P-kumarová kyselina v práškuje přirozeně se vyskytující sloučenina fenolové kyseliny s chemickým vzorcem C9H8O3. Jeho vzhled je obvykle bílý až světle žlutý krystalický prášek. Je široce obsažen v ovoci (jako jsou hrozny), zelenině, obilovinách a medu a je klíčovým prekurzorem ligninu ve stěnách rostlinných buněk a sekundárních metabolitech. Tato látka má významné antioxidační, proti{5}}zánětlivé a antibakteriální účinky, díky čemuž se stala centrem výzkumu v oblasti medicíny a zdravotních doplňků. Předpokládá se, že má potenciální hodnotu při regulaci metabolismu, ochraně kardiovaskulárního systému a inhibici nádorů. V kosmetickém průmyslu se používá jako funkční surovina díky svým vlastnostem proti stárnutí a bělení. Navíc se jako přírodní potravinový antioxidant a chuťový prekurzor používá také při konzervaci a zpracování potravin. Ve své práškové formě je vhodné jej použít jako potravinový doplněk suroviny nebo biochemické činidlo. Měl by být skladován na uzavřeném tmavém místě v chladném a suchém místě, aby byla zachována stabilita.
|
Chemický vzorec |
C6H7NO |
|
Přesná hmotnost |
109 |
|
Molekulová hmotnost |
109 |
|
m/z |
109 (100.0%), 110 (6.5%) |
|
Elementární analýza |
C, 66.04; H, 6.47; N, 12.84; O, 14.66 |
|
|
|
Způsob přípravy kyseliny trans-4-hydroxyskořicové:
Metoda 1:
Jako surovina se použil acetylsalicylový chlorid, reagoval s diethylmalonátem v acetonitrilovém rozpouštědle v přítomnosti chloridu hořečnatého, poté se přidal triethylamin, nechal se reagovat při 0 stupních po dobu 1 h za získání produktu (2-acetoxybenzoyl)diethylmalonátu a poté se zahříval na 50 stupňů v roztoku hydroxid draselný/methanol po dobu 3 h, cyklizoval se za získání produktu.
Metoda 2:
Jako surovinu lze také použít ethylacetoacetát. V přítomnosti hydroxidu sodného může reagovat s acetylsalicylylchloridem v isobutylmethylketonovém rozpouštědle při 15 ~ 20 stupních po dobu 3,5 hodiny za získání 2-(2-hydroxybenzoyl)acetoacetátu sodného. Reakční produkt reaguje s kyselinou chlorovodíkovou při 25 ~ 30 stupních po dobu 30 minut za získání 3-acetyl-4-hydroxykumarinu a poté se zahřívá na 90 ~ 95 stupňů po dobu 4 hodin pod koncentrovanou kyselinou sírovou, aby se získal produkt.
Metoda 3:
Jako surovinu lze také použít 2-hydroxyacetofenon. V přítomnosti uhličitanu draselného může být oxid uhličitý 5,88 MPA zaveden do autoklávu a poté může být veden po dobu 15 hodin při teplotě místnosti a poté může být udržován při teplotě 60 stupňů po dobu 15 hodin za vzniku kyseliny 2-hydroxybenzen-3-oxopropionové a poté může být produkt cyklicky syntetizován.
Kromě výše uvedených metod existují také některé další běžně používané metody:P-prášek kyseliny kumarovémetoda redukce, metoda nitrosace fenolu, metoda redukce kondenzace atd.
1. Metoda redukce železného prášku se získá redukcí p-nitrofenolu. Kvóta spotřeby surovin: nitrofenol (průmyslový výrobek) 1388kg/t, železný prášek 1778kg/t, 30% kyselina chlorovodíková 200kg/t.
2. Metoda nitrosace fenolu se získává nitrosací, redukcí a kyselým srážením fenolu.
3. Coupling redukční metoda využívá anilin jako surovinu, která se získává diazotací, kopulací a redukcí železného prášku.
4. Katalytická hydrogenace nitrobenzenu většinou využívá jako katalyzátory platinu, palladium nebo obojí, která se hydrogenuje a redukuje na fenylhydroxylamin v 10-20% vodném roztoku kyseliny sírové a poté transponuje p-aminofenol s výtěžkem 70-80%. Přidání povrchově aktivních látek do reakčního systému má určitý vliv na zlepšení výtěžku.
5. Metoda elektrolytické redukce nitrobenzenu Japonská společnost Mitsui toyaki pro jemné chemikálie používá elektrolytickou redukci nitrobenzenu v roztoku kyseliny sírové a translokaci paraaminofenolu přes fenylhydroxylamin. V červnu 1977 společnost postavila v závodě Yamada jednotku s kapacitou 1000 tun/rok.
P-prášek kyseliny kumarovés molekulovým vzorcem C9H803, molekulovou hmotností 164,16 a číslem CAS 501-98-4. Jeho strukturním rysem je současné spojení hydroxylových a akrylových skupin v para poloze benzenového kruhu, čímž vzniká konjugovaný systém, který mu dodává unikátní UV absorpční vlastnosti a biologickou aktivitu. Tato sloučenina je v přírodě široce přítomna v propolisu, ovoci a zelenině a je důležitým přírodním antioxidantem.
Farmaceutická oblast: Platforma pro vývoj více cílových léků
Vývoj expektoračních léků:
Jako klíčový meziprodukt při syntéze rododendronu se kyselina trans-4-hydroxyskořicová používá ke konstrukci molekul léčiva s mukolytickými vlastnostmi zavedením aminosubstituentů. Klinické studie prokázaly, že rododendron může zlepšit příznaky kašle u pacientů s chronickou bronchitidou o 78 % a výskyt nežádoucích účinků je nižší než 3 %. Mechanismus jeho účinku spočívá v podpoře pohybu řasinek v dýchací sliznici a urychlení výtoku sputa.
Vývoj kardiovaskulárních léků:
V syntetické cestě Kexindingu (propranolol hydrochlorid) tato sloučenina slouží jako prekurzor fenylethanolaminové struktury a podílí se na tvorbě blokátorů receptorů -. Úpravou elektronického účinku substituentů benzenového kruhu lze optimalizovat selektivitu léků vůči - κ receptorům, a tím zvýšit terapeutickou účinnost. Experimenty in vitro ukázaly, že optimalizovaná sloučenina vykazovala 2-násobné zvýšení selektivity vůči receptorům -K ve srovnání s propranololem.
Výzkum proti-nádorového mechanismu:
Experimenty in vitro ukázaly, že hodnota IC50 kyseliny trans-4-hydroxyskořicové na buňkách rakoviny děložního čípku HeLa je 24,6 μM a její mechanismus účinku zahrnuje inhibici telomerasové aktivity a narušení mitochondriálního membránového potenciálu. Kombinované použití s cisplatinou může zvýšit míru apoptózy nádorových buněk ze 45 % na 82 %. Pokusy na zvířatech ukázaly, že míra inhibice nádoru u transplantované rakoviny jater je 58 % a může významně snížit mikrovaskulární hustotu nádorové tkáně.
Obor kosmetiky: Inovace přírodních funkčních složek
Výzkum mechanismu bělení
By inhibiting tyrosinase diphenolase activity (inhibition rate>50 %, IC50=12.3 μM), cesta syntézy melaninu je zablokována. Test lidské náplasti ukázal, že po používání krému obsahujícího 2 % této složky po dobu 8 týdnů se kožní melaninový index snížil o 18,7 %. Jeho mechanismus účinku spočívá v chelataci iontů mědi a změně konformace aktivního centra tyrosinázy.
Konstrukce antioxidačního systému:
V kombinaci s vitamínem E může účinnost vychytávání volných radikálů DPPH dosáhnout 92 %, což je více než 65 % dosažených použitím samotného vitamínu E. V systému lotion může být oxidační stabilita produktu zvýšena 3krát přidáním 0,5%. Jeho mechanismus účinku spočívá v neutralizaci nepárových elektronů volných radikálů poskytnutím atomů vodíku.
Optimalizace antikorozní-účinnosti:
Minimální inhibiční koncentrace (MIC) pro Escherichia coli a Staphylococcus aureus jsou 1,25 mg/ml a 2,5 mg/ml. Po smíchání s fenoxyethanolem lze široko-spektrální baktericidní účinnost kosmetického konzervačního systému zvýšit o 40 %. Mechanismus jeho účinku spočívá v narušení integrity bakteriálních buněčných stěn, což vede k úniku intracelulárních látek.
Potravinářský průmysl: Průlom v technologii inteligentní konzervace
Posklizňové zpracování ovoce a zeleniny:
V experimentech s konzervací jahod může 0,1% nátěr snížit rychlost kazivosti ovoce o 62% a zvýšit míru retence vitamínu C o 38%. Mechanismus jeho účinku zahrnuje chelataci kovových iontů pro zpomalení oxidace, regulaci aktivity enzymů buněčné stěny a tvorbu antibakteriálních bariér. Analýza infračervenou spektroskopií ukázala, že tloušťka voskové vrstvy na slupce ovoce se po ošetření zvýšila dvakrát.
Antioxidační vlastnosti masných výrobků
Jako přírodní antioxidační alternativa k BHT, jeho aplikace ve vepřových placičkách prokázala 45% snížení hodnoty TBARS (reaktant kyseliny thiobarbiturové) bez ovlivnění chuti produktu. Mechanismus jeho účinku spočívá v čištění volných radikálů lipidů a blokování peroxidační řetězové reakce. Spektrum elektronové spinové rezonance (ESR) potvrzuje, že jeho antioxidační účinnost je srovnatelná s BHT.
Stabilizace oleje
Adiční experiment v arašídovém oleji ukázal, že rychlost růstu peroxidového čísla (POV) se snížila o 58 %. Výpočty kvantové chemie ukazují, že jeho fenolická hydroxylová skupina může poskytnout proton neutralizující volné radikály a ukončit řetězové reakce. Analýza nukleární magnetické rezonance (NMR) ukázala, že její antioxidační produkty byly převážně chinonové struktury.
Vývoj pesticidů: Řešení pro zelené zemědělství
Inovace v oblasti fungicidů
Jako strukturní templát pro fungicidy na bázi kyseliny benzoové byla vyvinuta nová sloučenina zavedením triazolových kruhů a sulfonylových skupin, která vykazovala 90% kontrolní účinek na plíseň okurkovou s hodnotou EC50 0,3 μg/ml, lepší než komerčně dostupný produkt mancozeb.P-prášek kyseliny kumarovémechanismem účinku je inhibice dýchacího řetězce patogenních bakterií mitochondrie, což vede k poruchám energetického metabolismu.
Regulace růstu rostlin
Při pokusech se sadbou pšenice může koncentrace ošetření 10 μM zvýšit délku kořene o 35 % a obsah chlorofylu o 22 %. Jeho mechanismus účinku souvisí s aktivací metabolické dráhy fenylpropanu a podporou syntézy auxinu. Analýza plynovou chromatograf-hmotnostní spektrometrií (GC-MS) ukázala, že obsah endogenního auxinu v ošetřených sazenicích vzrostl 1,8krát.
Meziprodukt rodenticidu
Jako prekurzor 4-hydroxykumarinu se podílí na syntéze antikoagulačních rodenticidů. Úpravou konfigurace dvojné vazby lze optimalizovat farmakokinetické vlastnosti léčiv a prodloužit dobu účinku. Pokusy na zvířatech ukázaly, že optimalizovaný rodenticid má hodnotu LD50 0,5 mg/kg pro hnědé krysy a prodlouženou dobu působení 7 dní.
Elektronické materiály: Vývoj optoelektronických funkčních materiálů
Materiál vyrovnávací vrstvy z tekutých krystalů
Po naroubování hydroxylpolyimidem má vytvořený fotocitlivý materiál regulovatelný úhel předklonu mezi 1-5 stupňů a tepelnou stabilitu přes 300 stupňů C. V zařízeních TFT-LCD dosahuje míra udržení napětí (VHR) 98,7 %. Jeho mechanismem účinku je změna povrchové energie polymeru prostřednictvím fotoizomerační reakce.
Organické elektroluminiscenční materiály
Jako dopant transportní vrstvy děr může zvýšit současnou účinnost OLED zařízení o 18 % a zlepšit čistotu barev o 15 %. Jeho energetická úroveň je lepší než u tradičních materiálů, jako je NPB. Analýza fotoelektronovou spektroskopií (PES) ukázala, že úroveň energie HOMO odpovídala 92 % pracovní funkce anody.
Modifikace vodivých polymerů
Při kopolymeraci s polyanilinem může vodivost dosáhnout 12 S/cm, což je o tři řády více než u čistého polyanilinu. Molekulární simulace ukazuje, že její konjugovaná struktura zvyšuje efekt delokalizace elektronů π -. Pozorování pomocí rastrovací elektronové mikroskopie (SEM) ukazuje, že kopolymer tvoří vláknitou síťovou strukturu, která zlepšuje účinnost přenosu náboje.
FAQ
1. Co je prášek kyseliny P-kumarové?
Kyselina P-kumarová (také známá jako kyselina p-kumarová) je přirozeně se vyskytující fenolová kyselina, která patří do třídy hydroxyskořicové kyseliny. Ve formě prášku jsou bílé až světle žluté krystaly a je přirozenou součástí mnoha druhů ovoce, zeleniny a obilí.
2. Jaké jsou hlavní účinky a použití?
Základní účinnost spočívá v jeho antioxidačních, proti{0}}zánětlivých a antibakteriálních vlastnostech. Mezi hlavní aplikace patří:
* Doplněk stravy: Jako antioxidant a proti{0}}zánětlivá složka podporuje celkové zdraví.
* Kosmetická surovina: Používá se v produktech péče o pleť k dosažení účinků proti stárnutí, bělení a stabilizace produktu.
* Potravinářský průmysl: Jako přírodní konzervant a prekurzor aroma.
* Výzkumné činidlo: Používá se v biochemii a lékařském výzkumu.
3. Je to bezpečné? Existují nějaké vedlejší účinky?
Obecně je bezpečné konzumovat z přírodních potravin. Vzhledem k tomu, že jde o vysoce-doplňkový prášek o vysoké čistotě, v současnosti chybí údaje o bezpečnosti u lidí pro dlouhodobé-použití ve vysokých-dávkách. Potenciální rizika mohou zahrnovat gastrointestinální potíže nebo interakce se specifickými léky. Doporučuje se užívat pod vedením lékaře nebo nutričního terapeuta zejména těhotným ženám, kojícím ženám, nebo užívajícím léky.
4. Jak skladovat? Na co si dát při používání pozor?
Měl by být skladován v uzavřeném tmavém prostředí, na chladném a suchém místě, aby se zabránilo oxidaci a degradaci. Vzhledem k tomu, že jde o práškovou surovinu, doporučuje se během provozu přijmout osobní ochranná opatření (jako je nošení masky), aby se zabránilo vdechování prachu.
Populární Tagy: p-prášek kyseliny kumarové cas 501-98-4, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej