2,6-diethylanilin, CAS 579-66-8, Molekulární vzorec C10H15N. Tento produkt je světle žlutá až červená průhledná olejovitá kapalina. Bod tání 3-4 stupně, bod varu 243 stupňů, relativní hustota 0,906 g/ml při 25 °C (lit.), relativní molekulová hmotnost 149,23. Nerozpustná ve vodě, ale snadno rozpustná v organických rozpouštědlech, jako je ethanol, ether, benzen a toluen, je to slabě alkalická sloučenina, která může reagovat se silnými kyselinami za vzniku odpovídajících solí nebo může být oxidována oxidanty za vzniku odpovídajících oxidačních produktů. Je to jedna z nejdůležitějších aminových látek. Tento produkt je důležitý organický syntetický meziprodukt používaný při výrobě barviv, léčiv, vůní a pesticidů. Může nahradit tetraethylolovo jako benzínové činidlo proti klepání. Je také důležitým pesticidem, barvivem a farmaceutickým meziproduktem a je surovinou pro amidové herbicidy metoklopramid a butachlor. Tato sloučenina může také nahradit tetraethylolovo jako benzínové činidlo proti klepání, široce používané v pryžových přísadách a petrochemických oborech. Je však důležité zacházet s 2,6-diethylanilinem opatrně kvůli jeho potenciálním zdravotním a environmentálním rizikům a zavést správné postupy v oblasti bezpečnosti a nakládání s odpady, aby se minimalizoval jeho dopad na lidské zdraví a životní prostředí.
|
Chemický vzorec |
C10H15N |
|
Přesná hmotnost |
149 |
|
Molekulová hmotnost |
149 |
|
m/z |
149 (100.0%), 150 (10.8%) |
|
Elementární analýza |
C, 80.48; H, 10.13; N, 9.39 |
|
|
|
2,6-diethylanilin(DEA), jako důležitý meziprodukt organické syntézy, prokázal širokou aplikační hodnotu v oblasti pesticidů, barviv, léčiv, pryžových přísad, petrochemie a čistých chemikálií díky své jedinečné molekulární struktuře a reaktivitě.
Oblast pesticidů: Základní suroviny pro amidové herbicidy
1. Pozadí aplikace
DEA je klíčovým meziproduktem pro syntézu chloracetanilidových herbicidů, zejména Alachloru, Butachloru a Pretilahloru. Tento typ herbicidu účinně reguluje plevele tím, že inhibuje proteázovou aktivitu sazenic plevelů a brání syntéze proteinů.
2. Konkrétní příklady
Alachlor
Použití: Používá se hlavně pro plodiny na suchých půdách, jako je kukuřice, sója, arašídy atd., ošetření půdy před vzejitím, k hubení jednoletých travních plevelů a některých širokolistých plevelů.
Dávkování: 1-4 kg na hektar, účinnost 4-6 týdnů.
Cesta syntézy: DEA a chloracetylchlorid se používají jako suroviny k výrobě účinné látky metoklopramid prostřednictvím acylační reakce.
Výhody: Vysoká selektivita, bezpečnost plodin, krátký poločas degradace půdy- (30–45 dní), v souladu s požadavky na životní prostředí.
Butachlor
Použití: Používá se před přesazováním rýže nebo před výsevem na živá pole, k prevenci a kontrole trávy, nepravidelné ostřice atd.
Mechanismus účinku: Po kontaktu s klíčky plevele zasahuje do metabolismu lipidů, což vede k poškození buněčné struktury.
Postavení na trhu: Celosvětová roční poptávka přesahuje 50 000 tun, což představuje 12 % podílu na trhu herbicidů pro rýžová pole.
Pretilachlor
Inovační bod: Obsahuje acetylovou strukturu, zvyšuje bezpečnost rýže a lze jej použít k přesazování rýžových polí.
Technické parametry: čistota větší nebo rovna 95 %, bod tání 38-40 stupňů, registrovaná dávka 600-900 g/ha.
3. Technické výhody
Zavedení ethylu pomocí DEA zvyšuje hydrofobnost molekuly, zlepšuje pronikání herbicidů do vrstvy rostlinného vosku a snižuje rozpustnost ve vodě, aby se snížilo riziko poškození plodin pesticidy.
Průmysl barviv a pigmentů: klíčové meziprodukty pro vysoce-výkonné barevné materiály
1. Mechanismus působení
DEA, jako meziprodukt azobarviv a ftalocyaninových pigmentů, má na svém benzenovém kruhu aminoskupinu (-NH 2), která může reagovat s diazotizačními činidly za vzniku diazoniových solí, které pak interagují s kopulačními složkami, jako jsou fenoly a naftoly, za vzniku stabilních nerozpustných azobarviv.
2. Příklady aplikací
Syntéza azobarviv
Příklad reakce: DEA se diazotuje dusitanem sodným při nízké teplotě za vzniku 2,6-diethylbenzendiazoniové soli, která se poté spojí s N-fenyl-1,8-naftalimidem za vzniku červeného disperzního barviva s vysokou stálostí na světle.
Výkonnostní ukazatele: Stupeň stálobarevnosti 4-5, vhodné pro barvení polyesterového mikrovlákna.
Modifikace ftalocyaninového pigmentu
Inovace procesu: Představujeme2,6-diethylanilinjako periferní substituent pro molekuly ftalocyaninu pro zlepšení disperzibility pigmentů v nátěrech.
Použití produktu: Používá se pro automobilové nátěry (modrá fáze ftalocyaninu mědi) a barvení plastů (ftalocyanin v zelené fázi), s teplotní odolností do 300 stupňů.
3. Tržní hodnota
Na světovém trhu s barvivy tvoří azobarviva více než 60 % a roční poptávka po barvivech souvisejících s DEA je asi 80 000 tun. Mezi hlavní dodavatele patří BASF, Huntsman atd.
Farmaceutická oblast: důležitý základní kámen modifikace molekulární struktury léčiva
1. Zavedení farmakologické aktivity
Anilinová struktura DEA může být přeměněna na různé heterocykly obsahující dusík- (jako je chinolin a indol) a její ethylový substituent může regulovat lipofilitu molekul léčiva, což ovlivňuje absorpci a metabolismus léčiva.
2. Příklady syntézy
Bromidové proléčivo
Reakční podmínky: DEA reagoval s 40% vodným roztokem HBr při 0 °C po dobu 7 dnů za vzniku 2,6-diethyl-4-bromanilinu (výtěžek 82 %).
Použití: Jako antibiotický meziprodukt, zavádějící atomy bromu pro zvýšení antibakteriálního spektra.
Amidové protizánětlivé-léky
Cesta syntézy: DEA a methylakrylát podstoupí Michaelovu adici, následovanou acetylací acetylchloridem za vzniku N - (2,6-diethylfenyl)acetamidu, který má antipyretické a analgetické účinky.
3. Klinická hodnota
Určité antiepileptikum obsahující strukturu DEA vstoupilo do fáze II klinických zkoušek a jeho ve vodě málo rozpustné deriváty mohou prodloužit účinnost až na 12 hodin.
Gumárenský a petrochemický průmysl: Molekulární design multifunkčních aditiv
1. Pryžové přísady
Urychlovač síry: DEA reaguje se sirouhlíkem za vzniku N-cyklohexyl-2-benzothiazolsulfonamidu (CZ), který se používá pro zesíťování pryže pneumatik a zlepšení odolnosti proti opotřebení.
Antioxidační meziprodukt: Kondenzovaný s fenolem za vzniku vysoce bráněných fenolických antioxidantů, které zpomalují stárnutí pryže.
2. Vytvrzovací činidlo na bázi epoxidové pryskyřice
Reakční charakteristiky: DEA podstupuje polymeraci s otevřením kruhu s epichlorhydrinem za vzniku vytvrzovacího činidla obsahujícího anilinovou strukturu, která zvyšuje teplotu skelného přechodu (Tg) pryskyřice nad 120 stupňů.
Aplikační pouzdro: Používá se pro nátěr lopatek větrných turbín se 40% zlepšením odolnosti vůči povětrnostním vlivům.
3. Přísady do mazacích olejů
Činidlo pro extrémní tlak: Deriváty DEA se používají ve fotorezistech ke zlepšení rozlišení při výrobě polovodičů pod 0,1 μm.
Rozšíření aplikací v oblasti zušlechťování
1. Průmysl koření
Syntéza fixátoru vůně: DEA se kondenzuje s - pentylcinnamaldehydem za vzniku vůní na bázi anilinu s orientální příchutí, čímž se trojnásobně prodlužuje doba uchování vůně.
2. Speciální nátěry
Nátěr odolný proti korozi: DEA se podílí na přípravě modifikovaného polyanilinu a nátěr zůstává bez rzi i po namočení ve 3% roztoku NaCl po dobu 1000 hodin.
3. Elektronické materiály
Fotosenzibilizátor: Deriváty DEA se používají ve fotorezistech ke zlepšení rozlišení při výrobě polovodičů pod 0,1 μm.
2,6-diethylanilin (DEA), jako důležitý meziprodukt organické syntézy, má širokou škálu aplikací v pesticidech, barvivech, léčivech a dalších oblastech. Syntézní metody zahrnují především alkylaci anilinu a redukci nitrobenzenu.
Alkylace anilinu ethylenem je proces, při kterém se anilin a ethylen používají jako suroviny k alkylační reakci za působení triethylaluminiového (AlEt ∝) katalyzátoru, což vede ke vzniku 2,6-diethylanilinu. Specifický reakční mechanismus je následující:
Tvorba katalytického komplexu: AlEt ∝ nejprve podstoupí komplexní reakci s anilinem za vzniku katalytického komplexu. Tento komplex je klíčovým meziproduktem v reakci, který může aktivovat molekuly anilinu a učinit je náchylnějšími k reakci s ethylenem.
Etylační reakce: Působením katalytického komplexu jsou molekuly ethylenu vloženy do sousední polohy anilinu, což vede k alkylační reakci a tvorbě 2,6-diethylanilinu. Současně se mohou objevit některé vedlejší reakce, které generují vedlejší-produkty, jako je o-ethylanilin.
Proces alkylace anilinu obecně zahrnuje následující kroky:
Příprava katalytického komplexu: Anilin a AlEt∝ se přidají do reakční nádoby v určitém poměru a nechají reagovat při určité teplotě po určitou dobu za vzniku katalytického komplexu.
Alkylační reakce: Smíchejte katalytický komplex s anilinem a ethylenem v určitém poměru, načerpejte jej do syntézního kotle a proveďte alkylační reakci za vysokého tlaku. Po dokončení reakce zastavte zahřívání a snižte teplotu na určité rozmezí.
Separace a rafinace produktu: Materiály v syntézním kotli vtlačte do odpařovacího kotle, aby se získal nezreagovaný ethylen. Poté se 2,6-diethylanilin oddělí od-produktů, jako je o-ethylanilin, destilací a jinými metodami, aby se získal čistý 2,6-diethylanilin.
Výhoda:
Vysoká selektivita: Tato metoda má vysokou reakční selektivitu s výtěžkem přes 85 % pro 2,6-diethylanilin.
Zralý proces: Alkylace anilinu je vyzrálá metoda průmyslové syntézy se stabilními procesními podmínkami a vysokou efektivitou výroby.
Vhodné pro-výrobu ve velkém měřítku: Tato metoda se snadno zvětšuje a je vhodná pro-průmyslovou výrobu ve velkém měřítku.
Nevýhody:
Vysoké náklady na katalyzátor: AlEt∝ katalyzátor je drahý, což zvyšuje výrobní náklady.
Obtížná manipulace se zbytky odpadu: Během reakčního procesu vzniká zbytky odpadu obsahující hliník, se kterým se obtížně manipuluje a může snadno způsobit znečištění životního prostředí.
Existují určitá bezpečnostní rizika: vzhledem k tomu, že reakce probíhá pod vysokým tlakem a zahrnuje hořlavý a výbušný plyn ethylen, existují určitá bezpečnostní rizika.
Náklady na suroviny: Anilin a etylen jsou hlavními surovinami pro tuto metodu a jejich ceny jsou ovlivněny nabídkou a poptávkou na trhu. V posledních letech, s rozvojem petrochemického průmyslu, byla nabídka etylenu relativně stabilní, ale cena anilinu značně kolísala kvůli poptávce po aplikacích.
Spotřeba energie: Tato metoda vyžaduje určité množství páry a elektřiny během reakčního procesu, ale ve srovnání s jinými metodami syntézy má nižší spotřebu energie.
Investice do zařízení: Vzhledem k tomu, že reakce probíhá pod vysokým tlakem, je nutné vybavit vysokotlaké-reakční nádoby a další vybavení, což má za následek značné investice do zařízení.
Konkurenceschopnost na trhu: Přes výše uvedené nevýhody zůstává alkylace anilinu hlavní metodou průmyslové výroby 2,6-diethylanilinu se stabilní tržní poptávkou a určitými ekonomickými přínosy.
Často kladené otázky
Co je 2,6-dimethylanilin?
+
-
2,6-dimethylanilin jeprimární arylamin, což je anilin, ve kterém jsou vodíky v polohách 2 a 6 nahrazeny methylovými skupinami. Používá se při výrobě některých anestetik a jiných chemikálií. Je to lékový metabolit lidokainu (lokální anestetikum).
Jaký je bod vzplanutí 2 6-dimethylanilinu?
+
-
Bod vzplanutí:196 stupňů F CC
Jaký je jiný název pro 2 3 dimethylanilin?
+
-
Synonyma:2,3-Xylidin. vic-o-xylidin.
Jaký je hlavní účel anilinu?
+
-
Popis. Anilin se používá v gumových urychlovačích a antioxidantech, barvivech a meziproduktech, fotografických chemikáliích, jako isokyanáty pro uretanové pěny, ve farmacii, výbušninách, rafinaci ropy; a při výrobě difenylaminu, fenolických látek, herbicidů a fungicidů.
Proč anilin hnědne?
+
-
V důsledku silného -donoru elektronů (+R-efekt) skupiny NH2 se zvyšuje hustota elektronů na benzenovém kruhu. Výsledkem je, že anilin při dlouhém stání na vzduchu snadno oxiduje za vzniku barevných černohnědých produktů.
Populární Tagy: 2,6-diethylanilin cas 579-66-8, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej