Chemický názevPaeonol(odkaz:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/paeonol-powder-cas-552-41-0.html) je 2'-hydroxy-4'-methoxyacetofenon, molekulový vzorec je C9H10O3 a molekulová hmotnost je 166,17 g/mol. Je to organická sloučenina se strukturou benzenového kruhu a ketonové skupiny. Bílý krystalický prášek, snadno rozpustný v methanolu, ethanolu, rozpustný v etheru, acetonu, chloroformu a sirouhlíku, těžce rozpustný ve vodě, rozpustný v horké vodě, nerozpustný ve studené vodě, odvozený z kůry Xu Changqing a Moutan. Aktivní složka izolovaná z paeonolu. Jeho farmakologické účinky zahrnují antiagregační, protizánětlivé, antiischemicko-reperfuzní poškození a antilipidovou peroxidaci. Používá se jako antirevmatikum, má protizánětlivé a analgetické účinky. V posledních letech se mu dostává stále větší pozornosti a jeho chemické vlastnosti a reakční vlastnosti se také staly některými body velkého zájmu. Tyto vlastnosti také rozvedeme v plném textu.
1. Oxidační reakce:
- Paeonol je sloučenina obsahující fenolické hydroxylové skupiny, je tedy náchylná k oxidaci. Za oxidačních podmínek může být Paeonol oxidován vzdušným kyslíkem na odpovídající oxidační produkty, jako je fenolický novolak, fenolický keton nebo fenolether.
1.1. Oxidace vzduchem:
Paeonol prochází na vzduchu oxidační reakcí za vzniku odpovídajících oxidačních produktů, jako je fenolaldehyd, fenolický keton nebo fenolether. Tato oxidační reakce se obvykle provádí při teplotě místnosti.
Chemický vzorec:
C9H10O3 + O2→ Oxidační produkty
1.2. Vysokoteplotní oxidace:
Paeonol může také podstoupit oxidační reakci za podmínek vysoké teploty. Vysokoteplotní oxidace lze dosáhnout zahřátím vzorků Paeonolu na vyšší teploty (obvykle v rozmezí 200-300 stupňů Celsia).
Chemický vzorec:
C9H10O3 + O2→ Oxidační produkty
1.3. Oxidace peroxidem vodíku:
Paeonol může oxidovat peroxidem vodíku (H2O2), aby se vytvořily odpovídající oxidační produkty.
Chemický vzorec:
C9H10O3 + H2O2→ Oxidační produkty + H2O
1.4. Kovem katalyzovaná oxidace:
Paeonol prochází oxidační reakcí v přítomnosti kovových katalyzátorů, jako jsou ionty přechodných kovů (jako jsou ionty železa, ionty mědi atd.). Katalyzátory mohou poskytovat oxidační aktivní místa a podporovat oxidační reakce.
Chemický vzorec:
C9H10O3 + O2→ Oxidační produkty
2. Redukční reakce:
Jako polyfenolová sloučenina má Paeonol také určitou reaktivitu za redukčních podmínek. Redukční reakce může probíhat působením redukčního činidla a může být redukována na odpovídající fenolovou sloučeninu. Některá běžně používaná redukční činidla, jako je borohydrid sodný (NaBH4), lithiumaluminiumhydrid (LiAlH4), atd., může redukovat ketonovou skupinu Paeonolu na hydroxylovou skupinu.
2.1. Borohydrid sodný (NaBH4) redukce:
Paeonol může redukovat svou ketonovou skupinu na hydroxylovou skupinu reakcí s borohydridem sodným (NaBH4) pro redukční reakci. Reakce se obecně provádí při teplotě místnosti nebo za zahřívání.
Chemický vzorec:
C9H10O3+ NaBH4→ Zlevněné produkty + NaBO2 + H2
2.2. Lithiumaluminiumhydrid (LiAlH4) redukce:
Paeonol může také podstoupit redukční reakci s lithiumaluminiumhydridem (LiAlH4) k redukci jeho ketonové skupiny na hydroxylovou skupinu. Toto je běžně používané redukční činidlo a obvykle se provádí v inertní atmosféře a při nižších teplotách.
Chemický vzorec:
C9H10O3+ LiAlH4→ Zlevněné produkty + LiAlO2 + H2
2.3. Katalytická redukce:
Paeonol lze redukovat přítomností katalyzátoru. Mezi běžně používané katalyzátory patří platina, palladium, rhodium a další katalyzátory z ušlechtilých kovů.
Chemický vzorec:
C9H10O3 + H2+ Katalyzátor → Snížené produkty
3. Hydroxylová substituční reakce:
- Hydroxylová skupina (OH) v Paeonolu může podstoupit substituční reakci za vzniku produktu substituovaného hydroxylem. Například reakcí s methylformiátem lze získat odpovídající methoxy substituovaný produkt. Je přírodní organická sloučenina obsahující fenolické skupiny, takže může podléhat hydroxylovým substitučním reakcím. Hydroxylová substituční reakce je běžná organická chemická reakce, která mění molekulární strukturu a vlastnosti zavedením nových skupin.
3.1. Esterifikační reakce:
Hydroxylová skupina Paeonolu může podstoupit esterifikační reakci s anhydridem kyseliny nebo kyselinou za vzniku odpovídajících esterifikačních produktů. Reakce se provádí za kyselých podmínek, obvykle vyžadujících použití kyselého katalyzátoru.
Chemický vzorec:
C9H10O3+ RCOOH → Ester + H2O
3.2. Eterifikační reakce:
Hydroxylová skupina Paeonolu může reagovat s alkoholem a podstoupit etherifikační reakci za vzniku odpovídajícího etherifikačního produktu. Reakce se obecně provádí za kyselých nebo bazických podmínek.
Chemický vzorec:
C9H10O3+ ROH → Ether + H2O
3.3. Aminosubstituční reakce:
Hydroxylová skupina Paeonolu může podstoupit amino substituční reakci s aminovými sloučeninami za vzniku odpovídajících amino substitučních produktů. Tato reakce se obvykle provádí za bazických podmínek.
Chemický vzorec:
C9H10O3 + R-NH2→ Produkt substituovaný aminem + H2O
3.4. Alkylační reakce:
Hydroxylová skupina Paeonolu může reagovat s alkylhalogenidem nebo alkylačním činidlem a podstoupit alkylační reakci za vzniku odpovídajícího produktu alkylové substituce. Reakce se provádí za bazických podmínek.
Chemický vzorec:
C9H10O3+ RX → Alkylový substituční produkt + HX
4. Esterifikační reakce:
- Hydroxylová skupina Paeonolu může podstoupit esterifikační reakci s anhydridem kyseliny za vzniku esterových produktů. Běžně používané anhydridy kyselin zahrnují anhydrid kyseliny octové, anhydrid kyseliny benzoové a podobně.
Chemický vzorec:
Obecně řečeno, při esterifikační reakci hydroxylová skupina v Paeonolu reaguje s anhydridem kyseliny nebo kyselinou (R-COOH) za vzniku odpovídajícího esterifikačního produktu (R-CO-O-Paeonol) a vody (H2Ó). Chemická rovnice je následující:
C9H10O3+ R-COOH → R-CO-OC9H10O3 + H2O
Kde R představuje substituent nebo alifatický alkylový řetězec.
Popis esterifikační reakce:
Esterifikace je reakce mezi hydroxylovou skupinou a anhydridem kyseliny nebo kyselinou podporovaná kyselým katalyzátorem. Během reakce podléhá atom kyslíku na hydroxylové skupině elektrofilnímu ataku, kdy se v molekule anhydridu nebo kyseliny nahradí karbonylový atom kyslíku za vzniku nové esterové vazby. Tento reakční proces se obvykle provádí za mírných podmínek, které vyžadují kyselé prostředí.
Mechanismus esterifikační reakce:
Mechanismus esterifikace zahrnuje především následující kroky:
(1.) Kyselá katalýza: Při reakci je obvykle vyžadován kyselý katalyzátor pro urychlení reakční rychlosti. Kyselé katalyzátory mohou být poskytnuty ve formě protonů (H+) a činí z hydroxylových skupin v reakci elektrofilní atakující činidlo.
(2.) Elektrofilní útok: Přítomnost kyselého katalyzátoru způsobuje, že atom kyslíku na hydroxylové skupině má silnou elektrofilitu a dochází k elektrofilnímu útoku. Atom kyslíku na hydroxylové skupině napadá uhlíkový atom karbonylu v molekule anhydridu nebo kyseliny a tvoří přechodný stav.
(3.) Vytváření esterové vazby: V přechodném stavu se atom kyslíku v karbonylové skupině spojí s elektrofilně napadeným atomem kyslíku za vzniku nové esterové vazby CO. Současně se ztrácí proton za vzniku odpovídajícího meziproduktu.
(4.) Regenerace katalyzátoru: Po reakci může být kyselý katalyzátor znovu generován, aby se reakce udržela.