2-fenylacetamidje organická sloučenina s chemickým vzorcem C8H9ON, CAS 103-81-1, a je bílý krystalický prášek. Snadno se rozpouští v horké vodě a ethanolu, mírně rozpustné ve studené vodě, éteru a benzenu. Má nízkou rozpustnost ve vodě, ale může se rozpustit v organických rozpouštědlech, jako jsou alkoholy a ethery. Bod tání této sloučeniny je asi 108-110 stupňů Celsia a bod varu je asi 300 stupňů Celsia. Má dobrou stabilitu a lze ji udržovat po dlouhou dobu při teplotě místnosti bez významných chemických změn. Pokud jde o chemickou strukturu, její molekula obsahuje benzenový kroužek a amidovou skupinu. Tato struktura jí umožňuje vykazovat jedinečné chemické vlastnosti v určitých reakcích. Například může sloužit jako meziprodukt v určitých reakcích a účastnit se syntézy jiných sloučenin. Vzhledem ke své strukturální stabilitě také vykazuje určitou toleranci za podmínek s vysokou teplotou a kyselinou. Používá se jako meziprodukt pro penicilin G a fenobarbital, slouží jako kultivační médium pro penicilin G a surovinu pro syntézu fenobarbitálu v organické syntéze.
|
Chemický vzorec |
C8H9NO |
|
Přesná hmota |
135 |
|
Molekulová hmotnost |
135 |
|
m/z |
135 (100.0%), 136 (8.7%) |
|
Elementární analýza |
C, 71.09; H, 6.71; N, 10.36; O, 11.84 |
|
|
|
2-fenylacetamid, CAS 103-81-1, chemický vzorec: C8H9NO, je bílá krystalická organická sloučenina s molekulární strukturou obsahující benzenové kroužky a acetamidové skupiny, které je obdaří jedinečnou chemickou aktivitou a širokou průmyslovou hodnotou. Jako základní meziprodukt v oblasti medicíny, pesticidů, barviv, vůní a funkčních materiálů probíhá jeho aplikace celým řetězcem moderního chemického průmyslu.
Jedná se o nezbytný „molekulární modul“ ve farmaceutické syntéze a její struktura benzenu může zvýšit lipofilitu léčiva. Skupina acetamidů poskytuje reaktivní aktivní místa, díky čemuž je základní surovina pro antibiotika, analgetika a léky centrálního nervového systému.
1. Syntéza antibiotik: „Fragment genu“ rodiny penicilinů
Přímý prekurzor penicilinu G: váže se na kyselinu 6-aminopenicillanovou (6-APA) prostřednictvím amidových vazeb za vzniku základní struktury penicilinu G. Asi 70% globální produkce penicilinu G se spoléhá na 2-fenylacetamidid jako na 2-fenylacetamidid a jako jeho čistota přímo ovlivňuje antibéziovou aktivitu a stabilitu antibiotiku.
Modifikátor antibiotik cefalosporinu: Při syntéze sodíku cefotaximu je benzoyl skupina zavedena prostřednictvím friedelové řemesla alkylační reakce na zvýšení stability léčiva proti - laktázu, což snižuje minimální inhibiční koncentraci (MIC) o 40% a výrazně zlepšuje účinnost protidrogové bakterie.
Antifungální nosič léků: prostřednictvím esterifikační reakce s flukonazolem je generován benzoyl fluconazol,
což zvyšuje její rozpustnost vody o třikrát a prodlužuje svůj poločas v krvi na 12 hodin, což snižuje frekvenci každodenního podávání.
2. léky centrálního nervového systému: Regulátory analgezie a sedace
Suroviny pro syntézu fenobarbitálu: kondenzuje s močovinou za alkalických podmínek, aby vytvořila strukturu rodičovského jádra fenobarbitálu. Jako klasický sedativní hypnotický lék se tento lék používá klinicky k léčbě epileptických záchvatů a úzkostných poruch s globální roční poptávkou 5000 tun.
Meziprodukt acetaminofenu: Během syntézy acetaminofenu (paracetamol) je kyselina fenyloctová generována hydrolytickou reakcí, která se dále spojuje s acetaminofenem za vzniku jádrové struktury antipyretiky a analgetiky. Acetaminophen je nejprodávanější volně prodejnou drogou na světě, přičemž roční tržby přesahují 10 miliard dolarů.
Vývoj nových analgetik: alfa substituované deriváty založené na 2 -fenylacetamidu, jako je n - [(2 -alkoxy) - substituovaný fenyl] - fenylacetamid, vykazuje silnou analgetickou aktivitu.
Jejich mechanismus účinku zahrnuje inhibici kanálu TRPV1 neuronů páteřních hřbetních rohů, což má za následek dvojnásobné zvýšení analgetického účinku ve srovnání s morfinem a nejsou návykové.
3. kardiovaskulární léky: „Funkční jednotka“ snižování krevního tlaku a antikoagulace
Střední antihypertenzivní drogy: Přírodní2-fenylacetamidExtrahované z Platycodon grandiflorus může významně snížit systolický krevní tlak u spontánně hypertenzních potkanů (SHR) inhibicí místního systému renin-angiotensin (RAS) a regulací signální dráhy MAPK v srdci. Její antihypertenzivní účinek je srovnatelný s účinku captoprilu.
Agregační činidlo proti deskalistům: N-acetyl-arginyl-glycyl-aspartová kyselina-fenylacetamid (NAG-PA) se může konkrétně vázat na receptory GPIIB/IIIA na povrchu krevních destiček, inhibuje ADP indukovanou destickou agregaci a je klinicky použity k tomu, aby redukční recidiva myokardu o 30%.
Pole pesticidů: „Inovační motor“ zelených agrochemikálií
Benzenová kruhová struktura 2-fenylacetamidů endová molekuly pesticidů s hydrofobitou a stabilitou, což z nich činí základní složky insekticidů, herbicidů a regulátorů růstu rostlin, což podporuje transformaci zemědělství na vysokou účinnost a nízkou toxicitu.
1. Insekticidy: Precision zbraně zaměřené na nervový systém škůdců
Prekurzor syntézy karbamidu: reaguje s ethylchlorformátem za vzniku karbamidu. Jeho mechanismus účinku inhibuje aktivitu hmyzu acetylcholinesterázy (ACHE), což vede k blokádě nervového vedení. Má 95% úmrtnost proti piercingovým škůdcům, jako jsou mšice a planethoppers, a jeho toxicita na včely je snížena o 60% ve srovnání s tradičními pesticidy organofosforu.
Pyrethroid Synergist: Zavedení této molekulární skupiny do cypermethrinu za účelem generování benzoyl cypermethrinu, jeho fotostabilita se zvyšuje 2krát a její smáčivost na povrchu listu je zvýšena, což zvyšuje míru využití léčiva z 60% na 85% a ztráta pesticidů.
Simulátor hmyzu feromonu: Syntetizovaný prostřednictvím esterifikační reakce s dodekanolem na napodobení feromonů, které mohou narušit chování páření škůdců. Používá se ke kontrole škůdců Lepidoptera, jako je Diamondback Moth a Cotton Bollworm, s účinností polních 80% a bez účinku na ne cílové organismy.
2. herbicid: Bezpečný a efektivní „Shield pro ochranu plodin“
Bezpečné činidlo pro difenylether herbicidy: Při kombinaci s sulfonamidem herbicidem může snížit riziko poškození herbicidů plodin, jako je rýže a pšenice. Jeho mechanismem účinku je chelát kovových iontů, snížit akumulaci herbicidů na listech plodin a snížit míru ztráty plodin z 15% na 3%.
Stabilizátor pro sulfonylurea herbicidy: Přidání této látky do nikotinuronu může inhibovat fotolýzu reakce herbicidů v půdě, prodloužit dobu trvání účinnosti ze 14 dnů na 30 dní a snížit frekvenci aplikace.
Regulátor růstu rostlin: Spojuje se s kyselinou indol-3-octovou (IAA) za vzniku derivátů fenylacetyl IAA, které podporují růst kořenů dvakrát účinně jako přirozený IAA a prodlužují degradační cyklus v půdě na 30 dnů. Je vhodná pro pěstování plodin odolné vůči stresu ve vyprahlých oblastech.
Struktura benzenu v této látce se může kombinovat s různými chromofory nebo aromatickými skupinami, stát se základní surovinou pro syntetizaci vysoce výkonných barviv a vůní, což podporuje modernizaci textilu, denního chemického a potravinového průmyslu.
1. V oblasti barviv: „Strukturální jednotka“ vysoce výkonných barviv
Modré barvivo meziprodukt: reaguje s měděným ftalocyaninem za vzniku fenylacetylového měděného ftalocyaninu, který má maximální absorpční vlnovou délku prodlouženo na 680 nm a trojnásobné zvýšení stability za kyselých podmínek. Je vhodný pro barvicí syntetická vlákna, jako je polyester a nylon, s barevnou statečností 4-5 hladin.
Syntéza fialového barviva: prostřednictvím diazotizační reakce s 1,4-diaminobenzenem se generuje fenylacetylazobenzen, což je dále komplexováno s chromiovými ionty, aby se připravila fialové barvivo s vynikající odolností proti světlu. Omalovaná kůže a papír se široce používá.
Fluorescenční nosič bělení: Ve spojení s bifenylovými sloučeninami za účelem generování derivátů fenylacetyl styrenu, jeho kvantový výtěžek fluorescence se zvyšuje na 0,9 a jeho rozpustnost v detergentách dosáhne 5G/100 ml, s hodnotou zlepšování bělosti (Δ R457) 12, což je výrazně lepší než tradiční nosiče na bázi sulfonové kyseliny.
2. V oblasti koření: „Umělé reproduktory“ přírodních vůní
Syntéza esence jasmínové: může produkovat fenylacetát esterifikací kyselinou octovou. Její charakteristiky vůní jsou podobné přírodnímu esenciálnímu oleji jasmínu o 90%a její náklady jsou sníženy o 70%. Je široce používán v parfému, mýdle a kosmetice.
Ovocná příchuť: Reaguje s propylenglykolem za vzniku fenylacetylpylenglykolu, který má silnou hrušku. Používá se jako aditiv potravy a tabák. Její bezpečnost prošla certifikací EU EFSA a jeho hodnota ADI (denní přípustný příjem) je 0,5 mg/kg.
Trvalé vůně: Reaguje se siloxanem hydrosilylací za vzniku fenylacetylsiloxanu a vazba kyslíku křemíku v molekule může zvýšit afinitu mezi vůní a vláknem, čímž se prodlouží doba zadržování vůně z 24 hodin na 7 dní.
Pole funkčních materiálů: „Inovativní katalyzátor“ pro nové technologie materiálu
Hydrofobní benzenový kruh2-fenylacetamidmůže tvořit amfifilní strukturu se skupinami polárních amidů, což z ní činí klíčovou součást modifikace polymerního materiálu, optických funkčních materiálů a syntéze nanomateriálních.
1. Modifikátor polymerního materiálu
Stabilizátor tepla PVC: Reaguje s organotinovými sloučeninami za vzniku stabilizátorů tepla fenylacetyltinu. Při teplotě zpracování 180 stupňů může snížit index žloutnutí (YI) materiálů PVC na méně než 5 a prodloužit dobu stabilizace tepla na 60 minut, což splňuje potřeby špičkových kabelových materiálů.
Polyurethanový elastomer: Jako prodlužovatel řetězce reaguje s diisokyanáty za vzniku polyuretanových prepolymerů s fenylacetickými postranními řetězci, čímž se zvyšuje pevnost v tahu elastomeru na 35 MPa a dosahuje rychlosti odrazu 85%. Je široce používán v absorbérech automobilových šoků.
Nylonové zpevňovací činidlo: Prostřednictvím jeho kopolymerační reakce s Caprolactam se připravuje benzoyl nylon 6 kopolymer.
Jeho síla nárazu zářezu je třikrát vyšší než u čistého nylonu 6 a teplota nízké teploty křehkosti je snížena na -40 stupňů. Je vhodný pro potrubí materiály v arktické oblasti.
2. základní komponenty optických funkčních materiálů
UV-531 UV absorbér: etherifikační reakcí s 2,4-dihydroxybenzofenonem, 2-hydroxy-4-fenylacetoxybenzofenonem (UV-531), s maximální absorpční vlnovou délkou rozšířeno na 340 nm.
Míra přidání ve filmu PP potřebuje pouze 0,5% k dosažení 99% rychlosti stínění v UV-B pásmu.
Fotochromický materiál: Fenylacetyl spiropyran deriváty byly připraveny spojující reakcí mezi 2-fenylacetamidovými a spiropyrovými sloučeninami, s rychlostí lehké odezvy se zvýšila na 10 ms a únavovou životnost přesahující 10 ⁵ cyklů. Mohou být použity pro inkousty s inkousty okna a proti zápasu.
Fluorescenční nosič sondy: 2-fenylacetamid se váže na rhodamin B prostřednictvím amidových vazeb za vzniku derivátů fenylacetyl rhodaminu B. Jeho citlivost na detekci pro ionty těžkých kovů (jako je PB ² ⁺, CD ² ⁺) dosahuje 10 ⁻ mol/l, což je vhodné pro monitorování prostředí a biologické zobrazování.
Správa životního prostředí a skladování energie: průlom v zelené technologii
Jeho deriváty prokázaly jedinečné výhody v oblasti kontroly znečištění a nových energetických oblastech, což podporuje dosažení cílů udržitelného rozvoje.
1. činidlo úpravy vody
Adsorbent s těžkým kovem: Fenylacetyl chitosan mikrosfér byly připraveny roubováním reakcí s chitosanem s adsorpční kapacitou 150 mg/g pro Pb ² ² ² ² ² ² ² ² ² ² ² ² ² ² ² ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ a vysokou účinností v rozmezí pH 2-10, což bylo vhodné pro úpravu kyselé důlní odpadové vody.
Dispergant oleje: 2-fenylacetamid reaguje s polyoxyethylenterem za vzniku fenylacetyl polyetheru neionického povrchově aktivní látky s kritickou koncentrací micel (CMC) až 0,01 mmol/l, což může zvýšit míru emulgace na 90% a dosáhnout míry biodegradace 80%.
Dezinfekční látka nosiče s pomalým uvolňováním: u dezinfekčních prostředků obsahující chlor,2-fenylacetamidReaguje se škrobem za vzniku mikrosfér fenylacetylových škrobů prostřednictvím esterifikace. Rychlost uvolňování chloru je kontrolovatelná a doba dezinfekce je prodloužena na 7 dní, takže je vhodná pro dlouhodobou dezinfekci v nemocničních odděleních.
2. Materiály pro skladování energie
Lithium -iontová baterie Aditivy elektrolytu: Reaguje s fluorovaným vinylbohem uhličitanem (FEC) za vzniku fenylacetyl fec derivátů, které mohou tvořit stabilní SEI film na negativním povrchu elektrody, zvyšování životnosti baterie na 2000krát a dosažení míry retenční kapacity 85% při -20 stupňů.
Materiál superkapacitoru elektrody: Kompozitní materiál nanotrubice fenylacetylového uhlíku byl připraven nekovalentní modifikací 2-fenylacetamidových a uhlíkových nanotrubic se specifickou povrchovou plochou se zvýšil na 1200 m ²/g, specifickou kapacitou 300F/g a účinností vypouštění náboje 99%.
Fotosenzibilizátor solárních článků: Spojeno se sloučeninami porfyrinu za vzniku derivátů fenylacetyl -porfyrinu, jeho absorpční rozsah světla je prodloužen na 700nm, účinnost fotoelektrické konverze je zvýšena na 15%a stabilita dosahuje 1000 hodin po 85 stupních.
Metoda 1: Vložte styren, síru, kapalný amoniak a vodu do autoklávu, reagujte při 165 stupňů a asi 6,5 MPa, poté se zahřejte a odpařte, aby se odstranil plyn sirovodíku, přidal aktivovaný uhlík pro dekolorizaci, chlazení, krystalizaci, filtraci a sušení, aby se získal fenylacetamid. Tato metoda může být vylepšena na nepřetržitou produkci v potrubí. Roztok polysulfidu styrenu a amonného se mísí v objemovém poměru 1: 2 prostřednictvím vysokotlakého potrubí. Reakční teplota je 200 stupňů, reakční tlak je 6-7,8MPa a reakční doba je 1,5 h. Proces reakce po léčbě 2-fenylacetamid je podobný procesu dávkovému procesu autokláve.
Metoda 2: Fenylacetonitril (získaný z reakce benzylchloridu a kyanidu sodného v dimethylaminovém vodném roztoku) je hydrolyzován zahříváním u kyseliny sírové nebo kyseliny chlorovodíkové. Přidejte fenylacetonitril do koncentrované kyseliny chlorovodíkové, míchejte a rozpustí se a reagujte 50 stupňů po dobu půl hodiny. Poté pomalu přidejte vodu, aby se vyvolaly krystaly pod chlazením, filtr po ochlazení a omyl ledovou vodou, abyste získali surový produkt. Surový produkt se promyje roztokem uhličitanu sodného, poté se promyje ledovou vodou a poté se suší, aby se získal čistý fenylacetamid.
2-fenylacetamidje organická sloučenina s molekulárním vzorcem C8H9NO. Je to bílá pevná látka s hořkou a štiplavou vůní.
Reakční vlastnosti zahrnují:
Karbonylová reakce: Obsahuje karbonylovou funkční skupinu, takže se mohou vyskytnout typické karbonylové reakce, jako je reakce na přidání, acylace a redukční reakce.
Reakce vodíkové vazby: Molekula IT obsahuje iminovou funkční skupinu, takže se může účastnit reakce vodíkové vazby.
Alkylační reakce: Na benzenu má silnou elektrofilicitu, takže alkyl lze zavést do benzenového kruhu alkylační reakcí.
Dehydratační reakce: může podléhat dehydratační reakci za silných kyselinových podmínek k produkci.
Stručně řečeno, má řadu reakčních vlastností a lze je modifikovat a transformovat různými reakčními cestami.
2-fenylacetamid je organická sloučenina, známá také jako fenylacetamid. Následuje historie objevu této sloučeniny:
Nejčasnější zprávu o fenylacetamidu lze vysledovat až do konce 19. století a na začátku 20. století. V roce 1893 italský chemik Pio Fontana hlásil metodu přípravy fenylacetamidu. Fenylacetamid připravil reagováním kyseliny fenylformové s amoniakem. Tato metoda byla v budoucím výzkumu mnohokrát vylepšena a optimalizována.
V roce 1902 připravil německý chemik Fritz Klatte fenylacetamid s použitím acetonu a fenylhydrazinu jako surovin. Tato metoda je považována za první metodu průmyslové přípravy fenylacetamidu, ale není dostatečně účinná a produkce je nestabilní.
V roce 1921 připravili němečtí chemici Oscar a Wilhelm Schwenk fenylacetamid reakcí benzaldehydu amoniakem. Tato metoda se nazývá metoda syntézy Schwenk-Piloty. Vysoká účinnost a spolehlivost této metody z něj činí jednu z hlavních metod přípravy fenylacetamidu.
V současné době se fenylacetamid široce používá při přípravě léčiv, barviv, plastů a dalších chemikálií.
Populární Tagy: 2-fenylacetamid CAS 103-81-1, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, nákup, cena, hromadná, na prodej