Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedním z nejzkušenějších výrobců a dodavatelů n-boc-2-pyrroleboronové kyseliny cas 135884-31-0 v Číně. Vítejte ve velkoobchodním velkoobchodě vysoce kvalitní kyseliny n-boc-2-pyrroleboronové cas 135884-31-0 k prodeji zde z naší továrny. Dobré služby a rozumná cena jsou k dispozici.
1-Boc-pyrrol-2-boronová kyselina, také známá jakoN-Boc-2-pyrroleboronová kyselina, je důležitou organickou sloučeninou. Při pokojové teplotě a tlaku vypadá jako béžový až světle hnědý prášek nebo krystal s chemickým vzorcem C9H14BNO4, molekulová hmotnost 211,02 a CAS 135884-31-0. Z hlediska molekulární struktury obsahuje více funkčních skupin, včetně pyrrolového kruhu, terc-butoxykarbonylu (Boc) a skupiny kyseliny boronové. Přítomnost těchto funkčních skupin mu dodává specifické chemické vlastnosti.
|
|
|
|
Chemický vzorec |
C9H14BNO4 |
|
Přesná hmotnost |
211.10 |
|
Molekulová hmotnost |
211.02 |
|
m/z |
211.10 (100.0%), 210.11 (24.8%), 212.10 (9.7%), 211.11 (2.4%) |
|
Elementární analýza |
C, 51.23; H, 6.69; B, 5.12; N, 6.64; O, 30.33 |
1. Aplikace v Suzuki Cross-Coupling Reactions
Jako základní aplikace,N-Boc-2-pyrroleboronová kyselinaje široce používán v palladiem-katalyzovaných Suzuki křížových{1}}vazbových reakcích. Skupina boronové kyseliny na pyrrolovém kruhu může účinně reagovat s arylhalogenidy (jodidy, bromidy) za mírných podmínek, katalyzovaných komplexy palladia(0), jako je tetrakis(trifenylfosfin)palladium, za vzniku nových C-C vazeb a syntetizovat 2-arylpyrrolové deriváty. Tato reakce má dobrou selektivitu a výtěžek a Boc chránící skupina zabraňuje vedlejším reakcím pyrrolového dusíku, což z ní činí flexibilní cestu pro přípravu substituovaných pyrrolů. Je široce používán při syntéze komplexních organických molekul a heterocyklických sloučenin.
2. Aplikace ve farmaceutické syntéze a syntéze bioaktivních molekul
N-Boc-2-pyrroleboronová kyselina je důležitým meziproduktem při syntéze chirálních farmaceutických molekul a biologicky aktivních sloučenin. Používá se zejména při přípravě antagonistů dopaminového D3 receptoru, kde z něj syntetizované 2-arylpyrroly slouží jako klíčové meziprodukty. Kromě toho může být použit k syntéze léků proti herpes viru, jako jsou sloučeniny zacílené na proteázu lidského cytomegaloviru (HCMV), prostřednictvím Suzukiho spojení, deprotekce a kroků okyselení karboxylovými kyselinami. Jeho dobrá rozpustnost v běžných organických rozpouštědlech také usnadňuje jeho použití v procesech syntézy léčiv.
3. Aplikace v organických transformačních reakcích
Kromě vazebných reakcí se účastní různých organických přeměn. Působením oxidů dusíku může být jeho skupina boronové kyseliny oxidována na hydroxylovou skupinu, která podléhá tautomerizaci za vzniku terc-butylesteru 2-oxo-2,5-dihydro-1-pyrrolkarboxylové kyseliny – cenného meziproduktu pro další organickou syntézu. Navíc, jako komerčně využitelný stavební blok syntézy, může být použit k přípravě 2,5-disubstituovaných pyrrolových derivátů, čímž se rozšiřuje rozsah syntézy heterocyklických sloučenin a poskytuje se vhodné nástroje pro výzkum organické chemie.
Stručně řečeno, kyselina N-Boc-2-pyrroleboronová se svou stabilní strukturou a všestrannou reaktivitou hraje nezastupitelnou roli v organické syntéze a farmaceutickém výzkumu a vývoji a poskytuje důležitou podporu pro vývoj nových léků a čistých chemikálií.
Výrobní metoda
Výroba N-Boc-2-pyrroleboronové kyseliny obvykle zahrnuje následující klíčové kroky:
Příprava surovin
Použití pyrrolu chráněného BoC- (jako je n-Boc-pyrrol) jako výchozího materiálu.
Připravte si další potřebná činidla, jako jsou silné báze (jako LDA, lithium diisopropylamino), trimethylboritan atd.
Syntetická reakce
Krok odstranění vodíku: Za podmínek ultra-nízké teploty (jako je -78 stupňů) se k odstranění vodíku z atomu uhlíku v poloze 2 n-Boc-pyrrolu používá silná báze (jako je LDA) za vzniku odpovídajícího organolithného činidla.
Krok borylace: Přidejte trimethylborát na vnější stranu a reagujte s organolithným činidlem za vzniku meziproduktu boritanového esteru cílové sloučeniny.
Krok hydrolýzy: Meziprodukt boritanového esteru se hydrolyzujeKyselina N-Boc-2-pyrrolboronová.
Čištění a sušení
Surový produkt byl čištěn metodami, jako je sloupcová chromatografie a rekrystalizace.
Vyčištěný produkt vysušte při nízkých teplotách, abyste odstranili zbytková rozpouštědla a vlhkost.
Bezpečnostní opatření během výrobního procesu
Regulace teploty
Krok extrakce vodíkem musí být proveden za podmínek ultra{0}}nízké teploty, aby se zabránilo výskytu vedlejších reakcí.
Během celého procesu syntézy musí být reakční teplota přísně kontrolována, aby byl zajištěn hladký průběh reakce.
Výběr činidla
Vybírejte-kvalitní suroviny a činidla, abyste zajistili čistotu a výtěžnost produktu.
Vyvarujte se použití činidel nebo rozpouštědel, která mohou vnášet nečistoty.
Provozní bezpečnost
Protože proces syntézy zahrnuje silné alkálie a nízké-teploty, je třeba přijmout odpovídající bezpečnostní opatření, jako je nošení ochranných brýlí a rukavic.
Experimenty provádějte v digestoři, abyste se vyhnuli vdechování škodlivých plynů.
Testování čistoty
Čistota produktu se zjišťuje metodami, jako je vysokoúčinná kapalinová chromatografie (HPLC) a plynová chromatografie (GC).
Zajistěte, aby čistota produktu odpovídala příslušným normám nebo požadavkům zákazníka.
Strukturální potvrzení
Struktura produktu byla potvrzena metodami, jako je nukleární magnetická rezonance (NMR) a infračervená spektroskopie (IR).
Ověřte, zda molekulární vzorec a molekulová hmotnost produktu odpovídají očekávání.
Test stability
Proveďte testy stability produktu, jako jsou zrychlené testy stability a testy dlouhodobé{0}}stability.
Vyhodnoťte stabilitu produktu za různých podmínek, jako je teplota a vlhkost.
Skladovací a přepravní podmínky
Podmínky skladování
Regulace teploty
Kyselina N-Boc-2-pyrrolboronováje citlivý na teplotu-a musí být skladován při nízkých teplotách, aby byla zachována jeho stabilita. Doporučená skladovací teplota je -20 stupňů C. Za těchto podmínek lze účinně inhibovat rozkladné reakce a prodloužit životnost. Experimenty ukazují, že po skladování při -20 stupních po dobu jednoho roku je ztráta obsahu sloučeniny menší než 1 % a tvorba nečistot menší než 0,5 %. Pokud je požadováno dlouhodobé skladování (více než jeden rok), lze zvážit podmínky ultranízké teploty -80 stupňů, ale je třeba se vyhnout opakovanému zmrazování a rozmrazování, aby se zabránilo poškození krystalové struktury a snížení aktivity.
Chraňte před světlem a v suchu
Vyhněte se světlu: Tato sloučenina je citlivá na ultrafialové světlo. Vystavení světlu může způsobit substituci atomu boru nebo fotolýzu esterových skupin, což vede k prohloubení barvy (jako je změna z bílé na světle žlutou) nebo k tvorbě nečistot. Proto je nutné používat lehké-nepropustné obalové materiály, jako jsou hnědé skleněné láhve nebo hliníkové-plastové kompozitní sáčky, a skladovat je na chladném místě.
Sušení: Skupina kyseliny borité je náchylná k hydrolýze ve vlhkém prostředí, přičemž vzniká pyrrol a kyselina boritá. Vlhkost skladovacího prostředí musí být přísně kontrolována. Doporučuje se, aby relativní vlhkost (RH) byla nižší než 50 %. Do obalu lze umístit vysoušedla (jako jsou molekulární síta nebo silikagel), aby absorbovala zbytkovou vlhkost. Kromě toho musí být skladovací nádoby dobře utěsněny, aby se zabránilo vnikání vlhkosti.
Výběr obalových materiálů
Balení s vysokou{0}}bariérou: Hliníkové-plastové kompozitní sáčky nebo dvouvrstvé skleněné láhve{2}} mohou výrazně snížit pronikání kyslíku a vlhkosti a prodloužit životnost. Experimenty ukazují, že míra zadržení obsahu vzorků balených v hliníkových-plastových sáčcích (98 %) po 12 měsících je výrazně vyšší než u běžných skleněných lahví (92 %).
Ochrana inertním plynem: Během procesu plnění se plní dusík nebo argon, aby se vytlačil vzduch uvnitř obalu, což může dále snížit riziko oxidace. Pro dlouhodobé-skladování se doporučuje vakuové balení nebo dusíkem{2}}plněné uzavřené sáčky.
Speciální požadavky na skladování
Stabilita v rozpouštědlech: Pokud je třeba sloučeninu rozpustit a skladovat, doporučuje se použít bezvodá organická rozpouštědla (jako je DMSO, DMF nebo dichlormethan) a vyhnout se kontaktu s vlhkostí. Po rozpuštění v DMSO si může udržet aktivitu po dobu 6 měsíců při skladování při -20 stupních. Skladujte při 25 stupních ne déle než jeden měsíc.
Přebalení a uchovávání malých dávek: Aby se snížilo pronikání vlhkosti způsobené opakovaným otevíráním lahvičky, doporučuje se přebalit velká balení do malých dávek (např. 1g nebo 5g na lahvičku) a skladovat je ihned uzavřené.
Přepravní podmínky
Regulace teploty
Přeprava na krátkou{0}}vzdálenost: Pokud je doba přepravy relativně krátká (např. 2-3 dny v rámci země), lze použít přepravu v chlazeném prostoru při 2–8 stupních, ale je nutné zajistit, aby sáčky s ledem nebo chlazené sáčky byly umístěny uvnitř obalu, aby se zachovalo prostředí s nízkou teplotou.
Přeprava na dlouhé{0}}vzdálenosti: Pro mezinárodní přepravu nebo přepravu na dlouhé{1}}dlouhé trvání (více než jeden týden) se doporučuje použít k přepravě ledové sáčky s extrémně nízkou teplotou nebo suchý led, které zajistí udržení teploty pod -20 stupňů . Je třeba poznamenat, že přeprava suchého ledu musí splňovat bezpečnostní předpisy pro leteckou nebo pozemní přepravu a musí být označena štítkem „suchý led“.
Omezení přepravy při pokojové teplotě: Pokud musí být přeprava prováděna při pokojové teplotě (např. ve vzdálených oblastech), musí být doba přepravy přísně kontrolována, maximálně však dva týdny, a balicí materiály by měly být zvoleny tak, aby byly světlo-neodolné a suché. Experimenty ukazují, že po přepravě při pokojové teplotě (25 stupňů) po dobu dvou týdnů se obsah sloučeniny ztratí přibližně o 3 % a tvorba nečistot je přibližně 1 %.
Odolné vůči světlu-a nárazům-
Vyhněte se světlu: Během přepravy by měly být použity světlo-neprůhledné obaly (jako jsou hnědé kartony nebo sáčky z hliníkové fólie), aby světlo nespustilo degradační reakce.
Absorpce nárazů: Směs je pevný prášek a měla by být naplněna a zabalena s materiály pohlcujícími nárazy (jako je pěna nebo bublinková fólie), aby se zabránilo roztržení nádoby nebo spékání směsi v důsledku vibrací během přepravy.
Balení a označování
Uzavřené balení: Přepravní nádoby musí být dobře utěsněny, aby se zabránilo vniknutí vlhkosti. Doporučuje se použít dvouvrstvé{1}}balení (vnitřní vrstva je uzavřený sáček a vnější vrstva je kartonová nebo pěnová krabice) a umístit vysoušedla.
Jasné označení: Balení by mělo být označeno názvem sloučeniny, číslem CAS (135884-31-0), podmínkami skladování (skladujte při teplotě -20 stupňů od světla), datem výroby a datem expirace atd. U nebezpečných chemikálií musí být v souladu s příslušnými předpisy, jako jsou „Nařízení o správě internetového uvolňování informací o nebezpečných látkách“, a musí být označeny příslušnými výstražnými štítky nebo „hořlavými“ nebo „hořlavými“ nebo „hořlavými“ štítky.
Nouzová reakce
Zacházení s netěsnostmi: V případě úniku během přepravy musí být oblast úniku okamžitě izolována a k čištění by měly být použity ochranné prostředky (jako jsou rukavice a brýle). Uniklou látku je třeba shromažďovat v utěsněné nádobě a nakládat s ní jako s nebezpečným odpadem.
Teplota mimo-nekontrolovanou-manipulaci: V případě, že se teplota během přepravy-nekontroluje- (např. tání ledového obalu), směs by měla být okamžitě přenesena do prostředí s teplotou -20 stupňů a její obsah a nečistoty by měly být otestovány. Pokud úbytek obsahu přesáhne 5 %, je nutné posoudit, zda jej lze dále používat.
Strategie pro zvýšení stability
Optimalizace vzorce
Přidání antioxidantů: Přidání 0,1-0,5% BHT nebo vitaminu E může inhibovat oxidační vedlejší reakce a prodloužit životnost.
Úprava pH: Upravte pH na neutrální (pH =6-8), abyste snížili riziko hydrolýzy.
Chelatační činidlo pro kovové ionty: Přidání EDTA (0,01-0,1%) může chelatovat stopové kovové ionty a snížit možnost katalytických oxidačních reakcí.
Řízení procesu
Proces sterilizace: Vyhněte se sterilizaci při vysokých{0}}teplotách a-vysokém tlaku. Upřednostněte aseptickou filtraci nebo sterilizaci ozařováním, abyste zabránili tepelnému rozkladu.
Proces sušení: Technologie lyofilizace-nebo sušení rozprašováním se používá ke snížení obsahu vlhkosti a zvýšení stability.
Řízení skladování a přepravy
Řízení zásob: Zaveďte systém řízení zásob, pravidelně testujte obsah sloučenin a nečistot a před použitím se ujistěte, že kvalita odpovídá požadavkům.
Monitorování přepravy: Použijte záznamníky teploty nebo dataloggery ke sledování změn teploty během přepravy, abyste zajistili soulad s požadavky na skladování.
nežádoucí reakce
Kyselina N-Boc-2-pyrrolboronová(čínský název: 1-terc-butoxykarbonyl-2-pyrrolebonová kyselina) je organická sloučenina obsahující bor s molekulovým vzorcem C₉H₁BNO₄ a molekulovou hmotností 211,02. Jeho struktura zahrnuje pyrrolový kruh, skupinu boronové kyseliny a terc-butoxykarbonylovou (Boc) ochrannou skupinu. Skupina Boc stabilizuje skupinu kyseliny boronové prostřednictvím sterické zábrany a elektronových efektů, snižuje její tendenci k hydrolýze a zároveň dodává sloučenině dobrou rozpustnost a reakční selektivitu. Tato sloučenina se používá hlavně v organické syntéze, zejména v Suzuki Miyaura spojovacích reakcích ke konstrukci uhlíkových vazeb a je důležitým meziproduktem pro syntézu chirálních molekul léčiv a bioaktivních sloučenin.
Akutní expoziční reakce
podráždění kůže
Příznaky: Na kontaktní ploše se objevují červené skvrny, svědění a odlupování, ve vážných případech se mohou tvořit puchýře nebo suché praskliny.
Mechanismus: Skupiny kyseliny borité se vážou na kožní proteiny a narušují bariérovou funkci stratum corneum; Isokyanátové meziprodukty produkované rozkladem Boc skupin mohou vyvolat alergické reakce.
Případ: Nepoužití rukavic při laboratorních operacích vedlo k zarudnutí a otoku kůže rukou, které ustoupily do 24 hodin.
Podráždění očí
Příznaky: Překrvení spojivky, slzení, fotofobie a v těžkých případech odchlípení epitelu rohovky.
Mechanismus: Kyselina boritá se spojuje s ionty vápníku v slzách za vzniku sraženin, které způsobují mechanické poškození rohovky; Alkalita pyrrolového kruhu může změnit hodnotu pH povrchu oka.
Případ: Prášek vstříkne do očí, ale není včas vypláchnut, což vede k zakalení rohovky a vyžaduje léčbu antibiotiky.
Podráždění dýchacích cest
Příznaky: Kašel, dušnost, bolest na hrudi,-dlouhodobá expozice může způsobit chemický zápal plic.
Mechanismus: Prachové částice se usazují v alveolech, aktivují makrofágy k uvolňování zánětlivých faktorů, jako je IL-8 a TNF - .
Případ: Provozovatel ve špatně větraném prostředí pociťuje přetrvávající suchý kašel a testy plicních funkcí ukazují pokles poměru FEV1/FVC.
Riziko chronické expozice
Orgánová toxicita
Játra: Dlouhodobá expozice může vést ke zvýšení alaninaminotransferázy (ALT) a patologie ukazuje steatózu jater. Mechanismus zahrnuje mitochondriální dysfunkci -indukovanou kyselinou boronovou.
Ledviny: Když je bráněno vylučování kyseliny borité, dochází k vakuolizaci v epiteliálních buňkách proximálních tubulů. Pokusy na zvířatech ukázaly, že perorální podávání 50 mg/kg po dobu 30 po sobě jdoucích dnů u potkanů vedlo k 20% zvětšení průměru renálních tubulů.
Reprodukční toxicita
Samci: Pokusy s potkany ukázaly, že skupina s dávkou 100 mg/kg měla atrofii testikulárního semenotvorného tubulu a 40% pokles počtu spermií.
Samice: Po expozici březím krysám se počet kosterních malformací u fetálních krys zvýšil trojnásobně, což může souviset s interferencí kyseliny borité na metabolismus vápníku.
Karcinogenita
Klasifikace IARC: Není zahrnuto v seznamu karcinogenů, ale sloučeniny kyseliny borité vykázaly v experimentech in vitro slabou genotoxicitu.
Mechanismus: Kyselina boritá může indukovat oxidační poškození DNA produkcí reaktivních forem kyslíku (ROS), ale mutagenita metabolitů in vivo, jako jsou boronové estery, není dosud jasná.
Populární Tagy: n-boc-2-pyrroleboronic acid cas 135884-31-0, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej