4-methoxyindolje organická sloučenina s indolovou strukturou, ve které je 4-poloha nahrazena methoxovou skupinou. Je to bílá až světle žlutá pevná látka, nerozpustná ve vodě a rozpustná v organických rozpouštědlech. Může být rozpustný v organických rozpouštědlech, jako je ethanol, ether, aceton, ale ne ve vodě. Díky tomu má určitou hodnotu aplikace při syntéze organické nebo výroby léčiv. Molekulární struktura obsahuje indolový kruh a methoxy skupinu. Indole kruh je jádro struktury sloučeniny, zatímco methoxy skupina je umístěna v poloze 4. Má určitou chemickou stabilitu a může reagovat s kyselinami, bázemi, oxidanty atd. Za určitých podmínek. Například za kyselých podmínek může sloučenina podstoupit hydrolýzu a uvolnit methanol a indol. Kromě toho může mít kvůli své struktuře indolového kruhu určitou biologickou aktivitu a může interagovat se specifickými enzymy nebo proteiny v živých organismech.
|
|
|
|
Chemický vzorec |
C9H9NO |
|
Přesná hmota |
147 |
|
Molekulová hmotnost |
147 |
|
m/z |
147 (100.0%), 148 (9.7%) |
|
Elementární analýza |
C, 73.45; H, 6.16; N, 9.52; O, 10.87 |
Jako farmaceutický meziprodukt
Analogy GABA: 4-methoxyindolbyl použit v syntéze gama - aminobutyrovní kyseliny (GABA) analogy. GABA je hlavní inhibiční neurotransmiter v centrálním nervovém systému a jeho analogy jsou často zkoumány podle jejich potenciálu při léčbě neurologických poruch, jako je epilepsie, úzkost a nespavost.
Sodík - závislý glukóza Co - inhibitory transportéru 2 (SGLT2): Tyto inhibitory jsou rozhodující při léčbě hyperglykémie u diabetu. Blokováním proteinu SGLT2 zabraňují reabsorpci glukózy v ledvinách, což vede ke zvýšenému vylučování glukózy a ke snížení hladiny cukru v krvi. Role v syntéze inhibitorů SGLT2 zdůrazňuje její význam ve vývoji antidiabetických léků.
Protirakovinové látky: Sloučenina byla také použita v syntéze protirakovinných látek. Jeho jedinečná chemická struktura umožňuje návrh molekul, které mohou zaměřit na specifické dráhy rakoviny, což potenciálně vede k vývoji účinnějších a cílených rakovinných terapií.
Integrase Strand - Inhibitory přenosu (Institus): Institu jsou třídou antiretrovirových léků používaných při léčbě HIV. Pracují tím, že inhibují integrázový enzym, který je nezbytný pro integraci virové DNA do genomu hostitelské buňky. Zapojení do syntézy Institus podtrhuje jeho příspěvek k boji proti HIV/AIDS.
Inhibitory proliferace buněk rakoviny tlustého střeva: Specifické deriváty prokázaly příslib při inhibici proliferace buněk rakoviny tlustého střeva. Tato aplikace zdůrazňuje potenciál sloučeniny ve vývoji nových protirakovinných léků zaměřených na kolorektální rakovinu.
Inhibitory integrázy HIV-1: Kromě institutu se také používá při syntéze jiných inhibitorů integrázy HIV-1. Tyto inhibitory hrají rozhodující roli v režimu antiretrovirové terapie, což pomáhá potlačit replikaci viru a zlepšovat výsledky pacienta.
|
|
|
v organické syntéze
Syntéza auxinů v kleci
Klečené sloučeniny
Jedna z pozoruhodných aplikací je v syntéze auxinů v kleci. Sloučeniny v kleci jsou navrženy tak, aby uvolnily své aktivní komponenty po vystavení specifickému stimulu, jako je světlo. V případě auxinů v kleci jsou tyto sloučeniny vytvořeny tak, aby při osvětlení uvolnily auxin rostlin.
Mechanismus působení
Skupina CAGINS je obvykle připojena k auxinové molekule tak, že blokuje jeho biologickou aktivitu. Po expozici světla podstoupí skupina CAGINE fotochemickou reakci, což vede k uvolnění volného auxinu. Tento mechanismus s kontrolovaným uvolňováním umožňuje vědcům přesně manipulovat s hladinami auxinu v rostlinných tkáních.
Výzkumné aplikace
Koleční auxiny jsou neocenitelnými nástroji ve výzkumu biologie rostlin. Umožňují vědcům studovat auxin - responzivní genovou expresi a auxin - související fyziologické reakce s vysokým prostorovým a časovým rozlišením. Selektivním osvětlením specifických rostlinných tkání nebo buněk mohou vědci prozkoumat, jak auxinové signální dráhy regulují růst, vývoj a reakce na environmentální podněty.
Syntéza jiných složitých molekul
Rozmanitost aplikací
Kromě auxinů v kleci se používá v syntéze mnoha dalších komplexních molekul. Jeho jádro Indole je běžný strukturální motiv nalezený v mnoha přírodních produktech a bioaktivních sloučeninách, což z něj činí ideální výchozí bod pro konstrukci těchto molekul.
Transformace funkčních skupin
Skupina methoxy na indolovém kruhu může být snadno modifikována nebo transformována do jiných funkčních skupin, což umožňuje syntézu rozmanité škály indolových derivátů. Tato všestrannost dále zvyšuje užitečnost v organické syntéze.
Použití4-methoxyindolV organické syntéze zdůrazňuje jeho význam v chemickém výzkumu. Její schopnost sloužit jako klíčový meziprodukt při přípravě komplexních molekul přispěla k pokroku v různých oborech, včetně léčivé chemie, materiálových věd a biologie rostlin. Využitím jedinečných vlastností mohou vědci navrhnout a syntetizovat nové sloučeniny s na míru na míru na míru a vydláždit cestu pro nové objevy a inovace.
Metoda syntézy
Trasa syntézy zahrnuje rozpuštění indolu ve vhodném množství methanolu a přidání alkalického katalyzátoru. Výběr katalyzátorů lze upravit podle skutečných potřeb a běžně používané katalyzátory zahrnují hydroxidy kovových alkalií nebo alkalické kovové uhličitany.
C8H7N + ch4O +alkalický katalyzátor → c9H9Ne + h2O.
Připravte požadovaná činidla: indol, methanol, hydroxid sodný nebo hydroxid draselný, voda.
Připravte experimentální vybavení: kádinka, magnetické míchadlo, horká lázeň, kapátka nebo stříkačka.
Vložte požadované množství indolu do kádinky.
Přidejte vhodné množství methanolu k plnému rozpuštění indolu v methanolu.
V další kádince přidejte vhodné množství vody a požadovaný alkalický katalyzátor (jako je hydroxid sodný nebo hydroxid draselný).
Přidejte roztok katalyzátoru do roztoku methanolu rozpuštěného indolem.
Zahřejte směs na vhodnou teplotu pro podporu reakce.
Udržujte směs míchanou v horké lázni a pečlivě sledujte postup reakce.
Když reakce dosáhne požadované úrovně, zastavte zahřívání a nechte směs vychladnout na teplotu místnosti.
Oddělit generované Produkt z reakční směsi prostřednictvím metod filtrace nebo extrakce.
Čistěte izolovaný 4metoxyindol, například prostřednictvím chromatografie sloupce, rekrystalizace a dalších metod.
Vysušte purifikovaný 4metoxyindol, abyste odstranili zbývající methanol a jiné nečistoty.
Výzkum indolových sloučenin lze vysledovat až do poloviny 19. století, kdy chemici začali mít silný zájem o přírodní barviva a alkaloidy. V roce 1836, německý chemik běží izolovaný indol z uhelného dehtu, ale teprve v roce 1866 Baeyer určil jeho strukturu. V této souvislosti vědci začali systematicky studovat různé indolské deriváty a položit základ pro objev4-methoxyindol.
První oddělení 4-methoxyindolu lze vysledovat až do konce 19. století. V roce 1890 němečtí chemici Erdmann a Volk izolovali novou indolovou sloučeninu z éterického oleje určité rostliny Asteraceae při studiu indolových derivátů odvozených z rostlin. Prostřednictvím elementární analýzy a stanovení bodu tání bodů předběžně určili, že se jedná o indol nahrazený methoxy, ale v té době nemohla být stanovena přesná poloha methoxy skupiny. Tento objev byl publikován v časopise Journal of The German Chemical Society, což znamenalo oficiální vstup 4-methoxyindolu do oblasti vize vědců.
Na začátku 20. století, s vývojem teorie organické struktury a pokroku ve spektroskopické technologii, začali vědci pracovat na určování přesné struktury 4-methoxyindolu. V roce 1905 britský chemik Perkin poprvé potvrdil prostřednictvím systematických experimentů s degradací a syntetickým ověřením, že methoxy skupina byla umístěna v poloze 4 indolového kruhu. Jeho metoda zahrnovala oxidaci 4-methoxyindolu na známou kyselinu indigo karmínu a poté odvodil polohu methoxy skupiny v původní struktuře analýzou methylačních míst.
Aplikace X - technologie RAY Crystal Difraction poskytuje rozhodující důkaz pro strukturální potvrzení 4-methoxyindolu. V 50. letech 20. století Robertson et al. Nejprve získala jednotlivou krystalovou strukturu 4-methoxyindolu, což přímo potvrdilo Perkinovu strukturální hypotézu. Současně vznik technologie jaderné magnetické rezonance umožnil vědcům studovat strukturální vlastnosti 4-methoxyindolu v roztoku. V roce 1958 Jackman a Wiley poprvé uvedli, že proton NMR spektrum 4-methoxyindolu, což dále ověřuje jeho strukturu.
První metody pro syntetizaci 4-methoxyindolu se spoléhaly hlavně na degradaci přírodních produktů a jednoduché chemické modifikace. V roce 1912 Fischer uvedl metodu pro syntetizaci 4-methoxyindolu prostřednictvím přímé methoxylace indolu, ale výnos byl nízký a selektivita byla špatná. Ve 20. letech 20. století se s vývojem metodiky organické syntézy vyvinula REISSET a MADINAVETIA ROZDĚLENÍ pro syntetizaci 4-methoxyindolu cyklizací derivátů fenylhydrazinu, což výrazně zlepšilo účinnost syntézy.
Moderní syntetická chemie poskytuje efektivnější a selektivnější metody pro přípravu 4 - methoxyindolu. V 70. letech 20. století byla aplikace křížových vazebních reakcí pohodlnější syntéza 4 substituovaných indolů. V roce 1995 Buchwald a Hartwig uvedli, že palladium katalyzované 4-methoxylaci indolu, což je stále běžně používanou metodou pro přípravu 4-methoxyindolu v laboratoři. Po vstupu do 21. století poskytly aktivační reakce CH pro přechodný kov katalyzované CH aktivační reakce pro syntézu 4-methoxyindolu.
4-methoxyindol je v přírodě široce distribuován, ale jeho obsah je obvykle nízký. Kromě počátečního objevu v rostlinách Asteraceae detekovaly následné studie přítomnost 4-methoxyindolu v různých rostlinách, jako jsou Brassicaceae a Fabaceae. Je zvláště pozoruhodné, že některé mořské organismy, jako jsou houby a korály, také obsahují 4-methoxyindolové deriváty, které otevírají nové směry výzkumu pro chemii mořských přírodních produktů.
Pokud jde o biosyntetické dráhy, studie ukázaly, že 4-methoxyindol v rostlinách se vyrábí hlavně prostřednictvím metabolické dráhy tryptofanu. V 90. letech vědci identifikovali specifické enzymy cytochromu P450 odpovědné za 4-methoxylace indolového kruhu v několika rostlinách. Tato zjištění nejen vysvětlují biosyntetický mechanismus 4-methoxyindolu, ale také položí základ pro výrobu takových sloučenin pomocí metod syntetické biologie.
Populární Tagy: 4-methoxyindol CAS 4837-90-5, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, nákup, cena, hromadná, na prodej