trifenylfosfin, organická sloučenina s chemickým vzorcem c18h15p, je bílý krystalický prášek, nerozpustný ve vodě, mírně rozpustný v ethanolu, rozpustný v benzenu, acetonu, tetrachlormethanu a snadno rozpustný v etheru. Používá se hlavně v organické syntéze. Je to surovina iniciátoru polymerace a antibiotika klindamycinu. Je také standardním vzorkem pro organickou mikroanalýzu a stanovení fosforu.
Bude stimulovat lidské tělo při intenzivní expozici. Pokud je dlouhodobě vystaven neurotoxicitě, jedná se o nebezpečnou látku a nemůže koexistovat se silnými oxidačními činidly. Reaktivita arylfosfinů s kyslíkem je nižší než reaktivita benzylfosfinů a alkylfosfinů. Oxidace trifenylfosfinu vzduchem je však velmi zřejmá za vzniku trifenylfosfinoxidu. Trifenylfosfin není snadné zapálit a explodovat, ale když se zahřeje a rozloží, bude produkovat toxický fosfin a kouř z neštovic. Operace by měla být prováděna v digestoři.
Syntetický trifenylfosfin: zahřejte dispergovaný roztok sodného písku na 55~60 stupňů C, přidejte 0,9 g dibromtrifenylfosfinu pod ochranou dusíku, poté přikapejte 3 ml 46,7 g chlorbenzenu a 19. 0 g směsi chloridu fosforitého, nechte 5 minut stát, počkejte, dokud se lokálně neobjeví černá barva, upravte teplotu na 35 ± 5 °C a zbytek směsi kápněte. 1 Dokončete kapání za 5 hodin. Zvyšte teplotu reakčního roztoku na 55 plus 5 °C, pokračujte v reakci po dobu 30 minut, ochlaďte a zfiltrujte, zbytek promyjte 3krát 60 ml toluenu, spojte promývací roztok a filtrát, koncentrujte, ochlaďte a vysrážejte bílé krystaly, celkem 33,5 g, výtěžek je 92,4 procent (vypočteno pomocí PCB) a čistota je větší nebo rovna 99,0 procent (metoda GC).
Použití trifenylfosfinu:
1. Používá se jako surovina pro organickou syntézu, iniciátor polymerace, antibiotikum klindamycin a standardní vzorek pro organickou mikroanalýzu a stanovení fosforu.
2. Příprava palladia, iridia, rhodia, niklu a dalších komplexních katalyzátorů, wfttigovo činidlo, deoxygenace trifenylfosfindihalogenidu (N-pyridinoxid, nitrosobenzen, hydroperoxid), odsiřovací a debromační činidla. Připravte a-bromnitrosloučeninu na nitril. Reakce s mastnými diazosloučeninami za účelem syntézy_ ketonaldehydmonoketokyseliny. Beckmannovo přeskupení. Dekvaternizace pyridiniové soli. Používá se v některých syntézách společně s brom jodem, tetrachlormethan (brom), n-bromovaný butadienimin atd.
3. Trifenylfosfin je docela běžné redukční činidlo. Ve většině případů je reakce řízena tvorbou trifenylfosfinoxidu (termodynamicky příznivá reakce). Kromě toho je trifenylfosfin široce používán jako ligand pro kovové katalyzátory.
Deoxidační činidlo. Fotozpožďovací činidlo. Azidové redukční činidlo: může redukovat organický azid na amin spojením s vodou.
RN3plus PH3p plus H2O=RNH2plus PH3PO plus N2
Katalyzátor reakce alkynát-dienu: - Alkynát se přeskupí na konjugovaný dienester (sorbát) za katalýzy trifenylfosfin:ylid fosforečný použitý při syntéze Wittigovy reakce:
H3P plus CH3Br → PH3P-CH3Br - (suchý ether, Phli) -> PH3P-CH2P
Deoxygenační trifenylfosfin je široce používán při redukci peroxidu vodíku nebo endoperoxidu. Reakce souvisí se substrátem a může produkovat alkoholy, karbonylové sloučeniny nebo epoxidy. Hlavní hnací silou tohoto druhu reakce je, že trifenylfosfin může tvořit silnou vazbu p{0}o s relativně slabou vazbou OO (188~209 kj/mol). Například trifenylfosfin lze použít k redukci a rozkladu zapáchajících oxidů a selektivní přípravě ketonů a aldehydů.
Reakce s azidy trifenylfosfin reaguje s organickými azidy za vzniku iminofosfinu
Iminofosfin je relativně aktivní nukleofil, který snadno reaguje s elektrofily. Například reaguje s aldehydy a ketony za vzniku iminů a trifenylfosfinoxidů. Tato reakce je podobná Wittigově reakci, která se nazývá aza Wittigova reakce. Hnací silou této reakce je také tvorba trifenylfosfinoxidu
Reakce s organickým sulfidem trifenylfosfinem může při pokojové teplotě převést cyklické sloučeniny síry na olefiny
Dehalogenační reakce – Bromované ketony reagují s trifenylfosfinem za vzniku ketonů
Reakce s organickými epoxidy je refluxována ve vodě a acetonovém rozpouštědle a trifenylfosfin může převádět epoxidové sloučeniny na cykloiminy za účasti azidu sodného
Příprava substituovaného pyrrolanilinu a furanu Dione reaguje s trifenylfosfinem za vzniku 1-fenyl-2,5-pyrrolidonu
Jako ligand kovového katalyzátoru tvoří kovový katalyzátor s mnoha přechodnými kovy jako ligandem. Například Pd (PPh3) 4 je důležitý katalyzátor, který se často používá v katalytických kopulačních reakcích. Je to důležitý způsob budování uhlíkových uhlíkových vazeb. Jeho charakteristikou je mírné katalytické podmínky. Například při společném působení PD (PPh3) 4 a Ag2O reaguje kyselina fenylboritá přímo s aromatickými halogenovanými uhlovodíky za vzniku bifenylových sloučenin a výtěžek této reakce dosahuje 90 procent
Kromě kyseliny fenylborité a halogenovaných sloučenin lze jako substráty pro kopulační reakce použít hořčíková činidla, zinková činidla, cínová činidla, sloučeniny křemíku atd.
4. Je široce používán ve farmaceutickém, petrochemickém, nátěrovém, gumárenském a jiném průmyslu jako katalyzátor, urychlovač, retardér hoření a analytické činidlo.
5. V pesticidech lze transesterifikací syntetizovat trimethylfosfit, meziprodukt organofosforu, a poté lze získat řadu organofosforových pesticidů, jako je dichlorvos, monokrotofos, fosforylamin. Kromě toho může být použit jako stabilizátor syntetického kaučuku a pryskyřice, antioxidant pro PVC a surovina pro syntézu alkydové pryskyřice a polyesterové pryskyřice.