Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedním z nejzkušenějších výrobců a dodavatelů 3'-chloropropiofenonu cas 34841-35-5 v Číně. Vítejte ve velkoobchodním velkoobjemovém vysoce kvalitním 3'-chloropropiofenonu cas 34841-35-5 k prodeji zde z naší továrny. Dobré služby a rozumná cena jsou k dispozici.
3'-Chlorpropiofenon, také známý jako inter{0}}chlorbenzofenon, je důležitý organický syntetický meziprodukt s molekulárním vzorcem C9H9ClO. Jeho vzhled jsou obvykle bílé až světle žluté krystaly nebo krystalický prášek a má charakteristický aromatický zápach. V chemickém průmyslu se tato sloučenina používá hlavně jako klíčová surovina a je široce používána v oblasti léčiv a čistých chemikálií, kde slouží jako prekurzor pro syntézu řady léků (jako jsou některá antidepresiva, antikonvulziva) a dalších vysoce kvalitních- chemických látek. Atom chloru a benzoylová skupina v jeho molekulární struktuře mají vysokou reaktivitu a jsou náchylné k různým reakcím, jako je nukleofilní substituce, redukce nebo cyklizace. Vzhledem k tomu, že jde o chemickou látku, její výroba, skladování a používání musí přísně dodržovat bezpečnostní předpisy, protože může způsobit podráždění kůže, očí a dýchacích cest a má určitá rizika pro životní prostředí. Při přepravě a likvidaci musí být dodržovány příslušné předpisy pro nakládání s chemikáliemi, aby byl zajištěn bezpečný provoz a dodržování ochrany životního prostředí.
| C.F |
C9H9ClO |
| E.M | 168 |
| M.W | 169 |
| E.A |
168 (100.0%), 170 (32.0%), 169 (9.7%), 171 (3.1%) |
| m/z |
C, 64,11; H, 5,38; Cl, 21,02; O, 9,49 |
|
|
|
|
3'-Chlorpropiofenon(číslo CAS 936-59-4) je halogenovaný aromatický ketonový slučovač s jedinečnou chemickou strukturou. Jeho molekula obsahuje jak ketonkarbonylovou skupinu (- CO -), tak chlorpropylový postranní řetězec (- CH2CH2Cl). Tato bifunkční vlastnost z něj dělá důležitý meziprodukt v oblasti organického slučování. Od svého objevu v polovině 20. století prokázal 3-chlorfenylaceton rozsáhlou aplikační hodnotu v oblastech, jako je medicína, pesticidy, barviva a věda o materiálech, a jeho použití se stále rozšiřovalo s pokrokem technologie chemického slučování.
1. Základní kámen syntézy antidepresiva bupropion hydrochloridu
Je to klíčový prekurzor pro směs bupropion hydrochloridu. Amfetamin je atypické antidepresivum, které působí tak, že inhibuje zpětné vychytávání norepinefrinu a dopaminu neurony. Je vhodný pro pacienty se špatnou účinností nebo nesnášenlivostí selektivních inhibitorů zpětného vychytávání serotoninu (SSRI). Ve své složené cestě se chlorpropylový postranní řetězec látky zavede do aminoskupiny prostřednictvím nukleofilní substituční reakce a ketonkarbonylová skupina se redukuje a převede na hydroxylovou skupinu, čímž se nakonec vytvoří základní kostra bupropionu.
Typický případ procesu:
V patentovaném procesu se tento produkt používá jako surovina pro syntézu bupropionu v následujících krocích:
Modifikace postranního řetězce: reakce s terc-butylsulfonamidem za vzniku chirálních pomocných modifikovaných meziproduktů, zajišťujících stereoselektivitu následných reakcí;
Redukční reakce: Použijte borohydrid sodný nebo lithiumaluminiumtetrahydrooxid k redukci ketonkarbonylové skupiny na sekundární alkohol;
Hydrolýza a čištění: Chirální pomocná látka se odstraní alkalickou hydrolýzou a nakonec se získá meziprodukt bupropion s čistotou větší nebo rovnou 99,5 %.
Tento proces zvyšuje celkový výtěžek na více než 85 % a významně snižuje výrobní náklady řízením reakční teploty (0-5 stupňů) a dávkováním katalyzátoru.
2. Meziprodukty syntézy jiných psychofarmak
Kromě bupropionu a malaviru může být také použit k syntéze následujících léků:
Dapoxetin: selektivní inhibitor zpětného vychytávání serotoninu používaný k léčbě předčasné ejakulace. 3-chlorfenylaceton se zavádí do fluorovaného benzenového kruhu modifikací postranního řetězce a tvoří klíčový meziprodukt dapoxetinu.
Fluoxetin hydrochlorid: Klasické SSRI antidepresivum. 3-chlorfenylaceton prochází oxidační reakcí za vzniku derivátů kyseliny benzoové, které dále syntetizují aktivní složku fluoxetinu.
Prekurzory proti{0}}nádorových léků: Studie ukázaly, že 3-chlorbenzonové deriváty mohou vyvolat apoptózu nádorových buněk inhibicí aktivity topoizomerázy, a jsou v současné době ve fázi preklinického výzkumu.
Nové oblasti použití: integrace zelené chemie a biotechnologie
1. Enzymatický asymetrický spoj
S prohlubováním konceptu zelené chemie ukázala technologie enzymové katalýzy velký potenciál ve spojení derivátů 3-chlorfenylacetonu díky svým výhodám vysoké selektivity a nízkého znečištění. Například:
Katalyzátor reduktázy na bázi uhlíku: Pomocí reduktázy na bázi uhlíku EbSDR8 je 3-chloraceton asymetricky redukován na (R)-3-chlor-1-fenyl-1-propanol s hodnotou ee (enantiomerní přebytek) větší nebo rovnou 99 %, což poskytuje účinnou dráhu pro spojení chirálních léčiv;
Esterifikace katalyzovaná lipázou: Použitím lipázy B z Candida Antarctica (CALB) ke katalýze esterifikace 3-chlorfenylacetonu alkoholy lze syntetizovat biologicky aktivní esterové deriváty pro použití v oblasti pesticidů nebo vonných látek.
2. Funkční modifikace nanomateriálů
Chlorované postranní řetězce mohou zavést funkční skupiny, jako jsou amino a thiolové skupiny, prostřednictvím substitučních reakcí pro povrchové modifikace nanomateriálů. Například:
Modifikace zlatých nanočástic: 3-chlorfenylaceton je thiolován za vzniku 3-merkaptobenzenu a jeho povrch je modifikován vazbami Au-S, aby se zlepšila jeho biokompatibilita pro cílenou léčbu nádorů;
Funkcionalizace kvantových teček: Látka je aminační reakcí přeměněna na 3-aminofenylaceton, který se kovalentně váže na karboxylovou skupinu na povrchu kvantových teček CdSe za účelem přípravy fluorescenčních biologických sond.
3'-Chlorpropiofenon, jako důležitý organický konflátový meziprodukt, má širokou škálu aplikací v oblasti medicíny, pesticidů a materiálových věd. S prohlubováním konceptu zelené chemie se syntetické procesy postupně vyvíjejí směrem k vysoké účinnosti, ochraně životního prostředí a nízkým nákladům. Níže je uveden systematický přehled jeho běžných slučovacích metod:
Metoda chlorace fenylacetonu: optimalizace a inovace tradičního procesu
Metoda chlorace fenylacetonu je nejvyspělejší průmyslovou cestou pro syntézu 3-chlorfenylacetonu a jejím hlavním principem je zavedení atomů chloru prostřednictvím alfa chlorace fenylacetonu.
Typický průběh procesu je následující:
Chlorační reakce:
Do reakční nádoby se přidá chlorid hlinitý (katalyzátor) a 1,2-dichlorethan (rozpouštědlo) a za míchání se po kapkách přidá roztok fenylacetonu. Selektivní chlorace se provádí zaváděním plynného chlóru. Reakční teplota se udržuje na 15-70 °C a reakční proces se sleduje chromatografií. Po 6-10 hodinách se chlorace zastaví.
Po ošetření:
Nízkoteplotní hydrolytická reakční směs se promyje vodou, aby se odstranily anorganické soli, a surový produkt se získá vakuovou destilací. Nakonec se produkt čistí destilací při 170 stupních, s čistotou 99,7 % - 99,9 % a výtěžkem 88 % - 90 %.
Technologický průlom:
Zlepšení katalyzátoru: Tradiční metody používají chlorid hlinitý, ale existují problémy s korozí zařízení. Patentovaná technologie Shandong Polar Medicine zlepšila reakční aktivitu na více než 95 % optimalizací katalytického systému a zároveň snížila tvorbu vedlejších-produktů.
Regenerace rozpouštědel: Kyselou vodu produkovanou hydrolýzou lze recyklovat a znovu použít v kombinaci se systémem úpravy koncových plynů, aby se dosáhlo uzavřeného{0}}cyklu využití rozpouštědla a snížení znečištění životního prostředí.
Kondenzační metoda kyseliny chlorbenzoové: průlom v atomové ekonomice
Kondenzační metoda kyseliny m-chlorbenzoové konstruuje cílovou molekulu prostřednictvím kondenzační dekarboxylační reakce s mírou využití atomů blízkou 100 %, což je v souladu s principy zelené chemie. Konkrétní kroky jsou následující:
Příprava surovin:
Kyselina M-chlorbenzoová se získává alkalickou hydrolýzou a okyselením m-chlorbenzonitrilu.
Kondenzační reakce:
Působením katalyzátoru kyselina m-chlorbenzoová kondenzuje s kyselinou propionovou za vzniku meziproduktu, který se poté zahřeje na 180 stupňů pro dekarboxylaci, uvolní oxid uhličitý a vytvoří cílovou molekulu.
Oddělení produktu:
3-Chlorfenylaceton se získává absorpcí rozpouštědlem destilátu, ochlazením a krystalizací. Výtěžek této cesty dosahuje 82 % a nevyžaduje použití katalyzátorů těžkých kovů.
Technické výhody:
Minimalizace odpadu: Dekarboxylační reakce produkuje pouze oxid uhličitý a vodu, což je v souladu s konceptem „nulových emisí“.
Optimalizace nákladů: Surovinu m-chlorbenzoovou kyselinu lze připravit z průmyslových vedlejších-produktů m-chlorbenzonitrilu, čímž se sníží náklady na suroviny o 30 %.
Biokatalýza: Vzestup enzymového inženýrství
S rozvojem syntetické biologie se biokatalýza postupně objevila díky její vysoké selektivitě a výhodám s nízkou spotřebou energie.
Typické případy jsou následující:
Enzymový screening
Z půdy byla izolována uhlíková reduktáza (EbSDR8), která může specificky redukovat ketonkarbonyl 3-chloracetonu za vzniku (R)-3-chlor-1-fenyl-1-propanolu.
Celobuněčná katalýza
Zavedení enzymových genů do Escherichia coli pro konstrukci celobuněčného katalyzátoru. V 51 fermentační nádrži, když bakteriální koncentrace dosáhne OD600=20, je přidán 3-chlorfenylaceton pro konverzi. Po 12 hodinách je hodnota ee (enantiomerní přebytek) produktu větší nebo rovna 99 % a výtěžek je 85 %.
Vyhlídky na uplatnění:
Chirální sloučení léčiv: Biokatalytická metoda byla použita pro asymetrické sloučení klíčových meziproduktů bupropionu, čímž se omezily kroky chemické separace a snížily se výrobní náklady.
Udržitelná výroba: Enzymově katalyzované reakce se provádějí při pokojové teplotě a tlaku, což snižuje spotřebu energie o 60 % ve srovnání s chemickými metodami a splňují cíle uhlíkové neutrality.
Další inovativní metody: interdisciplinární integrace
Fotokatalytická chlorace: Použitím fenylacetonu jako suroviny při ozařování viditelným světlem aktivují fotokatalyzátory (jako je Ru (bpy) ∝² ⁺) plynný chlor, aby se dosáhlo alfa selektivní chlorace. Reakční podmínky této cesty jsou mírné a míra využití atomů chloru se blíží 100 %, ale3'-Chlorpropiofenonje v současné době v laboratorním stadiu.
Elektrochemické spojení: Elektrolýzou směsného roztoku fenylacetonu a chloridu sodného se na povrchu elektrody generují radikály chloru, které přímo napadají alfa místo fenylacetonu. Tato cesta nevyžaduje přidávání oxidantů a má atomovou ekonomiku 95 %, ale životnost materiálu elektrody je třeba dále optimalizovat.
3'-Chlorpropiofenonje chlorovaná aromatická ketonová sloučenina. Jeho chemické vlastnosti lze shrnout takto:
Fyzický stav a vzhled:Při pokojové teplotě se jeví jako bílá až světle žlutá nebo světle oranžová krystalická pevná látka se specifickou krystalickou formou.
Bod tání a bod varu:Bod tání se pohybuje od 43 do 47 stupňů Celsia a za podmínek nízkého tlaku (např. 14 mmHg) je bod varu 124 stupňů Celsia, což naznačuje, že jeho těkavost je ovlivněna tlakem.
Rozpustnost:Je rozpustný v organických rozpouštědlech, jako je methanol, ale nerozpustný ve vodě. Tato vlastnost omezuje její použití ve vodných-fázových reakcích, ale reakci lze provádět v systému organických rozpouštědel.
Chemická stabilita:Za normálních podmínek skladování zůstává stabilní (uzavřený, suchý, při pokojové teplotě), ale měl by být chráněn před silnými oxidanty, silnými bázemi a vlhkým prostředím, aby se zabránilo rozkladu nebo nežádoucím reakcím.
Reaktivita:
Hydrolytická reakce: Za kyselých nebo alkalických podmínek může laktonový kruh podléhat hydrolýze za vzniku odpovídajících hydroxykyselin nebo derivátů solí.
Nukleofilní substituční reakce: Atom chloru působí jako odstupující skupina a může se účastnit nukleofilních substitučních reakcí, přičemž je nahrazen aminoskupinami, hydroxylovými skupinami atd. za vzniku různých derivátů.
Redukční reakce: Pomocí katalyzátoru může být karbonylová skupina redukována na alkoholovou hydroxylovou skupinu za vzniku sloučenin, jako je 3-chlorbenzylalkohol.
Oxidační reakce: Působením silného oxidačního činidla může benzenový kruh nebo postranní řetězec podléhat oxidaci, přičemž vznikají karboxylové kyseliny nebo chinonové sloučeniny.
Bezpečnostní upozornění:Tato sloučenina je dráždivá. Kontakt s očima, dýchacím systémem nebo pokožkou může způsobit nepohodlí. Během provozu byste měli používat ochranné rukavice a brýle a měli byste jej provádět v dobře-větraném prostředí.
FAQ
1. K čemu se 3 Chloropropiofenon používá?
3'-Chlorpropiofenon je aromatický ketonový meziprodukt používaný jako stavební blok v CNS-aktivní farmaceutické syntéze, tvorbě heterocyklických sloučenin a vývoji jemných chemikálií.
2. Co je syntéza 3-chlorpropiofenonu?
3'-syntéza chlorpropiofenonu
3'-Chlorpropiofenon je klíčovým meziproduktem při syntéze léčiv, jako je bupropion hydrochlorid, dapoxetin a maravirok, a lze jej použít hlavně v laboratorní organické syntéze a chemických výrobních procesech.
3. Jaké jsou chemické vlastnosti 3'-chlorpropiofenonu?
3'-Chlorpropiofenon (číslo CAS: 34841-35-5) je chlorovaný aromatický keton s molekulovým vzorcem C₉H₉ClO a molekulovou hmotností 168,62. Jeho struktura se skládá z chlorovaného benzenového kruhu a propionylové skupiny. Je vysoce reaktivní a může se snadno účastnit nukleofilních substitucí, redukčních reakcí atd. Je klíčovým meziproduktem pro syntézu složitých organických molekul (jako jsou léky, vůně, pesticidy).
Populární Tagy: 3'-chloropropiophenone cas 34841-35-5, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej