4-jodfenylboronová kyselinaje organická sloučenina s CAS 5122-99-6 a molekulovým vzorcem C6H6BINO2. Obvykle se jeví jako pevná bílá až světle žlutá. Jeho barva se může lišit v závislosti na čistotě nebo šarži vzorku. Má dobrou rozpustnost ve vodě a může být rozpuštěn ve většině organických rozpouštědel, jako je methanol, ethanol, aceton atd. V polárních rozpouštědlech, jako je acetonitril nebo DMF, však může být jejich rozpustnost vyšší. Molekulární struktura obsahuje atom jodu, benzenový kruh a skupinu kyseliny borité.
Mezi nimi je skupina kyseliny boronové polární skupina obsahující atomy boru, která dává sloučenině určitou polaritu. Atom jódu je jako nepolární skupina připojen k benzenovému kruhu, což celé molekule dává asymetrické rozložení elektronových mraků. Je křehký a snadno se rozdrtí na prášek. Při jeho broušení nebo řezání je nutné opatrné zacházení, aby nedošlo k poškození vzorku. Je to reaktivní sloučenina. Může například reagovat s různými kovovými ionty nebo funkčními skupinami. Tyto reakce typicky zahrnují tvorbu koordinačních nebo kovalentních vazeb a tvorbu odpovídajících kovových komplexů nebo derivátů.
|
|
|
|
C.F |
C6H6BIO2 |
|
E.M |
248 |
|
M.W |
248 |
|
m/z |
248 (100.0%), 247 (24.8%), 249 (6.5%), 248 (1.6%) |
|
Elementární analýza |
C, 29.08; H, 2.44; B, 4.36; I, 51.21; O, 12.91 |
4-jodfenylboronová kyselinalze použít pro modifikaci funkcionalizace povrchu pro zlepšení vlastností povrchu a rozhraní materiálů. Může být například použit jako spojovací prostředek pro funkční modifikaci skla, materiálů na bázi křemíku-a kovových povrchů pro zlepšení jejich smáčivosti, odolnosti proti korozi a biokompatibility.
Prokázal významný aplikační potenciál v modifikaci funkcionalizace povrchu a přinesl důležité inovace do oblastí materiálové vědy a inženýrství.
Jako účinný modifikátor povrchu může výrazně zlepšit vlastnosti povrchu a rozhraní materiálů a poskytnout nové funkční charakteristiky pro různé substráty, jako je sklo, materiály na bázi křemíku{0}}, kovy atd.
Konkrétně může být použit jako spojovací činidlo k těsnému spojení s povrchy těchto substrátů prostřednictvím chemické vazby, čímž jim poskytne nové povrchové funkce, aniž by se změnily vlastnosti samotného materiálu. Může například zlepšit smáčivost materiálů, díky čemuž se kapalina rovnoměrněji rozprostře na povrchu materiálu, což je klíčové pro aplikace, jako jsou nátěry, inkousty, lepidla atd.
Zároveň může zvýšit korozní odolnost materiálů vytvořením ochranného filmu na povrchu materiálu, který účinně zabraňuje korozi materiálu korozivním médiem a prodlužuje jeho životnost.
Pro přípravu tenkého filmu: Pomocí metody Langmuir Blodgett lze připravit uspořádané Langmuirovy monovrstvy a Langmuir Blodgett vícevrstvé filmy pomocí kyseliny p-jodfenylboromové. Tyto tenké vrstvy mají jedinečné struktury a optoelektronické vlastnosti a mají potenciální aplikační hodnotu v oborech, jako jsou optoelektronická zařízení, senzory a přeměna energie.
Používá se pro přípravu organických tenkovrstvých solárních článků
Organické tenkovrstvé solární články jsou novým typem solárních článků s výhodami, jako jsou nízké náklady, flexibilní výroba a zpracování řešení. Kyselina P-jodfenylboromová, jako vynikající materiál akceptor elektronů, je široce používána při přípravě organických tenkovrstvých solárních článků. Během procesu přípravy může p-jodfenylboromová kyselina tvořit uspořádané molekulární agregáty s aromatickými elektronovými donorovými materiály prostřednictvím interakcí π - π a interakce Lewisovy kyseliny-báz.
Tento typ molekulárního agregátu má vynikající přenos elektronů a laditelné optoelektronické vlastnosti, což pomáhá zlepšit účinnost fotoelektrické přeměny a stabilitu solárních článků.
Kromě toho může p-jodfenylboromová kyselina také zavést další funkční skupiny, jako jsou alkylové a alkoxyskupiny, prostřednictvím molekulárního designu, aby se dále optimalizovala elektronová struktura a vlastnosti materiálu. Díky této všestrannosti je p-kyselina jodfenylboromová ideálním kandidátním materiálem v oblasti organických tenkovrstvých solárních článků.
Používá se pro přípravu tenkých optoelektronických funkčních vrstev
Fotoelektrický funkční tenký film je tenký filmový materiál s funkcí fotoelektrické konverze a stabilním fotoelektrickým výkonem. Kyselina P-jodfenylboromová, jako typ optoelektronického funkčního materiálu, je široce používána při přípravě optoelektronických funkčních filmů.
Během procesu přípravy může kyselina p-jodfenylboromitá interagovat se složkami, jako jsou materiály pro přenos elektronů a polovodičové materiály, za vzniku stabilních komplexů nebo interakcí nekovalentních vazeb, čímž se dosáhne regulace a optimalizace optoelektronických funkcí.
Tento tenký filmový materiál má vysokou účinnost a stabilitu fotoelektrické konverze a lze jej použít v oblastech, jako jsou solární články, fotodetektory a fotodiody. Navíc kombinací a optimalizací s jinými funkčními materiály lze dále zvýšit výkon a rozsah použití optoelektronických funkčních fólií. Například kombinací kyseliny p-jodfenylboromové s jinými organickými malými molekulami nebo polymerními materiály lze vyrobit fotoelektrické senzory a spínače s vysokou citlivostí a rychlou odezvou. Tyto optoelektronické funkční tenkovrstvé materiály mají široké uplatnění v oborech, jako je optická komunikace, zpracování informací a biomedicínské inženýrství.
Používá se pro přípravu biokompatibilních filmů
Biokompatibilní film je tenkovrstvý materiál používaný v biologickém tkáňovém inženýrství a biomedicínském inženýrství s vynikající biokompatibilitou a chemickou stabilitou. Kyselina P-jodfenylboromová jako materiál s dobrou biokompatibilitou je široce používána při přípravě biokompatibilních filmů.
Během procesu přípravy může být kyselina p-jodfenylboromová chemicky modifikována a molekulárně navržena tak, aby vnesla další funkční skupiny, jako jsou amino a karboxylové skupiny, aby se zvýšila její interakce a biokompatibilita s biologickými tkáněmi. Tento tenký filmový materiál může sloužit jako substrát pro buněčný růst a uchycení v biologickém tkáňovém inženýrství, podporuje buněčnou proliferaci a diferenciaci. Mezitím, díky své dobré chemické stabilitě a odolnosti proti korozi, může být také použit při výrobě zdravotnických prostředků a nosičů léků.
Metoda laboratorní syntézy4-jodfenylboronová kyselinaobvykle zahrnuje následující kroky:
C6H5B(OH)2 + NaI + NaOH → C6H5B(OH)2-Ne + I-Ne
C6H5B(OH)2-Na + I-Na → C6H5B(OH)2 + NaOH + NaCl
C6H5B(OH)2 + H2O → C6H5B(OH)2 · H2O + NaOH
C6H5B(OH)2 · H2O + H2O → C6H5B(OH)2 + H2O2
Před provedením syntézy je nutné připravit požadovaná činidla a zařízení. Mezi požadovaná činidla patří jodid sodný, kyselina fenylboronová, hydroxid sodný, methanol atd. Zařízení obsahuje míchadlo, chladič, kapací zařízení a rotační odparku.
Kyselina fenylboronová se rozpustí v methanolu a připraví se roztok benzylboronové kyseliny v methanolu.
Jodid sodný se rozpustí ve vodě a připraví se vodný roztok jodidu sodného.
Smíchejte připravený methanolový roztok kyseliny benzylboronové a vodný roztok jodidu sodného, přidejte vhodné množství hydroxidu sodného a rovnoměrně promíchejte.
Směs se zahřeje do refluxního stavu, teplota se udržuje na přibližně 100 °C a nechá se reagovat po určitou dobu (jako je 1-2 hodiny), dokud fenylboronová kyselina úplně nezreaguje.
Reakční roztok se ochladí na teplotu místnosti, směs se nalije do kádinky a na rotační odparce se odpaří rozpouštědlo, čímž se získá surový produkt.
Surový produkt se rekrystalizuje z methanolu, čímž se získají čisté krystaly 4-jodfenylboronové kyseliny
(1) Surový produkt se odfiltruje, aby se odstranila nezreagovaná kyselina fenylboronová a další nečistoty.
(2) Překrystalujte přefiltrovaný produkt s methanolem, abyste získali čisté krystaly kyseliny 4-jodfenylboronové.
(3) Vykrystalizovaný produkt se suší, aby se získal suchý4-jodfenylboronová kyselinaprášek nebo krystaly.
Kvantitativní nukleární magnetická rezonance (qnmr)
Kvantitativní nukleární magnetická rezonance (qNMR) je metoda kvantitativní analýzy založená na principu nukleární magnetické rezonance. Má výhody, že nepotřebuje standardní látky, jednoduché ovládání a přesné výsledky a je vhodný pro detekci čistoty kyseliny 4-jodbenzoborité.
Princip detekce
NMR dosahuje kvantitativní analýzy porovnáním intenzit různých absorpčních píku ve spektrech nukleární magnetické rezonance. Pro určitý proton je jeho integrální plocha úměrná molární koncentraci. Při zjišťování čistoty kyseliny 4-jodenoborité je nutné nejprve určit integrální plochu jejího charakteristického píku, počet protonů odpovídajících tomuto píku, hmotnost vzorku, molární hmotnost a čistotu a další parametry.
Zároveň vyberte vhodný vnitřní standard a určete mu odpovídající parametry. Čistotu kyseliny 4-jodbenzoborité lze získat výpočtem poměru integrální plochy charakteristických píků vzorku a vnitřního standardu, poměru počtu protonů, poměru hmotnosti a poměru molární hmotnosti atd.
Proces kontroly
Příprava vzorku
Použijte ultramikrováhu k přesnému zvážení vzorku kyseliny 4-jodbenzoborité a standardních látek (vnitřních standardů) pro qNMR a ujistěte se, že vážená hmotnost je větší než minimální hodnota vážení. Vzorek a vnitřní standard zcela rozpusťte ve vhodném deuterovaném rozpouštědle, jako je deuterovaný chloroform, a dávejte pozor, aby se signál deuterovaného činidla nepřekrýval se signálem analyzovaného předmětu.
Detekce NMR
Přeneste roztok vzorku do zkumavky pro nukleární magnetickou rezonanci, nastavte vhodné podmínky detekce NMR, jako je 1hodinová rezonanční frekvence nad 400 MHz, digitální rozlišení pod 0,25 Hz, úhel pulzu 90 stupňů a doba zpoždění více než 60 sekund atd., proveďte detekci NMR a zaznamenejte spektrum.
Analýza dat
Proveďte fázovou korekci, korekci základní linie a další zpracování na spektru a vyberte protony s menší interferencí, lepšími tvary píku a stabilními základními liniemi pro integraci. Podle vzorce pro výpočet qNMR v kombinaci s příslušnými parametry vzorku a vnitřního standardu byla vypočtena čistota kyseliny 4-jodbenzoborité.
I. Rané založení sloučenin organického bóru (polovina-až{2}}konec 19. století)
Výzkum organických sloučenin bóru začal v roce 1860. Britský chemik Edward Frankland nejprve syntetizoval a izoloval derivát kyseliny alkylboronové - ethylboronovou kyselinu, průkopník ve zkoumání chemie organického bóru.
V roce 1880 A. Michaelis a P. Becker úspěšně syntetizovali kyselinu fenylboronovou, čímž rozšířili výzkum kyseliny boronové do aromatické oblasti a položili základní základy pro vývoj substituovaných fenylboronových kyselin.
Během tohoto období byly organické sloučeniny bóru považovány pouze za chemické kuriozity s drsnými podmínkami syntézy, nízkými výtěžky a nevyužitou aplikační hodnotou.
II. Syntéza a vznik (polovina 20. století)
V polovině 20. století průlomy v syntetických technologiích, jako jsou Grignardova činidla a organolithná činidla, výrazně zlepšily účinnost syntézy substituovaných fenylboronových kyselin.
Jako důležitá kyselina halogenarylboronová,4-jodfenylboronová kyselinabyl úspěšně syntetizován v 50.–60. letech 20. století. Jeho klasická syntetická cesta využívá jako surovinu 1,4-dijodbenzen, který prochází lithiací s n-butyllithiem, reaguje s triisopropylboritanem a nakonec se získává hydrolýzou.
Tato metoda zůstává dodnes hlavním protokolem laboratorní přípravy. V té době se používal hlavně jako meziprodukt organické syntézy pro konstrukci funkčních molekul obsahujících bór-, bez velkého-průmyslového využití.
III. Vzestup aplikací a ustavení hodnoty (konec 20. století do současnosti)
Po 90. letech 20. století dosáhl výzkum na ní inflexního bodu. V roce 1996 bylo objeveno, že působí jako silný zesilovač pro křenovou peroxidázou (HRP)-katalyzovaný luminolový chemiluminiscenční systém, výrazně zvyšuje intenzitu luminiscence a citlivost detekce a podporuje jeho široké použití v klinických imunotestech a biosnímcích.
V roce 2010 byla Suzuki-Miyaura vazebná reakce oceněna Nobelovou cenou za chemii. Jako difunkční monomer obsahující jak atom jodu, tak skupinu kyseliny borité se stal klíčovým stavebním kamenem pro konstrukci konjugovaných polymerů (např. poly(fenylen)), komplexních molekul léčiv a organických funkčních materiálů.
Jeho syntetické procesy byly průběžně optimalizovány a průmyslová výroba postupně dozrávala. Od té doby se vyvinul ze specializovaného meziproduktu v důležitou chemikálii v organické syntéze, vědě o materiálech, biomedicíně a příbuzných oborech.
FAQ
1. Jaký je specifický vliv prostorové sterické zábrany atomu jódu na metalační krok v Suzukiho kopulační reakci?
+
-
Atom jódu má oproti jiným halogenům větší objem, což může způsobit mírnou změnu planarity benzenového kruhu, a tím ovlivnit koordinaci s palladiovým katalyzátorem a následnou rychlost tvorby aryl-palladiové vazby. U některých substrátů to může vést ke kolísání účinnosti vazby.
2. Jak stabilní je esterová výměnná reakce této sloučeniny s ortho-difenolovou skupinou v ne-katalytickém prostředí (jako je fyziologický pH pufrovací roztok)?
+
-
Silná -schopnost jódu přitahovat elektrony zvyšuje kyselost kyseliny borité, což zvyšuje pravděpodobnost tvorby reverzibilních cyklických esterů s dioly za téměř -neutrálních podmínek. Tato vazba je však také poměrně citlivá na hydrolýzu a v biologických aplikacích (jako jsou senzory cukru) je třeba uvažovat o dynamické rovnováze.
3. Existuje v pevném skupenství specifický vzor balení, který je řízen interakcí mezi atomy jódu nebo interakcí mezi jódem a vazbami π?
+
-
Difrakce monokrystalu odhaluje, že molekuly mohou vytvářet specifické supramolekulární struktury prostřednictvím slabých interakcí jódu-jódu nebo interakcí mezi atomy jódu a π elektronovými oblaky sousedních benzenových kruhů. To ovlivní jeho krystalickou formu a rozpustnost.
4. Mohla by se za světelných podmínek štěpit vazba uhlík-jodu a vést k vedlejším reakcím volných radikálů?
+
-
Energie vazby uhlíkové-jódové vazby je relativně nízká. Při silném ozáření ultrafialovým světlem nebo v přítomnosti iniciátorů volných radikálů může podléhat štěpení za vzniku fenylových radikálů, které zase mohou spustit zbytečnou polymeraci nebo reagovat s rozpouštědly, a tím ovlivnit jeho stabilitu při fotochemické syntéze.
Populární Tagy: 4-jodfenylboronová kyselina cas 5122-99-6, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej