Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedním z nejzkušenějších výrobců a dodavatelů methyl 2-bromovalerátu cas 19129-92-1 v Číně. Vítejte na velkoobchodním velkoobjemovém vysoce kvalitním methyl 2-bromovalerát cas 19129-92-1 k prodeji zde z naší továrny. Dobré služby a rozumná cena jsou k dispozici.
Methyl-2-bromvalerátje bezbarvá až světle žlutá kapalina se štiplavým zápachem. Atom bromu v jeho molekulární struktuře je spolu s esterovou skupinou umístěn na uhlíkovém řetězci kyseliny pentanové, což dává této sloučenině významnou reaktivitu. Jako důležitý organický syntetický meziprodukt může fungovat jako elektrofilní činidlo, které se účastní substitučních reakcí prostřednictvím atomu bromu, tvoří uhlíkové-uhlíkové nebo uhlíkové{3}}heteroatomové vazby. Může také podléhat kondenzačním reakcím využitím kyselosti -vodíku, což hraje klíčovou roli v syntéze léčiv, vědě o materiálech a jemném chemickém průmyslu.
|
|
|
|
Chemický vzorec |
7H13Br02 |
|
Přesná hmotnost |
208.01 |
|
Molekulová hmotnost |
209.08 |
|
m/z |
208.01 (100.0%), 210.01 (97.3%), 209.01 (7.6%), 211.01 (7.4%) |
|
Elementární analýza |
C, 40,21; H, 6,27; Br, 38,22; O, 15:30 |
Syntéza bromací methylvalerátu
► Výchozí materiál:
Metylvalerát (číslo CAS . 624-24-8)
Brom (Br₂) nebo jiné bromační činidlo
► Reakční podmínky:
Obvykle je třeba provádět v přítomnosti katalyzátoru, např. kyseliny p-toluensulfonové.
Reakční teplota musí být přesně řízena, aby byla zajištěna selektivita a výtěžek.
Reakční doba je určována postupem reakce a je obvykle sledována chromatografií na tenké vrstvě (TLC) nebo plynovou chromatografií (GC).
► Postup syntézy:
Do reakční nádoby se přidá methylvalerát a vhodné množství katalyzátoru.
Pomalu a po kapkách se přidává brom nebo jiné bromační činidlo, přičemž se reakční teplota udržuje ve vhodném rozmezí.
Po dokončení reakce se provedou dodatečné{0}}úpravy, jako je extrakce, promývání, sušení a destilace, aby se získal čištěný -brompentanoát.
► Mechanismus reakce:
Brom podléhá bromaci methylvalerátem v přítomnosti katalyzátorumethyl-2-bromovalerát.
Syntéza bromací kyseliny isovalerové a následná esterifikace
► Výchozí materiál:
Kyselina isovalerová (číslo CAS. 503-74-2)
Brom (Br₂) nebo jiné bromační činidlo
Methanol (jako esterifikační činidlo)
► Reakční podmínky:
Bromační reakce je obvykle nutné provádět v přítomnosti katalyzátoru, jako je červený fosfor.
Esterifikační reakce vyžadují kyselé nebo zásadité podmínky, jako je koncentrovaná kyselina sírová jako katalyzátor.
Reakční teplota a čas by měly být stanoveny podle specifického reakčního procesu.
► Kroky syntézy:
Bromace: do reakční nádoby se přidá kyselina izovalerová a příslušné množství katalyzátoru a pomalu a po kapkách se přidává brom za vzniku kyseliny 2-bromisovalerové.
Esterifikační reakce: Kyselina 2-bromisovalerová se esterifikuje methanolem za kyselých nebo alkalických podmínek za vzniku -brompentanoátu.
Po dokončení reakce se provedou dodatečné{0}}úpravy, jako je extrakce, promývání, sušení a destilace, aby se získal vyčištěný produkt.
Role -brompentanoátu v reakci organické syntézy
Role -brompentanoátu v reakci organické syntézy
-brompentanoát se používá hlavně jako bromové činidlo a klíčový meziprodukt v reakci organické syntézy, prostřednictvím zavádění atomů bromu nebo konstrukce specifického uhlíkového skeletu, k účasti na různých organických konverzních reakcích, specifické role jsou následující:
Zúčastněte se bromační reakce jako bromové činidlo
Atomy bromu v -brompentanoátu mají vyšší reaktivitu a lze je použít k bromaci s mnoha druhy organických sloučenin za působení katalyzátoru.
Atom bromu v -brompentanoátu má vysokou reaktivitu a může reagovat s řadou organických sloučenin za působení katalyzátoru. Například:
1) Bromace olefinu: za specifických podmínek může -brompentanoát reagovat s olefinem adicí, zavedením atomu bromu do molekuly olefinu za vzniku bromalkanu. Tento typ reakce se často používá při syntéze léčiv ke konstrukci molekulárních struktur se specifickými biologickými aktivitami.
2) Bromace aromatických uhlovodíků: Prostřednictvím klasických bromačních metod, jako je Fourierova-Gramova reakce, zavádí methyl-2-brompentanoát atomy bromu do benzenového kruhu aromatických uhlovodíků za vzniku bromoaromatických uhlovodíků. Tyto sloučeniny mají důležitou aplikační hodnotu ve vědě o materiálech a vývoji léků.
Role -brompentanoátu při konstrukci komplexních molekul
Rolemethyl-2-bromovalerátv konstrukci komplexních molekul se projevuje především v syntéze polycyklických sloučenin a chirálních molekul jako klíčového meziproduktu, který dokáže realizovat přesnou konstrukci molekulárního skeletu a funkční modifikaci prostřednictvím reaktivity atomů bromu a esterových skupin. Konkrétní analýza je následující:
Syntéza polycyklických sloučenin: brom-řízené kopulační reakce
Jako vysoce účinná odstupující skupina může být atom bromu (Br) -brompentanoátu zapojen do různých kopulačních reakcí a stal se základním nástrojem pro konstrukci komplexních polycyklických struktur. Například:
► Suzukiho kopulační reakce: v přítomnosti palladiového katalyzátoru -brompentanoát reaguje s arylboronovými kyselinami za účinného vytváření bifenylových analogů. Takové sloučeniny lze použít v materiálové vědě k navrhování vysoce-výkonných polymerů nebo jako molekulární páteř se specifickými biologickými aktivitami při objevování léků.
Heckova reakce: Prostřednictvím kondenzace s olefiny může methyl-2-brompentanoát zavést nenasycené vazby a poskytnout klíčová místa pro následné cyklizační reakce za účelem vytvoření komplexních molekul obsahujících cyklické olefinové struktury.
Případ: Výzkumný tým úspěšně syntetizoval bifenylový analog s aktivitou proti-rakovině prsu pomocí Suzukiho kopulační reakce -brompentanoátu s kyselinou arylboronovou.
► Syntéza chirální molekuly: synergický efekt atomu bromu a esterové skupiny
V molekulární struktuře -brompentanoátu mohou být atom bromu a esterová skupina (CO₂Me) synergicky zapojeny do reakce, což poskytuje duální reaktivní místo pro syntézu chirálních molekul:
► Strategie chirálního zdroje: Použitím -brompentanoátu jako zdroje chirality lze přímo chemickou modifikací získat molekuly se specifickými chirálními vlastnostmi (např. hydrolýza esterové skupiny, substituce atomu bromu). Například se převádí na chirální alkoholy nebo chirální aminy pro konstrukci chirálních léčiv nebo katalyzátorů.
Strategie chirálních pomocných skupin: Při asymetrické syntéze lze esterovou skupinu -brompentanoátu použít jako chirální pomocnou skupinu k vyvolání tvorby chirálního centra produktu prostřednictvím stereoselektivní reakce (např. Dielsova-Alderova reakce). Po dokončení reakce může být esterová skupina snadno odstraněna kroky, jako je hydrolýza nebo redukce, aby se získala cílová chirální molekula.
Příklad: Při syntéze chirálních protizánětlivých léčiv byla esterová skupina methyl 2-brompentanoátu použita jako chirální pomocná skupina k indukci stereoselektivity cykloadičního produktu prostřednictvím Diels-Alderovy reakce. Konečný produkt vykazoval dvojnásobnou inhibiční aktivitu proti enzymu COX-2 než konvenční nechirální léky s výrazně nižšími vedlejšími účinky.
► Modifikace molekulární páteře: Přesné zavedení a transformace atomů bromu
Atom bromu -brompentanoátu může být nahrazen jinými funkčními skupinami prostřednictvím nukleofilní substituce, eliminace a dalších reakcí, a tak realizovat přesnou modifikaci molekulárního hlavního řetězce:
Transformace funkční skupiny: atom bromu může být nahrazen amino (NH2), hydroxyl (OH), alkoxy (OR) atd. za účelem zavedení nových reakčních míst nebo bioaktivních skupin. Například -brompentanoát lze převést na molekulu s neuroprotetickou aktivitou prostřednictvím amino substituce atomu bromu.
Modifikace molekulárního skeletu: přesné zavedení a konverze atomů bromu
Atom bromu kyseliny alfa brompentandiolu lze nahradit jinými funkčními skupinami prostřednictvím nukleofilní substituce, eliminace a dalších reakcí, čímž se dosáhne přesné modifikace molekulárního skeletu:
Konverze funkčních skupin: Atomy bromu mohou být nahrazeny amino (NH 2), hydroxyl (OH), alkoxy (OR) atd. za účelem zavedení nových reakčních míst nebo biologicky aktivních skupin.
Například estery alfa brompentandiolu mohou být převedeny na molekuly s aktivitou neurální protézy prostřednictvím amino substituce atomů bromu. Prodlužování nebo zkracování řetězce: Prostřednictvím eliminační reakce atomů bromu (jako je eliminace E2) mohou být produkovány olefiny nebo alkeny, čímž se prodlužuje nebo zkracuje molekulární uhlíkový řetězec. Tato strategie má důležité aplikace při syntéze analogů přírodních produktů nebo metabolitů léčiv.
Například při syntéze analogů nervového růstového faktoru (NGF) je atom bromu alfa bromovalerátu nahrazen aminoskupinou, aby se vytvořily molekuly s afinitou k TrkA receptoru. Tato molekula významně podporuje přežití neuronů a extenzi axonů na zvířecích modelech, čímž poskytuje novou strategii pro léčbu poranění míchy.
Klíčové meziprodukty léků proti chronické bolesti
V oblasti analgetik je methylester 2-bromovalerátu základním meziproduktem nové generace neopioidních léčiv pro léčbu chronické neuropatické bolesti. Tento nový typ analgetika vůbec nepůsobí na opioidní receptory, takže nevyvolává návykové vedlejší účinky tradičních opioidních analgetik. Strukturní fragment kyseliny 2-valerové v její molekule je zaveden nukleofilní substituční reakcí methylesteru kyseliny 2-brompentanové, která může významně zvýšit selektivitu léčiva vůči cíli.
Jako "nástrojová molekula" v oblasti farmaceutické syntézy a organické chemie má -brompentanoát jedinečné chemické vlastnosti a širokou škálu aplikačních hodnot, které nelze ignorovat. Jeho průmyslový řetězec se rozšiřuje a zdokonaluje, od proti-léků po látky na opravu nervů, od tradiční syntézy po zelené technologie. Očekává se, že v budoucnu, s technologickými inovacemi a růstem poptávky na trhu, -brompentanoát ukáže svůj potenciál ve více oblastech a přispěje k lidskému zdraví a udržitelnému rozvoji.
Methyl-2-bromvalerát(také známý jako -brompentanoát) je třída strukturně typických a vysoce reaktivních sloučenin esterů - bromkarboxylové kyseliny. Ve své molekulární struktuře atom uhlíku alfa současně spojuje atom bromu a methylesterovou skupinu, čímž tvoří silné elektrofilní reakční centrum. Kombinuje substituční reakční aktivitu bromovaných sloučenin se stabilitou a derivatizačním potenciálem esterových skupin, čímž se stává nepostradatelným čistým chemickým meziproduktem v oblasti organické syntézy, medicíny, pesticidů a materiálů.
Klíčové použití v oblasti pesticidů a zemědělských chemikálií
-brompentanoát je důležitý meziprodukt při syntéze pesticidů, který se používá při přípravě herbicidů, fungicidů, insekticidů a regulátorů růstu rostlin. Jeho -bromoesterová struktura může poskytnout molekulám pesticidu vysokou biologickou aktivitu, systémovou absorpci a kompatibilitu s životním prostředím.
Alfa bromestery jsou klíčové syntetické jednotky herbicidů, jako jsou inhibitory acetyl laktátsyntázy (ALS) a inhibitory protoporfyrinogenoxidázy (PPO).
Herbicidy inhibitory ALS: Methylester kyseliny 2-brompentanové podléhá nukleofilní substituční reakci s heterocyklickými aminy (jako je pyrimidin amin a triazinamin) za vzniku sulfonylmočovinových a imidazolinonových herbicidních meziproduktů.
Tento typ herbicidu účinně reguluje trávu a širokolisté -plevele inhibicí syntézy aminokyselin s rozvětveným řetězcem v rostlinách.
Má vlastnosti nízké toxicity, vysoké účinnosti a vysoké selektivity. Propylový postranní řetězec může optimalizovat aktivitu regulace plevele a bezpečnost plodin.
Herbicidy inhibitory PPO: meziprodukty difenyletherových a cyklických imidových herbicidů vznikají cyklizačními a oxidačními reakcemi. Uplatňují své účinky inhibicí syntézy rostlinného chlorofylu a používají se k hubení plevelů v kukuřičných, sójových a bavlníkových polích.
Fungicid: Methyl 2-brompentanoát se používá jako meziprodukt pro syntézu triazolových, morfolinových a thiazolových fungicidů. Úpravou molekulární struktury může fungicid zvýšit svou účinnost při prevenci a kontrole padlí, rzi, plísni a rýže, s ochrannými i terapeutickými účinky a silnou vnitřní absorpční vodivostí.
Insekticidy: podstupují kopulační reakce s pyrethroidním alkoholem a deriváty nikotinu za účelem syntézy pyrethroidních esterů a meziproduktů neonikotinoidních insekticidů. Tento typ insekticidu je vysoce účinný, málo toxický a se širokým-spektrem se specifickými účinky na škůdce Lepidoptera a Homoptera. Propylový postranní řetězec může zvýšit insekticidní aktivitu a životnost.
Syntetické regulátory růstu rostlin
Methyl 2-brompentanoát prochází hydrolýzou, dekarboxylací a aminačními reakcemi za vzniku derivátů kyseliny aminomáselné a analogů kyseliny jasmonové. Tento typ sloučeniny jako regulátor růstu rostlin může podporovat růst rostlin, diferenciaci květních pupenů, zvětšování plodů a zvyšovat odolnost vůči stresu. Používá se pro zvýšení výnosu a zlepšení kvality pšenice, rýže, zeleniny a ovocných stromů.
Tato část odkazuje především na zdroje:
Douding.com Výzkum aplikace esterů 2-bromkarboxylových kyselin při syntéze pesticidů dva tisíce dvacet čtyři
Gaide Chemical Network Vysvětlení použití meziproduktu pesticidu methylester 2-brompentanové kyseliny dva tisíce dvacet šest
ChemBK. Cesta syntézy methylesteru kyseliny 2-brompentanové zemědělské chemikálie dva tisíce dvacet pět
Často kladené otázky
Otázka: Proč methyl-2-bromovalerát často vykazuje částečnou racemizaci i za neutrálních podmínek skladování?
+
-
Odpověď: Struktura -bromoesteru je náchylná k pomalé, reverzibilní enolizaci prostřednictvím stop vlhkosti nebo slabých zásad. Enolový meziprodukt je rovinný, takže k reprotonaci může dojít z obou stran, což vede k postupné ztrátě optické čistoty v průběhu času, zejména v kapalném nebo roztoku.
Otázka: Podléhá methyl 2-bromovalerát snadno samokondenzaci nebo dimerizaci při pokojové teplotě?
+
-
Odpověď: Za přísně bezvodých a neutrálních podmínek je relativně stabilní. V přítomnosti stopových alkoxidů nebo silných organických bází však může podstoupit Claisenův -samočinný-kapláž za vzniku dimerních -ketoesterových derivátů, což zvyšuje destilační zbytek a snižuje výtěžek.
Populární Tagy: methyl 2-bromovalerate cas 19129-92-1, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej