terc-butyldimethylsilylchlorid CAS 18162-48-6

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedním z nejzkušenějších výrobců a dodavatelů terc-butyldimethylsilylchloridu cas 18162-48-6 v Číně. Vítejte na velkoobchodním velkoobjemovém vysoce kvalitním terc-butyldimethylsilylchloridu cas 18162-48-6 k prodeji zde z naší továrny. Dobré služby a rozumná cena jsou k dispozici.

terc-butyldimethylsilylchlorid, běžně označovaný jako TBDMSCl nebo TBS{0}}Cl, je všestranná a široce používaná chemická sloučenina v organické syntéze a jako činidlo chránící skupiny. S chemickým vzorcem C6H15ClSi patří do třídy organokřemičitých sloučenin, konkrétně silylchloridů. Jeho molekulární struktura obsahuje terciární butylovou skupinu (terc-}butyl), dvě methylové skupiny a atom křemíku nesoucí chloridový substituent.

Terc-butyldimethylsilyl (TBDMS) skupina je vysoce ceněna pro svou schopnost chránit hydroxylové, karboxylové, amino a thiolové funkční skupiny v organických molekulách za různých reakčních podmínek. Této ochrany je dosaženo tvorbou stabilních silyletherů, esterů a aminů, které jsou odolné vůči kyselinám, zásadám a nukleofilům. Chloridová skupina slouží jako dobře odstupující skupina, která usnadňuje substituční reakce, které instalují skupinu TBDMS na substrát.

terc-butyldimethylsilylchloridse typicky používá v syntetické chemii díky své stabilitě, snadné manipulaci a vysokým výtěžkům při reakcích chránících skupin. Může být použit v kyselém i zásaditém prostředí a nabízí širokou kompatibilitu s různými reakčními médii. Kromě toho, odstranění TBDMS skupiny, často označované jako desilylace, lze dosáhnout za mírných podmínek, jako je ošetření tetrabutylamoniumfluoridem (TBAF) nebo fluoridovými ionty v kyselých roztocích, což z něj činí reverzibilní a kontrolovaný proces.

Kromě své ochranné role nachází uplatnění v dalších oblastech, jako je zesíťování{0}}polymerů, úprava povrchů a jako prekurzor při syntéze jiných silylačních činidel. Jeho nízká toxicita a relativně neškodné manipulační vlastnosti z něj činí preferovanou volbu pro laboratorní-výzkum v měřítku i průmyslové-výrobní procesy.

Terc-butyldimethylchlorsilan (TBDMSCl nebo TBSCl) je důležitá organická sloučenina křemíku s molekulárním vzorcem C6H₁5ClSi. Obvykle se jeví jako bílá nebo téměř bílá voskovitá pevná látka nebo bezbarvá kapalina s nízkým bodem tání (čistá) se štiplavým zápachem. Tato sloučenina má širokou škálu aplikací v organické syntéze, farmaceutické výrobě, vědě o materiálech a dalších oblastech.

1. Hydroxylová ochranná skupina
TBSCl je jednou z nejpoužívanějších skupin chránících hydroxyl v organické syntéze. Může reagovat s alkoholovými hydroxylovými skupinami za mírných podmínek za vzniku odpovídajících etherů křemíku, čímž chrání hydroxylové skupiny před účinky následných reakcí. Ve srovnání s běžnou organokřemičitou ochrannou skupinou trimethylchlorsilanem (TMS) má ether křemíku připravený pomocí TBDMSCl vyšší chemickou stabilitu a může si udržet stabilitu v širším rozsahu reakčních podmínek, má tedy širší rozsah aplikací a obecně vyšší výtěžky produktu.

Selektivní ochrana: V molekulách s více hydroxylovými skupinami,terc-butyldimethylsilylchloridmůže přednostně reagovat s primárními alkoholy s nižší sterickou zábranou, čímž se dosáhne chemicky selektivní ochrany. Regulací reakčních podmínek, jako je teplota, báze, čas atd., lze také dosáhnout ochrany sekundárních alkoholů a dokonce i fenolických hydroxylových skupin. Například za kombinovaných podmínek CH 2 Cl ₂ - Et ∝ N-DMAP (dichlormethan triethylamin 4-dimethylaminopyridin) lze snadno dosáhnout selektivní ochrany primárních alkoholů v přítomnosti sekundárních nebo terciárních alkoholů.

Metoda deprotekce: Deprotekce je obrácený proces horní ochrany, který zahrnuje rozbití vazeb Si-O a uvolnění volných alkoholů. Nejběžněji používanou a specifickou metodou je použití THF roztoku tetrabutylamoniumfluoridu (TBAF) a míchání při teplotě místnosti po krátkou dobu, aby se účinně odstranila TBS ochranná skupina. Kromě toho jsou běžně používané metody odstraňování katalyzované kyselinou (jako je použití zředěné kyseliny octové, kyseliny p-toluensulfonové nebo kyseliny chlorovodíkové) a odstraňování pomocí sloupcové chromatografie na silikagelu.

2. Silanizační činidlo
Kromě toho, že slouží jako skupina chránící hydroxyl, může být TBDMSCl také použit jako silanizační činidlo pro reakci s jinými funkčními skupinami (jako jsou ketony, estery, amidy atd.) za vzniku odpovídajících etherů křemíku nebo esterů křemíku. Například v přítomnosti silných bází, jako je LDA, KHMDS atd., TBDMSCl a ketonkarbonylové skupiny mohou generovat silylethery TBDMS ve vysokých výtěžcích. Kromě toho může TBDMSCl také reagovat s karboxylovými kyselinami, amidy karboxylových kyselin a dalšími sloučeninami za vzniku odpovídajících silikonových esterů nebo silikonových amidů.

Tyto reakce nevyžadují pouze působení silných bází, ale pro zlepšení reakční rychlosti a výtěžku je prospěšný i přídavek HMPA (hexamethylfosforamid) nebo DMPU (1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2 (1H) - pyrimidinon).

 

3. Oxidační a dekyanační činidla
TBDMSCl lze také použít jako oxidační a dekyanační činidlo. Například může způsobit, že aromatický acetonitril vytvoří ketony a dosáhne dekyanační reakce. Kromě toho se TBDMSCl může účastnit i jiných oxidačních reakcí, jako je oxidace alkoholů na aldehydy nebo ketony.

1. Farmaceutické meziprodukty
terc-butyldimethylsilylchloridje důležitou surovinou pro syntézu různých farmaceutických meziproduktů. Lze jej například použít k syntéze prostaglandinů, některých antibiotik, léků snižujících lipidy - (jako je lovastatin, simvastatin) atd. Během syntézy těchto léků působí TBDMSCl jako skupina chránící hydroxyl nebo silanizační činidlo, účinně chrání specifické funkční skupiny a zabraňuje zbytečným chemickým změnám v následných reakcích, čímž zlepšuje účinnost a výtěžek syntézy léků.

Specifické použití: Při syntéze lovastatinu a simvastatinu se TBDMSCl používá k ochraně hydroxylových skupin alkoholů, čímž je zajištěno, že hydroxylové skupiny nejsou oxidovány nebo neprocházejí jinými reakcemi během procesu syntézy.

Přesným řízením reakčních podmínek lze dosáhnout vysoce selektivní reakce mezi TBDMSC1 a alkoholovými hydroxylovými skupinami, což vede k vysoce -čistým meziproduktům, které pokládají základ pro následnou syntézu léčiv.

2. Analýza léčiv
V oblasti analýzy léčiv hraje důležitou roli také TBDMSCl. Může být použit jako derivatizační činidlo k reakci se specifickými funkčními skupinami (jako je hydroxyl, karboxyl atd.) v molekulách léčiva za účelem vytvoření stabilních derivátů, čímž se zlepší citlivost a přesnost detekce léčiva. Například při analýze hmotnostní spektrometrií pomocí plynové chromatografie- (GC-MS) může TBDMSCl reagovat s hydroxylovými skupinami v molekulách léčiva za vzniku odpovídajících derivátů etheru křemíku, čímž se zlepší těkavost a tepelná stabilita léčiva a zvýší se přesnost a spolehlivost analýzy.

1. Syntéza polymerních materiálů
TBDMSCl lze použít k syntéze různých organických silikonových polymerních materiálů, jako je silikonový kaučuk, silikonový olej, silikonové mazivo atd. V procesu syntézy těchto materiálů působí TBDMSCl jako silan nebo síťovací činidlo, které může reagovat s jinými monomery nebo polymery za vzniku stabilních křemíkových kyslíkových nebo křemíkových uhlíkových vazeb, čímž dodává materiálům vynikající fyzikální a chemické vlastnosti. Například při syntéze silikonového kaučuku může TBDMSCl reagovat s polydimethylsiloxanem (PDMS) za vzniku zesíťované -síťové struktury silikonového kaučuku, což zlepšuje pevnost a elasticitu silikonového kaučuku.

2. Povrchová úprava materiálů
TBDMSCl lze použít i pro povrchovou úpravu materiálů. Kombinací s jinými činidly, jako jsou fluoridy, silanová vazebná činidla atd., může TBDMSCl vytvořit na povrchu materiálu stabilní siloxanový film nebo film sloučeniny fluoridu křemíku, a tím zlepšit povrchové vlastnosti materiálu (jako je smáčivost, odolnost proti opotřebení, odolnost proti korozi atd.). Například při povrchové úpravě kovových materiálů může TBDMSCl reagovat s fluoridem za vzniku hustého filmu sloučeniny fluoridu křemíku, čímž se zlepšuje odolnost kovového materiálu proti korozi a opotřebení.

1. Nátěry, lepidla a tmely
terc-butyldimethylsilylchloridlze použít jako přísadu do nátěrů, lepidel a tmelů pro zlepšení odolnosti výrobků proti povětrnostním vlivům a přilnavosti. V těchto produktech může TBDMSCl reagovat s jinými složkami za vzniku stabilních chemických vazeb nebo síťových struktur, čímž se zlepší fyzikální a chemické vlastnosti produktu. Například přidání TBDMSCl do nátěrů může zlepšit jejich odolnost proti vodě, chemickou odolnost proti korozi a odolnost proti opotřebení; Přidání TBDMSCl do lepidla může zlepšit jeho lepicí sílu a odolnost proti povětrnostním vlivům.

2. Analytická chemie
V analytické chemii může být TBDMSCl použit jako silanizační činidlo pro derivatizaci vzorků. Například při kombinaci s činidly, jako je MTBSTFA (N-methyl-N- (terc. butyldimethylsilyl) trifluoracetamid), může TBDMSCl poskytnout stabilní terc. butyldimethylsilanovou (TBDMS) derivatizaci pro hydroxylové, karboxylové, thiolové a aminové sloučeniny. Tato derivatizační metoda může významně zvýšit těkavost a tepelnou stabilitu těchto sloučenin, a tím zlepšit jejich separační účinnost a citlivost detekce v plynové chromatografii (GC) nebo kapalinové chromatografii (LC).

Metody syntézy tbdmsci zahrnují především metodu chlorace dimethyl-terc-butylsilanu, metodu chlorace dimethyl-terc-butylsilanolem, metodu terc-butyl-chloroformového činidla atd. v Číně není žádný surovinový zdroj dimethyl-terc-butylsilanu a výtěžek dimethyl-terc-butylsilanolu je nízký (přibližně 5 % deprotection metody) podle-produktu tbdmsci. Proto je příprava tbdmsci metodou terc-butylchloroformového činidla ideální metodou syntézy. Syntetická cesta je následující.

Do čtyřhrdlé baňky vybavené zařízením na ochranu dusíku, míchadlem, zpětným chladičem a nálevkou s konstantním tlakem (sušicí trubka CaCl2 je instalována na horní části zpětné kondenzační trubky) se po odstranění vzduchu v baňce dusíkem přidá 19,4 g (o. 15 mol) dimethyldichlorsilanu a 80 ml katalyzátoru, reguluje se tetrahydrofuran, zahřeje se asi na vhodné množství tetrahydrofuranu. 60 °C a do reakčního systému během 45 minut přikapejte terc-butylmagnesiumchlorid Grignardovo činidlo. Po 4,5 hodinách reakce se přidá 150 ml petroletheru a míchá se. Přirozené chlazení, sací filtrace a sběr filtrátu. Filtrační koláč se 2-3krát promyje 30 ml petroletheru a spojí se s filtrátem. Nejprve odpařte většinu rozpouštědel za normálního tlaku a poté odpařte zbytkové nízkovroucí látky ve vakuu. Bezbarvá průhledná pevná látka se zachytí při 124-126 °C atmosférickou destilací, váží 16,79 g (0,111 mol) a výtěžek je 74,2 %. Čistota produktu je 99,3 % (GC).

Běžnými katalyzátory pro syntézu terc-butyldimethylchlorsilanu jsou chlorid měďný, thiokyanát sodný a kyanid měďný. Za stejných podmínek použití tetrahydrofuranu jako rozpouštědla, n (dimethyldichlorsilan): n (terc-butylmagnesiumchlorid) =1:1, reakční teplota 60C a reakční doba 4,5H, použití kyanidu měďného jako katalyzátoru má nejlepší účinek a nejvyšší výtěžek, zatímco produkt syntetizovaný s thiokyanátem sodným jako katalyzátorem má zápach a nízký výtěžek.

Populární Tagy: terc-butyldimethylsilylchlorid cas 18162-48-6, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej