Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedním z nejzkušenějších výrobců a dodavatelů ethylnipekotátu cas 5006-62-2 v Číně. Vítejte ve velkoobchodním velkoobjemovém vysoce kvalitním ethyl nipekotátu cas 5006-62-2 k prodeji zde z naší továrny. Dobré služby a rozumná cena jsou k dispozici.
Ethylnipekotát, také známý jako Ethyl Hexahydronikotinát; Ethylpiperidin-2-karboxylát; ethylethylpiperidin-3-karboxylát; ethylpiperidin-3-karboxylát; Ethylpiperidin-3-karboxylát. Je to chemická látka, která se jeví jako bezbarvá až žlutohnědá průhledná kapalina. Látka je stabilní při pokojové teplotě a tlaku a měla by být skladována na chladném suchém místě chráněném před světlem a uzavřená. Cyanothiofenový inhibitor syntetické biosyntézy peptidoglykanů. Například v bionické katalýze jeho terciární atom dusíku napodobuje protonový kyvadlový mechanismus aktivního centra enzymu, čímž napomáhá aktivaci vazby CH nebo dynamickému kinetickému štěpení karbonylových sloučenin. Například v bionické katalýze jeho terciární atom dusíku napodobuje protonový kyvadlový mechanismus aktivního centra enzymu, čímž napomáhá aktivaci vazby CH nebo dynamickému kinetickému štěpení karbonylových sloučenin.
Další informace o chemické sloučenině:
|
Chemický vzorec |
C8H15NO2 |
|
Přesná hmotnost |
157.11 |
|
Molekulová hmotnost |
157.21 |
|
m/z |
157.11 (100.0%), 158.11 (8.7%) |
|
Elementární analýza |
C, 61.12; H, 9.62; N, 8.91; O, 20.35 |
|
Bod tání |
165-167 stupňů |
|
Bod varu |
102-104 stupňů /7 mmHg (rozsvícená) |
|
Hustota |
1,012 g/ml při 25 stupních (lit.) |
|
Podmínky skladování |
2–8 stupňů |
|
|
|
- Ethylnipikotje klíčovým meziproduktem při syntéze určitých léčiv. Může se například podílet na syntéze léků s nervovou aktivitou, které lze použít k léčbě neurologických onemocnění, jako je Parkinsonova choroba a Alzheimerova choroba.
- Může být také použit k syntéze léků s antibakteriálními nebo antivirovými aktivitami v boji proti různým infekčním onemocněním.
Příprava inhibitorů biosyntézy peptidoglykanů
- Při vývoji antibakteriálních léčiv se tato sloučenina používá jako výchozí materiál pro syntézu inhibitorů biosyntézy peptidoglykanů. Tyto inhibitory mohou inhibovat syntézu bakteriálních buněčných stěn, čímž zabíjejí nebo potlačují růst bakterií.
- Tyto typy inhibitorů hrají důležitou roli v boji proti bakteriálním infekcím -rezistentním na léky, protože mohou obejít mechanismy rezistence tradičních antibiotik.
- Tato sloučenina se může účastnit chemických reakcí, jako je esterifikace, acylace a aminace jako surovina v organické syntéze, generující organické sloučeniny se specifickými funkčními skupinami a vlastnostmi.
- Tyto sloučeniny mohou mít speciální fyzikální a chemické vlastnosti, jako je rozpustnost, stabilita, reaktivita atd., které jsou vhodné pro konkrétní aplikační scénáře.
Věda o materiálech a povrchově aktivní látky
- Ačkoli je použití této sloučeniny v oblasti materiálové vědy relativně omezené, její specifická chemická struktura jí může umožnit hrát roli při přípravě určitých polymerních materiálů, povrchově aktivních látek nebo funkcionalizovaných materiálů.
- Může být například použit jako součást povrchově aktivních látek pro zlepšení dispergovatelnosti, stability nebo smáčivosti kapalin.
- Při laboratorním výzkumu v chemii, biochemii nebo lékařské chemii může být sloučenina použita jako standard, kontrola nebo činidlo pro ověření experimentálních metod, stanovení reakčních rychlostí nebo hodnocení aktivity sloučeniny.
- Z hlediska výuky může sloužit i jako materiál pro výuku experimentů, pomáhá studentům pochopit základní principy a experimentální dovednosti organické syntézy, syntézy léčiv nebo biochemie.
Jak se tato látka používá pro syntézu agonistů receptoru GABA?
Jako prekurzor inhibitorů zpětného vychytávání GABA
Tato látka je klíčovým meziproduktem při syntéze inhibitorů zpětného vychytávání GABA. Inhibitory zpětného vychytávání GABA mohou zabránit reabsorbci GABA, a tím zvýšit její koncentraci v synaptické štěrbině a zvýšit její inhibiční účinek. Kyselina nipekonová (kyselina 3-piperidinkarboxylová) a její deriváty mohou působit jako agonisté receptoru GABAA, zvyšující endogenní koncentraci GABA.
Strategie molekulární hybridizace
Molekulární hybridizace je vynikající přístup při navrhování a vývoji derivátů pro léčbu onemocnění souvisejících s GABA. Hybridizací aromatického skeletu s touto látkou lze navrhnout a vyvinout inhibitory zpětného vychytávání GABA s významnými účinky.
Syntéza tiagabinu
Tiagabine je inhibitor zpětného vychytávání GABA používaný k léčbě určitých typů epilepsie a úzkostných poruch. Proces syntézy zahrnuje kombinaci látky se sloučeninou obsahující thiofenový fragment. Tento dvojitý thiofenový fragment lze získat různými způsoby, včetně výměny halogenu lithia za použití n-butyllithia a poté reakcí s ethylbrombutyrátem za vzniku nenasycených olefinových jednotek.
Výzkum vztahu mezi strukturou a aktivitou (SAR).
Výzkum SAR pomáhá odhalit vztah mezi chemickou strukturou a biologickou aktivitou a určit chemické skupiny, které spouštějí biologické účinky. To pomáhá modifikovat chemickou strukturu, což vede ke sloučeninám se zvýšeným terapeutickým potenciálem a minimálními vedlejšími účinky.
Syntéza dalších agonistů receptoru GABA
Tato látka se také používá k syntéze dalších agonistů GABA receptorů, které mohou napodobovat působení GABA, vázat se na GABA receptory a zvyšovat jejich inhibiční účinek na neurotransmisi.
Kostra jádra z etylnipekotátu: Jedinečnost pyridinového prstence
Ethylnipekotát, jako důležitý meziprodukt na poli farmaceutického výzkumu a vývoje, hraje klíčovou roli při syntéze léčiv, biologické aktivitě a reakčních mechanismech díky své jedinečné základní kostře - pyridinového kruhu. Jako typický představitel heterocyklických sloučenin obsahujících dusík-se pyridinový kruh vyskytuje nejen široce v přírodních produktech, ale stává se také základním modulem při navrhování molekul léčiv díky své elektronické struktuře, vodíkovým můstkům a biologickému vyloučení.
Chemické vlastnosti pyridinového kruhu: struktura určuje funkci
Pyridinový kruh (C5H5N) je šestičlenný aromatický heterocyklický kruh složený z pěti atomů uhlíku a jednoho atomu dusíku, který je jedinečný díky elektronickému efektu a prostorové konfiguraci atomu dusíku.
Elektronická struktura a reaktivita
Aromatika a elektronická distribuce
Elektronový systém π - pyridinového kruhu odpovídá pravidlu Hü ckel (4n+2) a vykazuje aromaticitu. Elektrony s osamoceným párem na atomu dusíku se neúčastní konjugace, což má za následek nižší elektronovou hustotu v kruhu než v benzenovém kruhu, což způsobuje, že pyridin vykazuje elektronově deficitní aromatický systém. Tato vlastnost jej činí náchylným k útokům elektrofilních činidel (jako jsou silné aktivační podmínky vyžadované pro nitrační a sulfonační reakce), zatímco nukleofilní činidla (jako jsou aminy a alkoholy) přednostně napadají atomy uhlíku na kruhu.
Acidobazická-rovnováha
pKa konjugované kyseliny pyridinu je 5,2, což je slabě bazická a může se slučovat s protony za vzniku pyridiniových iontů. Tato vlastnost z něj činí receptor vodíkové vazby v designu léčiv, čímž se zvyšuje vazebná schopnost mezi molekulami a cíli. Například u inhibitorů kináz interaguje atom dusíku pyridinového kruhu se zbytky aktivního centra enzymu prostřednictvím vodíkových vazeb, čímž se zvyšuje selektivita.
Konfigurace prostoru a stereochemie
Napětí kruhu a substituční efekt
Planární struktura pyridinového kruhu významně ovlivňuje jeho biologickou aktivitu díky prostorovému uspořádání jeho substituentů . 2-substituované nebo 4-substituované pyridinové deriváty (jako je 2-aminopyridin a 4-methylpyridin) vykazují různé farmakologické aktivity v důsledku různých relativních poloh substituentů a atomů dusíku. Například 2-pyridonové sloučeniny mohou napodobovat struktury peptidových vazeb a stát se potenciálními lešeními pro inhibitory proteázy prostřednictvím ketoenolové tautomerizace.
Chirální centrum a enantioselektivita
Když je pyridinový kruh připojen k chirální skupině (jako je pyridinový kruh vEthylnipekotát), jeho absolutní konfigurace (R/S) přímo ovlivňuje vazebný režim léčiva k cíli. Například ethylester (R) - (-)-3-piperidinkarboxylové kyseliny vykazuje vyšší afinitu k transportérům GABA při vývoji léků centrálního nervového systému díky přítomnosti chirálních center.
Biosyntetická cesta pyridinového kruhu: moudrost přírody
Biosyntézy pyridinového kruhu se dosahuje především třemi mechanismy, které odhalují účinné využití tohoto skeletu v přírodě.
Synergická syntéza polyketidsyntázy (PKS) a neribozomální peptidsyntázy (NRPS)
Syntéza protinádorových léků na bázi pyridinu
Vezmeme-li jako příklad 2,2'- bipyridin, jeho biosyntéza se opírá o hybridní systém PKS-NRPS. Modul CaeA1 poskytuje nemodifikované pyridinové jednotky, zatímco CaeA2 tvoří reakce prodlužování peptidu prostřednictvím vazeb C-C, váže acetyl CoA s L-cysteinem za vzniku pyridinkarboxylové kyseliny. Nakonec se zralý produkt vytvoří dehydrogenací, redukcí karboxylu a transaminačními reakcemi v modulu CaeA3. Tato cesta demonstruje přesnou schopnost sestavení více enzymových systémů pro komplexní heterocykly.
Syntéza Rubrolonu jako přírodních produktů
Při biosyntéze Rubrolonu A/B dráha PKS typu II nejprve syntetizuje prekurzor cykloheptylenonu, který podléhá oxidativnímu přeskupení za vzniku meziproduktu 1,5-dionu. Meziprodukt se kondenzuje s amoniakem nebo kyselinou orthoaminobenzoovou neenzymatickou reakcí za vzniku produktu obsahujícího tetrasubstituovaný pyridinový kruh. Tento mechanismus naznačuje, že spontánní cyklizace vysoce aktivních meziproduktů je alternativní strategií pro přirozenou syntézu pyridinových kruhů.
Syntéza katalyzovaná enzymem Diels Alder
Syntéza thiokonazolových antibiotik
Při biosyntéze thiouracinů a thiokolinů podléhají ribozomální peptidové prekurzory obsahující thiazol karbonylové izomeraci za vzniku tetrahydropyridinových meziproduktů, které podléhají dehydrataci, N-koncovému štěpení a aromatizačním reakcím za vzniku pyridinových kruhů. Tento proces se opírá o stereoselektivní katalýzu enzymů Diels Alder, které mohou současně konstruovat čtyři chirální centra, což prokazuje účinnou konstrukční schopnost biokatalýzy pro komplexní kruhové systémy.
Výhody enzymatické cykloadice
Ve srovnání s chemickou syntézou má biokatalýza výhody v regioselektivitě a stereoselektivitě. Například při syntéze pyridinového kruhu mohou enzymy přesně řídit orientaci [4+2] cykloadičních reakcí, čímž se zabrání tvorbě běžných vedlejších-produktů při chemické syntéze.
Aplikace pyridinového kruhu při vývoji léčiv: od přírodních produktů po design léčiv
Pyridinový kruh se stal základním modulem v designu molekul léčiva díky svým jedinečným elektronickým vlastnostem a biokompatibilitě.
Základní struktura protiinfekčních léků
Fluorochinolonová antibiotika
Pyridinový kruh je klíčovým farmakoforem fluorochinolonových antibiotik, jako je ciprofloxacin a levofloxacin. Pyridonová struktura substituovaná ve 4 poloze inhibuje replikaci DNA vazbou na bakteriální DNA gyrázu. Elektronově deficitní povaha pyridinového kruhu zvyšuje afinitu molekuly k cíli a zároveň snižuje její zkříženou reaktivitu se savčími topoizomerázami.
inhibitor HIV integrázy
Aminoformylpyridonové sloučeniny (jako je dotilamivir) chelatují s hořečnatým iontem HIV integrázy přes atom dusíku pyridinového kruhu, čímž blokují proces integrace virové DNA do hostitelského genomu. Tento mechanismus demonstruje jedinečnou roli pyridinového kruhu v koordinaci kovových iontů.
Aktivní moduly léků centrálního nervového systému
Inhibitor transportéru GABA
DerivátyEthylnipekotát, jako je Ethyl (S) - Nipecotate L-tartrát, napodobují strukturu kyseliny gama-aminomáselné (GABA) kombinací pyridinových a pyridinových kruhů, selektivně inhibují zpětné vychytávání GABA a zvyšují koncentraci GABA v synaptické štěrbině, k léčbě epilepsie a úzkostných poruch. Přítomnost jeho chirálního centra dále zvyšuje selektivitu vůči cíli.
Modulátory dopaminových receptorů
4-substituované deriváty pyridinového kruhu (jako je pramipexol) regulují dráhu substantia nigra striata vazbou na dopaminové D2/D∝ receptory a používají se k léčbě Parkinsonovy choroby. Elektronové vlastnosti pyridinového kruhu mu umožňují sloužit jako donor i akceptor vodíkové vazby, což zvyšuje jeho vazebnou stabilitu s akceptorem.
Cílení na skupiny proti-nádorových léků
Spojovací skupiny inhibitorů kináz
V inhibitorech kinázy JAK, jako je rosotinib, slouží pyridinový kruh jako spojovací skupina, která vytváří vodíkové vazby se zbytky v pantové oblasti kinázy prostřednictvím svého atomu dusíku, zatímco interaguje s hydrofobní kapsou přes aromatický kruh, aby se dosáhlo vysoce selektivní inhibice. Ve srovnání s tradičními funkčními skupinami, jako je chinazolin, nižší alkalita pyridinového kruhu snižuje mimocílovou aktivitu.
Aktivní centrum epigenetických regulátorů
4-substituované deriváty pyridinového kruhu, jako je vorinostat, regulují genovou expresi inhibicí histondeacetylázy (HDAC). Jeho pyridonová struktura může simulovat postranní řetězec acetylovaného lysinu, chelatovat s ionty zinku v aktivním centru HDAC a blokovat aktivitu enzymu.
Populární Tagy: ethyl nipecotate cas 5006-62-2, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej