Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedním z nejzkušenějších výrobců a dodavatelů triethyl-2-fosfonopropionátu cas 3699-66-9 v Číně. Vítejte na velkoobchodním velkoobjemovém vysoce kvalitním triethyl 2-fosfonopropionátu cas 3699-66-9 k prodeji zde z naší továrny. Dobré služby a rozumná cena jsou k dispozici.
Triethyl-2-fosfonopropionátje chemická sloučenina patřící do třídy organofosforových sloučenin. Má chemický vzorec C9H21O3P s molekulovou hmotností 212,23 g/mol. Tato bezbarvá až nažloutlá kapalina je charakteristická svou odlišnou funkční skupinou- obsahující fosfor, fosfonátovým esterem, který jí dodává jedinečné chemické vlastnosti a aplikace.
Strukturně sestává z propylového řetězce substituovaného v poloze 2 fosfonátovou (PO3) skupinou. Fosfonátová skupina je dále esterifikována třemi ethylovými (C2H5) skupinami. Tato konfigurace umožňuje všestrannou reaktivitu, což z ní činí cenný meziprodukt v syntetické chemii.
Sloučenina je za normálních podmínek relativně stabilní, ale může podléhat hydrolýze, což vede k tvorbě odpovídajících alkoholů a fosfonových kyselin. Je rozpustný v organických rozpouštědlech, jako je ether, estery a ketony, ale méně ve vodě.
Díky své unikátní struktuře nachází uplatnění v různých oblastech. V zemědělství slouží jako prekurzor pro syntézu určitých pesticidů a herbicidů, přičemž využívá svou biologickou aktivitu. Ve farmaceutickém průmyslu se používá jako stavební kámen pro přípravu léků zaměřených na specifické biochemické dráhy. Kromě toho jeho role ve vědě o materiálech, zejména při syntéze retardérů hoření a polymerních přísad, podtrhuje jeho průmyslový význam.
|
|
|
|
Chemický vzorec |
C9H19O5P |
|
Přesná hmotnost |
238.10 |
|
Molekulová hmotnost |
238.22 |
|
m/z |
238.10 (100.0%), 239.10 (9.7%), 240.10 (1.0%) |
|
Elementární analýza |
C, 45.38; H, 8.04; O, 33.58; P, 13.00 |
Wittig-Hornerovo činidlo
Slouží jako klíčové činidlo ve Wittigově-Hornerově reakci, což je dobře-známá a široce využívaná chemická transformace.
Wittigova-Hornerova reakce je zvláště významná při syntéze kyseliny akrylové a jejích derivátů. Tato reakce zahrnuje kondenzaci aldehydů nebo ketonů s činidlem obsahujícím fosfor-, jako je např.triethyl-2-fosfonopropionát, za specifických podmínek. Reakce typicky probíhá tvorbou meziproduktu, který pak podstupuje eliminaci za vzniku olefinického produktu, v tomto případě kyseliny akrylové nebo příbuzné sloučeniny.
Všestrannost Wittigovy-Hornerovy reakce spočívá v její schopnosti převádět širokou škálu aldehydů a ketonů na odpovídající akrylové kyseliny nebo olefiny. To z něj činí cenný nástroj v organické syntéze, zejména pro přípravu sloučenin se specifickými funkčními skupinami a stereochemickými konfiguracemi.
Stručně řečeno, její role jako klíčového činidla ve Wittig{0}}Hornerově reakci podtrhuje její význam při syntéze kyseliny akrylové a příbuzných sloučenin, což přispívá k rozmanitosti a složitosti organických molekul, které lze touto reakcí syntetizovat.
O Wittigově-Hornerově reakci
Wittigova-Hornerova reakce je variantou klasické Wittigovy reakce, která se používá především pro syntézu alkenů. Využívá fosfonáty, konkrétně -fosfonáty místo fosfoniových ylidů používaných v tradiční Wittigově reakci. Použití fosfonátů nabízí několik výhod, včetně snadnější přípravy a manipulace, jakož i vyšších výtěžků a stereoselektivity v některých případech.
Fosfonátové činidlo se typicky připravuje předem. Toto činidlo obsahuje atom fosforu navázaný na kyslík, který je zase navázán na alkylovou nebo arylovou skupinu a ethoxyskupinu (z triethylfosfitu).
V přítomnosti báze (obvykle hydrid sodný, NaH nebo terc{0}}butoxid draselný, t-BuOK) reaguje fosfonát s aldehydem nebo ketonem. Báze abstrahuje proton z -uhlíku fosfonátu a vytváří záporně nabitý meziprodukt, známý jako ylid.
Klíčovým meziproduktem v této reakci je ylid. Má záporný náboj na atomu uhlíku, který byl původně připojen k fosforu, a kladně polarizovaný atom fosforu.
Ylid pak podstoupí intramolekulární eliminační reakci, kde záporně nabitý atom uhlíku napadá karbonylový uhlík aldehydu nebo ketonu. Výsledkem je vytvoření nové uhlíkové-uhlíkové dvojné vazby a odstranění ethoxyskupiny a odpovídajícího alkoholu (z aldehydu nebo ketonu). V případětriethyl-2-fosfonopropionátreakce například s formaldehydem vede eliminace k tvorbě kyseliny akrylové a triethylfosfátu jako vedlejších produktů.
Po dokončení reakce se reakční směs typicky zpracuje tak, aby se izoloval olefinický produkt. To může zahrnovat ukončení reakce, extrakci produktu a jeho čištění pomocí technik, jako je destilace nebo chromatografie.
Význam v syntéze
Mírné podmínky
Lze jej provádět za relativně mírných podmínek, což může být výhodné pro substráty citlivé na teplo-.
Stereoselektivita
V některých případech nabízí vyšší stereoselektivitu ve srovnání s klasickou Wittigovou reakcí.
Funkční skupinová tolerance
Toleruje širokou škálu funkčních skupin, což umožňuje syntézu komplexních molekul.
Snadná příprava činidel
Fosfonáty se obecně snadněji připravují a manipuluje se s nimi než s fosfonium ylidy.
Aplikace v syntéze kyseliny akrylové a jejích derivátů
Polymery
Používají se při výrobě polymerů, jako jsou polyakryláty, které se nacházejí v produktech, jako jsou barvy, lepidla a superabsorbenty.
Povrchově aktivní látky
Deriváty kyseliny akrylové se používají při výrobě povrchově aktivních látek pro výrobky osobní péče a průmyslové aplikace.
Síťovací činidla
Slouží jako síťovací činidla v různých materiálech, zlepšují jejich mechanické vlastnosti.
Využitím Wittig-Hornerovy reakce mohou chemici efektivně syntetizovat tyto deriváty kyseliny akrylové s vysokými výtěžky a stereoselektivitou, což přispívá k vývoji nových materiálů a technologií.
Chemoenzymatická syntéza -butyrolaktonu v jedné nádobě:
-Butyrolakton je důležitým meziproduktem při syntéze různých chemikálií a léčiv.Triethyl-2-fosfonopropionátlze použít v jednom-chemoenzymatickém procesu k syntéze -butyrolaktonu. Tento proces kombinuje chemické a enzymatické kroky, kde fosfonát slouží jako prekurzor pro tvorbu laktonového kruhu prostřednictvím řady transformací, včetně fosforylace, redukce a laktonizace.
|
|
|
Enantioselektivní syntéza spiroindandikarboxylové kyseliny asymetrickou hydrogenací:
Fosfonátová skupina je kritická, protože může ovlivnit stereoselektivitu následných reakcí, zejména asymetrické hydrogenace.
Před asymetrickou hydrogenací může projít řadou chemických transformací, aby se začlenila spiroindanová struktura a funkční skupiny karboxylové kyseliny. Tyto transformace mohou zahrnovat arylační, kondenzační a esterifikační reakce.
Pro asymetrickou hydrogenaci je nezbytný chirální katalyzátor. Tímto katalyzátorem může být komplex rhodia, ruthenia nebo iridia ligovaný s chirálním ligandem, jako je difosfin nebo monodentátní fosforamidit. Fosfonátová část připojená k substrátu může interagovat s chirálním katalyzátorem a potenciálně řídit stereoselektivní redukci olefinu nebo jiné nenasycené vazby přítomné v prekurzoru. Tato interakce pomáhá při dosahování vysoké enantioselektivity, upřednostňuje tvorbu jednoho enantiomeru spiroindandikarboxylové kyseliny před druhým.
Stereoselektivní intramolekulární Diels{0}}Alderova reakce:
Fosfonátová skupina vtriethyl-2-fosfonopropionátmůže stabilizovat buď dienofilní nebo dienovou složku reakce. Tato stabilizace obvykle pochází z elektronických efektů, kdy záporná hustota náboje na atomech kyslíku fosfonátu může ovlivnit elektronické vlastnosti sousedních dvojných vazeb uhlík-uhlík.
Intramolekulární reakce ze své podstaty poskytují lepší kontrolu nad stereoselektivitou ve srovnání s intermolekulárními reakcemi, protože reaktanty jsou kovalentně spojeny. Tato blízkost snižuje entropické náklady spojené se spojením reaktantů a může podporovat tvorbu jediného stereoizomeru. Schopnost tvořit šesti{2}}členné kruhy intramolekulárně umožňuje konstrukci komplexních molekulárních architektur, kde je nový kruh hladce integrován do stávajícího molekulárního rámce.
V některých případech může být reakce katalyzována Lewisovými kyselinami, které mohou dále zvýšit stereoselektivitu koordinací na fosfonátovou skupinu a modulací elektronických vlastností reagujících skupin. Diels-Alderova reakce obecně probíhá za mírných podmínek, díky čemuž je kompatibilní s širokou škálou funkčních skupin a citlivých substrátů.
Popis produktů
Triethyl-2-fosfatopropionát (číslo CAS 3699-66-9) je organická sloučenina fosforu běžně používaná při organických syntézních reakcích (jako je Horner Wadsworth Emmonsova reakce, Diels Alderova reakce atd.) a při přípravě pesticidů a farmaceutických meziproduktů.
Akutní toxická reakce
Orální toxicita
Pokusy na zvířatech ukázaly, že triethyl-2-fosfanopropionát má významnou orální toxicitu. Konzumace méně než 150 gramů může být smrtelná nebo způsobit vážné poškození zdraví. Toxický mechanismus může souviset s inhibičním účinkem organických sloučenin fosforu na acetylcholinesterázu, což vede k akumulaci acetylcholinu v synaptické štěrbině a způsobuje cholinergní hyperfunkci, projevující se jako gastrointestinální symptomy, jako je nevolnost, zvracení, bolesti břicha, průjem a v závažných případech respirační selhání, oběhové selhání a dokonce smrt.
Inhalační toxicita
Vdechování jeho par nebo aerosolu může způsobit podráždění dýchacích cest, příznaky jako kašel, potíže s dýcháním, tlak na hrudi atd. Expozice vysokým koncentracím může vést k chemické pneumonitidě nebo plicnímu edému, zejména v uzavřených prostorách nebo špatně větraných prostředích, kde je riziko vyšší. V současné době neexistují jasné údaje o smrtelné dávce při vdechnutí člověka, ale pokusy na zvířatech ukázaly, že jeho toxické účinky pozitivně korelují s koncentrací a dobou expozice.
Kontakt s kůží a očima
Podráždění kůže: Přímý kontakt může způsobit zarudnutí kůže, svědění, vyrážku a dokonce chemické popáleniny. Dlouhodobá nebo opakovaná expozice může vést ke kontaktní dermatitidě, která se vyznačuje suchou, popraskanou a šupinatou kůží.
Podráždění očí: Stříkání do očí může způsobit silné podráždění, které se projevuje jako bolest oka, slzení, světloplachost, překrvení spojivek a dokonce poškození rohovky. Pokud se nepropláchne včas, může dojít ke zbytkovým účinkům, jako je poškození zraku.
Chronická a dlouhodobá zdravotní rizika
Inhibice centrálního nervového systému
Dlouhodobá nebo opakovaná expozice může vést k dysfunkci centrálního nervového systému, projevující se jako bolesti hlavy, závratě, únava, ospalost a nedostatek koncentrace. Expozice vysokým dávkám může způsobit kóma, křeče a dokonce paralýzu dýchacího centra. Mechanismus může souviset s interferencí organických sloučenin fosforu na neurotransmiterový systém.
Environmentální a ekologická toxicita
Triethyl-2-fosfanopropionát může být v životním prostředí degradován hydrolýzou, fotolýzou a dalšími cestami, ale produkty degradace (jako je fosfin, oxid uhelnatý, oxidy fosforu atd.) mohou být toxické nebo dráždivé. Pokud je vypouštěn ve velkém množství do vodních útvarů nebo půdy, může mít toxické účinky na vodní organismy (jako jsou ryby a řasy) a půdní mikroorganismy a narušit tak ekologickou rovnováhu.
Populární Tagy: triethyl 2-fosfonopropionát cas 3699-66-9, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej