Methylumbeliferon CAS 90-33-5

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedním z nejzkušenějších výrobců a dodavatelů methylumbelliferonu cas 90-33-5 v Číně. Vítejte ve velkoobchodním velkoobjemovém vysoce kvalitním methylumbelliferonu cas 90-33-5 k prodeji zde z naší továrny. Dobré služby a rozumná cena jsou k dispozici.

Methylumbeliferon(4-methylkumarin) je organická sloučenina se vzorcem C10H8O3, CAS 90-33-5 a molekulovou hmotností 176,17 g/mol. Má 8 stabilních atomů uhlíku a jeden fenyl, který je spojen s glykosidy atomy kyslíku. Glykosid je pětičlenný kruh furanové glukózy, kde je pozice C-3 nahrazena methylovou skupinou. Je to bílá až světle žlutá krystalická pevná látka. Obvykle se vyskytuje jako prášek bez zápachu nebo malé krystaly. Má dobrou rozpustnost v některých organických rozpouštědlech. Může být rozpuštěn v polárních rozpouštědlech, jako je ethanol, dimethylsulfoxid (DMSO), ethylacetát a chloroform. Rozpustnost je však špatná v nepolárních rozpouštědlech, jako je n-heptan a ether. Vykazuje fotoluminiscenční vlastnosti pod ultrafialovým světlem. Má maximální absorpční vlnovou délku v rozsahu 300-400 nm a maximální emisní vlnovou délku v rozsahu 400-500 nm. Je to důležitý organický meziprodukt a fluorescenční surovina s rozsáhlým uplatněním na domácích i mezinárodních trzích. Používá se hlavně pro výrobu následných produktů, jako jsou fluorescenční zjasňovače, meziprodukty barviv, léčiva a pesticidy.

Hymecromone, chemický názevmethylumbeliferon, je bílý až téměř bílý krystalický prášek patřící mezi deriváty kumarinu. Jeho hlavní aplikace se soustředí na léčbu žlučových onemocnění a má širokou aplikační hodnotu jako farmaceutický meziprodukt, potravinářská přídatná látka a průmyslový materiál.

Lékařský obor: Základní léky pro léčbu žlučových onemocnění

 

V lékařství se používá hlavně k léčbě onemocnění souvisejících se žlučovým systémem a jeho mechanismus účinku zahrnuje čtyři aspekty: choleretikum, spasmolytikum, proti-zánětlivé a hepatoprotektivní
1. Choleretický účinek
Stimulací jaterních buněk k vylučování žluči a zvýšením průtoku žluči (25% -30%) podporuje eliminaci žlučových kamenů, zánětlivých látek a metabolického odpadu. Tento účinek může zmírnit příznaky, jako je žloutenka a abdominální distenze způsobené stázou žluči, zvláště vhodný pro pacienty s cholecystitidou, cholelitiázou a infekcemi žlučových cest. Klinická data ukazují, že po 2-4 týdnech nepřetržité medikace se u pacientů významně zvyšuje sekrece žluči a klesá žlučový tlak.

 

2. Křečové a analgetické účinky
Dokáže uvolnit hladké svalstvo (svěrač) žlučových cest a zmírnit akutní biliární koliku způsobenou žlučovým spasmem. Jeho analgetický účinek je silnější než u atropinu a účinkuje rychleji (do 30 minut) s trváním až 6-8 hodin. U pacientů s pooperačním žlučníkovým syndromem mohou spazmolytické účinky snížit výskyt pooperačních žlučových spazmů.

3. Proti zánětům a ochraně jater
Inhibicí produkce zánětlivých mediátorů (jako je IL-6, TNF-), snížením edému a fibrózy žlučových sliznic a snížením míry recidivy chronické cholecystitidy.

 

Současně se jeho hepatoprotektivní účinek odráží ve snížení oxidačního stresu (snížení hladiny MDA) a zánětlivé odpovědi (inhibice dráhy NF -κ B), což podporuje opravu jaterních buněk. U pacientů s dysfunkcí jater (zvýšení ALT/AST) se po medikaci mohou hladiny transamináz vrátit k normálu, jakmile zánět ustoupí.

4. Asistované odstranění kamenů a antibakteriální vlastnosti
Může zvýšit kontraktilitu žlučníku (zvýšit amplitudu kontrakce o 15 % -20 %) a při použití v kombinaci s antibiotiky (jako jsou cefalosporiny a amoxicilin) ​​může podporovat vypuzení malých kamenů (průměr<0.5cm) in the common bile duct. Its antibacterial effect is achieved by destroying bacterial cell membranes, and it has a certain inhibitory effect on common biliary pathogens such as Escherichia coli and Klebsiella pneumoniae.

 

Scénáře klinické aplikace:
Cholecystitida: Zmírněte bolest, horečku a pozitivní Murphyho znamení v pravé horní části břicha.
Žlučové kameny: Podporují rozpouštění nebo vypuzování kamenů a snižují potřebu chirurgického zákroku.
Pooperační biliární syndrom: prevence pooperační biliární stenózy a infekce.
Adjuvantní léčba chronického onemocnění jater: zlepšení funkce jater a snížení rizika cirhózy.

Průmyslová oblast: Farmaceutické meziprodukty a funkční materiály

 

Jako důležitý meziprodukt organické syntézyMethylumbeliferonmá širokou škálu aplikací v medicíně, pesticidech a materiálové vědě
1. Farmaceutické meziprodukty
Hydroxykumarin je klíčovou surovinou pro syntézu antikoagulačních léků (jako je warfarin), proti-nádorových léků (jako jsou deriváty hydroxykumarinu) a antivirotik. Její deriváty, jako je kyselina 7-hydroxy-4-methylkumarin-3-octová, vykazují vysokou aktivitu při syntéze léčiv.
2. Pesticidy a insekticidy
Hydroxymethylkumarinové deriváty (např. náhražky tribromidu) mají vysoce účinné zabíjející účinky na larvy Aedes aegypti, můry bavlníkové aj. (LC50=10 μg/L). Pesticid na bázi fosforu z jedu much syntetizovaný z hydroxymethylkumarinu jako prekurzoru se široce používá k hubení škůdců v serikultuře a chovu zvířat.

 

3. Funkční materiály
Fluorescenční materiál: V alkoholovém roztoku vykazuje modrou fluorescenci a lze jej použít jako fluorescenční indikátor nebo laserové barvivo (emisní vlnová délka 450nm).
Nelineární optické materiály: Se silným efektem druhé harmonické generace (SHG) jsou ideálními materiály pro zdvojení frekvence používané v optické komunikaci a laserové technologii.
Kovové komplexy: Sloučeniny vytvořené s kovy, jako je železo a cer, mají antikoagulační (zdvojnásobení doby srážení) a antispasmodické (IC50=1.44 × 10 ⁻⁵ mmol) účinky a lze je použít k vývoji nových léků.

Potravinářský průmysl: Přírodní konzervanty a funkční přísady

 

Použití v potravinářském průmyslu je založeno především na jeho antioxidačních, konzervačních a{0}}vlastnostech proti stárnutí:
1. Antioxidant a ochrana-koroze
By clearing free radicals (DPPH clearance rate>80 %) a inhibicí aktivity enzymů (jako je lipoxygenáza), lze prodloužit trvanlivost masných výrobků, mléčných výrobků a nápojů. Experimenty ukázaly, že přidání 0,1% hydroxymethylkumarinu do mléka může prodloužit jeho trvanlivost o 3-5 dní.

 

2. Proti stárnutí a péče o zdraví
Dokáže regulovat buněčný metabolismus (aktivovat dráhu SIRT1) a oddálit stárnutí kůže a orgánů. Ve zdravé výživě může při použití ve spojení s vitamíny C a E posílit imunitu (zvýšit rychlost proliferace lymfocytů o 20 %) a regulovat hladinu cukru v krvi (snížit hladinu cukru v krvi nalačno o 15 %).
3. Aplikace zelených potravin
Jako přírodní aditivum splňuje hydroxymethylkumarin požadavky spotřebitelů na bezpečnost a ochranu životního prostředí a je široce používán v biopotravinách a funkčních nápojích.

Oblast výzkumu: Výzkum modelových sloučenin a biologické aktivity

 

Ve vědeckém výzkumu se často používá jako modelová sloučenina pro studium biologické aktivity a mechanismu účinku kumarinových sloučenin:
1. Protinádorový výzkum
Může inhibovat syntézu DNA/RNA v leukemických buňkách (HL-60) a vykazovat protirakovinné účinky indukcí buněčné apoptózy (aktivace kaspázy-3). Míra inhibice jeho derivátů na buňkách rakoviny prsu (MCF-7) dosáhla 60 %.

 

2. Inhibice syntézy kyseliny hyaluronové

Inhibicí exprese syntázy kyseliny hyaluronové 2 (HAS2) se snižuje obsah kyseliny hyaluronové v nádorové tkáni, a tím dochází k inhibici metastázování nádoru (snížení počtu plicních metastatických uzlů o 40 %).
3. Detekce enzymového substrátu
Hydroxymethylkumarin lze syntetizovat jako substrát (jako je methyl umbeliferon - galaktopyranóza) pro rychlou detekci - galaktosidázové aktivity, široce používané v biochemických experimentech.

Methylumbeliferonmohou být syntetizovány různými metodami, následující jsou některé z běžně používaných metod:

1. Kumarinová metoda

(1) Kumarin a aceton podléhají kondenzační reakci za katalýzy hydroxidu draselného v přítomnosti jódu za získání 7-hydroxykumarinu.

(2) Za alkalických podmínek reaguje 7-hydroxykumarin s methylbromidem za vzniku 4-methylkumarinu.

2. Pechmannova metoda

(1) Kondenzační reakce kumarinu a kyseliny mravenčí za kyselých podmínek za získání 2-methoxykarbonylkumarinu.

(2) Za alkalických podmínek podléhá 2-methoxykarbonylkumarin laktonizační reakci za získání 4-methylkumarinu.

3. Heptanonová metoda

(1) Kondenzační reakcí kumarinu a heptanonu v přítomnosti katalyzátoru acetylacetonátu sodného se získá 7-heptanylkumarin.

(2) Za katalýzy hydroxidem sodným reaguje 7-heptanylkumarin s methylbromidem za vzniku 4-methylkumarinu.

Všechny tyto metody využívají kumarin nebo jeho deriváty jako výchozí materiály a podstupují více{0}}krokové reakce, aby se nakonec získal 4-methylkumarin. Tyto metody mají výhody mírných reakčních podmínek a vysokých výtěžků a jsou vhodné pro syntézu v laboratorním měřítku.

4-Methylkumarin je běžná fluorescenční sonda s mnoha reaktivními vlastnostmi. Níže jsou uvedeny některé typické reakce 4-methylkumarinu:

1. Hydroxylační reakce: 4-methylkumarin lze připravit hydroxylační reakcí fenolu. Hydroxylace se obvykle dosahuje reakcí 4-methylkumarinu s hydroxidem sodným (NaOH) a peroxidem vodíku (H2O2).

2. Esterifikační reakce: 4-methylkumarin může reagovat s kyselinou za vzniku esteru, například 4-methylkumarin acetát nebo benzyl 4-methylkumarinu lze připravit reakcí s kyselinou octovou nebo estery kyseliny benzoové.

3. Karboxylační reakce: 4-methylkumarin může tvořit deriváty karboxylové kyseliny prostřednictvím karboxylační reakce. Například reakcí s přebytkem kyseliny jodové nebo chloridu železnatého (FeCl2) může vzniknout kyselina 4-methylkumarin-7-karboxylová.

4. Bromační reakce: 4-methylkumarin může reagovat s bromem za alkalických podmínek za vzniku bromovaných derivátů.

5. Fluorescenční vlastnosti: Fluorescenční vlastnosti 4-methylkumarinu byly široce studovány a používány. Může být použit jako analytické činidlo vytvářením fluorescenčních komplexů s určitými kovovými ionty, jako je plazma vápníku, hořčíku, hliníku, zinku a železa.

Methylumbeliferonje chemicky reaktivní organická sloučenina, některé z jejích chemických vlastností jsou:

1. Kyselost a zásaditost: 4-methylkumarin je fenolická sloučenina s kyselostí a zásaditostí. Může reagovat se silnými bázemi (jako je hydroxid sodný) za vzniku odpovídajících solí.

2. Oxidační-redukční vlastnosti: 4-methylkumarin je snadno oxidovatelná sloučenina, kterou lze oxidovat oxidačním činidlem (jako je peroxid vodíku) na odpovídající fenolové deriváty. Dále může být redukován na odpovídající fenolové deriváty redukčními reakcemi, jako je hydrogensiřičitan sodný.

3. Elektrofilita: 4-methylkumarin je elektrofilní sloučenina, která může reagovat s nukleofilními činidly (jako jsou alkylhalogenidy) za vzniku substitučních produktů.

4. Esterifikační reakce: 4-methylkumarin může reagovat s kyselinou za vzniku esteru, například 4-methylkumarin acetát nebo benzyl 4-methylkumarinu lze připravit reakcí s kyselinou octovou nebo estery kyseliny benzoové.

5. Hydroxylační reakce: 4-methylkumarin lze připravit hydroxylační reakcí fenolu. Hydroxylace se obvykle dosahuje reakcí 4-methylkumarinu s hydroxidem sodným (NaOH) a peroxidem vodíku (H2O2).

Závěrem lze říci, že 4-methylkumarin je sloučenina s různými chemickými reakčními vlastnostmi, kterou lze použít v organické syntéze a chemické analýze.

Populární Tagy: methylumbelliferon cas 90-33-5, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej