Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedním z nejzkušenějších výrobců a dodavatelů 4-acetoxyindolu cas 5585-96-6 v Číně. Vítejte ve velkoobchodním velkoobjemovém vysoce kvalitním 4-acetoxyindolovém cas 5585-96-6 k prodeji zde z naší továrny. Dobré služby a rozumná cena jsou k dispozici.
4-acetoxyindolje organická sloučenina široce používaná ve farmaceutickém a chemickém výzkumu. Vykazuje dobrou rozpustnost v polárních rozpouštědlech včetně ethylacetátu, ethanolu a dimethylformamidu. Tato sloučenina je citlivá na vlhkost a oxidaci, proto by měla být během skladování a používání dodržována správná manipulační opatření. Bloomtechz dodává vysoce čistý 4-acetoxyindol podporovaný kompletními zprávami o kvalitě šarží, vyspělou technickou pomocí pro vývoj syntetické cesty a specializovaným prodejním servisem jeden na jednoho, který pokrývá celý pracovní postup od laboratorního odběru malých šarží až po komerční dodávky na úrovni kilogramů.
|
|
|
|
C.F |
C10H9NO2 |
|
E.M |
175 |
|
M.W |
175 |
|
m/z |
175 (100.0%), 176 (10.8%) |
|
E.A |
C, 68.56; H, 5.18; N, 8.00; O, 18.27 |
4-acetoxyindol představuje cennou heterocyklickou organickou sloučeninu se širokými perspektivami uplatnění v sektoru výroby barviv. Tato látka, těžící ze své charakteristické páteře indolového kruhu a reaktivního acetoxy substituentu, vykazuje příznivou modifikovatelnou reaktivitu, což z ní činí jeden z hlavních výchozích materiálů pro konstrukci různých molekul chromogenních barviv. Může projít cílenou strukturní modifikací pro vyladění spektrálních vlastností a výkonu při podání barev, což podporuje přípravu více funkčních barevných barviv.
Tato látka je cenným organickým syntetickým meziproduktem, který zůstává chemicky stabilní za podmínek pokojové teploty a atmosférického tlaku. Fyzicky je běžně pozorován jako šedošedý až béžový prášek. Pokud jde o rozpustnost, vykazuje dobrou rozpustnost v mnoha organických rozpouštědlech včetně dichlormethanu, chloroformu, DMSO, ethanolu a methanolu. Klasifikovaný jako dráždivá chemikálie, přímý kontakt s kůží, sliznicemi nebo dýchacími cestami může vyvolat lokální zánětlivé reakce. Pro přípravu v laboratorním i průmyslovém měřítku jsou vyžadovány cílené syntetické cesty za dobře řízených podmínek chemické reakce.
Aplikace v textilním průmyslu
Zlepšit kvalitu textilií
Jeho aplikace v textilním průmyslu přináší výrazné zlepšení komplexní kvality hotových textilních výrobků. Barviva získaná z tohoto meziproduktu usnadňují výrobu textilií vyznačujících se živým, sytým barevným tónem a vynikající barevnou stálostí při praní, otěru a vystavení světlu. Ošetřené textilie mají nejen atraktivní vzhledově estetické vlastnosti, ale také vykazují silnou odolnost proti vyblednutí a změně barvy během běžného provozu a opakovaných čistících cyklů, přičemž si zachovávají stálé barevné podání při dlouhodobém používání.
Splňujte různé požadavky trhu
S tím, jak spotřebitelé zvyšují očekávání ohledně prezentace barev textilu a celkové kvality produktu, se požadavky trhu na barviva stále více diverzifikují. Jako vysoce výkonné barvivo odvozené od 4-acetoxyindolu se dobře hodí k uspokojení potřeb trhu pro textilie s různými barevnými odstíny a účely konečného použití. Například v oděvním sektoru jeho aplikace poskytuje oděvy s jasnými barvami a propracovanými vzory. Tyto výrobky uspokojují nejen estetické preference spotřebitelů, ale také vykazují dobrou odolnost proti vyblednutí a deformaci při každodenním nošení a mycích procesech. To efektivně zlepšuje jak komfort nošení, tak dlouhodobou trvanlivost hotových oděvů.
Podporovat rozvoj textilního průmyslu
Jeho relevantní aplikace dále posouvají technologický pokrok textilního průmyslu. Barviva připravená z tohoto meziproduktu podporují tvorbu inovativnějších, vysoce výkonných textilních výrobků se silnou tržní konkurenceschopností. Takové prémiové nabídky účinně zvyšují přidanou hodnotu textilních komodit a posilují jejich tržní okraj vůči konkurenčnímu zboží. Zároveň urychlují průmyslovou restrukturalizaci a technickou modernizaci v celém výrobním řetězci a hrají pozitivní roli v prosazování zeleného přechodu a udržitelného rozvoje celého textilního odvětví.
Aplikace v polygrafickém průmyslu
Zlepšete barevný efekt tištěných materiálů
Jeho nasazení v polygrafickém průmyslu přináší pozoruhodné vylepšení celkového chromatického výkonu. Barviva syntetizovaná z tohoto meziproduktu umožňují výrobu tištěných materiálů s vysokým rozlišením vyznačujících se zářivými, jednotnými odstíny a jemně definovanými, ostrými vzory. Kromě vynikající vizuální prezentace a jemných tiskových efektů vykazují ošetřené tiskoviny vynikající odolnost proti vyblednutí, změně barvy a stárnutí světlem při dlouhodobém skladování a každodenním používání. Tyto vynikající vlastnosti komplexně zvyšují celkovou kvalitu výrobku, praktickou kvalitu a dlouhodobou životnost materiálů.
Splňte personalizované požadavky trhu
S rostoucí poptávkou spotřebitelů po tištěných materiálech se požadavky trhu na vysoce výkonná barviva stále více diverzifikují. Toto barvivo, které se může pochlubit vynikajícím komplexním výkonem, je schopno uspokojit požadavky trhu na tištěné výstupy šité na míru. Například v obalovém průmyslu přináší přijetí těchto barviv obalové produkty s živými barvami a výraznými vlastními vzory. Takto hotové obaly získávají nejen vyšší přidanou hodnotu a silnější konkurenceschopnost na trhu, ale také úspěšně uspokojují rostoucí očekávání spotřebitelů ohledně obalových zkušeností.
Podporujte pokrok v technologii tisku
Jeho aplikace rovněž pohánějí neustálý technický pokrok a opakující se inovace v celém polygrafickém sektoru. Barviva získaná z tohoto meziproduktu usnadňují vývoj inovativnějších, účinnějších a komerčně konkurenceschopných tiskových technologií. Tyto pokročilé techniky efektivně zlepšují celkovou přesnost tisku, kvalitu produktu a efektivitu výroby hotových tištěných výstupů. Kromě toho urychlují průmyslovou restrukturalizaci a technickou modernizaci a výrazně podporují zelenou transformaci a-dlouhodobě udržitelný rozvoj celého polygrafického průmyslu.
Aplikace v barvířském průmyslu
Zlepšete účinnost barvení
Aplikace v barvířském průmyslu může výrazně zlepšit účinnost barvení. Použitím těchto barviv lze zkrátit dobu barvení, snížit spotřebu energie a náklady. Současně mají tato barviva také dobrou disperzibilitu a permeabilitu, což umožňuje rovnoměrnou distribuci molekul barviv na vláknech nebo substrátech, čímž se zlepšuje jednotnost a pevnost barvení.
Splňujte ekologické požadavky
Na pozadí rostoucího povědomí veřejnosti o životním prostředí poptávka na trhu po ekologických barvivech neustále roste. Barviva syntetizovaná z tohoto meziproduktu splňují rostoucí požadavky trhu na udržitelná barviva. Při praktické aplikaci tato barviva generují minimální nebezpečné vedlejší produkty, vyznačují se příznivou ekologickou kompatibilitou a umožňují pohodlnou likvidaci po použití a zpracování odpadu.
Podporujte inovace v technologii barvení
Přijetí barviv na bázi 4-acetoxyindolu také podporuje inovace v technologiích souvisejících s barvením. Využití těchto barviv usnadňuje vývoj nových, na trhu konkurenčních barvicích procesů. Tyto pokročilé technologie nejen zlepšují kvalitu barvení a efektivitu výroby, ale také urychlují průmyslovou transformaci, technologickou modernizaci a podporují udržitelný rozvoj odvětví barvení.
metody syntézy
1. Hydrazidová metoda:
Je to jedna z nejčastěji používaných metod pro přípravu 4-acetoxyndolu. Způsob využívá elektrofilitu indolu k reakci s nukleofilitou hydrazinu kyseliny octové za vzniku sloučeniny hydrazidu kyseliny octové. Následně se sloučenina podrobí kondenzační reakci za kyselých podmínek4-Acetoxyindol.
2. Metoda jodace:
To představuje alternativní syntetickou cestu pro přípravu 4-acetoxyindolu. Jeho reakční princip spočívá na jodem zprostředkovaném štěpení labilních methylkarboxylátových skupin, což umožňuje konstrukci základního strukturálního skeletu 4-acetoxyindolu.
3. Oxidační metoda:
4-Acetoxyindol lze syntetizovat s 2,3-dichlor-5,6-dikyan-1,4-benzochinonem (DDQ), který slouží jako oxidační činidlo. Během tohoto reakčního procesu indol, prekurzorový substrát pro 4-acetoxyindol, prochází počáteční oxidací za vzniku reaktivního meziproduktu, který se dále převádí na 2,3-dioxindolový meziprodukt. Následnou strukturní transformací se nakonec získá cílový 4-acetoxyindolový produkt.
4. Suzuki reakce:
Je to jedna z nejběžněji používaných palladiem-katalyzovaných kopulačních reakcí v moderní organické syntéze a tato metoda se také používá k přípravě 4-acetoxyndolu. Kroky tohoto způsobu jsou nejprve provedení kondenzační reakce 2-bromindolu a fenylboronové kyseliny za přítomnosti palladiového katalyzátoru a bazických podmínek za vzniku N-fenylindolu. Poté se N-fenylindol a acetanhydrid podrobí okyselení octovou kyselinou v přítomnosti hydroxidu sodného, aby se nakonec získal 4-Acetoxyindol.
4-Acetoxyindolje organická sloučenina patřící do třídy indolových derivátů, vyznačující se přítomností acetoxy skupiny (-OCOCH3) připojené ke čtvrté poloze indolového kruhového systému. Tento specifický substituční vzor propůjčuje jedinečné chemické a biologické vlastnosti, které jej odlišují od jiných indolových derivátů. Strukturálně je indol sám o sobě bicyklická sloučenina sestávající z benzenového kruhu kondenzovaného k pyrrolovému kruhu. Zavedení acetoxy skupiny do polohy 4 modifikuje elektronické a sterické prostředí indolu, ovlivňuje jeho reaktivitu a interakce s jinými molekulami. Tato substituce může ovlivnit rozpustnost, stabilitu a biologickou aktivitu sloučeniny.
Chemicky se může účastnit různých reakcí typických pro indoly, jako je elektrofilní aromatická substituce a nukleofilní atak, zejména v polohách, které jsou aktivovány nebo deaktivovány acetoxy skupinou. Přítomnost esterové funkční skupiny také umožňuje hydrolýzu za kyselých nebo bazických podmínek, což potenciálně vede k tvorbě 4-hydroxyindolu a kyseliny octové. Biologicky jsou deriváty indolu velmi zajímavé kvůli jejich přítomnosti v přírodních produktech a jejich potenciálním farmakologickým aktivitám. O některých indolových derivátech je známo, že vykazují antimikrobiální, protizánětlivé nebo neuroaktivní vlastnosti.
Acetoxy skupina může modulovat tyto aktivity změnou schopnosti sloučeniny interagovat s biologickými cíli, jako jsou receptory nebo enzymy.
Ve výzkumu může sloužit jako syntetický meziprodukt pro přípravu složitějších sloučenin na bázi indolu-, včetně sloučenin s terapeutickým potenciálem. Jeho syntéza typicky zahrnuje acylaci 4-hydroxyindolu za vhodných podmínek za účelem selektivního zavedení acetoxyskupiny.4-acetoxyindolpředstavuje důležitou sloučeninu v organické a lékařské chemii, nabízí pohled na strukturu-aktivitu derivátů indolu a slouží jako stavební kámen pro vývoj nových chemických entit s různými aplikacemi.
Molekulární vzorec 4-acetoxyindolu je C1₀H₉NO₂ s molekulovou hmotností 175,18 g/mol. Jeho jádrová struktura se skládá z indolového kruhu a acetoxyskupiny (-OCOCH₃). Tato sloučenina se při pokojové teplotě a tlaku jeví jako šedobílá až béžová pevná látka. Jeho bod tání je 100-102 stupňů, předpokládaný bod varu je 339,1±15,0 stupňů, hustota je přibližně 1,255 g/cm³ (25 stupňů) a index lomu je 1,633. Jeho rozpustnost je selektivní a je mírně rozpustný v organických rozpouštědlech, jako je chloroform, DMSO a methanol, ale má extrémně nízkou rozpustnost ve vodě. Podmínky skladování vyžadují přísné vyhýbání se světlu a utěsnění pro skladování v chladném a suchém prostředí při teplotě 2-8 stupňů, aby se zabránilo rozkladu nebo znehodnocení.
Pokud jde o chemické vlastnosti, acetoxyskupina (-OCOCH₃) 4-acetoxyindolu vykazuje typickou reaktivitu esterových sloučenin. Například za kyselých nebo alkalických podmínek acetoxyskupina snadno podléhá hydrolýzním reakcím za vzniku 4-hydroxyindolu a kyseliny octové. Tato vlastnost je klíčová při navrhování syntetických cest, jako je acylační reakce 4-Hydroxyindolu s acetanhydridem, která může účinně produkovat 4-Acetoxyindol: Rozpusťte 4-Hydroxyindol v dichlormethanu (DCM), po kapkách přidávejte pyridin a acetanhydrid při 0-5 stupních na 30 stupňů a 20 hodin zahřejte reakční směs. Po následném zpracování (jako je promytí vodou, promytí nasyceným roztokem hydrogenuhličitanu sodného, sušení a zahuštění) lze získat cílový produkt s čistotou vyšší než 99 %.
Ačkoli údaje o toxicitě 4-acetoxyindolu nejsou zcela jasné, stávající studie naznačují, že může způsobit podráždění kůže, očí a dýchacích cest. Například vdechování prachu může způsobit dýchací potíže, kontakt s pokožkou vyžaduje omytí mýdlem a velkým množstvím vody a kontakt s očima vyžaduje okamžité vypláchnutí vodou jako preventivní opatření. Podle klasifikace GHS je tato sloučenina označena jako „Xi“ (dráždivá látka) a je doprovázena popisy nebezpečnosti (jako H302, H315, H319, H332, H335) a bezpečnostními pokyny (jako jsou P280, P305+P351+P338, P310). Proto je třeba během operace používat ochranné pomůcky (jako jsou rukavice, brýle a protiprachové masky) a operace by měla být prováděna v dobře větraném prostředí.
Z hlediska aplikačních oblastí se 4-acetoxyindol používá především jako farmaceutický meziprodukt a surovina pro organickou syntézu. Je to například klíčový prekurzor pro syntézu indolových derivátů, které mají velkou hodnotu ve výzkumu léčiv, jako jsou protinádorové, proti{9}}zánětlivé nebo antibakteriálně aktivní molekuly. Kromě toho lze 4-acetoxyindol také použít v oblasti vědy o materiálech, například pro přípravu funkčních polymerů nebo fluorescenčních sond. V průmyslové výrobě musí proces syntézy 4-acetoxyindolu brát v úvahu jak náklady, tak efektivitu. Například optimalizací reakčních podmínek (jako je teplota, dávkování rozpouštědla a katalyzátoru) může být výtěžek významně zvýšen při současném snížení tvorby vedlejších produktů.
Pokud jde o nabídku na trhu, specifikace čistoty4-Acetoxyindoljsou různé, od čistoty reagencie (98%-99%) až po průmyslovou kvalitu (vyšší nebo rovna 95%). Ceny se liší v závislosti na čistotě a specifikaci balení. Například cena 5 gramů produktu reagenční kvality je přibližně 49 juanů, zatímco cena 25 kilogramů produktu průmyslové kvality může být až 1 americký dolar za kilogram. Mezi hlavní dodavatele patří Sigma Aldrich, Aladdin, Shaoyuan Technology a další domácí i zahraniční podniky. Jejich produkty jsou široce používány v oblasti výzkumu, farmacie a chemie.
Odkaz
[1] Wang Y., He Q., Fan R. Snadná syntéza 4-acetoxyindolů prostřednictvím dearomatizace 2-alkynylanilinů zprostředkovanou PhI(OAc)₂.Hranice organické chemie, 2021, 8(11): 3008‑3013.
[2] EP3828147 AI. Proces přípravy chromoforických meziproduktů na bázi indolu pro syntézu barviv, Evropský patentový úřad, 2021.
[3] PubChem. 4-Acetoxyindol (CAS 5585-96-6), Compound Safety & Property Database. Národní centrum pro biotechnologické informace, USA.
[4] Li M., Chen H. Strukturální modifikace a na barvivo orientovaná aplikace stavebních bloků C4-substituovaného indolu.Barviva a pigmenty, 2023, 212: 111089.
[5] BenchChem. Všestrannost 4-acetoxyindolu jako syntetického meziproduktu: aplikační poznámky a protokoly, technická zpráva, 2026.
Často kladené otázky
Proč je její "4-acetoxylová" struktura ideální "ochrannou a řídící" skupinou pro syntézu klíčových meziproduktů, jako je pregabalin?
+
-
Silný účinek acetoxyskupiny na stahování elektronů může významně aktivovat 3. pozici indolu, což usnadňuje zavedení požadovaného postranního řetězce. Po dokončení konstrukce může být acetoxyskupina snadno převedena na 4-hydroxyindolovou strukturní jednotku potřebnou pro syntézu léčiva pomocí mírné alkalické hydrolýzy.
Jak je enzymaticky hydrolyzován v živých organismech a může napodobovat nebo interferovat s metabolismem indolaminových neurotransmiterů?
+
-
Jeho acetylová skupina může být hydrolyzována ne-specifickými esterázami za vzniku 4-hydroxyindolu in situ. Ten je potenciálním meziproduktem nebo regulátorem metabolické sítě indolaminových látek, jako je serotonin v těle, který může ovlivnit hladiny příbuzných neurotransmiterů, ale konkrétní mechanismus není jasný.
Jaká je potenciální hodnota jeho kombinace „indol acetoxy“ v oblasti organických luminiscenčních materiálů?
+
-
Indol je klasická skupina donorů elektronů, která může v kombinaci s acetoxyskupinami přitahujícími elektrony tvořit intramolekulární systém push{0}}pull elektronů. Tato strukturální modifikace může upravit vlnovou délku fluorescenční emise a účinnost sloučenin, což z ní činí kandidátní strukturu pro navrhování nových organických luminiscenčních molekul.
Jaké jsou výhody jeho acetylované formy z hlediska chemické stability a reaktivity ve srovnání s jednoduchým 4-hydroxyindolem?
+
-
Acetylace chrání hydroxylovou skupinu, díky čemuž je stabilnější proti oxidaci vzduchem a snáze se skladuje a manipuluje. Mezitím mění distribuci elektronového mraku indolového kruhu, potenciálně mu dodává jedinečnou elektrofilní/nukleofilní reaktivitu odlišnou od volného hydroxyindolu, čímž rozšiřuje jeho syntetické aplikace.
Používá se v chemii přírodních produktů jako hypotetický prekurzor nebo syntetický ekvivalent pro určité alkaloidy?
+
-
Existuje hypotéza, že určité přírodní alkaloidy obsahující 4-hydroxy nebo 4-methoxyindolové struktury (jako jsou určité deriváty Capolinu) mohou podléhat alkylaci nebo cyklizaci prostřednictvím 4-acetoxyindolu jako aktivního meziproduktu při jejich biogenní syntéze, ale zatím neexistuje žádný přesvědčivý důkaz.
Populární Tagy: 4-acetoxyindol cas 5585-96-6, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej