Kombinuje cílení protilátek s cytotoxicitou léků, což umožňuje přesnější zabíjení nádorových buněk. Maleimid, jako běžně používaný linker, může specificky reagovat s thiolovou skupinou (- SH) cysteinových zbytků na protilátkách za vzniku stabilních thioetherových vazeb, a tím spojovat léky s protilátkami. Tento způsob připojení má výhody mírných reakčních podmínek, vysoké selektivity a vysoké účinnosti připojení, a proto je široce používán při přípravě ADC.
Maleimid lze také použít k přípravě fluorescenčních sond, zejména pro specifickou detekci thiolových analytů. Thioly jsou třídou organických sloučenin obsahujících thiolové skupiny (- SH), které mají důležité fyziologické funkce v živých organismech. Kombinací maleimidu s fluorescenčními barvivy lze připravit maleimidové deriváty s fluorescenční značící funkcí, které mohou podléhat specifickým reakcím s thioly, aby se dosáhlo detekce thiolů. Například fluorescenční barviva řady iFluor v kombinaci s maleimidem lze použít v oblastech, jako je imunofluorescence, výzkum molekulárních sond, průtoková cytometrie atd., s výhodami, jako je vysoký jas, silná chemická reaktivita a vysoká fotostabilita.
Maleimid má také důležité aplikace v oblasti biologického zobrazování. Například ICG Maleimid (indocyanin zelený maleimid) je fluorescenční značka se silnou blízkou -infračervenou fluorescencí, která může dosáhnout fluorescenčního značení kovalentní vazebnou reakcí s biomolekulami obsahujícími thiolové skupiny, jako jsou thiolem modifikované proteiny nebo protilátky. Tato metoda značení se běžně používá v oblastech biologického výzkumu, jako je sledování buněk, lokalizace proteinů a studie molekulárních interakcí.
ICG Maleimide má silný blízký -infračervený fluorescenční signál, vysokou molární absorptivitu a kvantový výtěžek v blízkém -infračerveném spektrálním rozsahu, což z něj činí ideální fluorescenční sondu pro blízké -infračervené zobrazování a sledování. Může být použit pro zobrazování nádorů, dosažení vysoce kontrastního zobrazení nádorů cílením specifických markerů na povrch nádorové tkáně nebo nádorových buněk, což je užitečné pro včasnou detekci, lokalizaci a hodnocení účinnosti léčby. Kromě toho může být také použit pro vaskulární zobrazení a neurozobrazení, čímž se dosáhne zobrazení a funkčního hodnocení těchto tkání a struktur zacílením na krevní cévy nebo neurony.
maleimidtaké hraje důležitou roli při modifikaci a dodávání léků. Například alkyn PEG-MAL je důležité biochemické činidlo široce používané v oblastech, jako je modifikace léčiv, modifikace proteinů a peptidů. Skládá se ze tří částí: alkynu, polyethylenglykolu (PEG) a maleimidu. Maleimid může reagovat s thiolovými (SH) skupinami a vytvářet stabilní thioetherové vazby při pH 6,5-7,5. Využitím této vlastnosti mohou být PEG řetězce zavedeny do molekul léčiva pro zvýšení jejich rozpustnosti ve vodě a biokompatibility, snížení jejich imunogenicity a zvýšení jejich stability a aktivity in vivo. Mezitím zavedení PEG řetězců může také prodloužit dobu oběhu léků v těle a zlepšit jejich účinnost.
Oblast vědy o materiálech
Příprava funkčních materiálů
Maleimid lze kombinovat s jinými sloučeninami za účelem přípravy materiálů se specifickými funkcemi. Například Dextran Maleimid je funkční materiál, který kombinuje maleimidové skupiny s pektinem, vykazující vynikající fyzikálně-chemické vlastnosti a široké možnosti použití. Má vysokou reaktivitu a stabilitu a může si udržet stabilní strukturu a funkci v širokém rozsahu teplot a pH. V biomedicínské oblasti může Dextran Maleimid sloužit jako lékový nosič pro dodávání léků na specifická místa, zlepšuje terapeutický účinek léků a snižuje vedlejší účinky. Kromě toho může být také použit pro výzkum v oblastech, jako je biologická analýza, biologické zobrazování a snímání.
Příprava nanomateriálů
Maleimid má také uplatnění při přípravě nanomateriálů. Například alkynylpolyethylenglykolmaleimid lze použít k povrchové modifikaci nanomateriálů, které jim propůjčí dobrou biokompatibilitu a stabilitu. To pomáhá zlepšit účinnost aplikace nanomateriálů v živých organismech, jako je zobrazování buněk. Modifikací Maleimidu na povrchu nanomateriálů může dojít ke specifickým reakcím s biomolekulami obsahujícími thiolové skupiny, čímž se dosáhne cílené modifikace a funkcionalizace nanomateriálů.
Úprava povrchu
Maleimid lze použít i pro povrchovou úpravu materiálů. Například Mal PEG Do (maleimid polyethylenglykol dopamin) je sloučenina, která kombinuje tři složky: maleimid (Mal), polyethylenglykol (PEG) a dopamin (Do). Může být použit jako povrchový modifikátor, který dodává materiálům dobrou biokompatibilitu a stabilitu. Dopamin má samoagregační vlastnosti a může vytvářet polydopaminový povlak na povrchu materiálů, zatímco maleimid může dále reagovat s molekulami obsahujícími thiolové skupiny za účelem dosažení funkční modifikace povrchu materiálu. Tato metoda povrchové modifikace má důležitou aplikační hodnotu v oborech, jako je biomedicína a tkáňové inženýrství.
Ostatní obory
V proteinovém inženýrství může být maleimid použit pro modifikaci a značení proteinů. Reakcí maleimidu s thiolovými skupinami na proteinech mohou být do molekul proteinu zavedeny specifické funkční skupiny nebo markery, čímž se změní vlastnosti a funkce proteinu. Například za použití fluorescenčních barviv modifikovaných maleimidem mohou být proteiny fluorescenčně značeny pro studie lokalizace proteinů a sledování. Kromě toho lze maleimid použít také pro zesíťování a imobilizaci proteinů-, čímž se zlepšuje stabilita a aktivita proteinů.
Maleimid má také uplatnění při přípravě biosenzorů. Biosenzory jsou zařízení, která mohou převádět biologické signály na měřitelné elektrické nebo optické signály a mají důležitou aplikační hodnotu v oblastech, jako je biologická detekce a monitorování životního prostředí. Kombinací maleimidu s biometrickými prvky, jako jsou protilátky, enzymy atd., lze připravit biosenzory s vysokou selektivitou a citlivostí. Maleimid reaguje s thiolovými skupinami na biometrickém prvku za vzniku stabilních kovalentních vazeb, čímž imobilizuje biometrický prvek na povrchu senzoru. Když je cílový analyt kombinován s biometrickým prvkem, způsobí změny v signálu senzoru, čímž se dosáhne detekce cílového analytu.
Nežádoucí reakce
maleimidmá určitou chemickou toxicitu a přímý kontakt s pokožkou nebo očima může způsobit podráždění a poškození. Když se Maleimid dostane do kontaktu s kůží, může způsobit příznaky, jako je zarudnutí, otok, svědění a bolest. Maleimid totiž může reagovat s biomolekulami, jako jsou proteiny v kůži, a narušit tak normální strukturu a funkci kůže. Pokud je vystaven po dlouhou dobu nebo opakovaně, může také způsobit závažnější kožní problémy, jako je zánět kůže a alergické reakce.
Když se maleimid dostane do očí, může způsobit závažnější podráždění a poškození očí. Může způsobit příznaky, jako je bolest očí, slzení, fotofobie, rozmazané vidění a ve vážných případech nevratné následky, jako je poškození rohovky a slepota. Proto je třeba při používání Maleimidu dodržovat přísná ochranná opatření, jako je nošení ochranných rukavic, brýlí atd., aby se zabránilo přímému kontaktu pokožky a očí s Maleimidem.
Pokud je maleimidový prach nebo pára vdechnuta do lidského těla, může to způsobit poškození dýchacího traktu a plic. Vdechování maleimidového prachu nebo výparů může způsobit příznaky jako kašel, sípání a potíže s dýcháním. V závažných případech může také vést k respiračním onemocněním, jako je zánět plic a plicní edém. Je tomu tak proto, že maleimid může stimulovat sliznici dýchacích cest, způsobovat zánět sliznice a edém, což ovlivňuje normální ventilační funkci dýchacího traktu.
Pro pracovníky, kteří jsou vystaveni prachu nebo výparům maleimidu po dlouhou dobu, může také zvýšit riziko onemocnění dýchacích cest z povolání. Proto v místech, kde se používá maleimid, musí být udržovány dobré větrací podmínky, aby se snížila koncentrace maleimidu ve vzduchu. Zároveň by zaměstnanci měli nosit ochranné prostředky, jako jsou protiprachové masky, aby se snížilo riziko vdechnutí maleimidu.
Ačkoli je nepravděpodobné, že by Maleimid byl požit při běžném používání, může způsobit vážné toxické reakce v lidském těle, pokud je požit omylem nebo náhodným požitím. Po vstupu do lidského těla Maleimid reaguje s biomolekulami v gastrointestinálním traktu, což způsobuje poškození gastrointestinální sliznice a vede k příznakům, jako je nevolnost, zvracení, bolesti břicha a průjem.
Kromě toho může být maleimid také absorbován do krevního řečiště a způsobit poškození důležitých orgánů, jako jsou játra a ledviny. Může způsobit vážné následky, jako je dysfunkce jater, selhání ledvin a dokonce i ohrožení života. V případě požití maleimidu by proto měla být okamžitě provedena nouzová opatření, jako je zvracení a výplach žaludku, a pacient by měl být okamžitě převezen do nemocnice k další léčbě.
Často kladené otázky
Jaké způsoby platby jsou podporovány?
+
-
Přírodní maleimidy
Jedním přírodním maleimidem je cytotoxický showdomycin ze Streptomyces showdoensis a pencolid z Pe. vícebarevné – byly hlášeny. Farinomalein byl poprvé izolován v roce 2009 z entomopatogenní houby Isaria farinosa (Paecilomyces farinosus) – zdroj H599 (Japonsko).
Reaguje maleimid s vodou?
+
-
Maleimidy reagují s thioly prostřednictvím Michaelovy adice za vzniku stabilní thiosukcinimidové vazby. Reaktivita je řízena napnutím kruhu a cis{1}}konformací karbonylových skupin, díky čemuž je reakce účinná bez katalyzátoru, zejména v polárních rozpouštědlech, jako je voda nebo DMSO.
Je maleimid reverzibilní?
+
-
Maleimidy snadno reagují s thioly v adici Michaelova typu za vzniku sukcinimidylthioetherů. Tato reakce může být provedena v pufrovaných vodných roztocích při pH 6,8 (užitečný rozsah: 6,5-7,0) a obvykle je dokončena během několika minut. Tato reakce a vazba je však reverzibilní.
Populární Tagy: maleimide cas 541-59-3, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej