6-Chlorpurin CAS 87-42-3

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedním z nejzkušenějších výrobců a dodavatelů 6-chloropurinu cas 87-42-3 v Číně. Vítejte na velkoobchodním velkoobjemovém vysoce kvalitním 6-chloropurinovém cas 87-42-3 k prodeji zde z naší továrny. Dobré služby a rozumná cena jsou k dispozici.

6-Chlorpurinje důležitý purinový derivát a organický syntetický meziprodukt. Jeho struktura je založena na purinovém jádru, kde je jeden atom vodíku nahrazen atomem chloru. Nejpozoruhodnější charakteristika této sloučeniny spočívá ve vysoké chemické reaktivitě atomu chloru v poloze C6 v její molekule, díky čemuž je snadno nahraditelná různými nukleofilními činidly (jako jsou aminy, alkoholy nebo thioalkoholy), což umožňuje účinnou a přímou syntézu řady alkaloidů na bázi purinů, molekul léčiv a bioaktivních sloučenin -. Na základě této klíčové reaktivity hraje nepostradatelnou a nezastupitelnou roli v oblasti lékařské chemie a organické syntézy. Je klíčovým výchozím materiálem a základním stavebním kamenem pro syntézu mnoha protirakovinných- léků (jako je thiopurin), imunosupresiv a antivirových látek. Kromě toho se jako halogenovaný analog adeninu používá také jako sonda nebo inhibitor v biochemickém výzkumu k interferenci a zkoumání purinových metabolických drah a procesu biosyntézy nukleových kyselin, což dokazuje jeho dvojí hodnotu propojení základního výzkumu a klinické aplikace.

6-Chlorpurinje vysoce reprezentativní syntetická bloková a biologicky aktivní molekula v purinových heterocyklických sloučeninách se základními aplikacemi zaměřenými na syntézu farmaceutických meziproduktů, výzkum a vývoj proti-nádorových/antivirových léčiv, biochemický a molekulárně biologický výzkum a organickou syntetickou chemii. Vysoká reaktivita jeho atomu chloru v poloze 6 z něj činí klíčový prekurzor pro konstrukci různých purinových derivátů, které mohou být převedeny na jádrové molekuly, jako je adenin, 6-merkaptopurin, nukleosidové analogy atd. prostřednictvím nukleofilní substituce, kopulačních reakcí atd.; Současně jeho vlastní a metabolické produkty mají biologické aktivity, které inhibují metabolismus purinů a interferují se syntézou nukleových kyselin, což ukazuje významný potenciál v léčbě onemocnění, jako jsou nádory a virové infekce.

Syntéza adeninu a vitaminu B4 (adenin fosfát)

 

Adenosin (6-aminopurin) je základní složkou nukleových kyselin a koenzymů (jako je ATP, NAD⁺), stejně jako mateřská struktura vitaminu B4 (adenin fosfát). 6-chloropurin je nejdůležitějším průmyslovým meziproduktem pro syntézu adeninu.
Dráha syntézy: Prochází nukleofilní substituční reakcí v 6 polohách s amoniakálními činidly, jako je amoniak a methylamin za podmínek zahřívání a tlaku, kde je atom chloru nahrazen aminoskupinou, přímo generující adenin; Adenosin je fosforylován, aby se získal vitamín B4 (adenin fosfát), který má vysoký výtěžek a snadnou kontrolu čistoty a je hlavní cestou pro globální produkci vitamínu B4.

Aplikační hodnota: Vitamin B4 se používá k prevenci a léčbě leukopenie a akutní granulocytopenie, zejména u leukopenie způsobené chemoterapií a radioterapií nádorů; Adenosin je základní surovinou pro syntézu různých nukleosidových léčiv a koenzymových přípravků. Velko-výroba této látky přímo podporuje stabilitu dodavatelského řetězce vitaminu B4 a souvisejících farmaceutických produktů.

Syntéza 6-merkaptopurinu (6-mep) a thiopurinových protinádorových léčiv

 

6-merkaptopurin (6-MP) je klasické antimetabolické a protinádorové léčivo na bázi purinu používané k léčbě akutní lymfocytární leukémie, chronické myeloidní leukémie a dalších stavů. Tato látka je klíčovým prekurzorem pro syntézu 6-MP.
Mechanismus syntézy: Reaguje s thio činidly, jako je hydrosulfid sodný a thiomočovina, a atom chloru v poloze 6 je nahrazen thiolovou skupinou (SH) za vzniku 6-merkaptopurinu; Reakční podmínky jsou mírné a vysoce selektivní, což z nich činí základní krok v průmyslové výrobě 6-MP.

Rozšířené aplikace: 6-MP lze dále modifikovat za účelem syntézy derivátů, jako jsou azathioprin a merkaptopurin metyláty. Mezi nimi je azathioprin běžně používaným imunosupresivem v klinické praxi, používaným k léčbě autoimunitních onemocnění, jako je revmatoidní artritida a systémový lupus erythematodes. Prostřednictvím 6-MP také nepřímo podporuje výzkum celého průmyslového řetězce a výrobu thiopurinových léků.

Syntetická nukleosidová antivirová/protinádorová-léčiva

 

Nukleosidové analogy jsou důležitou kategorií antivirových a proti{0}}nádorových léčiv, jejichž strukturním jádrem je jednotka „základní ribóza/deoxyribóza“. Jako prekurzor purinových bází může být spojen s ribózou, deoxyribózou a jejich deriváty za účelem syntézy různých nukleosidových meziproduktů léčiv.
Meziprodukt související s adefovir-dipivoxilem: Adefovir-dipivoxyl je lék proti viru hepatitidy B vyvinutý společností Gilead Science. Blokuje replikaci viru inhibicí DNA polymerázy viru hepatitidy B. Jeho molekulární struktura obsahuje bázi adeninu, která je klíčovou surovinou pro syntézu adeninové jednotky léku. Skelet jádra léčiva je konstruován prostřednictvím amonizace, alkylace a dalších kroků.

Další nukleosidové analogy: Podstupuje 9-pozici N-alkylační reakci s glykosidy/glykosidy, jako je ribóza a cyklopentylovými skupinami, za účelem syntézy 9-alkyl-6-chlorpurinu, který je poté substituován a modifikován za účelem získání meziproduktů protinádorových analogů nukleosidů, jako je fludarabitabin; Mezitím analogy uhlíkových cyklických nukleosidů, jako je 9-norbornen-6-chlorpurin odvozený od 6-chlorpurinu, vykazují významnou inhibiční aktivitu proti RNA virům, jako je Coxsackievirus a rhinovirus, což z nich činí důležité hlavní sloučeniny pro vývoj antivirových léčiv.

Vlastní protinádorová{0}aktivita a mechanismus účinku

 

Látka samotná má mírnou protinádorovou aktivitu a prokázala inhibiční účinky na buněčnou proliferaci a indukci apoptózy v různých modelech nádorů. Jeho mechanismus účinku úzce souvisí s metabolickou transformací a interferencí metabolismu purinů.
Mechanismus metabolické aktivace: Může být metabolizován dvěma hlavními cestami v těle: ① Glutathion S-transferáza (GST) katalyzuje a váže se s glutathionem (GSH) za vzniku S-purin glutathionu, který je dále metabolizován na 6-merkaptopurin (6-mep).

6-mep je aktivován xanthinguanin fosforibosyltransferázou (HGPRT) za vzniku kyseliny thioinosinové (TIMP), která je nakonec přeměněna na thioguanin nukleotidy (TGN). ② Kyselina 6-chlorourová, oxidovaná xanthinoxidázou (XO) na kyselinu 6-chlorourovou, může kompetitivně inhibovat urikázu a interferovat s metabolickými cestami purinů.

Synergický proti{0}}nádorový účinek: Při použití v kombinaci s Azaserinem, inhibitorem syntézy purinů, vykazuje významné synergické protinádorové účinky u myších modelů leukémie a lymfomu. Azaserin inhibuje de novo syntézu purinů a metabolity 6-chlorpurinu interferují s replikací nukleové kyseliny, čímž zvyšují účinnost zabíjení nádorových buněk.

Údaje z preklinického výzkumu: Experimenty in vitro ukázaly, že tato látka má hodnotu IC50 přibližně 10-50 μM pro buňky lidské leukémie CCRF-CEM a buňky HL-60 a hodnotu IC50 přibližně 32 μM pro buňky rakoviny jater HepG2. Má nízkou toxicitu pro normální buňky a má určitou nádorovou selektivitu.

Antivirová aktivita derivátů

 

Jeho 9-alkylované a arylované deriváty mají širokospektrální antivirovou aktivitu, zvláště významnou proti RNA virům.
Antienterovirová aktivita: Typickým zástupcem je 9-de-6-chloropurin (NCP), který má silný inhibiční účinek na malé RNA viry, jako je Coxsackievirus skupiny B a rhinovirus. Jeho mechanismem může být blokování replikace virové RNA a interferování se sestavováním virové kapsidy;

In vitro experiments have shown that NCP has an EC50 of approximately 0.5 μ M for Coxsackievirus B3 and low cytotoxicity (CC50>100 μM), což naznačuje jeho potenciál jako antivirotika.
Antiherpesvirová aktivita: Tato látka je spojena s acyklickým analogem guanosinu za účelem syntézy purinových acyklických nukleosidových derivátů, které mají inhibiční aktivitu proti viru herpes simplex (HSV) a viru varicella zoster (VZV) a mohou být použity jako doplňkový kandidát pro nukleosidová antivirotika.

Zdroj referenčních informací:

1. Sigma Aldrich. 6-Příručka k chloropurinu [EB/OL]. (2026-01-14) [2026-03-19] https://www.sigmaaldrich.com/US/en/product/aldrich/511617
2. MolAid. Fyzikální a chemické vlastnosti a aplikace 6-chlorpurinu (CAS: 87-42-3) [EB/OL]. (2025-09-25) [2026-03-19] https://www.molaid.com/MS_145180
3. Tým technické podpory BenchChem. Srovnávací analýza cytotoxicity: 6-Chlorpurin vs. jeho thio-analog 6-Mercaptopurine[R]. BenchChem, 2025. https://pdf.benchchem.com/169/A_Comparative_Cytotoxicity_Analysis_6_Chloropurine_vs_its_Thio_analog_6_Mercaptopurine.pdf
4. Elion, GB a kol. O metabolických účincích 6‑chloropurinu[J]. Cancer Research, 1961, 21 (8): 1047-1056. https://aacrjournals.org/cancerres/article ‑pdf/21/8/1047/2376753/crs0210081047.pdf
5. Hwang, YI a kol. Detekce a mechanismy tvorby S-(6-purinyl)glutathionu a 6-merkaptopurinu u potkanů, kterým byl podáván 6-chloropurin[J]. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1993, 264(1): 41‑46.
6. Nováková, L., et al.. 9-Norbornyl-6-chloropurin je nová antileukemická sloučenina interagující s buněčným GSH[J]. Anticancer Research, 2013, 33(8): 3163‑3170. https://ar.iiarjournals.org/content/33/8/3163

Existuje mnoho způsobů, jak syntetizovat6-Chlorpurin, nejčastěji používané metody jsou následující:

Metoda 1: Hoffmannova reakce:

Jedná se o tradiční způsob přípravy. Při této metodě se 2-amino-6-chlorpurin zahřeje na 85 stupňů v roztoku NaOH, následuje vytvoření mezofáze a poté se hydrolyzuje v polárním rozpouštědle po dobu 30 minut. Je to produkt hydrolýzy.

Metoda 2: Fluoridová substituční reakce:

Jedná se o nedávno objevenou syntetickou metodu, kterou lze použít k výrobě. Při tomto způsobu se 2-aminopurin nechá reagovat za vzniku N4-ethyl-2-aminopurinu. Reakcí této sloučeniny s triflátem chloridu hlinitého a chloridem železitým jako katalyzátory se získá.

Metoda 3: Katalytická chlorace alkoholů:

Tato metoda je poměrně jednoduchá a lze ji také použít k přípravě produktu. Při této metodě reaguje 2-aminopurin s benzylalkoholem v tetrahydrofuranu. Získá se N4-benzylalkohol nebo N4-terc-butanol-2-aminopurin. Tato sloučenina dále reagovala přidáním přebytku chloridu železnatého a chloridu stříbrného jako katalyzátorů. Touto reakcí vzniká jako produkt chlorovaný produkt.

Metoda čtvrtá: Pyridinem katalyzovaná chlorace:

Zde je další způsob syntézy6-Chlorpurin. Při této metodě 2-aminopurin a ferrokyanát draselný reagují v roztoku pyridinu. Tato sloučenina jej vytvoří přidáním přebytku hydroxidu sodného a plynného chlorovodíku.

Stručně řečeno, je to důležitá organická sloučenina a na výběr je mnoho syntetických metod. Ačkoli je tradiční Hoffmannova reakce nejběžněji používanou metodou pro přípravu produktu, v posledních letech byly objeveny další jednodušší a účinnější metody. Různé metody přípravy vedou k různým výtěžkům a odpadům v různých situacích, takže je zvláště důležité zvolit vhodnou metodu syntézy podle konkrétního scénáře aplikace.

stabilita:

Je relativně stabilní při pokojové teplotě, ale je náchylný k rozkladu nebo oxidační reakci za podmínek, jako je světlo nebo teplo. Působením silných oxidačních činidel může být oxidován na 6-chloruracil. Z produktů jeho rozkladu se navíc může uvolňovat toxický plyn, proto je nutné dbát na bezpečnou manipulaci.

Obnovitelnost:

Může reagovat s redukčními činidly a za vhodných podmínek může být redukován na 6-chlor-9H-purin. Redukční reakci je třeba provádět v inertní atmosféře a při nízké teplotě.

Elektrofilita:

může být funkčně modifikován substituční reakcí a aromatickou NMR substituční reakcí. Například může reagovat s aminy za účelem zavedení nových substituentů v poloze 6. Kromě toho může trifluormethansulfonát sodný zavést do polohy 6 arylové skupiny, jako je fenyl.

Kyselost a zásaditost:

6-Chlorpurinmá relativně neutrální acid{0}}zásadité vlastnosti a může přijímat nebo uvolňovat protony působením silných kyselin nebo zásad. Ve vodě má pKa 7,02. V přítomnosti slabé báze může tvořit ketalové sloučeniny a reakci je třeba provádět za alkalických podmínek.

Stabilita: Komplexní zohlednění od podmínek skladování až po reakční aktivitu

Fyzická stabilita

Bod tání a bod varu: Bod tání je nad 300 stupňů (rozklad) a bod varu je 449,6 ± 25,0 stupňů, což naznačuje, že je v pevném stavu při pokojové teplotě a má vysokou tepelnou stabilitu;

Rozpustnost: Rozpustný ve vodě, etheru a dimethylformamidu (DMF), s rozpustností 30 mg/ml v DMSO při 25 stupních a pozornost by měla být věnována vlivu výběru rozpouštědla na účinnost reakce.

Chemická stabilita

Fototoxicita: Tato látka je citlivá na světlo a dlouhodobé{0}}vystavení světlu může vést k degradaci. Měla by být skladována na tmavém místě (např. v hnědé lahvičce s reagentem);

Riziko tepelného rozkladu: Může se rozkládat a produkovat toxické plyny (jako je oxid uhelnatý, oxid uhličitý, oxidy dusíku) při vysokých teplotách a měl by být držen mimo zdroje ohně a prostředí s vysokou-teplotou;

Oxidační reakce: Může být oxidován silnými oxidačními činidly (jako je manganistan draselný) v přítomnosti silných oxidačních činidel, a proto je třeba se vyvarovat smíšeného skladování.

Optimalizace skladovacích podmínek

Kontrola teploty: Krátkodobé-skladování lze umístit do 4stupňové chladničky a dlouhodobé-skladování by mělo být zmrazeno na -20 stupňů nebo méně, aby se oddálila degradace;

Požadavky na balení: Používejte uzavřené skleněné nebo polyethylenové nádoby, vyhněte se kontaktu s kovovými ionty (jako je železo, měď) a zabraňte katalytické degradaci;

Doba stability: Za doporučených skladovacích podmínek je doba platnosti obvykle přes 4 roky, ale vyžaduje se pravidelné testování čistoty a obsahu nečistot.

Reakční aktivita a kompatibilita

Acidobazická stabilita: V kyselých nebo zásaditých podmínkách může dojít k otevření kruhu-nebo hydrolýze a je vyžadována kontrola pH;

Kovová katalýza: Kontakt s určitými kovy (jako je palladium, nikl) může způsobit katalytickou degradaci a měl by být zvolen inertní katalyzátor; Biologická aktivita: Jako syntetický meziprodukt lze 6-chloropurin použít k přípravě protinádorových léků (jako je 6-merkaptopurin) a antibakteriálních látek. Jeho reaktivita přímo ovlivňuje čistotu cílového produktu.

Praktiky bezpečnosti a stability v průmyslových aplikacích

 

Obor farmaceutické syntézy

Jako prekurzor adeninu a 6-merkaptopurinu jeho stabilita přímo ovlivňuje čistotu léčiva. Během výrobního procesu je vyžadováno přísné sledování teploty, vystavení světlu a vlhkosti, aby se zabránilo vedlejším reakcím;

Případ: Farmaceutická společnost zaznamenala degradaci produktu v důsledku kolísání teploty během skladování a nakonec problém vyřešila optimalizací podmínek zmrazení.

Oblast biochemického výzkumu

Při použití při syntéze 9-alkylpurinu a 6-merkaptopurinu musí být zajištěna čistota činidel (Větší nebo rovna 98 %), aby se zabránilo interferenci nečistot ve výsledcích experimentu;

Bezpečnostní rady: Laboratoře by měly být vybaveny skříněmi pro biologickou bezpečnost a operátoři by měli absolvovat odborné školení, aby se snížilo riziko-dlouhodobé expozice.

Optimalizace průmyslové výroby

Použitím ochrany inertním plynem a automatizovaných řídicích systémů lze výrazně snížit riziko lidské činnosti a zároveň zlepšit stabilitu produktu;

Trend: Očekává se, že podpora ekologických chemických procesů (jako je syntéza-bez rozpouštědel) dále sníží bezpečnost a tlak na životní prostředí.

Populární Tagy: 6-chloropurine cas 87-42-3, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej