4-Acetoxyindol CAS 5585-96-6
video
4-Acetoxyindol CAS 5585-96-6

4-Acetoxyindol CAS 5585-96-6

Kód produktu: BM-2-1-241
Číslo CAS: 5585-96-6
Molekulární vzorec: C10H9NO2
Molekulová hmotnost: 175,18
Číslo EINECS: 1312995-182-4
Číslo MDL: MFCD00010678
Hs kód: 2933998090
Enterprise standard: HPLC>999,5 %, LC-MS
Hlavní trh: USA, Austrálie, Brazílie, Japonsko, Německo, Indonésie, Velká Británie, Nový Zéland, Kanada atd.
Výrobce: BLOOM TECH Xi'an Factory
Technologický servis: Oddělení výzkumu a vývoje-1

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedním z nejzkušenějších výrobců a dodavatelů 4-acetoxyindolu cas 5585-96-6 v Číně. Vítejte ve velkoobchodním velkoobjemovém vysoce kvalitním 4-acetoxyindolovém cas 5585-96-6 k prodeji zde z naší továrny. Dobré služby a rozumná cena jsou k dispozici.

 

4-Acetoxyindolje organická sloučenina široce používaná v oblasti medicíny a chemie. Jeho molekulový vzorec je C10H9NO2. Je to bílý až světle žlutý krystalický prášek se slabě kyselým zápachem. Rozpustnost je poměrně nízká, ve 100 ml vody lze rozpustit pouze asi 1-2 g této organické sloučeniny. Rozpustnost v polárních rozpouštědlech, jako je ethylacetát, ethanol a dimethylformamid, je relativně vysoká. Sloučenina je citlivá na vlhkost a oxidaci, proto jsou během skladování a používání nutná určitá opatření. Protože látka je organická sloučenina, nemá určitý bod varu. Místo toho, když je látka zahřátá na vysoké teploty, má tendenci se rozkládat a uvolňovat toxické plyny. je organická molekula, takže má slabou elektrickou vodivost. Ale za určitých zvláštních podmínek může látka stále vykazovat některé elektrické vlastnosti. Například v některých organických rozpouštědlech může být vodivost měřena měřičem vodivosti. Kromě toho má látka i určitou optickou aktivitu, která bude dopadající světlo roztáčet. Je to organická sloučenina se širokým spektrem použití. Prostřednictvím neustálého vývoje a aplikací budou různé aplikace i nadále přinášet mnoho důležitých vlivů a příspěvků do lékařství, chemie, zemědělství a života.

 

Produnct Introduction

4-Acetoxyindole CAS 5585-96-6 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

4-Acetoxyindole CAS 5585-96-6 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

C.F

C10H9NO2

E.M

175

M.W

175

m/z

175 (100.0%), 176 (10.8%)

E.A

C, 68.56; H, 5.18; N, 8.00; O, 18.27

product-1-1

4-acetoxyindol, jako významná organická sloučenina má široké uplatnění v oblasti barviv. Jeho jedinečná chemická struktura a vlastnosti z něj činí jednu z klíčových surovin pro syntézu různých barevných barviv.

 

Základní vlastnosti

 

Je to organický meziprodukt, který může existovat stabilně při pokojové teplotě a tlaku, často se jeví jako šedobílý až béžový prášek. Je rozpustný v dichlormethanu, chloroformu DMSO, organických rozpouštědlech, jako je ethanol a methanol. Tato sloučenina patří mezi dráždivé látky a může být syntetizována za specifických podmínek chemických reakcí.

 

Aplikace v textilním průmyslu

 

4-Acetoxyindole CAS 5585-96-6 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Zlepšit kvalitu textilií

 

Aplikace v textilním průmyslu může výrazně zlepšit kvalitu textilií. Použitím těchto barviv lze získat textilie s jasnými barvami a vysokou stálobarevností. Tyto textilie mají nejen dobrý vzhled, ale také snadno během používání nevyblednou nebo nezmění barvu, čímž se prodlužuje životnost textilií.

Splňujte různé požadavky trhu

 

S neustálým zlepšováním požadavků spotřebitelů na barvu a kvalitu textilu se poptávka trhu po barvivech stále více diverzifikuje. Jako barvivo s vynikajícím výkonem může uspokojit poptávku trhu po textiliích různých barev a účelů.

Například v oděvním průmyslu je možné jeho používáním získat oděvní výrobky s pestrými barvami a bohatými vzory. Tyto výrobky nejen splňují požadavky spotřebitelů na estetiku, ale také snadno nevyblednou nebo se nedeformují během používání, což zlepšují pohodlí a trvanlivost oblečení.

4-Acetoxyindole CAS 5585-96-6 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
4-Acetoxyindole CAS 5585-96-6 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Podporovat rozvoj textilního průmyslu

 

Aplikace mohou také podpořit rozvoj textilního průmyslu. Použitím těchto barviv lze vyvinout inovativnější a konkurenceschopnější textilní výrobky. Tyto produkty nejen zvyšují přidanou hodnotu a tržní konkurenceschopnost textilií, ale také podporují transformaci, modernizaci a udržitelný rozvoj textilního průmyslu.

Aplikace v polygrafickém průmyslu

 

Zlepšete barevný efekt tištěných materiálů

 

Aplikace v polygrafickém průmyslu může výrazně zlepšit barevný efekt tištěných materiálů. Použitím těchto barviv lze získat tištěné materiály s jasnými barvami a jasnými vzory. Tyto tištěné materiály mají nejen dobré vizuální efekty, ale také snadno během používání nevyblednou nebo nezmění barvu, čímž se zlepšuje kvalita a trvanlivost tištěných materiálů.

4-Acetoxyindole CAS 5585-96-6 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
4-Acetoxyindole CAS 5585-96-6 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Splňte personalizované požadavky trhu

 

S neustálým nárůstem spotřebitelské poptávky po personalizovaných tištěných materiálech se také poptávka trhu po barvivech stále více diverzifikuje. Jako barvivo s vynikajícím výkonem může uspokojit poptávku trhu po personalizovaných tištěných produktech.

Například v průmyslu obalového tisku lze pomocí barviv získat obalové produkty s jasnými barvami a jedinečnými vzory. Tyto produkty nejen zvyšují svou přidanou hodnotu a konkurenceschopnost na trhu, ale také splňují požadavky spotřebitelů na personalizované balení.

Podporujte pokrok v technologii tisku

 

Aplikace mohou také řídit pokrok v technologii tisku. Použitím těchto barviv lze vyvinout inovativnější a konkurenceschopnější tiskové technologie. Tyto technologie nejen zlepšují kvalitu a efektivitu tištěných materiálů, ale také podporují transformaci, modernizaci a udržitelný rozvoj polygrafického průmyslu.

4-Acetoxyindole CAS 5585-96-6 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Aplikace v barvířském průmyslu

 

4-Acetoxyindole CAS 5585-96-6 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Zlepšete účinnost barvení

 

Aplikace v barvířském průmyslu může výrazně zlepšit účinnost barvení. Použitím těchto barviv lze zkrátit dobu barvení, snížit spotřebu energie a náklady. Současně mají tato barviva také dobrou disperzibilitu a permeabilitu, což umožňuje rovnoměrnou distribuci molekul barviva na vláknech nebo substrátech, čímž se zlepšuje jednotnost a pevnost barvení.

Splňujte ekologické požadavky

 

S neustálým zlepšováním povědomí o životním prostředí se na trhu zvyšuje i poptávka po ekologicky šetrných barvivech. Jako ekologicky šetrné barvivo mohou barviva uspokojit poptávku trhu po ekologických-barvivech. Tato barviva při používání neprodukují škodlivé látky, jsou šetrná k životnímu prostředí a snadno se s nimi manipuluje.

4-Acetoxyindole CAS 5585-96-6 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
4-Acetoxyindole CAS 5585-96-6 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Podporujte inovace v technologii barvení

 

Aplikace 4-acetoxyindolového barviva může také podpořit inovace v technologii barvení. Použitím těchto barviv lze vyvinout inovativnější a konkurenceschopnější technologie barvení. Tyto technologie nejen zlepšují kvalitu a efektivitu barvení, ale také podporují transformaci, modernizaci a udržitelný rozvoj barvířského průmyslu.

Manufacturing Information

metody syntézy

1. Hydrazidová metoda:

Je to jedna z nejčastěji používaných metod pro přípravu 4-acetoxyndolu. Způsob využívá elektrofilitu indolu k reakci s nukleofilitou hydrazinu kyseliny octové za vzniku sloučeniny hydrazidu kyseliny octové. Následně se sloučenina podrobí kondenzační reakci za kyselých podmínek4-Acetoxyindol.

2. Metoda jodace:

Je to další způsob přípravy 4-acetoxyndolu. Principem reakce této metody je použití jódu k odstranění nestabilních skupin methylkarboxylové kyseliny za vzniku strukturního skeletu 4-acetoxyndolu.

3. Oxidační metoda:

4-Acetoxyndol se připravuje za použití 2,3-dioxan-1,4-diketonu (DDQ) jako oxidačního činidla. Při této reakci se indol, prekurzor 4-acetoxyndolu, nejprve oxiduje za vzniku indolu a poté na 2,3-dioxindolový meziprodukt a nakonec na 4-acetoxyndolový produkt.

4. Suzuki reakce:

Je to jedna z nejběžněji používaných palladiem-katalyzovaných kopulačních reakcí v moderní organické syntéze a tato metoda se také používá k přípravě 4-acetoxyndolu. Kroky tohoto způsobu jsou nejprve provedení kondenzační reakce 2-bromondolu a kyseliny fenylboronové za přítomnosti palladiového katalyzátoru a zásaditých podmínek za vzniku N-fenylindolu. Poté se N-fenylindol a acetanhydrid podrobí okyselení octovou kyselinou v přítomnosti hydroxidu sodného, ​​aby se nakonec získal 4-Acetoxyindol.

 

4-Acetoxyindolje organická sloučenina patřící do třídy indolových derivátů, vyznačující se přítomností acetoxy skupiny (-OCOCH3) připojené ke čtvrté pozici indolového kruhového systému. Tento specifický substituční vzorec propůjčuje jedinečné chemické a biologické vlastnosti, které jej odlišují od jiných indolových derivátů.

Strukturně je indol sám o sobě bicyklická sloučenina sestávající z benzenového kruhu kondenzovaného k pyrrolovému kruhu. Zavedení acetoxy skupiny do polohy 4 modifikuje elektronické a sterické prostředí indolu, ovlivňuje jeho reaktivitu a interakce s jinými molekulami. Tato substituce může ovlivnit rozpustnost, stabilitu a biologickou aktivitu sloučeniny.

Chemicky se může účastnit různých reakcí typických pro indoly, jako je elektrofilní aromatická substituce a nukleofilní atak, zejména v polohách, které jsou aktivovány nebo deaktivovány acetoxy skupinou. Přítomnost esterové funkční skupiny také umožňuje hydrolýzu za kyselých nebo bazických podmínek, což potenciálně vede k tvorbě 4-hydroxyindolu a kyseliny octové.

Biologicky jsou deriváty indolu velmi zajímavé kvůli jejich přítomnosti v přírodních produktech a jejich potenciální farmakologické aktivitě. O některých derivátech indolu je známo, že vykazují antimikrobiální, protizánětlivé nebo neuroaktivní vlastnosti. Acetoxy skupina může modulovat tyto aktivity změnou schopnosti sloučeniny interagovat s biologickými cíli, jako jsou receptory nebo enzymy.

Ve výzkumu může sloužit jako syntetický meziprodukt pro přípravu složitějších sloučenin na bázi indolu-, včetně sloučenin s terapeutickým potenciálem. Jeho syntéza typicky zahrnuje acylaci 4-hydroxyindolu za vhodných podmínek pro selektivní zavedení acetoxy skupiny.

Celkově,4-acetoxyindolpředstavuje důležitou sloučeninu v organické a lékařské chemii, nabízí pohled na strukturu-aktivitu derivátů indolu a slouží jako stavební kámen pro vývoj nových chemických entit s různými aplikacemi.

product-313-74

 

Molekulární vzorec 4-acetoxyindolu je C1₀H₉NO₂ s molekulovou hmotností 175,18 g/mol. Jeho jádrová struktura se skládá z indolového kruhu a acetoxyskupiny (-OCOCH₃). Tato sloučenina se při pokojové teplotě a tlaku jeví jako šedobílá až béžová pevná látka. Jeho bod tání je 100-102 stupňů, předpokládaný bod varu je 339,1±15,0 stupňů, hustota je přibližně 1,255 g/cm³ (25 stupňů) a index lomu je 1,633. Jeho rozpustnost je selektivní a je mírně rozpustný v organických rozpouštědlech, jako je chloroform, DMSO a methanol, ale má extrémně nízkou rozpustnost ve vodě. Podmínky skladování vyžadují přísné vyhýbání se světlu a utěsnění pro skladování v chladném a suchém prostředí při teplotě 2-8 stupňů, aby se zabránilo rozkladu nebo znehodnocení.

 

Pokud jde o chemické vlastnosti, acetoxyskupina (-OCOCH₃) 4-acetoxyindolu vykazuje typickou reaktivitu esterových sloučenin. Například za kyselých nebo alkalických podmínek acetoxyskupina snadno podléhá hydrolýzním reakcím za vzniku 4-hydroxyindolu a kyseliny octové. Tato vlastnost je klíčová při navrhování syntetických cest, jako je acylační reakce 4-hydroxyindolu s anhydridem kyseliny octové, která může účinně produkovat 4-acetoxyindol: 4-hydroxyindol rozpusťte v dichlormethanu (DCM), po kapkách přidejte pyridin a anhydrid kyseliny octové při 0-5 stupních na 20 stupňů a zahřívejte reakční směs 20 hodin. Po následném zpracování (jako je promytí vodou, promytí nasyceným roztokem hydrogenuhličitanu sodného, ​​sušení a zahuštění) lze získat cílový produkt s čistotou vyšší než 99 %.

 

Ačkoli údaje o toxicitě 4-acetoxyindolu nejsou zcela jasné, stávající studie naznačují, že může způsobit podráždění kůže, očí a dýchacích cest. Například vdechování prachu může způsobit dýchací potíže, kontakt s pokožkou vyžaduje omytí mýdlem a velkým množstvím vody a kontakt s očima vyžaduje okamžité vypláchnutí vodou jako preventivní opatření. Podle klasifikace GHS je tato sloučenina označena jako „Xi“ (dráždivá látka) a je doprovázena popisy nebezpečnosti (jako H302, H315, H319, H332, H335) a bezpečnostními pokyny (jako jsou P280, P305+P351+P338, P310). Proto by během operace měly být použity ochranné pomůcky (jako jsou rukavice, brýle a protiprachová maska) a operace by měla být prováděna v dobře větraném prostředí.

 

Z hlediska aplikačních oblastí se 4-acetoxyindol používá především jako farmaceutický meziprodukt a surovina pro organickou syntézu. Je to například klíčový prekurzor pro syntézu indolových derivátů, které mají velkou hodnotu ve výzkumu léčiv, jako jsou protinádorové, proti{9}}zánětlivé nebo antibakteriálně aktivní molekuly. Kromě toho lze 4-acetoxyindol také použít v oblasti vědy o materiálech, například pro přípravu funkčních polymerů nebo fluorescenčních sond. V průmyslové výrobě musí proces syntézy 4-acetoxyindolu brát v úvahu jak náklady, tak účinnost. Například optimalizací reakčních podmínek (jako je teplota, dávkování rozpouštědla a katalyzátoru) může být výtěžek významně zvýšen při současném snížení tvorby vedlejších produktů.

 

Pokud jde o nabídku na trhu, specifikace čistoty4-Acetoxyindoljsou různé, od čistoty reagencie (98%-99%) až po průmyslovou kvalitu (vyšší nebo rovna 95%). Ceny se liší v závislosti na čistotě a specifikaci balení. Například cena 5 gramů produktu reagenční kvality je přibližně 49 juanů, zatímco cena 25 kilogramů produktu průmyslové kvality může být až 1 americký dolar za kilogram. Mezi hlavní dodavatele patří Sigma Aldrich, Aladdin, Shaoyuan Technology a další domácí i zahraniční podniky. Jejich produkty jsou široce používány v oblasti výzkumu, farmacie a chemie.

 
 
Často kladené otázky
 
 

Proč je její "4-acetoxylová" struktura ideální "ochrannou a řídící" skupinou pro syntézu klíčových meziproduktů, jako je pregabalin?

+

-

Silný účinek acetoxyskupiny při odtahování elektronů může významně aktivovat 3. pozici indolu, což usnadňuje zavedení požadovaného postranního řetězce. Po dokončení konstrukce může být acetoxyskupina snadno převedena na 4-hydroxyindolovou strukturní jednotku potřebnou pro syntézu léčiva pomocí mírné alkalické hydrolýzy.

Jak je enzymaticky hydrolyzován v živých organismech a může napodobovat nebo interferovat s metabolismem indolaminových neurotransmiterů?

+

-

Jeho acetylová skupina může být hydrolyzována ne-specifickými esterázami za vzniku 4-hydroxyindolu in situ. Ten je potenciálním meziproduktem nebo regulátorem metabolické sítě indolaminových látek, jako je serotonin, v těle, který může ovlivnit hladiny příbuzných neurotransmiterů, ale konkrétní mechanismus není jasný.

Jaká je potenciální hodnota jeho kombinace „indol acetoxy“ v oblasti organických luminiscenčních materiálů?

+

-

Indol je klasická skupina donorů elektronů, která může v kombinaci s acetoxyskupinami přitahujícími elektrony tvořit intramolekulární systém push{0}}pull elektronů. Tato strukturální modifikace může upravit vlnovou délku fluorescenční emise a účinnost sloučenin, což z ní činí kandidátní strukturu pro navrhování nových organických luminiscenčních molekul.

Jaké jsou výhody jeho acetylované formy z hlediska chemické stability a reaktivity ve srovnání s jednoduchým 4-hydroxyindolem?

+

-

Acetylace chrání hydroxylovou skupinu, čímž je stabilnější proti oxidaci vzduchem a snáze se skladuje a manipuluje. Mezitím mění distribuci elektronového mraku indolového kruhu, potenciálně mu dodává jedinečnou elektrofilní/nukleofilní reaktivitu odlišnou od volného hydroxyindolu, čímž rozšiřuje jeho syntetické aplikace.

Používá se v chemii přírodních produktů jako hypotetický prekurzor nebo syntetický ekvivalent pro určité alkaloidy?

+

-

Existuje hypotéza, že určité přírodní alkaloidy obsahující 4-hydroxy nebo 4-methoxyindolové struktury (jako jsou určité - deriváty Capolinu) mohou podléhat alkylaci nebo cyklizaci prostřednictvím 4-acetoxyindolu jako aktivního meziproduktu při jejich biogenní syntéze, ale zatím neexistuje žádný přesvědčivý důkaz.

 

Populární Tagy: 4-acetoxyindol cas 5585-96-6, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej

Odeslat dotaz