Benzotriazole -1- yl-oxytripyrrolidinofosfonium hexafluorofosfát(PYBOP) je organické kondenzační činidlo běžně používané při syntéze peptidu, s chemickým názvem 1H-Benzotriazol -1- yloxytripyrrolidinyl hexafluorofosfát. Jeho molekulární vzorec je C18H28F6N6OP ₂, molekulová hmotnost je 520,4 g/mol a číslo CAS je 128625-52-5. Je to bílý krystalický prášek bez zápachu. Při pokojové teplotě a tlaku existuje v pevné formě. Rozpustné v různých organických rozpouštědlech, včetně methanolu (rozpustnost 25 mg/ml), dichlormethanu, chloroformu, DMF (N, N-dimethylformamid), DMSO (dimethylsulfoxid), NMP (N-methylpyrrolidon), THF (tetrahydrofuran), acetonitril a acetonril. Tato dobrá rozpustnost usnadňuje použití při reakcích organické syntézy. Jako klasické peptidové vazebné činidlo se široce používá při chemické syntéze peptidových vazeb.
|
C.F |
C18H28F6N6OP2 |
|
E.M |
520 |
|
M.W |
520 |
|
m/z |
520 (100.0%), 521 (19.5%), 521 (2.2%), 522 (1.8%) |
|
E.A |
C, 41.54; H, 5.42; F, 21.90; N, 16.15; O, 3.07; P, 11.90 |
|
|
|
1H-Benzotriazol -1- yloxypyrrolidinyl hexafluorofosfát (Pybop) je multifunkční organická sloučenina široce používaná v různých oborech, jako je organická syntéza, biochemie a věda o materiálech. Jeho hlavní použití patří:
Syntéza peptidů:
Pybop je klasické peptidové vazebné činidlo široce používané při chemické syntéze peptidových vazeb.
Má výhody rychlé reakční rychlosti, žádné racemizace nebo minimální racemizace produktu a může být použita v syntéze kapaliny i pevné fáze.
PYBOP účinně tvoří amidové vazby podporou vazební reakce mezi kyselinami a aminy karboxylové, což z něj činí nepostradatelné činidlo při syntéze peptidu.
Další reakce organické syntézy:
PYBOP může také sloužit jako katalyzátor pro syntézu amidů a dalších esterifikačních reakcí.
Jeho vynikající katalytický výkon z něj činí důležitý pomocný činidlo v organické syntéze.
Konkrétní případy aplikace
V oblasti biochemie a medicíny:
Syntéza proteinů: Pybop hraje klíčovou roli v syntéze proteinů podporou vazebných reakcí mezi aminokyselinami za vzniku stabilních peptidových vazeb.
Vývoj léčiva: Pybop se běžně používá v procesu vývoje léčiva k syntetizaci peptidových sloučenin se specifickými biologickými aktivitami, což poskytuje silnou podporu pro vývoj nových léků.
V oblasti materiálů Science:
Funkční materiály: Pybop lze použít k syntetizaci polymerních materiálů se speciálními funkcemi, jako jsou vodivé materiály, optické materiály atd.
Speciální elektrolyty: V oblasti elektrolytů pomáhá Pybop syntetizovat stabilní speciální elektrolyty a zlepšovat výkon zařízení, jako jsou baterie.
Další pole:
Katalyzátor: samotný Pybop lze použít jako katalyzátor pro podporu různých organických reakcí.
Syntéza spirálních oligomerů a biomimetických iontových kanálů sodíku: PYBOP také prokázala své jedinečné výhody při syntetizaci mimetiky biomolekuly s komplexními strukturami. Například v syntéze spirálových oligomerů, biomimetických sodíkových iontových kanálů atd. Pybop byl použit k podpoře spojovacích reakcí v klíčových krocích, což bylo dosaženo významných výsledků.
PojmenováníBenzotriazole -1- yl-oxytripyrrolidinofosfonium hexafluorofosfát(Pybop) se řídí pravidly pojmenování Mezinárodní unie čisté a aplikované chemie (IUPAC) a jeho název přesně odráží chemickou strukturu a vlastnosti sloučeniny. Zde je podrobná analýza pojmenování PYBOP:
Pojmenování Pybopu se řídí pravidly pojmenování IUPAC, jejichž cílem je jmenovat sloučeniny systematickým způsobem, který jasně odráží jejich strukturu. Podle pravidel IUPAC se název sloučeniny obvykle skládá z více částí, z nichž každá část odpovídá specifické funkční skupině nebo skupině v molekule.
Název PYBOP je složen z více částí, z nichž každá odpovídá specifické funkční skupině nebo strukturálním rysmu v molekule sloučeniny.
Konkrétně:
Benzotriazole Group:
Benzotriazol je heterocyklická sloučenina obsahující benzenový kroužek a tři atomy dusíku se stabilní strukturou a jedinečnými chemickými vlastnostmi. V PYBOP je skupina benzotriazolu důležitou součástí molekuly a název „benzotriazol“ přesně odráží tento strukturální rys.
Oxypyrrolidin:
Oxypyrrolidin se týká struktury, ve které molekula obsahuje jeden atom kyslíku a tři pyrrolidinové kruhy. Pyrrolidin je pěti členství heterocyklické sloučeniny obsahující čtyři atomy uhlíku a jeden atom dusíku. V PYBOP jsou tři pyrrolidinové kroužky spojeny atomem fosforu, který tvoří stabilní trifenylallkalylovou strukturu. A „kyslík“ naznačuje, že tato struktura také obsahuje atom kyslíku, obvykle připojený k atomu fosforu a vytváří kyslíkovou vazbu fosforu.
Hexafluorofosfát:
Hexafluorofosfát je aniontová část molekul PYBOP, která poskytuje stabilitu a specifické chemické vlastnosti celé molekuly. Hexafluorofosfátová ion (PF ₆⁻) je silně kyselý anion, který tvoří stabilní molekuly pybop iontovou vazbou s kationtovými skupinami (tj. Skupiny benzotriazolu a tripenylfosfin).
1H-Benzotriazol -1- yl:
1H benzotriazol "označuje, že se jedná o derivát benzotriazolu, kde" 1h "představuje nahrazení atomu vodíku na benzotriazolovém prstenu. A '-1- yl' označuje, že tento substituent je umístěn v poloze 1 benzotriazole, což tvoří 1-}} yl.
Oxypyrrolidin:
Oxygen "ukazuje, že molekula obsahuje atom kyslíku, který je obvykle připojen k atomu fosforu za vzniku kyslíkové vazby fosforu a„ triyrrolidin 'odkazuje na přítomnost tří pyrrolidinových kruhů v molekule, které jsou spojeny atomy fosforu, aby se vytvořily stabilní tripryrolidinovou strukturu.
Průmyslová velká data
Hexafluorofosfát:
Hexafluorofosfát "ukazuje, že anion v molekule je hexafluorofosfát ion (PF ₆⁻). Tento anion poskytuje stabilitu a specifickou chemickou reaktivitu na celou molekulu, což činí Pybop účinným kondenzačním činidlem v organické syntéze.
Stručně řečeno, pojmenování PYBOP přesně odráží jeho chemickou strukturu a vlastnosti. Sledováním konvencí pojmenování IUPAC název Pybop jasně vyjadřuje různé funkční skupiny a strukturální rysy molekuly, což umožňuje chemikům intuitivně porozumět jeho struktuře a vlastnostem.
Syntetická cestaBenzotriazole -1- yl-oxytripyrrolidinofosfonium hexafluorofosfátObvykle zahrnuje následující kroky:
1. React benzotriazole -1- ol s triethylaminem při teplotě místnosti, aby se získal benzotriazol -1- yl-oxytrietylamonium hexafluorofosfát. Reakční rovnice je následující:
Benzotriazole -1- ol + triethylamin + hop (o) (o) f6→ Benzotriazole -1- yl-oxytriethylamonium hexafluorofosfát + h2O
2. Benzotriazol -1- yl-oxytriethylamonium hexafluorofosfát reaguje s tetraethylfosfinem při teplotě místnosti, aby se získal benzotriazol -1- yl-oxytriphenylfonium hexafluorofosfátu. Reakční rovnice je následující:
Benzotriazol -1- yl-oxytrietylamonium hexafluorofosfát + tetraethyl ortofosfát + et3N → benzotriazole -1- yl-oxytriphenylfosfonium hexafluorofosfát + 3 EtOH + Net3
3. Reakce benzotriazolu -1- yl-oxytrifenylfosfonium hexafluorofosfát se třemi molekulami N-propylpyrrolidinu v bezvodém tetrahydrofuranu, aby získal konečný produkt. Reakční rovnice je následující:
Benzotriazole -1- yl-oxytriphenylfosfonium hexafluorofosfát + 3 n-propylpyrrolidin → C18H28F6N6OP 2 + 3 C6H5PPH2F
Ve výše uvedené syntetické trase je třeba poznamenat, že reakční teplota a doba reakce by měla být během reakčního procesu kontrolována a k zajištění úspěchu reakce a čistoty produktu by měly být použity suché, bezmocné činidla bez kyslíku a rozpouštědla.
Lze jej získat následující metodou syntézy laboratoře, kroky jsou následující:
V suché, bezvodé, bez kyslíku bez kyslíku kulatý spodní baňku přidejte benzotriazol -1- ol, triethylamin a hexafluorofosfátová kyselina a přidejte thf, promíchejte, aby se rozpustili.
Umístěte baňku pod míchání a reagujte při teplotě místnosti po dobu 2 hodin.
Do baňky přidejte čtyřikrát objem ETOH, promíchejte a promíchejte, abyste získali pevnou sraženinu. Sraženina byla filtrována a promyta roztokem ETOH.
Smíchejte benzotriazol -1- yl-oxytriethylamonium hexafluorofosfát (produkt 1) se čtyřnásobkem objemu suchého, bezvodého a bez kyslíku THF, přidejte ekvivalentní množství trihenylfosfinu a míchá se.
Přidejte třikrát objem bezvodého a kyslíkového n-ethylpyrrolidinu, míchejte a promíchejte a reagujte reakční roztok při teplotě místnosti po dobu 24 hodin.
Koncentrujte reakční roztok a sražejte s ethanolem, abyste získali produkt IT (produkt 2).
Produkt 2 byl promyt roztokem ETOH a zbytkové rozpouštědlo bylo odstraněno vysoušeným MGSO4, aby se získal čistý produkt 2.
Jedná se o organickou sloučeninu s následujícími chemickými vlastnostmi:
Je třeba poznamenat, že se jedná o silné oxidační a fosforylační činidlo, které má určitá nebezpečí, a při jeho používání by měla být přijata bezpečnostní opatření.
Pybop je sloučenina s vysokou reaktivitou, která se projevuje hlavně v následujících aspektech:
Pybop je běžně používaný kondenzační činidlo v organické syntéze, známé také jako Pybop. Poprvé byl syntetizován a popsal v roce 1992 Richard B. Silverman a Sriram Iyengar.
V té době Silverman a Iyengar hledali účinnější činidlo než jiná kondenzační činidla, která se v té době používají. Doufají, že vyvinou činidlo, které může rychle kondenzovat aminy a karboxylové kyseliny, a to s vysokou účinností a nízkými náklady. Po období experimentování konečně objeviliBenzotriazole -1- yl-oxytripyrrolidinofosfonium hexafluorofosfát, činidlo, které může rychle kondenzovat aminy a kyseliny karboxylové při teplotě místnosti.
Od té doby se Pybop stal široce používaným kondenzačním činidlem a jeho aplikace v organické syntéze byla široce podporována.
Populární Tagy: benzotriazole -1- yl-oxytripyrrolidinofosfonium hexafluorofosfát CAS 128625-52-5, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, nákup, cena, hromadný, na prodej