4-(trifluormethyl)benzylalkoholje organická chemická látka s molekulárním vzorcem C8H7F3O, CAS 349-95-1, Je to bílá pevná látka a některé zdroje ji popisují jako extrémně světle žluté krystaly. Je stabilní při pokojové teplotě a tlaku, ale za určitých podmínek (jako je vysoká teplota, spalování atd.) se může rozkládat za vzniku škodlivých látek, jako je oxid uhelnatý, oxid uhličitý a fluorovodík. Při manipulaci a používání této látky by proto měly být přísně dodržovány příslušné bezpečnostní předpisy a provozní postupy. Ve farmaceutické oblasti se používá hlavně jako důležitý meziprodukt pro syntézu léčiv.
Díky přítomnosti speciální trifluormethylové skupiny ve své struktuře má jedinečné výhody v designu molekul léčiva. Trifluormethyl může ovlivnit biologickou aktivitu, metabolickou stabilitu a farmakokinetické vlastnosti léčiv, a proto je široce používán při syntéze léčiv se specifickými farmakologickými účinky.
|
Chemický vzorec |
C8H7F3O |
|
Přesná hmotnost |
176 |
|
Molekulová hmotnost |
176 |
|
m/z |
176 (100.0%), 177 (8.7%) |
|
Elementární analýza |
C, 54.55; H, 4.01; F, 32.36; O, 9.08 |
|
|
|
4-(trifluormethyl)benzylalkoholje důležitá organická sloučenina široce používaná v průmyslových odvětvích, jako jsou léčiva, pesticidy, barviva a vůně. Jeho jedinečná molekulární struktura mu dodává specifické fyzikální a chemické vlastnosti, díky čemuž je v těchto oborech nenahraditelný.
Přehled molekulární struktury
Jeho molekulární struktura se skládá ze tří částí: benzenového kruhu, trifluormethylu a hydroxymethylu. Benzenový kruh jako základní struktura poskytuje molekulární stabilitu a aromaticitu.
Trifluormethyl zavádí elektronegativitu a efekt sterické zábrany atomů fluoru; Hydroxymethyl dodává molekulám určitou polaritu a reaktivitu. Kombinace těchto tří částí mu dává jedinečné fyzikální a chemické vlastnosti.
Analýza struktury benzenového kruhu
Benzenový kruh je hlavní částí jeho molekulární struktury, šestičlenný kruh složený ze šesti atomů uhlíku, z nichž každý je spojen s atomem vodíku.
Benzenový kruh má aromaticitu, což znamená, že jeho distribuce elektronového mraku je rovnoměrná a jeho energie je nízká, takže je relativně stabilní.
Tato aromaticita činí benzenový kruh méně náchylným k poškození při chemických reakcích, ale účastní se reakce jako celek.
V této látce je jeden atom vodíku na benzenovém kruhu nahrazen trifluormethylem, čímž se vytvoří substituovaná benzenová struktura.
Tato substituce způsobila určitou změnu v distribuci elektronového oblaku benzenového kruhu, ale celkově si stále zachovala svou aromaticitu.
Mezitím zavedení trifluormethylu také zvyšuje polaritu a účinky sterické zábrany molekuly, což ovlivňuje její fyzikální a chemické vlastnosti.
Strukturní analýza trifluormethylu
Trifluormethyl je důležitou součástí jeho molekulární struktury, která se skládá ze tří atomů fluoru a jednoho atomu uhlíku. Atomy fluoru jsou jedním z nejvíce elektronegativních prvků, proto má trifluormethyl silnou elektronegativitu. Tato elektronegativita stabilizuje trifluormethyl v molekule a zvyšuje její polaritu.
Kromě toho trifluormethyl také vykazuje významné sterické zábrany. Díky velkému atomovému poloměru atomů fluoru zabírá trifluormethyl v molekule velký prostor, což ovlivňuje interakci mezi molekulou a ostatními molekulami. Tento efekt sterické zábrany hraje důležitou regulační roli v chemických reakcích, což může ovlivnit selektivitu a rychlost reakce.
V této látce je trifluormethyl připojen k benzenovému kruhu a tvoří substituovanou benzenovou strukturu. Tato substituce způsobuje určitou změnu v distribuci elektronového mraku benzenového kruhu a zároveň zvyšuje polaritu a sterické bránicí účinky molekuly. Tyto změny měly významný dopad na fyzikální a chemické vlastnosti molekul.
Analýza hydroxymethylové struktury
Hydroxymethyl je další důležitou součástí jeho molekulární struktury, která se skládá z jednoho atomu kyslíku a jednoho atomu vodíku, připojených k jinému atomu uhlíku benzenového kruhu. Zavedení hydroxymethylových skupin dává molekule určitou polaritu a reaktivitu.
Hydroxylová skupina (- OH) v hydroxymethylu je důležitou funkční skupinou se silnou reaktivitou. Může reagovat se sloučeninami, jako jsou kyseliny, zásady, estery atd., za vzniku odpovídajících derivátů. Díky této reaktivitě je široce použitelný v chemických reakcích.
Navíc zavedení hydroxymethylu také zvyšuje polaritu molekuly. Kladná a záporná centra náboje polárních molekul se neshodují, proto mají dipólové momenty. Tato polarita má za následek lepší rozpustnost v rozpouštědlech a také ovlivňuje interakce mezi molekulami a jinými molekulami.
1. Farmaceutické meziprodukty
Ve farmaceutické oblasti,4-(trifluormethyl)benzylalkoholse používá hlavně jako důležitý meziprodukt pro syntézu léčiv. Díky přítomnosti speciální trifluormethylové skupiny ve své struktuře má jedinečné výhody v designu molekul léčiva. Trifluormethyl může ovlivnit biologickou aktivitu, metabolickou stabilitu a farmakokinetické vlastnosti léčiv, a proto je široce používán při syntéze léčiv se specifickými farmakologickými účinky.
Konkrétní příklady
(1) Syntetické antibakteriální léky:
Používá se také k syntéze některých antibakteriálních léků. Tato antibiotika zabíjejí nebo inhibují růst bakterií tím, že zasahují do jejich metabolických procesů nebo narušují jejich strukturu. Díky přítomnosti trifluormethylu mají tato antibakteriální léčiva typicky široké spektrum a silnou antibakteriální aktivitu.
(2) Syntéza jiných léků:
Kromě protinádorových a antibakteriálních léků se používá také k syntéze různých dalších léků, jako jsou antidepresiva, anxiolytika a antiepileptika. Tyto léky hrají důležitou roli při léčbě duševních chorob, neurologických poruch a dalších souvisejících stavů.
2. Chemické suroviny
(1) Syntetické přísady do plastů: Lze je použít jako klíčovou surovinu pro syntézu vysoce-funkčních přísad do plastů. Díky své jedinečné aromatické struktuře-obsahující fluor mohou odvozené plastové přísady účinně optimalizovat a zlepšit komplexní výkon polymerních materiálů. Výrazně zlepšují fyzikální, chemické a zpracovatelské vlastnosti plastů, včetně vynikající tepelné odolnosti, nízko{5}}houževnatosti při nízkých teplotách a odolnosti proti-stárnutí. Mezitím mohou tyto přísady také posílit chemickou stabilitu a odolnost plastových výrobků proti povětrnostním vlivům, účinně prodloužit jejich životnost a rozšířit rozsah jejich použití v průmyslové výrobě plastů.
(2) Přísady do syntetického kaučuku:
V gumárenském průmyslu se také používá jako surovina pro přísady do pryže. Tyto přísady mohou zlepšit zpracování a použitelnost pryže, jako je zvýšení rychlosti vulkanizace, snížení teploty vulkanizace, zvýšení pevnosti v tahu a odolnosti pryže proti opotřebení atd.
(3) Syntetické povlaky a barviva: Slouží jako důležitá syntetická surovina pro vysoce-výkonné povlaky a funkční barviva. Díky své speciální molekulární struktuře-obsahující fluor může účinně zlepšit strukturální stabilitu syntetizovaných povlaků a barviv. Připravené nátěry a barviva mají vynikající komplexní vlastnosti, včetně vynikající odolnosti proti povětrnostním vlivům, vynikající odolnosti proti chemické korozi a stabilní a jasné barevné prezentace. Proto jsou široce používány v mnoha průmyslových oblastech, jako je architektonická dekorace, výroba automobilů a textilní tisk a barvení, splňující vysoké požadavky na odolnost průmyslových výrobků.
3. Aplikace v tekutých krystalech a elektronických materiálech
Produkt je klíčovým syntetickým stavebním blokem pro fluorované tekuté krystaly monomerů a elektronických chemikálií, vyznačuje se silným účinkem přitahování elektronů- a nízkou viskozitou trifluormethylové skupiny. Jako prekurzor může podstoupit esterifikaci, etherifikaci nebo oxidaci za vzniku fluorovaných aromatických esterů a monomerů bifenylových tekutých krystalů pro TFT-LCD a OLED zobrazovací panely.
Takové monomery mají vysokou dielektrickou anizotropii (Aε), vysoký bod vyjasňování, nízkou rotační viskozitu (1) a vynikající UV a tepelnou stabilitu. Mohou urychlit rychlost odezvy tekutých krystalů, zvýšit kontrastní poměr, zlepšit mísitelnost při nízkých{1}}teplotách a zabránit srážení krystalů. Kromě toho se tato sloučenina používá k syntéze prostředků pro zarovnání tekutých krystalů, materiálů pro přenos otvorů OLED a speciálních fluorovaných elektronických rozpouštědel, která splňují požadavky vysokofrekvenčních obvodů a optoelektronických zařízení. Jeho fluorovaná struktura může také snižovat povrchovou energii materiálů a používá se k úpravě povlaků odolných proti vlhkosti a proti- korozi pro elektronické součástky.
4. Jiné aplikace
Analytické chemické standardy: V analytické chemii je produkt široce přijímán jako standard vysoké{0}}čistoty a referenční látka pro kvalitativní a kvantitativní analýzu. Díky dobře-definované chemické struktuře, stabilním fyzikálně-chemickým vlastnostem a zaručené čistotě slouží jako spolehlivý referenční standard během detekčních experimentů.
Výzkumníci mohou provádět srovnávací analýzu mezi tímto standardním činidlem a testovacími vzorky pomocí chromatografických, spektroskopických a dalších analytických technik, aby přesně identifikovali chemickou strukturu, potvrdili složení složek a vypočítali obsah cílových látek ve vzorcích. Tato referenční norma má vynikající praktickou hodnotu a dobrou použitelnost v mnoha analytických scénářích, včetně kontroly farmaceutické kvality, detekce zbytkových látek, monitorování znečišťujících látek v životním prostředí a související oblasti testování jemných chemikálií.
Existují různé způsoby syntézy4-(trifluormethyl)benzylalkohol, včetně fluorační reakce, redukční reakce, esterifikační reakce atd. Různé způsoby syntézy mají různé výhody, nevýhody a použitelnost. V praktických aplikacích je nutné zvolit vhodné metody syntézy a optimalizovat proces podle konkrétních potřeb a podmínek.
Příklad metody syntézy:
Metoda 1 - Fluorační reakční metoda:
Reakcí sloučenin obsahujících methylfenylové skupiny s fluoračními činidly lze připravit 4-(trifluormethyl)benzylalkohol. Tato metoda má výhody mírných reakčních podmínek a vysoké čistoty produktu. Výběr fluoračních činidel a kontrola reakčních podmínek však mají významný vliv na výtěžek a kvalitu produktu.
Metoda 2 – Metoda redukční reakce:
Produkt lze připravit redukcí 4-(trifluormethyl)benzenových derivátů obsahujících nitro nebo karbonylové skupiny. Tato metoda má výhody jednoduchých reakčních kroků a snadného ovládání. Výběr redukčních činidel a optimalizace reakčních podmínek však mají významný vliv na výtěžek a selektivitu produktu.
Metoda tři - Metoda esterifikační reakce:
Esterifikací kyseliny 4-(trifluormethyl)benzoové alkoholovými sloučeninami a následnou hydrolýzou se získá 4-(trifluormethyl)benzylalkohol. Tato metoda má výhody snadné dostupnosti surovin a mírných reakčních podmínek. Nicméně kontrola podmínek pro esterifikační a hydrolytické reakce má významný dopad na výtěžek a čistotu produktů.
Objev a vývoj produktu ztělesňují vzestup chemie organofluoru a technologický vývoj jemné chemické syntézy.
V roce 1892 vyvinul belgický chemik Frédéric Swarts Swartsovu reakci, která využívá fluorid antimonitý (SbF3) k přeměně benzylhalogenidů na trifluormethylaromáty, čímž položil základ pro syntézu fluorovaných aromatických sloučenin.
Od 30. do 40. let pokročila industrializace fluorochemikálií. Fluorovodík (HF) nahradil SbF3, což umožnilo velko-výrobu trifluormethylbenzenových derivátů a zajistilo dodávky surovin pro syntézu této sloučeniny.
V roce 1958 F. Lehmann systematicky odhalil regulační účinek trifluormethylových skupin na biologickou aktivitu, což podnítilo rozsáhlý výzkum fluorovaných aromatických alkoholů ve farmaceutické a materiálové oblasti.
V průběhu 60. a 70. let 20. století dozrály redukční metody (např. redukce 4-(trifluormethyl)benzaldehydu borohydridem sodným a lithiumaluminiumhydridem). Produkt byl nejprve syntetizován a čištěn v laboratořích, přičemž byly potvrzeny jeho fyzikálně-chemické vlastnosti: bod tání 22–25 stupňů, bod varu 74 mmHg0 stupňů.
Od 80. do 90. let 20. století objevení se Ruppertova činidla (TMSCF₃) a palladiem-katalyzovaných spojovacích technologií dále optimalizovalo jeho syntetické cesty, snížilo výrobní náklady a zvýšilo jeho čistotu na ne méně než 99 %.
Mezitím rychlý růst průmyslu tekutých krystalů proměnil tuto sloučeninu v hlavní meziprodukt pro monomery tekutých krystalů díky její vynikající fluorované struktuře a byla uvedena do komerční hromadné výroby.
Od 21. století, díky rozmachu OLED, flexibilních displejů a nových energetických elektronických materiálů, se rozsah jeho aplikací neustále rozšiřoval, což z něj činí životně důležité spojení mezi organofluorovou chemií a špičkovými-elektronickými materiály.
FAQ
Je benzylalkohol škodlivý pro člověka?
+
-
Nervový systém
Benzylalkohol je ve vodě rozpustný konzervační prostředek široce používaný v injekčních farmaceutických přípravcích a také v kosmetických produktech. Ačkoli je toxický pro novorozence a kojence, je obecně uznáván FDA jako bezpečný v koncentracích do 5 % u dospělých.
Měli byste se vyhnout benzylalkoholu?
+
-
Jsou zdraví škodlivé? Alkohol, benzylalkohol a mastné alkoholy nejsou zdraví škodlivé. Bio certifikace kosmetiky vás ujišťuje o přírodním původu těchto složek. Alkohol však může pokožku trpící dehydratací dráždit a vysušovat.
Je benzylalkohol vhodný pro pokožku?
+
-
Benzylalkohol není pro pokožku ze své podstaty špatný, pokud se používá v nízkých koncentracích jako konzervační látka v kosmetických přípravcích, kde je regulačními orgány považován za bezpečný. U některých jedinců však může způsobit citlivost kůže, zarudnutí nebo svědění a vysoké koncentrace mohou způsobit vysušení nebo podráždění. Nejlepší je vyhnout se benzylalkoholu v produktech pro kojence a přerušit užívání, pokud se objeví nějaké nežádoucí účinky.
Je benzylalkohol karcinogen?
+
-
Ne, benzylalkohol není považován za karcinogen. Četné studie, včetně dlouhodobých-testů na zvířatech, nenalezly žádné důkazy o karcinogenní aktivitě benzylalkoholu. Úřady dospěly k závěru, že je bezpečný z karcinogenního hlediska, a byl stanoven přijatelný denní příjem (ADI).
Jaký je jiný název pro benzylalkohol?
+
-
-kresol
Benzylalkohol (také známý jako -kresol) je aromatický alkohol se vzorcem C6H5CH2Ó. Benzylová skupina je často zkracována "Bn" (nezaměňovat s "Bz", který se používá pro benzoyl), takže benzylalkohol je označován jako BnOH. Benzylalkohol je bezbarvá kapalina s mírným příjemným aromatickým zápachem.
Populární Tagy: 4-(trifluormethyl)benzylalkohol cas 349-95-1, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej