4- (Methoxycarbonyl) kyselina fenylboronováje funkcionalizovaný derivát kyseliny boronové s chemickým vzorcem C₉H₁₁BO₄. Skládá se z fenylového kruhu nahrazeného skupinou kyseliny boronové (–B (OH) ₂) v poloze 1 - a skupiny Methoxycarbonyl (–Cooch₃) esteru ve 4 poloze. Tato struktura kombinuje reaktivitu kyselin boronových s elektronovými vlastnostmi esteru, což z ní činí univerzální meziprodukt v organické syntéze a vědě o materiálech.
Kyseliny boronové jsou známé svou schopností vytvářet reverzibilní kovalentní vazby s dioly, jako jsou cukry nebo vicinální diol - obsahující sloučeniny, za mírných podmínek. Tato vlastnost je základem jejich aplikací ve snímání uhlohydrátů, analýzy glykopeptidu a syntézu boronátových ester - polymerů. Fenylová skupina 4 - (Methoxycarbonyl) zavádí další reaktivitu, protože ester lze hydrolyzovat na kyselinu karboxylovou nebo používat v křížové - spojkové reakce (např. Suzuki - miyaura), aby se spojila s syntetickou užití.
V chemii materiálů tato sloučenina slouží jako prekurzor pro boronát - funkcionalizované polymery nebo povrchy, které jsou využívány ve senzorů glukózy, systémech dodávání léčiva a molekulárním rozpoznávání. Skupina Ester také umožňuje funkcionalizaci post -, což umožňuje ladění rozpustnosti, hydrofobicity nebo biokompatibility. Jeho stabilita za okolních podmínek a kompatibility s vodným médiem dále zvyšuje jeho praktičnost.
Vědci využívají své duální funkce k navrhování podnětů - responzivních materiálů nebo sond pro biologické cíle. Například kyselina boronová se může dioly vázat reverzibilně, zatímco ester by mohl být upraven tak, aby uvolnil náklady nebo změnil vlastnosti materiálu v reakci na pH nebo enzymatickou aktivitu.
|
|
|
|
Chemický vzorec |
C8H9BO4 |
|
Přesná hmota |
180 |
|
Molekulová hmotnost |
180 |
|
m/z |
180 (100.0%), 179 (24.8%), 181 (8.7%), 180 (2.1%) |
|
Elementární analýza |
C, 53.39; H, 5.04; B, 6.01; O, 35.56 |
Suzuki - Miyaura Cross - spojovací reakce
Role: Působí jako derivát kyseliny boronové v Palladium - katalyzovaný Suzuki - Miyaura Cross - Reakce.
Funkce: Umožňuje tvorbu uhlíku - uhlíkových vazeb mezi arylhalidy a kyselinami borusové, poskytující biaryls, heterobiaryls a další komplexní organické struktury.
Výhoda: Tolerance s vysokou funkční skupinou a mírné reakční podmínky jsou ideální pro syntetizaci kandidátů na léčiva a pokročilé materiály.
Farmaceutický meziprodukt
Syntéza léčiva: Používá se při přípravě:
- Protirakovinové látky(např. inhibitory tyrosinkinázy).
- Antivirové sloučeniny(např. Analogy nukleosidu).
- Antibiotika(např. - inhibitory laktamázy).
Příklad: SyntézaIbrutinib(inhibitor BTK pro leukémii) zahrnuje meziprodukty kyseliny boronové pro aromatickou konstrukci kruhu.
Věda o polymeru a materiálech
Konjugované polymery: Začleněno do syntézy:
- Polyfluoreny(pro OLED a organické solární články).
- Polythiofeny(pro vodivé polymery a senzory).
Funkce: Skupiny kyseliny boronové povolte post - Polymerační modifikace kovalentním vazbou s dioly nebo jinými funkcionalizovanými molekulami.
Výhoda: Zvyšuje rozpustnost, zpracovatelnost a stabilitu polymerů.
Supramolekulární chemie a self -
Formace boronátu ester: Reaguje s dioly za vzniku reverzibilních kovalentních vazeb, užitečné v:
- Dynamická kovalentní chemie(pro adaptivní materiály).
- Self - léčivé polymery(pro povlaky a lepidla).
Příklad: Tvorba hydrogelů založených na boronátu - pro dodávání léčiva nebo tkáňové inženýrství.
Chemické senzory a detekce
Fluorescenční sondy: Skupiny kyseliny boronové selektivně vážou dioly (např. Glukóza, sacharidy), což umožňuje:
- Senzory glukózy(pro monitorování cukrovky).
- Detekce bakterií(prostřednictvím interakcí s peptidoglykanem).
Mechanismus: Boron - Diol komplexace indukuje změny fluorescence nebo kolorimetrické signály.
Katalýza a asymetrická syntéza
Chirální ligand: Používá se v asymetrické katalýze (např. V hydroboraci nebo Suzuki reakcích) ke zlepšení enantioselektivity.
Příklad: Asymetrická syntéza chirálních alkoholů nebo aminů prostřednictvím kyseliny boronové - zprostředkovaných reakcí.
Modifikace povrchu a funkcionalizace
Kyselina boronová - Funkcionalizované povrchy: Používá se k imobilizaci biomolekul (např. Enzymy, protilátky) pro:
- Biosenzory(pro diagnostiku).
- Mikročipy(pro screening propustnosti pro propustnost pro propustnost.
Výhoda: Reverzibilní vazba umožňuje regeneraci povrchu.
Cross - propojení agentů v hydrogelech
Tvorba hydrogelu: Reaguje s dioly na vytvoření křížových - propojených sítí, užitečné v:
- Systémy dodávání léčiv(pro kontrolované uvolnění).
- 3D buněčná kultura lešení(pro tkáňové inženýrství).
Příklad: Hydrogely založené na boronate ester - pro trvalé uvolňování inzulínu.
|
|
|
Hydrogely založené na Borate Ester - jsou fascinující třídou materiálů, které v posledních letech získaly významnou pozornost kvůli jejich jedinečným vlastnostem a různým aplikacím. Tyto hydrogely jsou vytvořeny přes kříž - propojení polymerů pomocí boritanových esterů jako kříže - propojení agentů.
Jedním z klíčových rysů Hydrogelů založených na borateru - je jejich dynamický a reverzibilní kříž - propojení přírody. Boritanové esterové vazby se mohou tvořit a lámat se za specifických podmínek, jako jsou změny pH nebo přítomnost určitých iontů. Tato vlastnost umožňuje hydrogelům vykazovat vlastní léčivé schopnosti -, což jim umožňuje opravit poškození a obnovit jejich původní strukturu a mechanické vlastnosti.
Pokud jde o aplikace, Hydrogely založené na Borite Ester - nacházejí použití v různých polích. V biomedicíně mohou být použity jako systémy dodávání léčiva, kde je kontrolovaného uvolňování léčiv dosaženo responzivním chováním hydrogelu na environmentální podněty. Kromě toho vykazují slibné tkáňové inženýrství a poskytují vhodnou matrici pro růst buněk a regeneraci tkání. V environmentálním sektoru mohou být tyto hydrogely použity pro čištění vody a odstranění iontů těžkých kovů z kontaminovaných zdrojů vody. Celkově představují Hydrogely založené na borátu Ester - všestrannou a slibnou oblast výzkumu s far - dosahující důsledky.
4- (Methoxycarbonyl) kyselina fenylboronová(Methyl 4 - boronobenzoate) může tvořit hydrogely založené na boronátech -}} prostřednictvím specifických chemických reakcí a tyto hydrogely mají potenciální aplikace v dodávání léčiv a tkáňovému inženýrství, jak je podrobně uvedeno níže:
Mechanismus formování boronátu Ester - Hydrogels
- Princip reakce: Skupiny kyseliny boronové mohou reagovat s dioly za vzniku reverzibilních kovalentních esterů boronátu. Tato reakce je základem pro tvorbu hydrogelů založených na boronátu -. Řízením reakčních podmínek a poměru reaktantů lze připravit hydrogely s různými síťovými strukturami a vlastnostmi.
- Cross - Proces propojení: Když je smíchán s polymerem obsahujícím diolové skupiny ve vhodném rozpouštědle, skupiny kyseliny boronové a diolové skupiny podléhají kondenzační reakci za vytvoření boronových esterových vazeb, které kříží - propojují polymerní řetězce za vzniku tří - rozměrové sítě.
Aplikace při dodávce léčiva
- Kontrolované uvolňování léčiva: Boronátové esterské vazby v hydrogelech mají určitý stupeň dynamické reverzibility. Mohou reagovat na změny ve vnějším prostředí, jako je pH, koncentrace glukózy atd. Tato vlastnost může být použita k dosažení kontrolovaného uvolňování léčiva. Například v mírně kyselém nádorovém mikroprostředí se mohou boronátové esterové vazby zlomit, což vede k dezintegraci hydrogelu a uvolňování nabitých léčiv.
- Zlepšení stability léku: Hydrogely mohou zapouzdřit léky, chránit je před degradací ve fyziologickém prostředí a zlepšit jejich stabilitu . 4- Methoxycarbonylphenylboronickou kyselinu - boronate esteru může poskytnout vhodný mikroenvironment pro drogy pro léky {{2} v těle v těle.
- Cílené dodávání léčiva: Modifikací povrchu hydrogelů nebo zavedením specifických cílových ligandů lze dosáhnout cíleného dodávání léčiva do specifických tkání nebo buněk. Například, pokud jsou hydrogely navrženy tak, aby cílily na nádorové buňky, mohou se akumulovat v místě nádoru, zvýšit lokální koncentraci léčiva a snižovat vedlejší účinky na normální tkáně.
Aplikace v tkáňovém inženýrství
- Biokompatibilita: Hydrogely založené na boronate ester - vytvořené 4 - Methoxycarbonylfenylboronická kyselina má obecně dobrou biokompatibilitu. Mohou poskytnout tři rozměrové lešení pro buněčnou adhezi, proliferaci a diferenciaci, podobně jako extracelulární matrice v těle.
- Nastavitelné mechanické vlastnosti: Mechanické vlastnosti hydrogelů lze upravit změnou kříže - propojení hustoty, typu použitých polymerů a reakčních podmínek. Tato nastavitelnost umožňuje hydrogelům odpovídat mechanickým požadavkům různých tkání, jako jsou měkké tkáně, jako jsou kůže a svaly nebo tvrdší tkáně, jako je chrupavka a kost.
- Podpora regenerace tkáně: Hydrogely mohou sloužit jako dočasná podpora regenerace tkání. Mohou poskytnout prostor pro růst buněk a tvorbu tkání a postupně se zhoršují s rostoucí novou tkáni, které jsou nahrazeny vlastními tkáněmi těla.
Nežádoucí reakce
4- (Methoxycarbonyl) kyselina fenylboronová(MPBA) je aromatická sloučenina obsahující skupiny kyseliny boronové a esteru s molekulovou hmotností 179,96 g/mol a bodem tání 120-122 stupňů C. Je bílá, která při teplotě místnosti vypíná bílý. Jako klíčové činidlo v reakcích na vazby Suzuki se MPBA široce používá při syntéze aromatických strukturálních jednotek u léků, pesticidů a polymerních materiálů. Během své výroby, skladování a používání však může být uvolněn do životního prostředí nebo způsobit expozici člověka, což představuje zdravotní rizika.
Akutní toxicita
Orální toxicita
Experimentální studie na zvířatech ukázaly, že 4- (methoxycarbonyl) kyselina fenylboronová, když se požívá orálně, může způsobit určité akutní toxické účinky na experimentální zvířata. Různé typy experimentálních zvířat mohou mít různé citlivosti, ale obecně vykazují příznaky, jako je snížená aktivita, duševní únava a ztráta chuti k jídlu při vyšších dávkách. Jak se dávkování zvyšuje, mohou nastat potíže s dýcháním, křeče a dokonce i smrt. Střední letální dávka (LD ₅₀) této sloučeniny kolísá v závislosti na experimentálních podmínkách a druzích zvířat, ale obvykle je v určitém rozmezí. To naznačuje, že sloučenina má určitou úroveň nebezpečí při požití orálně a vyžaduje přísnou kontrolu nad dávkou expozice.
Kontaktní toxicita kůže
Když 4- (methoxycarbonyl) kyselina fenylboronová přijde do přímého kontaktu s kůží, může to způsobit podráždění kůže. Krátkodobá expozice může způsobit příznaky nepohodlí, jako je zarudnutí, svědění a pocit pálení na kůži. Při vysokých koncentracích nebo prodloužené expozici může způsobit poškození kůže, jako jsou vředy, eroze atd. Je to proto, že sloučenina může narušit bariérovou funkci kůže, což způsobí poškození kožních buněk a zánětlivé reakce.
Inhalační toxicita
Ačkoli 4- (methoxykarbonyl) kyselina fenylboronová má relativně nízkou těkato při teplotě místnosti, může být během určitých provozních podmínek, jako je zahřívání, a aerosoly, způsobit podráždění, určité množství aerosolů nebo párů. Mírné případy mohou mít příznaky, jako je kašel, produkce sputa a sípání, zatímco závažné případy mohou způsobit zánět dýchacích cest, plicní edém a ovlivnit respirační funkci.
Chronická toxicita
Účinky na játra
Dlouhodobá expozice 4 - (Methoxycarbonyl) Kyselina fenylboronová může způsobit chronické poškození jater. Játra jsou důležitým metabolickým orgánem v lidském těle a po vstupu do těla může tato sloučenina podstoupit metabolickou transformaci v játrech. Během tohoto procesu může narušit normální metabolickou funkci jater, což vede k poškození jaterních buněk. Pokusy na zvířatech zjistily, že dlouhodobá expozice určité dávce této sloučeniny může způsobit patologické změny v játrech experimentálních zvířat, jako je otok, degenerace a nekróza jaterních buněk. Současně se zvýší biochemické ukazatele, jako je alanin aminotransferáza (ALT) a aspartát aminotransferáza (AST) v játrech, což naznačuje poškození funkce jater.
Účinky na ledviny
Ledvina je také jedním z cílových orgánů pro chronickou toxicitu 4- (methoxykarbonyl) kyseliny fenylboronové. Tato sloučenina a její metabolity mohou být vylučovány ledvinami, což během tohoto procesu způsobuje poškození tkáně ledvin. Dlouhodobá expozice může vést k poškození renálních tubulárních epiteliálních buněk, což ovlivňuje koncentraci a zředění ledvin, což má za následek symptomy, jako je proteinurie a hematurie. V závažných případech to může způsobit snížení funkce glomerulární filtrace, což vede k renální dysfunkci.
Účinky na imunitní systém
Dlouhodobá expozice 4- (methoxykarbonyl) kyseliny fenylboronové může mít také nepříznivé účinky na imunitní systém. Může narušit normální funkci imunitních buněk a imunitních regulačních mechanismů, což vede ke snížení imunity těla. Experimentální výzkum ukazuje, že proliferace lymfocytů experimentálních zvířat vystavených sloučenině po dlouhou dobu se sníží a bude ovlivněna syntéza imunoglobulinu, což oslabí odolnost těla vůči patogenům a snadno povede k různým infekčním onemocněním.
Rané studie na konci 20. století se zaměřily na syntézu a základní vlastnosti kyselin boronových. Vědci prozkoumali jejich reaktivitu v křížových - spojovacích reakcích, zejména ve spojení Suzuki - miyaura, které revolucionizovalo uhlíkovou tvorbu uhlíkových vazeb. Úvod jako všestranný stavební blok usnadnil syntézu komplexních arylových derivátů, včetně farmaceutických meziproduktů a funkčních materiálů.
V roce 2000 se pokrok v katalytických systémech zvýšil účinnost a selektivitu reakcí, které ji zahrnují. Průkopnické práce v Palladiu - Katalyzované vazby prokázaly jeho užitečnost při konstrukci aryl - aryl a aryl - heteroaryl frameworks, klíčové pro objevování drog. Tento vývoj umožnil efektivní syntézu bioaktivních molekul, včetně inhibitorů kinázy a anti - zánětlivých látek.
2010 zaznamenala rozšířené aplikace ve vědě o materiálech, kde skupina kyseliny boronové kyseliny sloučeniny umožňovala dynamickou kovalentní chemii. Vědci to využili při výrobě stimul - responzivních polymerů a kovů - organických rámců (MOF), využívající jeho schopnost vytvářet reverzibilní vazby za specifických podmínek.
V poslední době studie zdůraznily svou roli v asymetrické syntéze a pozdní funkcionalizaci -} nabízejících nové strategie pro přístup k enantiomericky čistým sloučeninám. Její kompatibilita s chemií toku a technologiemi kontinuálního zpracování se navíc vyrovnává s moderními syntetickými požadavky na udržitelnost a škálovatelnost.
Dnes,4- (Methoxycarbonyl) kyselina fenylboronováZůstává základním kamenem v organické syntéze, přičemž probíhající výzkum zkoumá jeho potenciál v rozvíjejících se oborech, jako je katalýza fotoredox a bioortogonální chemie. Jeho bohatá historie inovací nadále zvyšuje pokrok v akademickém i průmyslovém prostředí.
Populární Tagy: 4- (Methoxycarbonyl) kyselina fenylboronická CAS 99768-12-4, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, nákup, cena, hromadná, na prodej