Triacetoxyborohydrid sodný CAS 56553-60-7

Triacetoxyborohydrid sodný(STB) je bílý prášek s chemickým vzorcem NaBH(OAc)₃ a jeho molekulová hmotnost je asi 252,06 g/mol. Při pokojové teplotě je pevný. Obvykle má formu jehličkovitých krystalů nebo masivních krystalů a je poměrně lehký a snadno se s ním manipuluje. Je mírně rozpustný ve vodě a má dobrou rozpustnost v polárních rozpouštědlech, jako je absolutní ethanol, methanol, dimethylsulfoxid a chloroform, a je mírným a selektivním borohydridovým činidlem. To umožňuje, aby sloučenina byla rozpustná ve většině běžně používaných rozpouštědel a fungovala v mnoha chemických reakcích. Do určité míry stabilní, může být skladován několik měsíců až několik let při pokojové teplotě a nebude snadno rozložitelný. Sloučenina je však náchylná k rozkladu za extrémních podmínek, jako je vysoká teplota nebo vysoká vlhkost, proto je nutné ji náležitě konzervovat, aby byla zajištěna její kvalita. Směs je stabilní a snadno se skladuje. Tyto fyzikální vlastnosti z něj dělají důležité redukční činidlo a hrají důležitou roli v organické syntéze. Pro redukční aminaci ketonů a aldehydů, redukční aminaci/laktoamylaci karbonylových komplexů a aminů a redukční aminaci arylaldehydů. Nový katalyzátor redukční aminace má vynikající univerzálnost a selektivitu, mírné reakční podmínky, dobrý výkon katalytické redukce, snadnou separaci a čištění, samotný katalyzátor a vedlejší produkty jsou netoxické a nemají žádné znečištění životního prostředí. Stal se katalyzátorem volby pro reakce redukční aminace.

Má mnoho chemických použití a je široce používán v organické syntéze, lékařské chemii, materiálové vědě a dalších oborech.

1. Redukční reakce:

Jako silné redukční činidlo může být triacetylborohydrid sodný široce používán v redukčních reakcích v organické syntéze. Může redukovat mnoho organických sloučenin na nižší oxidační stavy. Pro sloučeniny obsahující kyslíkové funkční skupiny, jako jsou aldehydy, ketony, kyseliny a estery,Triacetoxyborohydrid sodnýse obvykle selektivně redukuje na odpovídající alkoholy nebo hydroxylové sloučeniny. U sloučenin obsahujících sirné funkční skupiny, jako jsou merkaptany a disulfidy, má redukční činidlo také silné redukční vlastnosti.

2. Kondenzační reakce:

Kromě toho, že hraje důležitou roli v redukční reakci, může také působit jako katalyzátor při kondenzační reakci. Může reagovat s anhydridy karboxylových kyselin za vzniku odpovídajících alkoholů nebo reagovat s aromatickými ketony za vzniku odpovídajících aromatických alkoholů atd.

3. Syntéza heterocyklických sloučenin:

Triacetylborohydrid sodný také hraje důležitou roli při syntéze heterocyklických sloučenin. Může redukovat různé sloučeniny obsahující dusík, jako je pyridin, karbazol, pyrimidin, pyran, thiofen a thiazol atd., na odpovídající dihydrosloučeniny. Kromě toho může také působit jako katalyzátor při cykloadičních reakcích, čímž podporuje tvorbu normálně obtížných dvoučlenných a tříčlenných kruhů.

4. Katalyzátor:

Triacetylborohydrid sodný také hraje důležitou roli v mnoha katalytických reakcích. Například je široce používán v N-alkylační reakci, cykloadiční reakci, hybridizační reakci arenu, amidační reakci, polymerační reakci olefinů atd. Kromě toho může také katalyzovat reakce přenosu acylu a dekarboxylační reakce atd.

5. Syntéza léčiv:

Triacetylborohydrid sodný je také široce používán při syntéze léčiv. Selektivní redukcí nebo transformací specifických funkčních skupin v molekulách léčiva lze syntetizovat nové sloučeniny, což vede k účinnějším molekulám léčiva. Například při přípravě protirakovinného léku Ifosfamid jej lze použít k odstranění karbonylu aromatických uhlovodíků.

6. Nauka o materiálech:

Triacetylborohydrid sodný je také široce používán ve vědě o materiálech. Lze jej použít k syntéze nanočástic, nanodrátů a nanotrubic určitého tvaru a velikosti. Kromě toho jej lze použít i jako redukční činidlo pro bezproudové pokovování, přípravu nanomateriálů kovů a jejich oxidů atd.

7. Polovodičový průmysl:

Triacetylborohydrid sodný je také široce používán v polovodičovém průmyslu. Lze s ním připravit vysoce kvalitní materiály typu p. Během přípravy polovodičových materiálů se obvykle přidává do syntézního reakčního systému, aby se řídila koncentrace nečistot, jako je železo a kobalt, v existujících materiálech a aby se zabránilo migraci prvků nečistot.

Triacetoxyborohydrid sodnýje druh činidla organické syntézy, který se široce používá v reakcích, jako je redukce, kondenzace a syntéza heterocyklických sloučenin. Obvykle se syntetizuje několika metodami, z nichž všechny budou podrobně popsány.

1. Metoda cyklické tetrafenylfosfinové soli:

Metoda cyklické tetrafenylfosfoniové soli je jednou z hlavních metod přípravy produktu. Při tomto způsobu se jako suroviny používají trifenylfosfin a triacetoxyborontriethylester a v přítomnosti tributylaluminiumhydridu a hydroxyethyltrifenylfosfinu dochází k redukční reakci, která je generuje.

Reakční rovnice je následující:

B(OAc)₃plus 3 Ph₃P plus 3EtOH → NaBH(OAc)₃plus 3 Ph₃PO plus 3EtOAc

Způsob syntézy má výhody vysokého výtěžku, mírných reakčních podmínek a snadného ovládání. Vzhledem k vysoké ceně surovin jsou však výrobní náklady poměrně vysoké.

2. Metoda kyseliny borité a ethyljodidu:

Metoda kyseliny borité a ethyljodidu je pohodlnou metodou syntézy a je také jednou z běžně používaných metod pro přípravu triacetylborohydridu sodného. Metoda je založena na alkylofilitě ethyljodidu, přímo reaguje kyselina boritá a ethyljodid za vzniku trijodethylborátu a poté se získá triacetylborohydrid sodný redukční reakcí sodíku.

Reakční rovnice je následující:

H₃BO₃plus 3I(C₂H₅) → B(I(C₂H₅))₃plus 3h₂O

B(I(C₂H₅))₃plus 3NaH → NaBH(OAc)₃plus 3C₂H₅I

Způsob syntézy má výhody jednoduché operace a nevyžaduje zvláštní reakční podmínky, ale produkt má nízkou čistotu a je třeba jej dále čistit pomocí kroků, jako je rekrystalizace nebo sloupcová chromatografie.

Závěrem lze říci, že jde o důležité činidlo organické syntézy s širokými perspektivami použití. Může být syntetizován různými metodami. Každá metoda má své specifické výhody a nevýhody, proto je při samotném výrobním procesu nutné zvolit vhodnou metodu podle konkrétní situace.

Triacetoxyborohydrid sodnýje bezbarvá, krystalická pevná látka s chemickým vzorcem NaBH(OAc)3, kde BH(OAc)3 znamená triacetoxyborohydrid. Jeho molekulová hmotnost je asi 252,4 g/mol. Při pokojové teplotě má vysokou tepelnou a chemickou stabilitu a lze jej skladovat a používat za normálních experimentálních podmínek.

1. Molekulární struktura:

Jeho molekulární struktura se skládá ze tří acetoxy skupin a borohydridového iontu. Struktura borohydridového iontu je podobná pravidelnému čtyřstěnu, ve kterém je atom B umístěn ve středu a tři skupiny OAc jsou rozmístěny ekvidistantně a ekviúhelně kolem něj a každý atom H je spojen se skupinou OAc za vzniku vazby. s atomem B. Kromě borohydridových iontů hrají důležitou roli při stabilizaci struktury v mřížce také ionty sodíku.

2. Krystalová struktura:

Krystalová struktura triacetylborohydridu sodného byla získána v roce 1973 GW Parshall et al. Je jednoklonný s prostorovou skupinou P21/c. Parametry jednotkové buňky jsou=13,236 Å, b=16,145 Å, c=9,048 Å a=96,74 stupně. Jednotková buňka obsahuje čtyři molekuly, z nichž každá interaguje s jinými molekulami prostřednictvím vodíkových vazeb a tvoří trojrozměrnou síťovou strukturu. V mřížce borohydridový iont tvoří vodíkové vazby se třemi různými skupinami OAc prostřednictvím atomů H, takže vzdálenost mezi nimi je asi 1,2 Á. Sodíkový iont tvoří iontovou vazbu s jednou ze tří skupin OAc.

Následuje stručný úvod o hlavních chemických vlastnostech sloučeniny:

1. Redukovatelnost:

Triacetylborohydrid sodný je silné redukční činidlo, které může redukovat mnoho organických sloučenin na nižší oxidační stavy. U sloučenin obsahujících kyslíkaté funkční skupiny, jako jsou aldehydy, ketony, kyseliny a estery, bude obvykle selektivně redukován na odpovídající alkoholy nebo hydroxylové sloučeniny. U sloučenin obsahujících sirné funkční skupiny, jako jsou merkaptany a disulfidy, má redukční činidlo také silné redukční vlastnosti.

2. Reaktivita:

V mnoha organických syntézách se také používá jako katalyzátor redukčních reakcí. Při těchto reakcích se sloučenina obvykle přidává do reakčního systému, aby reagovala s jinými chemikáliemi. Například může reagovat s anhydridy karboxylových kyselin za vzniku odpovídajících alkoholů nebo reagovat s aromatickými ketony za vzniku odpovídajících aromatických alkoholů atd. Kromě toho může být také použit jako katalyzátor pro kondenzační reakce, jako jsou kondenzační reakce mezi karboxylovými kyselinami a aminy.

3. Stabilita:

AčkoliTriacetoxyborohydrid sodnýje silné redukční činidlo, je stabilnější než jiná běžně používaná redukční činidla, jako je borohydrid sodný. Během skladování a používání není sloučenina snadno ovlivněna podmínkami, jako je vzduch, vlhkost a teplota. Zároveň je třeba také poznamenat, že by se měl vyhýbat kontaktu s oxidačními činidly, jako je peroxid vodíku nebo manganistan draselný, jinak dojde k nebezpečným reakcím.

4. Reverzibilita:

Redukční reakce je reverzibilní, takže některé chemické přeměny lze selektivně provádět řízením reakčních podmínek. Například řízením polohy elektronicky bránící skupiny může být karbonylová skupina v aromatických ketonech selektivně redukována bez ovlivnění reakce v jiných polohách.

5. Specifičnost:

Triacetylborohydrid sodný má vysokou specifitu při redukční reakci. Například v polyfunkčních karboxylových kyselinách nebo ketonech bude pouze jedna funkční skupina redukována na odpovídající alkohol nebo hydroxylovou sloučeninu, zatímco ostatní funkční skupiny nejsou ovlivněny. To činí produkt vysoce selektivním v organické syntéze a může snížit vznik dalších vedlejších reakcí.

Závěrem lze říci, že jako důležité redukční činidlo má silnou redukovatelnost a stabilitu. Má vysokou specificitu a selektivitu v chemických reakcích, takže je široce používán v oblastech syntézy léčiv, organické syntézy a materiálových věd.

Populární Tagy: triacetoxyborohydrid sodný kas 56553-60-7, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej