Trifenylmethylchlorid CAS 76-83-5

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedním z nejzkušenějších výrobců a dodavatelů trifenylmethylchloridu cas 76-83-5 v Číně. Vítejte na velkoobchodním velkoobjemovém vysoce kvalitním trifenylmethylchloridu cas 76-83-5 k prodeji zde z naší továrny. Dobré služby a rozumná cena jsou k dispozici.

trifenylmethylchlorid, chemický vzorec C19H15Cl, CAS 76-83-5, je bílý krystal nebo krystalický prášek, který je nerozpustný ve vodě, ale snadno rozpustný v organických rozpouštědlech, jako je benzen, sirouhlík a petrolether. Je mírně rozpustný v alkoholech a etherech a může být snadno převeden na trifenylmethanol po absorpci vody. Rozsah jeho bodu tání je 110-114 stupňů a jeho bod varu může dosáhnout 374,3 stupně při standardním atmosférickém tlaku, což ukazuje na vysokou tepelnou stabilitu. Z hlediska syntézy léčiv je klíčovým meziproduktem cefalosporinových léčiv a podílí se na přípravě antivirotik jodových glykosidů. Jeho deriváty jsou také široce používány při výrobě léčiv a pesticidů. Kromě farmaceutické oblasti může také sloužit jako iniciátor pryskyřičných polymerů, katalyzátor pro organické reakce, zlepšovač mouky, odbarvovač vláken a výměník pro pryžové produkty, což prokazuje mezioborovou všestrannost.

Jde o běžně používanou základní organickou surovinu ve farmaceutickém a chemickém průmyslu, která hraje klíčovou roli v organické syntéze a vývoji léčiv. Jedním z jeho základních použití je jako selektivní ochranná skupina pro primární hydroxylové skupiny ve sloučeninách, jako jsou nukleosidy, monosacharidy nebo polysacharidy. Vytvořením stabilního trifenylmethyletheru chrání cílovou skupinu před interferencí během syntézy a chránící skupinu lze účinně odstranit za slabě kyselých podmínek, což spojuje snadnost operace a selektivitu. Kromě toho může být také použit pro ochranu amino a thiolových skupin, stejně jako chemické modifikace v syntéze peptidů, což z něj činí důležitý nástroj pro konstrukci složitých molekulárních struktur.

Trifenylmethylchlorid(CAS číslo 76-83-5) je bílý krystalický prášek s molekulovým vzorcem C19H15Cl a molekulovou hmotností 278,78. Jeho jedinečná trifenylmethylová struktura mu dodává vynikající chemickou stabilitu a efekt sterické zábrany, což z něj činí klíčový meziprodukt v oborech, jako jsou farmacie, organická syntéza a věda o materiálech.

Farmaceutický a chemický průmysl: Most od surovin k terminálním lékům

 

1. Meziprodukt cefalosporinových antibiotik
Je základní surovinou postranního řetězce cefalosporinů třetí{0}}generace, jako je ceftriaxon a cefotaxim. Trifenylmethylová struktura významně zvyšuje stabilitu antibiotik proti - laktamům zavedením sterické zábrany, čímž se rozšiřuje antibakteriální spektrum a prodlužuje se účinnost. Například při syntéze ceftriaxonu sodného zavedení této látky prodlužuje poločas -léčiva na 8 hodin a jediné podání může udržet účinnou koncentraci po dobu 24 hodin, což z něj činí jeden z preferovaných léků pro léčbu komunitních-zánět plic a infekcí močových cest.

 

3. Polypeptidy a chemické ochranné skupiny nukleosidů
Je to selektivní ochranné činidlo pro primární hydroxylové, amino a thiolové skupiny, široce používané při syntéze peptidů, nukleosidů a sacharidových sloučenin.
Primární alkoholová ochrana: V nukleosidové chemii se primární alkoholové skupiny snadno oxidují nebo se účastní vedlejších reakcí za vzniku stabilního trifenylmethyletheru (TrO -), který zůstává stabilní za neutrálních a alkalických podmínek a může být účinně odstraněn za slabě kyselých podmínek (jako je 1% TFA/DCM) s výtěžkem přes 90 %. Například při syntéze léku proti chřipce Oseltamivir může zabránit oxidaci alkoholové skupiny postranního řetězce během procesu syntézy.

 

Ochrana aminů: N-trifenylmethylační činidlo (TrN) se běžně používá k ochraně primárních, sekundárních a heterocyklických aminů. Metody deprotekce zahrnují použití kyseliny trifluoroctové (TFA), kyseliny octové (AcOH) nebo kyseliny chlorovodíkové (HCl), s mírnými reakčními podmínkami a vysokou selektivitou. Například při syntéze antidepresivního léčiva Fluoxetinu může trifenylmethylová ochranná skupina zabránit vedlejším reakcím aminoskupiny během procesu syntézy.
Ochrana thiolu: Trifenylmethylsulfid (TrS -) nebo heterocyklické S-chráněné formy jsou široce používány v totální syntéze přírodních produktů, chemii sacharidů a nukleosidů.

 

Například při syntéze léku proti AIDS Zidovudinu může ochrana sulfhydrylem zabránit jeho oxidaci na disulfid.

4. Modifikace sacharidové sloučeniny
Může být použit pro selektivní ochranu primárních alkoholů v sacharidových sloučeninách, zejména při syntéze komplexních oligosacharidů, kde jeho sterickým brzdným účinkem lze dosáhnout oblast selektivní modifikace. Například při syntéze analogů heparinu může trifenylmethylová ochranná skupina zabránit sulfataci specifických hydroxylových skupin, a tím kontrolovat antikoagulační aktivitu léčiva.

Organická syntéza: sada chemických nástrojů pro multifunkční činidla

 

1. Wittigova reakce
Je to klíčové činidlo ve Wittigově reakci, které se používá k tvorbě vnitřních oniových solí (Ylide), čímž se dosahuje konstrukce dvojných vazeb uhlíku a uhlíku. Například při syntéze derivátů vitaminu A může Wittigova reakce převádět aldehydy nebo ketony na olefiny s výtěžkem přes 85 %.
2. Selektivní ochrana funkčních skupin
Ochrana sekundárního alkoholu: V přítomnosti sekundárních alkoholů mohou primární alkoholy selektivně reagovat s trifenylchlormethanem za vzniku trifenylmethyletheru. Například při syntéze derivátů cukrů lze selektivní ochrany primárních alkoholů dosáhnout řízením reakčních podmínek (jako je použití katalyzátorů DMAP), zatímco sekundární alkoholy zůstávají v nezreagovaném stavu.

 

Ochrana propynylalkoholem: Může účinně chránit propynylalkohol a zabránit tomu, aby ztratil sousední protony za vzniku propadienu. Například při syntéze proti-rakovinného léku Paclitaxel může ochrana propargylalkoholu zabránit izomerizaci postranního řetězce.
Fenolická hydroxylová ochrana: V alkalickém dichlormethanovém roztoku mohou být selektivně chráněny fenolické hydroxylové skupiny s menší sterickou zábranou. Například při syntéze proti-zánětlivého léčiva Ibuprofenu může fenolická hydroxylová ochrana zabránit jeho oxidaci na chinonové sloučeniny.

3. Analytická činidla
trifenylmethylchloridlze použít k detekci primárních alkoholů v cukrech tvorbou trifenylmethyletheru a prováděním kvantitativní analýzy pomocí chromatografických nebo spektroskopických technik. Kromě toho může být také použit jako standard pro sledování a optimalizaci reakcí organické syntézy.

Nauka o materiálech: Od polymerů ke konstrukci funkčních materiálů

 

1. Pryskyřičný polymerní iniciátor
Může být použit jako iniciátor pro radikálové polymerační reakce při syntéze polymerních materiálů, jako je polystyren a polymethylmethakrylát (PMMA). Má vysokou spouštěcí účinnost a může řídit distribuci molekulové hmotnosti polymerů úpravou reakčních podmínek. Například při syntéze PMMA optické kvality mohou iniciátory dosáhnout indexu distribuce molekulové hmotnosti (PDI) pod 1,2, čímž splňují požadavky špičkových- optických zařízení.

 

2. Organické reakční katalyzátory
Může být použit jako katalyzátor Lewisovy kyseliny k podpoře esterifikace, etherifikace, kondenzace a dalších reakcí. Například při syntéze vanilinu koření může výtěžek jeho katalytické esterifikační reakce dosáhnout více než 95 % a reakční podmínky jsou mírné (lze provádět při teplotě místnosti).

3. Funkční úprava materiálu
Zlepšovák mouky: Jeho deriváty se mohou vázat s proteiny v mouce, zlepšit reologické vlastnosti těsta a zvýšit objem a strukturu chleba. Například přidání 0,1 % trifenylmethylačního činidla při výrobě chleba může zvýšit objem chleba o 15 % a zjemnit strukturu.

 

Odbarvovač vláken: Může podstoupit komplexační reakci s molekulami pigmentu ve vláknech, aby se dosáhlo odbarvovacího efektu. Například při procesu bělení bavlněných vláken je jeho účinnost odbarvování o 30 % vyšší než u tradičního chlornanu sodného a způsobuje menší poškození vláken.
Činidlo pro výměnu pryžových produktů: Jeho deriváty lze použít pro výměnné reakce v procesech vulkanizace pryže, zlepšit účinnost vulkanizace a zlepšit mechanické vlastnosti pryže. Například při výrobě pneumatik může přidání 0,5 % zvýšit pevnost pryže v tahu o 20 % a odolnost proti opotřebení o 15 %.

Zemědělství a potravinářství: Rozšíření od pesticidů k ​​aditivům

 

1. Pesticidní meziprodukty
Může být použit jako meziprodukt pro syntézu herbicidů, fungicidů a dalších pesticidů. Například jeho derivát trifenylfosfin je klíčovou surovinou pro syntézu herbicidu glyfosátu, který je účinně syntetizován katalytickými reakcemi.

2. Potravinářské přísady
Ačkoli samotný trifenylchlormethan nelze přímo použít v potravinách, jeho deriváty (jako je trifenylmethylovaný škrob) lze použít jako povlaky na obalové materiály potravin pro zlepšení bariérových vlastností. Například u balení bramborových lupínků může povlak trifenylmethylovaného škrobu snížit propustnost kyslíku o 50 % a prodloužit trvanlivost.

Protožetrifenylmethylchloridmá široké využití v organické chemické a farmaceutické syntéze, o jeho syntéze bylo provedeno mnoho výzkumů doma i v zahraničí. V současné době jsou hlavní metody pro syntézu trifenylmethanchloridu následující:

CR Hauser a kol. (Organic Syntheses, Coll.31955) popsali způsob syntézy trifenylmethanchloridu z benzenu a tetrachlormethanu Friedelovou-Craftsovou reakcí za katalýzy chloridu hlinitého. Přidejte 2 kg benzenu a 800 g tetrachlormethanu do 5L tříhrdlé baňky za mechanického míchání, přidejte 600 g chloridu hlinitého po dávkách pod ledovou lázní, po přidání chloridu hlinitého pokračujte v reakci 2h, přidejte reakční roztok do 1L benzenu a poté 2L46N roztoku kyseliny chlorovodíkové fenylethanu pro hydrochlorid 90 g chloridu přes vrstvení, koncentraci a rekrystalizaci, s výtěžkem 75 %. Tato metoda je klasickou metodou syntézy trifenylmethanchloridu, má však nevýhodu velkého množství tří odpadů a nízké výtěžnosti.

CR Hauser a kol. (Organic Syntheses, Coll. 31955) uvádí, že trifenylmethylchlorid byl vyroben reakcí trifenylmethanolu s acetylchloridem. Do 11 baňky s kulatým dnem se zpětným chladičem se přidá 250 g trifenylmethanolu a 80 ml benzenu, zahřeje se a po dávkách se přidá 150 ml acetylchloridu. Po přidání acetylchloridu se refluxuje 30 minut, ochladí se ledovou lázní, přidá se 150 ml petroletheru, filtruje se a suší se, aby se získalo 224 g trifenylmethanchloridu, s výtěžkem 83 %. Nevýhodou tohoto způsobu je vysoká cena surovin.

Japonský patent JP63 - 57540 popisuje způsob přidání chlorovodíku do surového produktu trifenylmethylchloridu, aby se odstranila nečistota trifenylmethanol. Do reakční baňky se přidá 139,2 g surového trifenylmethanchloridu a 164 g tetrachlormethanu, zahřeje se na 55 stupňů, po 3 hodinách se vstřikuje chlorovodík rychlostí 0,72 Nl/h, zastaví se vstřikování chlorovodíku, ochladí se na 5 stupňů, vysráží se a krystalizuje se za získání 99,8 g trifenylmethanu 2%.

Další způsob přípravytrifenylmethylchlorid:

1. Suchý benzen -bez obsahu thiofenu a chlorid uhličitý se smísí a ochladí na 0-5 stupňů, přidá se chlorid hlinitý a během míchání se uvolní velké množství plynného chlorovodíku. Reaktant se přidá k předchlazené směsi benzenu a kyseliny chlorovodíkové a hydrolyzuje se při 25 stupních. Po reakci se oddělí benzenová vrstva. Zahřejte a odpařte benzen, ochlaďte na 40 stupňů, přidejte trochu acetylchloridu a chvíli zahřívejte a refluxujte. Ochlaďte, přefiltrujte matečný louh, promyjte filtrační koláč jednou petroletherem a benzenem a vysušte, aby se získal trifenylmethanchlorid.

2. Přidejte bezvodý chlorid hlinitý k benzenu bez vody a thiofenu, dobře promíchejte, přidávejte suchý chlorid uhličitý po dávkách za míchání při 30~40 stupních a poté pokračujte v míchání, dokud reakce již není exotermická, pára se udržuje na 70~80 stupních a směs se vrací, dokud chlorovodík hladce neuniká. Přidejte 6 mol/l kyseliny chlorovodíkové do benzenu bez vody a thiofenu, rovnoměrně promíchejte, rychle promíchejte, několikrát přidejte výše uvedenou směs a proveďte hydrolyzační reakci, udržujte teplotu hydrolýzy pod 40 stupňů. Benzenová vrstva se oddělí, vodná vrstva se zředí ledovou vodou a poté se několikrát extrahuje benzenem. Extrakční roztok se spojí, vysuší bezvodým chloridem vápenatým, odbarví aktivním uhlím, zfiltruje a ochladí, aby krystalizoval. Krystal se rozpustí ve směsném rozpouštědle benzen-petroletheru s malým množstvím chloracetylu a rekrystalizací se získá přečištěný trifenylmethylchlorid.

Populární Tagy: trifenylmethylchlorid cas 76-83-5, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej