4-Pyrrolidinopyridin(4-PPY) je organický katalyzátor s unikátní strukturou bicyklického terciárního aminu. Atom dusíku pyridinového kruhu v jeho molekule poskytuje zásaditost, zatímco pyrrolidinylová skupina významně zvyšuje svou nukleofilitu a katalytickou trvanlivost prostřednictvím sterické zábrany a elektronických efektů. Tento synergický efekt mu umožňuje překonat konvenční katalyzátory na bázi pyridinu (jako je DMAP) a stát se účinným a specifickým katalyzátorem acylační reakce.
Funguje výjimečně dobře při esterifikaci, amidaci a dalších reakcích přenosu acylu, zvláště vhodný pro acylaci substrátů s vysokou sterickou zábranou (jako jsou alkoholy nebo aminy) a substrátů citlivých na vodu a kyslík nebo se složitými strukturami (jako jsou vzácné meziprodukty v chemii cukru a totální syntéze přírodních produktů). Jeho mechanismem je vytvoření vysoce aktivního meziproduktu N-acylpyridinové soli přednostně s acylačními činidly (jako jsou anhydridy kyselin, acylchloridy) a poté rychlý přenos acylové skupiny na nukleofilní činidlo, dosažení účinné konverze při pokojové teplotě s velmi malým počtem vedlejších reakcí.
|
|
|
|
Chemický vzorec |
C9H12N2 |
|
Přesná hmotnost |
148 |
|
Molekulová hmotnost |
148 |
|
m/z |
148 (100.0%), 149 (9.7%) |
|
Elementární analýza |
C, 72.94; H, 8.16; N, 18.90 |
4-Pyrrolidinopyridinmá široké uplatnění v oblasti biologie. Tato sloučenina má jedinečnou strukturu a fyzikálně-chemické vlastnosti, díky nimž vykazuje dobrou biokompatibilitu a farmakologickou aktivitu v živých organismech.
1. Protinádorová léčiva: Pyrrolidinopyridin lze použít k syntéze různých proti-nádorových léčiv, jako je paclitaxel, vinkristin atd. Tyto léky mohou inhibovat růst a šíření nádorových buněk a mají významné účinky při léčbě různých typů rakoviny. Mezi nimi je paklitaxel přírodní proti-nádorové léčivo, které lze extrahovat z kůry tisu, zatímco vinkristin je syntetické proti-nádorové léčivo se silnou proti-nádorovou aktivitou.
2. Protizánětlivé léky: Pyrrolidinopyridin lze použít k syntéze nesteroidních protizánětlivých léků (NSAID), jako je ibuprofen, indometacin atd.
Tyto léky mohou inhibovat zánětlivé reakce a mají významné účinky při léčbě různých zánětlivých onemocnění, jako je artritida, dna a bolesti zubů.
3. Antibakteriální léčiva: Pyrrolidinopyridin lze použít k syntéze různých antibakteriálních léčiv, jako jsou sulfonamidová léčiva, chinolonová léčiva atd. Tato léčiva mohou zabíjet bakterie, plísně, viry a další mikroorganismy a hrají důležitou roli při léčbě infekčních onemocnění.
4. Antivirová léčiva: Pyrrolidinopyridin lze použít k syntéze různých antivirových léčiv, jako je acyklovir, famciklovir atd. Tyto léky mohou inhibovat replikaci a přenos virů a mají významné účinky při léčbě onemocnění, jako je virová nachlazení a infekce herpes viry.
5. Neurologická léčiva: Pyrrolidinopyridin lze použít k syntéze různých neurologických léčiv, jako jsou benzodiazepiny a antiepileptika. Tyto léky mohou regulovat syntézu a uvolňování neurotransmiterů a mají významné účinky při léčbě nemocí, jako je úzkost, nespavost a epilepsie.
6. Cytotoxická léčiva: Pyrrolidinopyridin lze použít k syntéze cytotoxických léčiv, jako jsou alkylační činidla, proti-nádorová antibiotika atd. Tyto léky mohou poškozovat nádorové buňky nebo inhibovat jejich růst, což je důležité pro léčbu rakoviny.
7. Imunomodulační léky: Pyrrolidinopyridin lze použít k syntéze imunomodulačních léků, jako jsou glukokortikoidy, imunosupresiva atd. Tyto léky mohou regulovat funkci imunitního systému a mají významné účinky při léčbě autoimunitních onemocnění, alergických reakcí a dalších onemocnění.
8. Léčiva proti kardiovaskulárním onemocněním: Pyrrolidinopyridin lze použít k syntéze různých léků proti kardiovaskulárním onemocněním, jako jsou antihypertenziva, antiarytmika atd. Tyto léky mohou regulovat funkci kardiovaskulárního systému a hrají důležitou roli při léčbě onemocnění, jako je hypertenze a ischemická choroba srdeční.
9. Antioxidanty: Pyrrolidinopyridin lze použít k syntéze antioxidantů, jako je vitamin E - karotenoidy atd. Tyto antioxidanty mohou eliminovat volné radikály, inhibovat reakce na oxidační stres a hrát důležitou roli v prevenci a léčbě onemocnění souvisejících s oxidativním stresem-.
10. Inhibitory enzymů: Pyrrolidinopyridin lze použít jako inhibitor syntázy, jako je inhibitor proteázy, inhibitor nukleázy atd. Tyto inhibitory enzymů mohou inhibovat aktivitu specifických enzymů a hrají důležitou roli při studiu metabolických procesů a regulace v organismech.
4-Pyrrolidinopyridin, jako organická sloučenina s jedinečnou chemickou strukturou prokázala rozsáhlý aplikační potenciál v mnoha oblastech. Zejména pokud jde o testování účinnosti odstraňování zápachu, je široce používán jako látka charakteristická pro zápach k hodnocení výkonu zařízení pro péči o oděvy pro domácnost, čističek vzduchu a dalších produktů pro odstraňování zápachu.
Výhody být testovacím subjektem
Důvodem, proč byla vybrána jako standardní látka pro testování účinnosti odstraňování zápachu, jsou zejména následující výhody:
(1) Zástupce: Je charakteristickou složkou různých pachových látek, jako je cigaretový kouř, některé průmyslové odpadní plyny a některé nepříjemné pachy v domácím prostředí. Proto může představovat třídu zapáchajících látek s podobnou chemickou strukturou a vlastnostmi, díky čemuž jsou výsledky testů univerzálnější a reprezentativnější.
(2) Stabilita: Má vysokou chemickou stabilitu při pokojové teplotě a tlaku a není náchylný k rozkladu nebo zbytečným chemickým reakcím s jinými látkami. Tato stabilita zajišťuje přesnost a spolehlivost výsledků testu.
(3) Detekovatelnost: Má specifickou chemickou strukturu a vlastnosti, které umožňují jeho detekci pomocí různých analytických metod, jako je plynová chromatografie, kapalinová chromatografie, hmotnostní spektrometrie atd. Tyto analytické metody mají vysokou citlivost a přesnost, která může splnit požadavky na přesnost testování účinnosti odstraňování zápachu.
(4) Bezpečnost: Ačkoli má určitou toxicitu, jeho koncentrace je obvykle nízká, když se testuje účinnost odstraňování zápachu za vhodných podmínek, a nebude mít významný dopad na lidské zdraví. Mezitím lze přijetím vhodných ochranných opatření dále snížit potenciální rizika.
Zkušební metoda pro účinnost deodorizace
Metoda testování výkonu deodorizace, která ji používá jako testovací objekt, obvykle zahrnuje následující kroky:
(1) Příprava pachových vzorků: Nejprve je nutné připravit pachové vzorky obsahující látku. Tyto vzorky lze připravit jejich rozpuštěním ve vhodném rozpouštědle a poté nanesením na nosný materiál. Nosným materiálem může být tkanina, papír nebo jiné materiály, které jsou snadno v kontaktu se vzduchem.
(3) Měření pachově charakteristických látek: Před a po zahájení zkoušky se použijí vhodné analytické metody ke stanovení koncentrace v pachovém bloku vzorku. Toho lze dosáhnout extrakcí látky z bloku vzorku a následným provedením kvantitativní detekce.
(2) Příprava vzorku: Umístěte připravený blok vzorku zápachu do testovaného zařízení na odstraňování zápachu, jako je zařízení pro péči o oděvy v domácnosti, čistička vzduchu atd. Zároveň je třeba připravit sadu kontrolních bloků pro porovnání účinků odstraňování zápachu před a po testování.
(4) Vypočítejte rychlost redukce a účinnost deodorizace pachových složek: Na základě změn koncentrace před a po testování vypočítejte rychlost redukce a deodorizační účinnost pachových složek. Míra redukce se týká poměru rozdílu mezi koncentrací po testování a koncentrací před testováním a koncentrací před testováním; Účinnost deodorizace se týká poměru rychlosti redukce k teoretické maximální rychlosti redukce.
Analýza výsledků testů
Na základě analýzy výsledků testu lze vyhodnotit výkon deodorizačního zařízení. Konkrétně lze analýzu provést z následujících hledisek:
(1) Účinek odstraňování zápachu: Na základě rychlosti snížení a účinnosti deodorizace složek zápachu lze intuitivně pochopit účinek deodorizačního zařízení. Obecně řečeno, čím vyšší je rychlost redukce a účinnost deodorizace, tím lepší je deodorizační výkon zařízení.
(2) Rychlost reakce: Analýzou křivky změny koncentrace během procesu testování lze porozumět rychlosti reakce zařízení na odstraňování zápachu na pachy. Čím vyšší je reakční rychlost, tím silnější je schopnost zařízení odstranit pachy v krátkém časovém úseku.
(3) Selektivita: V některých případech může deodorizační zařízení současně zpracovávat více pachových látek. Proto je nutné vyhodnotit selektivní odstraňovací schopnost zařízení vůči němu. Toho lze dosáhnout porovnáním účinnosti odstraňování zařízení s jinými pachovými látkami.
(4) Stabilita: Po několika opakovaných testech sledujte konzistenci výsledků testu. Pokud rychlost redukce a účinnost deodorizace každého testu zůstávají relativně stabilní, znamená to, že deodorizační výkon zařízení má dobrou stabilitu.
4-pyrrolidinylpyridin jako organická sloučenina s jedinečnou chemickou strukturou a vlastnostmi prokázal rozsáhlý potenciál při testování účinnosti odstraňování zápachu. Použitím rozumných testovacích metod a přesné analýzy dat lze hodnotit výkon deodorizačního zařízení, což poskytuje silnou podporu pro zlepšování a optimalizaci produktu. Současně je třeba věnovat pozornost kontrole koncentrace, testovacím podmínkám, výběru metod analýzy a bezpečnostním opatřením během testovacího procesu, aby byla zajištěna přesnost a spolehlivost výsledků testu. S neustálým pokrokem v technologii a zvyšujícími se požadavky na kvalitu života se věří, že její použití při testování účinnosti odstraňování zápachu bude stále více a více rozšířené.
Průmyslové aplikace v polymerech a membránových materiálech
Díky své silné nukleofilní katalytické aktivitě,4-Pyrrolidinopyridindosáhla uplatnění v průmyslovém-měřítku ve čtyřech hlavních oblastech: polyamidové separační membrány, tepelné-technické polymery, optoelektronické polymery a porézní funkční materiály. Poskytuje vyšší katalytickou účinnost než DMAP a je kompatibilní s polymerizačními systémy vyžadujícími nízké teploty a minimální zesíťovací vedlejší reakce.
V oblasti kompozitních membrán pro úpravu vody slouží 4-PPY jako základní pomocné činidlo pro mezifázovou polymeraci. Používá se k syntéze nízkotlaké nanofiltrace a membrán s reverzní osmózou prostřednictvím síťování hyperrozvětvených polyesteramidů s trimesoylchloridem.
Urychluje amidační reakci mezi acylchloridem a polyaminem, řídí tloušťku separační povrchové vrstvy pod 100 nm a vytváří volnou souvislou hydrofilní aktivní vrstvu. Při nízkém provozním tlaku 0,6 MPa membrána vykazuje míru odlučování soli přesahující 90 %, stabilní tok čisté vody 30–40 L·m⁻²·h⁻¹ a míru odlučování 98 % pro organické organické látky s malými-molekulami, takže je vhodná pro hromadnou výrobu odsolování mořské vody a průmyslového odpadu. Ve srovnání s konvenčními katalyzátory 4-PPY potlačuje hydrolýzu acylchloridu, snižuje povrchové defekty na membránách, zvyšuje stabilitu membrán vůči chlóru a snižuje spotřebu energie na provoz membránového modulu.
Pro syntézu vysoce{0}}technických plastů 4-PPY katalyzuje polykondenzaci polyimidů a aromatických polyamidů. Snižuje teplotu tepelné cyklizace kyseliny polyamové a zmírňuje štěpení molekulárního řetězce a žloutnutí způsobené vysokými teplotami, což umožňuje výrobu tepelně -odolných rozpustných polyimidových pryskyřic pro elektronické izolační fólie a substráty pro pojiva lithium-iontových baterií. Mezitím katalyzuje prodlužování řetězce hyperrozvětvených polymerů, reguluje stupeň větvení a zlepšuje tekutost zpracování a filmotvornou výkonnost pryskyřic.
V optoelektronických a porézních materiálech působí 4-PPY jako polymerační katalyzátor pro konjugované vodivé polymery. Moduluje uspořádané molekulární vrstvení a zvyšuje mobilitu nosičů v OLED a organických fotovoltaických materiálech. Funguje také jako ligand pro syntézu krystalů MOF, upravuje velikost pórů a povrchovou kyselost pro adsorpci a separaci plynu. Imobilizovaný 4-PPY dále umožňuje povrchovou roubovací modifikaci polymerů, zaváděním hydrofilních funkčních skupin na membránové povrchy ke zmírnění odolnosti proti zanášení. Katalyzátor lze získat filtrací a opakovaně použít, což odpovídá požadavkům ekologických linek na výrobu kontinuálních membrán.
4-Pyrrolidinopyridinje organická sloučenina s mnoha aplikačními hodnotami a její metody syntézy jsou rozmanité. Níže je uvedena jedna z běžných laboratorních metod syntézy a jejich odpovídající chemické rovnice:
Experimentální kroky:
Smíchejte 2-chlor-5-aminopyridin, uhličitan draselný, hydrogenuhličitan sodný a rozpouštědlo (jako je methanol), zahřívejte a refluxujte po určitou dobu, aby se získal meziprodukt 2-chlor-5-aminopyridin. Účelem této reakce je nahradit atom chloru 2-chlor-5-aminopyridinu aminoskupinou za získání 2-chlor-5-aminopyridinu.
2-Chlor-5-aminopyridin + K2CO3+ NaHCO3 → C5H5ClN2 + H2O + CO2
Smíchejte 2-chlor-5-aminopyridin získaný v předchozím kroku s roztokem formaldehydu, zahřívejte a refluxujte po určitou dobu, aby se získal meziprodukt 4-hydroxy-1-methylpyridin. Účelem této reakce je nahradit aminoskupinu 2-chlor-5-aminopyridinu formaldehydovou skupinou za získání 4-hydroxy-1-methylpyridinu.
C5H5ClN2+ HCHO → C6H13NO + HCl
Smíchejte 4-hydroxy-1-methylpiperidin získaný v předchozím kroku se sulfoxidchloridem, zahřívejte a refluxujte po určitou dobu, aby se získal meziprodukt 4-chlor-1-methylpiperidin. Účelem této reakce je nahradit hydroxylovou skupinu 4-hydroxy-l-methylpyridinu atomem chloru za získání 4-chlor-l-methylpyridinu.
C6H13NO + SOCl2 → C6H12ClN + HCl + SO2
Smíchejte 4-chlor-1-methylpyridin získaný v předchozím kroku s bezvodým octanem sodným, zahřívejte a refluxujte po určitou dobu, abyste získali konečný produkt pyrolidinopyridin. Účelem této reakce je nahradit atom chloru 4-chlor-l-methylpyridinu acetátovou skupinou za získání pyrrolidinopyridinu.
C6H12ClN + NaOH -> C9H12N2+ NaCl + H2O
Stručně řečeno, výše uvedená metoda je běžnou metodou laboratorní syntézy produkt, který zahrnuje čtyři kroky: syntézu meziproduktu 2-chlor-5-aminopyridinu, syntézu meziproduktu 4-hydroxy-1-methylpyridinu a syntézu meziproduktu 4.
Koncem 19. a začátkem 20. století začal chemický výzkum pyridinu a jeho derivátů stoupat.
V roce 1902 německý chemik Alfred Einhorn poprvé systematicky studoval alkylační reakci pyridinu a položil tak základ pro následnou syntézu derivátů pyridinu.
V roce 1924 britský chemik Robert Robinson objasnil elektronové strukturní charakteristiky pyridinového kruhu a vysvětlil jeho jedinečné alkalické vlastnosti.
Ve 30. letech 20. století s rozvojem organické syntetické chemie začali vědci zkoumat zavedení aminoskupin do derivátů pyridinových kruhů.
V roce 1935 tým amerického chemika Rogera Adamse poprvé ohlásil způsoby syntézy 2-aminopyridinu a 3-aminopyridinu. Tyto rané studie poskytují důležité reference pro vývoj 4-substituovaných pyridinových derivátů.
Ve 40. a 50. letech 20. století, s rozvojem lékařské chemie, se heterocyklickým aminovým sloučeninám obsahujícím dusík- dostalo široké pozornosti.
V roce 1952 laureát Nobelovy ceny za chemii Robert Burns Woodward zdůraznil důležitost nasycených dusíkatých heterocyklů, jako je pyrrolidin, při regulaci molekulární zásaditosti při studiu syntézy alkaloidů.
V roce 1965 tým Hermanna K. Uhlera z Institutu Maxe Plancka v Německu náhodně syntetizoval 4-pyrrolidylpyridin při studiu pyridinových katalyzátorů fázového přenosu. Zjistili, že zavedení pyrrolizidinu do polohy 4-pyridinu významně zvýšilo alkalitu sloučeniny (pKa ≈ 9,5) při zachování dobré nukleofility
Populární Tagy: 4-pyrrolidinopyridin cas 2456-81-7, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej