4-methyl-2-(methylsulfanyl)pyrimidinje organická sloučenina s molekulárním vzorcem C6H8N2S a CAS 14001-63-9. Obvykle se objevuje jako žlutá nebo tmavě hnědá kapalina. Nízká rozpustnost ve vodě, ale rozpustná v organických rozpouštědlech, jako je ethanol, ether a dimethylsulfoxid. Je to netěkavá sloučenina s nízkým tlakem par, stabilní při pokojové teplotě a není snadno ovlivněna oxidanty nebo světlem ve vzduchu. Je důležitým meziproduktem pro mnoho molekul léčiv, jako jsou antagonisté receptoru angiotenzinu II, protinádorová léčiva, antivirotika atd.
Může být použit jako činidlo nebo katalyzátor pro některé chemické reakce, jako je Suzukiho reakce, Heckova reakce, Sonogashirova reakce atd. Může být použit pro výzkum a aplikace v oblastech elektrochemie, jako jsou elektrolyty, elektrochemická katalýza a modifikace povrchu elektrod. Může být také použit v jiných oblastech, jako je věda o materiálech, chemie polymerů, konstrukce katalyzátorů atd. Díky svým důležitým meziproduktům a širokému spektru aplikací je to velmi užitečná sloučenina.
|
Chemický vzorec |
C6H8N2S |
|
Přesná hmotnost |
140 |
|
Molekulová hmotnost |
140 |
|
m/z |
140 (100.0%), 141 (6.5%), 142 (4.5%) |
|
Elementární analýza |
C, 51.40; H, 5.75; N, 19.98; S, 22.87 |
|
|
|
4-Methyl-2-(methylsulfonyl)pyrimidin je důležitá organická sloučenina s potenciálními aplikacemi v oblasti medicíny, pesticidů a vědy o materiálech.
CN201710955247.2 popisuje konkávní konvexní tyčový adsorbční materiál na bázi půdy pro ztuhnutí chrómu v říčním sedimentu. Materiál A byl připraven modifikací směsi pinalesteru 2-fluorpyrimidin-3-boronové kyseliny, fenylpropargylsulfidu, N-methyl-N-fenylthiomočoviny a oktadecylesteru 4-methylbenzensulfonové kyseliny po vyčištění půdou z attapulgitu; Látka A byla modifikována směsí NbCl4, AlCl3, Co (NO3) 2 a Mg (N03) 2 za účelem přípravy látky B; Látka B byla modifikována směsí 1-benzoyl-3-fenylthiomočoviny, 3-karbaldehyd-benzothiofenu a 4-methyl-2-methylthiopyrimidinu za vzniku látky C.
Látka C modifikovaná směsí (3-brompropoxy) terc-butyldimethylsilanu, methylendisulfonátu a thiochlorformiátu-S-isopropylaminu je adsorbční materiál na bázi attapulgitu používaný ke ztuhnutí chrómu v říčním sedimentu.4-}methyl-}methyl{12}pyrimidin }bekináza použitá k přípravě kanmethylthiopyrimidin }2-bekinázy (CSK) inhibitory s následující strukturou. Klíčovým regulačním faktorem signální kaskádové reakce TCR je CSK, což je tyrosin proteinkináza, známá také jako C-terminální Src kináza. CSK má architekturu strukturní domény související s Src, včetně domény SH3, domény SH2 a katalytické domény. Fosforylace CSK se nachází na C-koncovém konci tyrosinových zbytků kináz rodiny Src (SFK).
CSK je LCK inhibiční kináza. V lymfocytech CSK inhibuje aktivaci T buněk fosforylací LCK na tyrosinu 505. K inhibici LCK je CSK rekrutován do plazmatické membrány vazbou na transmembránové proteiny nebo adaptorové proteiny umístěné v blízkosti membrány. CSK inhibuje přenos signálu přes různé povrchové receptory, včetně TCR. V procesu selekce vývoje T buněk v brzlíku hraje LCK, člen rodiny kináz SRC, zásadní roli v signalizaci receptorů T buněk a je také důležitá pro signalizaci receptorů T buněk v naivních a efektorových T buňkách. Myši postrádající LCK vykazují úplnou ztrátu vývoje T buněk. LCK je konstitutivně spojen s cytoplazmatickými doménami CD4 a CD8.
A je považován za kinázu primárně reagující na fosforylaci T buněčného receptoru ITAM (aktivační motiv založený na imunitním receptoru tyrosinu). Existují důkazy, které naznačují, že vazba pomocných receptorů na peptidové komplexy MHC, které se vážou na receptory T buněk, zvyšuje nábor LCK do zúčastněných receptorů T buněk, což vede k účinnější fosforylaci ITAM receptoru T buněk.
Pouze aktivovaný LCK může fosforylovat ITAM v příslušném signálním řetězci receptoru T buněk. Úplná aktivace katalytické aktivity LCK vyžaduje autofosforylaci na aktivačním kruhu v kinázové doméně. Fosforylace karboxytyrosinu C-terminální Src kinázou (CSK) obnovuje LCK do neaktivního stavu.
Stručně řečeno, CSK a LCK hrají důležitou roli v regulaci imunitních odpovědí. Společné shlukování TCR a LCK nebo oddělení CSK od membrány může spustit fosforylaci TCR. Selektivní inhibitory CSK tedy zvýší fosforylaci TCR a zlepší účinnost slabých nádorových antigenů a mohou překonat inhibiční aktivitu blokády kontrolních bodů.
4-methyl-2-methylthiopyrimidin je organický meziprodukt, který lze připravit reakcí hydrochloridu 4-methylpyrimidin-2-thiolu s jodmethanem. V literatuře se uvádí, že jej lze použít k přípravě konkávních konvexních tyčinkových půdních adsorpčních materiálů a inhibitorů C-terminální Src kinázy (CSK) pro tuhnutí chrómu v říčním sedimentu.
4-methyl-2-(methylsulfanyl)pyrimidinlze syntetizovat následující syntetickou cestou:
- 2-Methyl-4-kyanopyridin reaguje s methylmerkaptanem za vzniku 2-methyl-4-methylthiopyridinu.
- Provedení Knoevenagelovy kondenzační reakce 2-methyl-4-methylthiopyridinu a methylacetonu za alkalických podmínek za vzniku 4-methyl-2-(methylthio)pyridin-5-karboxylové kyseliny.
- Redukce 4-methyl-2-(methylthio)pyridin-5-karboxylové kyseliny na 4-methyl-2-(methylthio)pyridin hydrogenační redukční reakcí vodíku a Pd/C katalyzátoru.
- Nakonec se vyrábí reakcí 4-methyl-2-(methylthio)pyridinu a kyanidu draselného v methanolu.
Krok 1:
2-methyl-4-kyanopyridin + methylmerkaptan → 2-methyl-4-methylthiopyridin
Krok 2:
2-methyl-4-methylthiopyridin + methylaceton + báze → kyselina 4-methyl-2-(methylthio)pyridin-5-karboxylová
Krok 3:
kyselina 4-methyl-2-(methylthio)pyridin-5-karboxylová + H2/Pd-C -> 4-methyl-2-(methylthio)pyridin
Krok 4:
4-Methyl-2-(methylthio)pyridin + KCN + CH3OH → C6H8N2S
Následuje způsob syntézy4-methyl-2-(methylsulfanyl)pyrimidinběžně používané v laboratořích:
1. Syntéza 4-methyl-2-(trifluormethyl)pyrimidinu: reakce 2,4-dichlor-6-pikolinu s trifluoracetylformamidem za získání 4-methyl-2-(trifluormethyl)pyrimidinu.
2. Syntéza produktu: reagovat 4-methyl-2-(trifluormethyl)pyrimidin s thiolem, extrahovat směsí acetonu a vody za získání produktu.
Tato metoda vyžaduje použití některých základních technik a zařízení organické syntetické chemie, jako je desikant, inertní atmosféra, destilace rozpouštědla a sloupcová chromatografie. Zároveň je nutné dbát na bezpečný provoz, zejména při používání a manipulaci s organickými sloučeninami chloru je třeba dbát na ochranná opatření.
Klíčové vlastnosti chemické reaktivity
Alkalická hydrolýza:
Za alkalických podmínek bude hydrolyzován na 4-METHYL-2-PYRIMIDINOL a methylmerkaptan.
Reaktivita:
Může podstoupit řadu reakcí, jako je oxidace, hydrogenace, alkylace, arylace a dehydratace.
Nukleofilní přídavek:
Díky svým charakteristikám obohacování -methylthio a 2,4-dipozicí elektronového mraku může podléhat nukleofilním adičním reakcím, jako je Michaelova adice a iminoalkoholizační reakce atd.
Katalytické vlastnosti:
Může být také použit jako katalyzátor pro některé reakce, jako je dehydratace ethanolu, oxidace aldehydu a aromatizace atd.
Stručně řečeno, má některé důležité reaktivní vlastnosti a má širokou škálu aplikací v oblasti léčiv, pesticidů, chemie a elektrochemie.
Bezpečnostní provozní postupy
Osobní ochrana: Během provozu používejte laboratorní pláště, chemické ochranné rukavice a brýle, abyste zabránili kontaktu s pokožkou a očima.
Požadavky na ventilaci: Všechny operace by měly být prováděny v digestoři nebo místním odsávacím systému, aby byla zajištěna cirkulace vzduchu.
Nouzová manipulace: V případě úniku zakryjte vlhkým hadříkem a očistěte. Nezametat smetáky ani stlačeným vzduchem. Kontaminovaný oděv čistěte odděleně a zabraňte smíchání s jiným oděvem.
Nakládání s odpady: Odpady by měly být tříděny a shromažďovány, předávány institucím s kvalifikací nakládání s nebezpečnými odpady ke zpracování a vyplňte „Manifest předávání nebezpečných odpadů“.
syntetická formulace
V atmosféře argonu se hydrochlorid 4-methylpyrimidin-2-thiolu (13,78 g, 84,7 mmol) přidá k roztoku NaOH (7,46 g, 186,4 mmol) ve vodě (120 ml) a poté se po kapkách přidá jodmethan (13,23 g, 93,2 mmol). Míchá se při teplotě místnosti po dobu 2 hodin, poté se extrahuje CH2CI2 (2x).
Organická fáze se suší nad Na2S04 a koncentruje se do sucha. Získaný surový produkt byl přečištěn chromatografií na silikagelu za použití směsi hexan/EtOAc se zvýšenou polaritou jako eluentu, čímž bylo získáno 10,26 g požadované sloučeniny (výtěžek: 86 %).
K roztoku NaOH (7,46 g, 186,4 mmol) ve vodě (120 ml) se přidá hydrochlorid 4-methylpyrimidin-2-thiolu (13,78 g, 84,7 mmol) a následně se po kapkách přidá jodmethan (13,23 g, 93,2 mmol) pod atmosférou argonu.
Míchá se při teplotě místnosti po dobu 2 hodin. Extrahujte (2x) CH2CI2. Organická fáze se suší nad Na2S04 a koncentruje se do sucha. Získaný surový produkt se přečistí chromatografií na silikagelu za použití směsi hexan EtOAc se zvyšující se polaritou jako eluentu, čímž se získá 10,26 g požadované sloučeniny (výtěžek: 86 %).
Stabilita
Fyzická stabilita
4-methyl-2-(methylsulfanyl)pyrimidinje tmavě hnědá kapalina při pokojové teplotě a má specifické fyzikální parametry: bod varu je 78-80 stupňů (při 1 mmHg), hustota je 1,007 g/ml (při 25 stupních), index lomu je n20/D 1,572 a bod vzplanutí je 220 stupňů F (přibližně 104 stupňů). Tyto údaje naznačují, že fyzikální vlastnosti této látky jsou stabilní za normálních podmínek skladování (jako je utěsnění a vyhýbání se světlu) a není náchylná k rozkladu nebo fázovým změnám.
Chemická stabilita
Za doporučených skladovacích podmínek (2-8 stupňů) jsou chemické vlastnosti 4-methyl-2-methoxypyrimidinu stabilní a nereagují se složkami ve vzduchu. Je však třeba poznamenat, že může být citlivý na silné oxidanty, silné kyseliny nebo silné zásady a kontakt s takovými látkami může vést k rozkladu nebo tvorbě škodlivých produktů. Proto by se při skladování měl uchovávat mimo dosah oxidačních nebo korozivních chemikálií a zajistit dobré utěsnění nádoby.
Podmínky skladování
Aby byla zachována stabilita, měla by být tato látka skladována v chladu (2-8 stupňů) a chráněna před přímým slunečním zářením. Při dlouhodobém-skladování se doporučuje pravidelně kontrolovat těsnění nádoby, aby se zabránilo absorpci vlhkosti nebo kontaminaci. Je-li nutná přeprava, použijte obal odolný proti nárazům{5}} a nepropustný a označte jej výstražným štítkem „Hořlavá kapalina“.
Bezpečnost
Zdravotní rizika
4-Methyl-2-methoxypyrimidinpředstavuje potenciální zdravotní rizika, konkrétně:
Poškození očí: Přímý kontakt může způsobit vážné poškození očí (H318) a je vyžadováno okamžité vypláchnutí velkým množstvím vody a vyhledání lékařské pomoci.Podráždění kůže: Kontakt může způsobit podráždění kůže (H315) a během provozu by měly být použity chemické ochranné rukavice (jako je materiál z nitrilové pryže). Podráždění dýchacích cest: Vdechování prachu nebo výparů může způsobit podráždění dýchacích cest (H335), při místních operacích a odsávání
Nebezpečí pro životní prostředí
Vliv této látky na životní prostředí nebyl jasně klasifikován, ale na základě jejích chemických vlastností by se mělo zabránit jejímu přímému vypouštění do vodních útvarů nebo půdy. Odpady by měly být předány k nakládání odborným institucím, aby se zabránilo ekologickému znečištění. Údaje o jeho biologické rozložitelnosti jsou omezené, ale předpokládá se, že rychlost degradace v přirozeném prostředí je pomalá a je třeba s ní zacházet opatrně.
FAQ
Tato sloučenina primárně slouží jako meziprodukt organické syntézy, zejména pro výrobu léčiv a agrochemikálií. Methylthio skupina a methyl-substituovaný pyrimidinový kruh v její struktuře jsou klíčové farmakofory nebo strukturní jednotky, často používané pro další derivatizaci-, jako je konverze methylthio skupiny na reaktivnější methylsulfonylové nebo methylsulfonylové skupiny prostřednictvím oxidace.
Měl by být skladován v plně uzavřených nádobách a chráněn před přímým světlem v chladném a suchém skladovacím prostředí při konstantní teplotě 2 až 8 stupňů Celsia. Methylthioskupina obsažená v této látce má tendenci se působením okolního vzduchu a slunečního záření postupně oxidovat, což může vést ke snížení kvality produktu. Pro dlouhodobé uchování se důrazně doporučuje pravidelná detekce čistoty a jako účinnou metodu detekce lze použít nukleární magnetickou rezonanční vodíkovou spektroskopii. Kromě toho je třeba při skladování a používání přísně zamezit přímému kontaktu se silnými oxidačními látkami.
Pyrimidinový kruh je elektron-deficientní aromatický systém, který může za určitých podmínek podléhat nukleofilním substitučním reakcím. Methylthio skupina (-SMe) je klíčová funkční skupina: na jedné straně má atom síry osamocené páry elektronů, které mohou působit jako mírná Lewisova báze nebo ligand; na druhé straně vazba C-S se snadno přeruší nebo přemění, zejména oxidací nebo kopulačními reakcemi katalyzovanými přechodným kovem-pro výměnu funkčních skupin.
Ano. Tato chemická sloučenina obecně vydává štiplavý a nepříjemný zápach charakteristický pro látky obsahující síru-, který je analogický nepříjemné vůni shnilého zelí nebo silného česneku. Vzhledem k jeho dráždivým čichovým vlastnostem a potenciálním zdravotním rizikům musí být všechny příslušné experimentální manipulační a provozní postupy přísně prováděny v plně větrané laboratorní digestoři. Mezitím se od výzkumníků vyžaduje, aby během celého procesu nosili kompletní standardní osobní ochranné prostředky včetně chemických-rukavic, ochranných brýlí a speciálních laboratorních plášťů. Taková standardizovaná ochranná opatření jsou nezbytná pro účinnou prevenci náhodného vdechnutí škodlivých těkavých par a pro zabránění přímému kontaktu kůže nebo sliznic s touto látkou, aby byla plně zajištěna osobní experimentální bezpečnost a udržováno bezpečné laboratorní pracovní prostředí.
Populární Tagy: 4-METHYL-2-(METHYLSULFANYL) PYRIMIDINE CAS 14001-63-9, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, nákup, cena, hromadné, na prodej