Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedním z nejzkušenějších výrobců a dodavatelů triacetoxyborohydridu sodného cas 56553-60-7 v Číně. Vítejte ve velkoobchodním velkoobjemovém vysoce kvalitním triacetoxyborohydridu sodného cas 56553-60-7 k prodeji zde z naší továrny. Dobré služby a rozumná cena jsou k dispozici.
Triacetoxyborohydrid sodný(STB) je bílý prášek s chemickým vzorcem NaBH(OAc)₃ a jeho molekulová hmotnost je asi 252,06 g/mol. Při pokojové teplotě je pevný. Obvykle má formu jehličkovitých-krystalů nebo masivních krystalů a je relativně lehký a snadno se s ním manipuluje. Je mírně rozpustný ve vodě a má dobrou rozpustnost v polárních rozpouštědlech, jako je absolutní ethanol, methanol, dimethylsulfoxid a chloroform, a je mírným a selektivním borohydridovým činidlem. To umožňuje, aby sloučenina byla rozpustná ve většině běžně používaných rozpouštědel a fungovala v mnoha chemických reakcích. Do určité míry stabilní, může být skladován několik měsíců až několik let při pokojové teplotě a nebude snadno rozložitelný. Sloučenina je však náchylná k rozkladu za extrémních podmínek, jako je vysoká teplota nebo vysoká vlhkost, a proto je nutné ji řádně konzervovat, aby byla zajištěna její kvalita. Směs je stabilní a snadno se skladuje. Tyto fyzikální vlastnosti z něj dělají důležité redukční činidlo a hrají důležitou roli v organické syntéze. Pro redukční aminaci ketonů a aldehydů, redukční aminaci/laktoamylaci karbonylových komplexů a aminů a redukční aminaci arylaldehydů. Nový katalyzátor redukční aminace má vynikající univerzálnost a selektivitu, mírné reakční podmínky, dobrý výkon při katalytické redukci, snadnou separaci a čištění, samotný katalyzátor a -vedlejší produkty jsou netoxické- a neznečišťují životní prostředí. Stal se katalyzátorem volby pro reakce redukční aminace.
|
Chemický vzorec |
C6H10BNa06 |
|
Přesná hmotnost |
212 |
|
Molekulová hmotnost |
212 |
|
m/z |
212 (100.0%), 211 (24.8%), 213 (6.5%), 212 (1.6%), 214 (1.2%) |
|
Elementární analýza |
C, 34,00; H, 4,76; B, 5,10; Na, 10,85; O, 45,29 |
|
|
|
Triacetoxyborohydrid sodný(číslo CAS 56553-60-7) je důležitou organickou sloučeninou boru. Jako derivát borohydridu sodného zaujímá díky svým jedinečným chemickým vlastnostem klíčovou pozici v oblasti organické syntézy. Jeho molekulový vzorec je C₆H₁₀BNaO₆ s molekulovou hmotností 211,94 g/mol. Vypadá jako bílý krystalický prášek a je snadno rozpustný v organických rozpouštědlech, jako je benzen, tetrahydrofuran (THF), acetonitril (MeCN) a 1,2-dichlorethan (ClCH2CH2Cl). Reaguje však s vodou za vzniku plynného vodíku a acetátových solí a je třeba jej používat v nepřítomnosti vody.
1. Redukční aminační reakce
Redukční aminace je klíčová reakce, která převádí karbonylové sloučeniny (aldehydy, ketony) na aminové sloučeniny a její proces je rozdělen do dvou kroků:
Tvorba iminu: Karbonylové sloučeniny reagují s aminy (primárními nebo sekundárními) za slabě kyselých podmínek (jako je katalýza kyselinou octovou) za vzniku iminů (Schiffovy báze).
Redukce iminu: Jako redukční činidlo selektivně redukujte imin na amin, přičemž se vyhnete redukci karbonylu.
Výhoda reakce:
Mírné podmínky: Není vyžadován žádný vysoký tlak nebo extrémní teplota, může být dokončena od pokojové teploty do 60 stupňů a slabé kyselé podmínky (pH 4-6) mohou zabránit nadměrné protonaci aminů vedoucí ke snížení nukleofility.
Kompatibilita funkčních skupin: Nemá žádný vliv na citlivé skupiny, jako jsou dvojné vazby uhlík-uhlík, nitroskupiny a kyanoskupiny, a je lepší než metoda katalytické hydrogenace platina/palladium (druhá je náchylná k tvorbě směsi a má nízký výtěžek).
Optimalizace rozpouštědla: Při použití 1,2-dichlorethanu jako rozpouštědla je reakční rychlost nejrychlejší a výtěžek je výrazně lepší; THF a MeCN lze také použít, ale s mírně nižší účinností.
Typický případ:
Aminace na redukci aromatického aldehydu: benzaldehyd a anilin jsou katalyzovány kyselinou octovou za vzniku iminu, který se pak redukuje, aby se získal N-benzylanilin ve vysokém výtěžku pro syntézu antidepresiv.
Komplexní syntéza molekul léčiva: Při syntéze protirakovinného léčiva imatinibu přesné zavedení aminoskupin prostřednictvím redukční aminační reakce zajišťuje molekulární aktivitu a strukturální integritu.
2. Redukce karbonylových komplexů
Selektivní redukce karbonylových skupin v karbonylových komplexech (jako jsou ketony a aldehydy) za účelem vytvoření alkoholových sloučenin při zachování dalších funkčních skupin.
Charakteristiky reakce:
Selektivní kontrola: Úpravou reakčních podmínek, jako je rozpouštědlo a teplota, lze dosáhnout selektivní redukce karbonylových a uhlíkových uhlíkových dvojných vazeb. Například ve sloučeninách obsahujících alfa, beta nenasycené ketony je karbonylová skupina přednostně redukována bez ovlivnění dvojné vazby.
Katalytické množství asistence kyseliny octové: U ketonových substrátů může přidání katalytického množství kyseliny octové urychlit reakci, nebo ji lze provést přímo v kyselině octové.
Příklad aplikace:
Endoamidační reakce: Reakce ketonů s aminy za vzniku laktamů (cyklických amidů), které se používají při syntéze antibiotik, jako jsou peniciliny.
Příprava chirálních alkoholů: V přítomnosti chirálních katalyzátorů může triacetoxyborohydrid sodný asymetricky redukovat aldehydy a ketony za vzniku chirálních alkoholů, které se používají pro syntézu chirálních léčiv (jako je antivirotikum oseltamivir).
Speciální aplikační scénáře: Zelená chemie a asymetrická syntéza
1. Substituce zelené chemie
Jako náhrada za kyanoborohydrid sodný (NaBH ∝ CN) má významné výhody:
Vylepšená bezpečnost: Nejsou přítomny kyanidové ionty, čímž se vyhnete riziku kyanidové toxicity a jsou v souladu se zásadami zelené chemie.
Není třeba upravovat acid{0}}zásadu: NaBH ∝ CN je třeba používat v silně kyselých podmínkách (pH 2–3), zatímco může účinně reagovat za slabě kyselých podmínek, což zjednodušuje provozní proces.
Srovnání případů:
Omezení NaBH ∝ CN: Při redukci aromatických aldehydů je nutné přísně kontrolovat hodnotu pH, jinak může dojít k vedlejším reakcím; Za podmínek pH 4-6 může být reakce stabilizována a výtěžek může být zvýšen o 20% -30%.
Průmyslové použití: Používá se farmaceutická společnosttriacetoxyborohydrid sodnýsyntetizovat antialergická léčiva nahrazující NaBH ∝ CN, což má za následek 30% snížení výrobního cyklu a 50% snížení odpadu.
2. Asymetrická syntéza
V přítomnosti chirálních katalyzátorů, jako jsou fosfáty BINOL, mohou být aldehydy a ketony asymetricky redukovány za vzniku chirálních alkoholů, které lze použít pro syntézu chirálních léčiv nebo pesticidů.
Mechanismus reakce:
Chirální indukce: Chirální katalyzátory vedou vodíkové anionty tak, aby selektivně atakovaly povrch Re nebo Si karbonylových skupin prostřednictvím vodíkových vazeb nebo efektů sterické zábrany, čímž se dosáhne stereoselektivní redukce.
Vysoká enantioselektivita: Za optimalizovaných podmínek může přebytek enantiomeru (ee) dosáhnout více než 95 %, což splňuje vysoké požadavky na čistotu pro syntézu léčiva.
Příklad aplikace:
Syntéza antidepresiv: Fluoxetinový meziprodukt (S) - se syntetizuje asymetrickou redukcí s hodnotou ee 98 %, čímž se vyhne kroku racemické separace a sníží se náklady.
Příprava pesticidního meziproduktu: Syntéza chirálních herbicidních meziproduktů ke zvýšení aktivity pesticidů a snížení reziduí v životním prostředí.
Příklady průmyslového použití: léčiva a čisté chemikálie
1. Farmaceutický obor
Syntéza protirakovinných léčiv: Při syntéze imatinibu se aminové skupiny zavádějí prostřednictvím redukčních aminačních reakcí a vysoká selektivita triacetoxyborohydridu sodného zabraňuje vedlejším reakcím a zlepšuje čistotu produktu na více než 99,5 %.
Příprava antivirotik: Při syntéze meziproduktu oseltamiviru se využívá asymetrická redukce ke vzniku chirálních alkoholů s hodnotou ee 98 %, což odpovídá mezinárodním lékopisným standardům.
2. Oblast jemného chemického průmyslu
Syntéza koření: Snižte množství aldehydických surovin koření na alkoholy, abyste zvýšili perzistenci aroma. Například vanilin je redukován na vanilin pro syntézu vysoce-kvalitního parfému.
Příprava meziproduktů: Při syntéze polyimidových monomerů se aminové skupiny zavádějí redukční aminační reakcí, aby se zlepšila tepelná odolnost materiálu.
Triacetoxyborohydrid sodnýje nový katalyzátor speciálně navržený pro redukční aminační reakce a je velmi oblíbený díky svým jedinečným výhodám. Má extrémně vysokou univerzálnost a selektivitu, může jemně katalyzovat reakce a vykazuje dobrý redukční výkon. Proces jeho separace a čištění je navíc jednoduchý a samotný katalyzátor a -vedlejší produkty jsou netoxické-, což z něj činí ideální katalyzátor pro redukční aminační reakce a je šetrný k životnímu prostředí.
Ačkoli je hydrogenace katalyzovaná kovem, jako je platina, palladium nebo nikl, ekonomická a účinná ve velkovýrobě, jejich produkty jsou obvykle směsi s nízkými výtěžky. Tato metoda má stále omezení, protože nemůže zpracovávat sloučeniny obsahující uhlíkové vazby a redukovatelné funkční skupiny, jako jsou nitro a kyanoskupiny, protože jejich katalytický výkon je inhibován divalentními sulfidy.
Jádrem redukční aminační reakce je přeměna karbonylových sloučenin na aminy nejprve vytvořením iminů a jejich následnou redukcí pomocí borohydridu sodného (včetně STB). Různé typy borohydridu sodného mají po vytvoření iminů podobné redukční kroky, hlavně redukci iminů na aminy. Tento proces se provádí za slabě kyselých podmínek, aby se zvýšila elektrofilita karbonylových skupin a zároveň se zabránilo snížení nukleofility způsobené nadměrnou protonací aminů.
Použití kyanoborohydridu sodného pro redukci je lepší než borohydrid sodný, protože elektrostatický indukční účinek kyanidové skupiny snižuje aktivitu vodíkových vazeb boru, zajišťuje selektivní redukci pouze selegilinu a zabraňuje necílené redukci aldehydů a ketonkarbonylových skupin, čímž se snižuje výskyt vedlejších reakcí. Použitím NaBH (OAc)3 jako redukčního činidla a ClCH2CH2Cl jako rozpouštědla lze účinně zkrátit reakční dobu a zlepšit výtěžek produktu.
Triacetoxyborohydrid sodný je druh organického syntetického činidla, které se široce používá v reakcích, jako je redukce, kondenzace a syntéza heterocyklických sloučenin. Obvykle se syntetizuje několika metodami, z nichž všechny budou podrobně popsány.
1. Metoda cyklické tetrafenylfosfinové soli:
Metoda cyklické tetrafenylfosfoniové soli je jednou z hlavních metod přípravy produktu. Při tomto způsobu se jako suroviny používají trifenylfosfin a triacetoxyborontriethylester a v přítomnosti tributylaluminiumhydridu a hydroxyethyltrifenylfosfinu dochází k redukční reakci, která je generuje.
Reakční rovnice je následující:
B(OAc)3+ 3Ph3P + 3EtOH → NaBH(OAc)3+ 3Ph3PO + 3EtOAc
Způsob syntézy má výhody vysokého výtěžku, mírných reakčních podmínek a snadného ovládání. Vzhledem k vysoké ceně surovin jsou však výrobní náklady poměrně vysoké.
2. Metoda kyseliny borité a ethyljodidu:
Metoda kyseliny borité a ethyljodidu je vhodná metoda syntézy a je také jednou z běžně používaných metod pro přípravu triacetylborohydridu sodného. Metoda je založena na alkylofilitě ethyljodidu, přímo reaguje kyselina boritá a ethyljodid za vzniku trijodethylborátu a poté se získá triacetylborohydrid sodný redukční reakcí sodíku.
Reakční rovnice je následující:
H3BO3 + 3I(C2H5) → B(I(C2H5))3 + 3H2O
B(I(C2H5))3+ 3NaH → NaBH(OAc)3 + 3C2H5I
Způsob syntézy má výhody jednoduché operace a nevyžaduje zvláštní reakční podmínky, ale produkt má nízkou čistotu a je třeba jej dále čistit pomocí kroků, jako je rekrystalizace nebo sloupcová chromatografie.
Závěrem lze říci, že jde o důležité činidlo organické syntézy s širokými perspektivami použití. Může být syntetizován různými metodami. Každá metoda má své specifické výhody a nevýhody, proto je při samotném výrobním procesu nutné zvolit vhodnou metodu podle konkrétní situace.
Triacetoxyborohydrid sodnýje bezbarvá, krystalická pevná látka s chemickým vzorcem NaBH(OAc)3, kde BH(OAc)3 znamená triacetoxyborohydrid. Jeho molekulová hmotnost je asi 252,4 g/mol. Při pokojové teplotě má vysokou tepelnou a chemickou stabilitu a lze jej skladovat a používat za normálních experimentálních podmínek.
1. Molekulární struktura:
Jeho molekulární struktura se skládá ze tří acetoxy skupin a borohydridového iontu. Struktura borohydridového iontu je podobná pravidelnému čtyřstěnu, ve kterém je atom B umístěn ve středu a tři skupiny OAc jsou rozmístěny ekvidistantně a ekviúhelně kolem něj a každý atom H je připojen ke skupině OAc, aby vytvořil vazbu s atomem B. Kromě borohydridových iontů hrají důležitou roli při stabilizaci struktury v mřížce také ionty sodíku.
2. Krystalová struktura:
Krystalová struktura triacetylborohydridu sodného byla získána v roce 1973 GW Parshall et al. Je jednoklonný s prostorovou skupinou P21/c. Parametry jednotkové buňky jsou a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å a=96.74 stupeň. Jednotková buňka obsahuje čtyři molekuly, z nichž každá interaguje s jinými molekulami prostřednictvím vodíkových vazeb a vytváří trojrozměrnou síťovou strukturu. V mřížce borohydridový iont tvoří vodíkové vazby se třemi různými skupinami OAc prostřednictvím atomů H, takže vzdálenost mezi nimi je asi 1,2 Á. Sodíkový iont tvoří iontovou vazbu s jednou ze tří skupin OAc.
Následuje stručný úvod o hlavních chemických vlastnostech sloučeniny:
1. Redukovatelnost:
Triacetylborohydrid sodný je silné redukční činidlo, které může redukovat mnoho organických sloučenin na nižší oxidační stavy. U sloučenin obsahujících kyslíkaté funkční skupiny, jako jsou aldehydy, ketony, kyseliny a estery, bude obvykle selektivně redukován na odpovídající alkoholy nebo hydroxylové sloučeniny. U sloučenin obsahujících sirné funkční skupiny, jako jsou merkaptany a disulfidy, má redukční činidlo také silné redukční vlastnosti.
3. Stabilita:
Ačkoli je STB silné redukční činidlo, je stabilnější než jiná běžně používaná redukční činidla, jako je borohydrid sodný. Během skladování a používání není sloučenina snadno ovlivněna podmínkami, jako je vzduch, vlhkost a teplota. Zároveň je třeba také poznamenat, že by se měl vyhýbat kontaktu s oxidačními činidly, jako je peroxid vodíku nebo manganistan draselný, jinak dojde k nebezpečným reakcím.
Populární Tagy: triacetoxyborohydrid sodný cas 56553-60-7, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej