Ethylmalonylchlorid CAS 36239-09-5

Ethylmalonylchlorid, také známý jako ethylmalonát chlorid nebo ethylester kyseliny 3-chlor-3-oxobutanové, je organická sloučenina patřící do třídy esterů se specifickou funkční skupinou, která kombinuje vlastnosti jak derivátů kyseliny malonové, tak chloralkanů. Tato všestranná chemická sloučenina nachází uplatnění v různých oblastech, včetně organické syntézy, farmaceutické chemie a jako meziprodukt při výrobě dalších chemikálií.

Strukturně jej lze popsat jako ester vytvořený mezi kyselinou malonovou (dikarboxylová kyselina se vzorcem HOOC-CH2-COOH) a ethanolem (alkoholem se vzorcem C2H5OH), přičemž jedna ze skupin karboxylové kyseliny je nahrazena chlorovým (Cl) substituentem. Tato substituce vede k molekule mající vzorec ClC(0)CH2C(0)OCH2CH3.

Z hlediska fyzikálních vlastností je to typicky bezbarvá až světle žlutá kapalina se zřetelným zápachem. Jeho bod varu a bod tání závisí na čistotě a podmínkách měření, ale obecně spadají do specifického rozmezí. Díky přítomnosti atomu chloru a esterové skupiny vykazuje sloučenina jak halogenovanou, tak esterovou -reaktivitu.

Ethylmalonylchlorid(číslo CAS 36239-09-5), chemický název monoethylchlorid kyseliny malonové, molekulový vzorec C ₅ H ₇ ClO3, je vysoce reaktivní 1,3-dikarbonylová sloučenina. Jeho molekulární struktura obsahuje jak acylchloridové skupiny (- COCl), tak ethylesterové skupiny (- COOEt), což mu dává různé chemické konverzní schopnosti. Jako klíčový meziprodukt v oblasti organické syntézy je široce používán ve farmacii, pesticidech, materiálových vědách a základním chemickém výzkumu.

Medicinal Chemistry: The Foundation for Building Complex Drug Molecules

 

Zaujímá ústřední postavení v syntéze léků a jeho acylchloridová skupina může podléhat nukleofilním substitučním reakcím se sloučeninami, jako jsou aminy, alkoholy, thioly atd., čímž se účinně konstruují amidové vazby, esterové vazby nebo thioesterové vazby, čímž se do molekul léku zavádějí klíčové funkční skupiny.

1. Vývoj antivirotik
Literární zprávy naznačují, že jde o klíčovou surovinu pro syntézu molekul léčiva cílených na virus HIV-1. Reakcí se specifickými aminovými sloučeninami lze zkonstruovat skeletální strukturu s inhibiční aktivitou proti replikaci viru.

 

Například při syntéze nenukleosidových inhibitorů reverzní transkriptázy (NNRTI) mohou jejich acylchloridové skupiny podléhat kondenzačním reakcím s aromatickými aminy za vzniku biologicky aktivních imidazolových nebo pyridinových kruhových struktur. Tyto sloučeniny vstoupily do fáze preklinického výzkumu.

2. Syntéza antagonistů receptorů
V oblasti léčby kardiovaskulárních onemocnění se používá k přípravě antagonistů beta receptorů (jako jsou analogy propranololu). Amidový meziprodukt vytvořený jeho reakcí se sekundárními aminy může být dále modifikován funkčními skupinami pro získání selektivnějších antagonistů pro léčbu onemocnění, jako je hypertenze a angina pectoris.

 

3. Meziprodukt proti-nádorových léků
Jako surovina pro syntézu inhibitorů topoizomerázy (jako jsou analogy irinotekanu) se esterové meziprodukty vytvářejí reakcí s hydroxylovými sloučeninami a poté se cyklizují za účelem konstrukce vícekruhových struktur s aktivitou vkládání DNA. Tyto sloučeniny mají významné inhibiční účinky na pevné nádory, jako je rakovina tlustého střeva a rakovina plic.
4. Antibiotika a antimikrobiální látky
Při syntéze - laktamových antibiotik (jako jsou deriváty penicilinu) mohou nahradit tradiční chloroformátová činidla reakcí s aminosloučeninami za vzniku stabilnějších amidových vazeb, čímž se zlepší chemická stabilita a antibakteriální spektrum antibiotik.

Chemie pesticidů: Inovativní suroviny pro syntézu zelených pesticidů

 

Aplikace v oblasti pesticidů se zaměřuje na syntézu nových ekologicky šetrných insekticidů, herbicidů a regulátorů růstu rostlin, které mají vysokou reaktivitu a málo vedlejších-produktů, v souladu s vývojovým trendem zelené chemie.
1. Nové nikotinové insekticidy
Ethylchlorformiát jako klíčový meziprodukt pro syntézu neonikotinoidních insekticidů třetí{0}}generace, jako je fipronil a pymetrozin, reaguje s chlorovanými uhlovodíky za vzniku chlorpropandikarboxylátu, který je poté cyklizován za vzniku neurotoxické nitroguanidové struktury. Tyto sloučeniny mají účinnou kontaktní a žaludeční toxicitu proti škůdcům pronikajícím sajícím ústním ústrojím, jako jsou rýže a mšice.

 

2. Sulfonylmočovinové herbicidy
Při syntéze sulfonylmočovinových herbicidů, jako je sulfonamid a bensulfuron methyl, se reakcí se sulfonamidovými sloučeninami vytvoří sulfonylmočovinový skelet. Jeho jedinečná heterocyklická struktura může specificky inhibovat acetyl laktát syntázu (ALS), blokovat cestu syntézy aminokyselin s rozvětveným řetězcem v plevelech a dosáhnout nízkých-dávek, vysoce selektivních účinků na hubení plevele.
3. Regulátor růstu rostlin
Reakcí s analogy kyseliny indol-3-octové (IAA) může ethylchlorformiát syntetizovat esterové sloučeniny s auxinovou aktivitou. Tyto látky mohou regulovat prodlužování a dělení rostlinných buněk, podporovat zvětšování plodů a zvyšovat výnos plodin a jsou široce používány při pěstování ovocných stromů.

Nauka o materiálech: Stavební jednotky funkčních polymerních materiálů

 

Jeho acylchloridová skupina může reagovat s hydroxylovými a aminoskupinami na konci nebo postranních řetězcích polymerního řetězce, zavádí funkční skupiny a dodává materiálu speciální vlastnosti.
1. Úprava polyesterového materiálu
Při syntéze polyethylentereftalátu (PET) lze ethylchlorformiát použít jako komonomer k zavedení propylenesterových segmentů prostřednictvím esterové výměnné reakce, čímž se zvýší teplota skelného přechodu (Tg) a tepelná stabilita polymeru. Je vhodný pro oblast vysokoteplotních-technických plastů.

 

2. Biologicky odbouratelný materiál
Při kopolymeraci s kyselinou polymléčnou (PLA) lze zavést místa citlivá na hydrolýzu esterové vazby, aby se urychlila rychlost degradace materiálu in vivo. Zároveň lze degradační cyklus řídit úpravou délky segmentu malonátového esterového řetězce, což je vhodné pro lékařské materiály, jako jsou vstřebatelné stehy a nosiče s prodlouženým uvolňováním léčiv.
3. Syntéza fotocitlivých materiálů
Jeho acylchloridová skupina může reagovat s fotochromními sloučeninami (jako je spiropyran) za vzniku esterových derivátů s fotocitlivostí. Takové materiály mají potenciální aplikační hodnotu v oblastech, jako jsou inteligentní okna a optická paměťová zařízení.

Postup:

Výchozí materiál: Jako výchozí materiál použijte ethyl malonát (také známý jako monoethyl draselný malot).

Chlorační činidlo: Vyberte chlorační činidlo, jako je thionylchlorid (SOCl2) nebo oxalylchlorid (COCl2).

Reakční podmínky:

Monoethyl draselný malot se rozpustí ve vhodném rozpouštědle, jako je toluen nebo dichlormethan.

Přidejte chlorační činidlo po kapkách do roztoku za kontrolovaných podmínek.

Reakční směs se zahřeje na mírnou teplotu (např. 110 stupňů pro thionylchlorid) a míchá se několik hodin, aby se zajistilo dokončení reakce.

Pracujte-:

Po dokončení reakce se rozpouštědlo odstraní destilací za sníženého tlaku.

Výsledný produkt se získá jako olej nebo pevná látka, v závislosti na reakčních podmínkách a krocích čištění.

Příklad postupu:

Počínaje 14,9 g (112,8 mmol) ethylmalonátu ve 226 ml toluenu se přidá 26,6 g (225,6 mmol) thionylchloridu.

Reakční směs se zahřeje na 110 stupňů a míchá se po dobu 4 hodin.

Směs se koncentruje za sníženého tlakuethylmalonylchloridjako hnědý olej.

Alternativní přístup:

Tato metoda zahrnuje konverzi monoethylmalotátu draselného na jeho chloridový derivát, ačkoli přímé příklady této specifické cesty nemusí být snadno dostupné. Princip by však zahrnoval chloraci funkční skupiny esteru karboxylové kyseliny.

Obecné kroky:

Příprava monoethylesteru kyseliny malonové: Pokud není snadno dostupný, syntetizujte monoethyl draselný malot z kyseliny malonové nebo jejích solí.

Chlorace:

Monoethyl draselný malot se rozpustí v inertním rozpouštědle.

Přidejte vhodné chlorační činidlo, jako je oxalylchlorid nebo thionylchlorid, za kontrolovaných podmínek.

Reakční směs se zahřeje na vhodnou teplotu a míchá se několik hodin.

Práce-a čištění:

Rozpouštědlo a nezreagovaná činidla se odstraní destilací.

Podle potřeby dále čistit produkt.

Ethylester chlorformylacetátu, chemicky označovaný jako CH2(COOC2H5)2Cl, je specializovaná organická sloučenina vykazující jedinečné vlastnosti bioaktivity. Jeho molekulární struktura integruje chloridový substituent se dvěma ethylesterovými skupinami připojenými k centrálnímu derivátu kyseliny malonové, což mu propůjčuje specifické vlastnosti, díky nimž je zajímavý pro různé biochemické aplikace.

Jeden pozoruhodný rys biologické aktivity spočívá v jeho potenciálu jako prekurzoru při syntéze bioaktivních sloučenin. Díky své malonylové části může podléhat řízeným reakcím za vzniku meziproduktů rozhodujících pro přípravu léčiv, agrochemikálií a dalších biologicky aktivních látek. Chloridová skupina usnadňuje tyto syntetické transformace a často slouží jako bod připojení nebo modifikace.

Kromě toho může tato sloučenina vykazovat střední až nízké profily toxicity, ačkoli její specifické úrovně toxicity závisí na kontextu aplikace a podmínkách expozice. Jeho biologická kompatibilita, pokud se s ním správně zachází a je začleněna, může být využita při navrhování nových terapeutických strategií nebo zlepšování stávajících.

V syntetické biologii a biotechnologii nachází využití v inženýrství metabolických drah, což umožňuje výzkumníkům zavádět nebo rozšiřovat specifické biochemické reakce šité na míru pro produkci -sloučenin s vysokou hodnotou. Jeho schopnost podrobit se různým chemickým manipulacím podtrhuje jeho všestrannost při přizpůsobování biologických aktivit tak, aby vyhovovaly specifickým výzkumným nebo průmyslovým potřebám.

v souhrnuethylmalonylchlorid, se svou výraznou chemickou architekturou, nabízí všestrannou platformu pro vývoj bioaktivních molekul, což přispívá k pokroku v lékařské chemii, zemědělství a mimo něj. Důkladné posouzení bezpečnosti a kontrolované používání jsou však prvořadé pro plné využití jeho potenciálu a zároveň zmírnění potenciálních rizik.

Populární Tagy: ethyl malonylchlorid cas 36239-09-5, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej