Kyselina kyselina trifluoromethanesulfonová CAS 1493-13-6

Kyselina trifluoromethanesulfonová, velmi silná organická kyselina, CAS 1493-13-6, molekulární vzorec CF3SO3H, bezbarvá kapalina, žlutá nebo žlutohnědá kapalina s nečistotami, kouří ve vzduchu. Velmi rozpustné ve vodě; Je snadno rozpustný v polárních organických rozpouštědlech, jako je dimethylformamid, acetonitril a dimethylsulfon. Avšak vzhledem k intenzivnímu uvolňování tepla během procesu rozpouštění může způsobit nebezpečí a nízkou toxicitu, pokud je rychle přidána do polárního rozpouštědla. Má širokou škálu použití a je jednou ze známých super kyselin. Má silnou korozivitu a hygroskopicitu a je široce používán v medicíně, chemickém průmyslu a dalších průmyslových odvětvích. Má malé dávkování, silnou kyselost a stabilní vlastnosti. Při mnoha příležitostech může nahradit tradiční kyseliny anorganové, jako je kyselina sírová a kyselina chlorovodíková a hrát roli optimalizace a zlepšování procesu.

Kyselina trifluoromethanesulfonová(TFOH nebo TFMSA), s chemickým vzorcem CF ∝ SO ∝ H, je vysoce kyselá organická sloučenina s hodnotou PKA již jako -14,7, což výrazně převyšuje kyselost tradičních anorganových kyselin, jako je kyselina sírová a kyselina chlorovodíková. Díky svým jedinečným chemickým vlastnostem silné kyselosti, vysokou tepelnou stabilitou, nízkou nukleofilitou a vynikající rozpustnost se stala v moderním chemickém průmyslu nepostradatelným „univerzálním katalyzátorem“ a „funkčním aditivem“.

Základní chemie: „Core Engine“ katalytických reakcí

 

1. Benchmarkové činidlo pro reakce na katalyzované kyseliny
Jako superacid může efektivně katalyzovat různé reakce závislé na kyselině, včetně esterifikace, alkylace, polymerace, dehydratace a izomerizace. Jeho hlavní výhody spočívají v:
Nenukleofilní katalýza: jeho konjugovaná báze (trifluoromethanesulfonát) nemá téměř žádnou nukleofilitu, která se vyhýbá vedlejším reakcím způsobeným nukleofilním útokem v tradiční kyselé katalýze, což výrazně zlepšuje selektivitu a výnos reakce. Například ve friedelové řemeslové acylační reakci může trimethylsilyl ester katalyzovat intramolekulární cyklizaci a účinně syntetizovat cyklické ketonové sloučeniny, což jsou klíčové meziprodukty pro přípravu antidepresiva fluoxetinu.

 

 

Extreme condition adaptability: It can remain stable in high temperature (>200 stupňů) nebo silně oxidační prostředí, vhodná pro polymerační reakce s vysokou teplotou nebo syntézu sloučenin obsahujících kyslík.

Například katalyzování oligomerizace ethylenového ketonu za účelem výroby polyketidových polymerních materiálů má lepší tepelnou odolnost a mechanickou pevnost než tradiční polyethylen.
Substituce zelené chemie: Může nahradit vysoce znečišťující kyseliny anorganové (jako je kyselina sírová a kyselina hydrofluorová) a snížit emise odpadních kyselin. Například v alkylační reakci katalyzující isobutan a buten za vzniku isooktanu zvyšuje výnos o 15% a snižuje náklady na zpracování odpadní kyseliny o 60%.

 

2. „Most Reagent“ chemie organického fluoru
TFMSA a jeho deriváty (jako je trifluoromethanesulfonický anhydrid a trifluoromethanesulfonylchlorid) jsou klíčovými činidly pro zavedení trifluoromethylu (- CF ∝). Silná elektronegativita trifluoromethylu (χ =4.0) může významně změnit molekulární polaritu, zvyšovat stabilitu léčiva a propustnost membrány. Typické aplikace zahrnují:

Syntéza antivirových léčiv: Při syntéze remdesiviru se k aktivaci meziproduktů nukleosidu používá trifluoromethanesulfonický anhydrid a zvyšuje inhibiční aktivitu léčiv na RNA virus polymerázu na třikrát.
Vývoj fluorovaných pesticidů: Jako mezilehký syntéza katalyzátoru pro herbicid sulfoxastrobin,Kyselina trifluoromethanesulfonováMůže zkrátit reakční cestu, zvýšit celkový výnos ze 45% na 78% a snížit výrobní náklady.

 

3. základní kámen konstrukce superacidního systému
TFMSA může tvořit komplexy superacidů (jako je h [cf ∝ so ∝ bf ∝]), pokud jsou kombinovány s Lewisovými kyselinami (jako je BF ∝, pf ₅), které mají 10 ⁴krát silnější v kyselosti než čistý TFMSA. Tento typ komplexu vykazuje vynikající výkon v následujících polích:
Aktivace vazby uhlíkového uhlíku: Katalyzující lámání vazeb inertního uhlíkového uhlíku a dosažení strukturálního přeskupení komplexních molekul. Například výtěžek přeměny cyklohexanu na benzen se zvýšil z 5% v tradičních metodách na 35%.
Chirální katalýza: Kombinace s chirálními ligandy pro vývoj katalyzátorů asymetrické syntézy. Například Dielsova olší reakce katalyzovaná ytterbium trifluoromethanesulfonát (YB (OTF) ∝) má enantioselektivitu (hodnota EE) 99% a je klíčovým chirálním meziprodukt pro syntézu antikanderního léku paclitaxelu.

Pole farmaceutické syntézy: „Neviditelná hnací síla“ pro inovativní léky

 

1. Nukleosidová antivirová léčiva
Hraje duální roli v syntéze analogových nukleosidů:
Aktivace vazby glykosidové vazby: Jako katalyzátor podporuje kondenzaci ribózy a bází. Například v syntéze anti HIV léčiva zidovudinu (AZT) může zvýšit rychlost tvorby glykosidické vazby 10krát a zároveň inhibovat tvorbu izomerů.
Odstranění skupiny Protection Group: Účinné odstranění ochranných skupin, jako je benzyloxykarbonyl (CBZ) za mírných podmínek bez poškození smyslových skupin. Například při syntéze léčiva Covid-19 Molnupiravir dosáhl výtěžek kroku katalytické deprotekce TFMSA 92%, což je mnohem vyšší než 65% tradičního kroku hydrogenolýzy.

 

2. středně pokročilý protinádorová léčiva
Reakce katalyzovaná TFMSA se široce používá při syntéze protirakovinových léčiv:
Friedel Crafts Alkylace: Klíčový meziprodukt 4-fluorofenylen-N-(2-methoxyethyl) amin pro syntézu gefitinibu byl syntetizován. Při katalýze TFMSA byla reakční doba zkrácena z 24 hodin na 4 hodiny a výnos se zvýšil z 50% na 85%.
Kondenzace aldehydu: V syntéze imatinibu TFMSA katalyzuje kondenzaci aldehydů a ketonů k vytvoření - hydroxyketony a poskytuje klíčový prekurzor pro následnou konstrukci indolových kruhů.

 

3. modifikace steroidů a proteinů
Syntéza steroidů: TFMSA katalyzuje hydroxylační reakci jader steroidních rodičů, jako je přeměna progesteronu na 17 - hydroxyprogesteron, s výnosem z 30% v tradičních metodách na 75% a regioselektivitu 99%.
Štítky proteinu: Jako stabilní katalyzátor za kyselých podmínek může být použit pro specifické štěpení glykosidických vazeb v glykoproteinech, což pomáhá při analýze proteinových glykosylačních míst. Například při vývoji konjugátů protilátek (ADC) může přesná lokalizace vazebných míst zvýšit cílení léčiva.

Věda o materiálech: Molekulární návrháři vysoce výkonných materiálů

 

1. úprava polymerních materiálů
Silikonové kaučukové zesíťování: TFMSA katalyzuje kondenzaci silanolu za vzniku siloxanových vazeb, zvyšuje tepelnou odolnost a mechanickou sílu silikonové gumy. Například při syntéze silikonové gumy pro letecké aplikace se teplota tepelného rozkladu silikonu zesítěná katalýzou TFMSA zvýší z 300 stupňů na 450 stupňů a pevnost v tahu se zdvojnásobí.
Speciální plastová syntéza: Katalytický prsten otevírá polymeraci cyklických oligomerů pro přípravu vysokoteplotních a korozí rezistentních polyarylethertheketon (PAEK) a polyimidu (PI). Například v syntéze polyetheretherethetone (PEEK) katalyzovaného TFMSA se index distribuce molekulové hmotnosti (PDI) snížil z 2,5 na 1,2 a výkon zpracování materiálu byl významně zlepšen.

 

2. agent nanomateriální šablony
Jako strukturální řídící činidlo může regulovat morfologii a velikost nanomateriálů:
Mezoporézní oxid křemičitý: Při syntéze mezoporézních materiálů SBA-15 je samostatně sestavení silikátů vedena vazbou vodíku a vytváří šestihrannou mezoporézní strukturu s jednotnou velikostí pórů (2-50 nm) a specifickou povrchovou plochou 1000 m ²/g. Je vhodný pro nosiče léčiva s udržitelným uvolňováním.
Kovové organické rámce (MOFS): katalyzujte koordinační reakci mezi ligandy a kovovými ionty. Například v syntéze ZIF-8,Kyselina trifluoromethanesulfonováMůže zkrátit čas krystalizace ze 72 hodin na 6 hodin a zlepšit čistotu krystalu na 99%.

Pole energetické technologie: „Chemický akcelerátor“ pro zelenou energii

 

1. Elektrolyt pro lithium-iontové baterie
Elektrolyt s vysokým napětím: lithium trifluoromethanesulfonát (LIOTF) jako přísada může zvýšit stabilitu elektrolytu při vysokém napětí nad 4,5 V. Například v katodovém materiálu oxidu lithia (licoo ₂) může přidání 5% liotf elektrolytu zvýšit míru zadržování kapacity ze 70% na 85% po 500 cyklech baterie.
Regulace rozhraní elektrolytu v pevném stavu (SEI) Regulace: Trifluoromethan sulfonát se účastní tvorby SEI filmu a inhibuje rozklad elektrolytu. Například v negativních elektrodách na bázi křemíku se obsah fluoru ve filmu SEI katalyzoval LIOTF o 30%a první účinnost baterie se zvyšuje ze 75%na 88%.

2. katalyzátor palivových článků
Membrána protonové výměny (PEM): pryskyřice kyseliny perfluorosulfonové modifikované TFMSA (jako je Nafion) má 50% nárůst vodivosti protonů a může udržovat účinné vedení při nízkých teplotách (-20 stupňů), což je vhodné pro palivové články ve vozidle.
Katalyzátor redukce kyslíku (ORR): Platinový uhlík (PT/C) Katalyzátor asistovaný TFMSA, s velikostí platinových částic se snížila z 5 nm na 2 nm, katalytická aktivita se zvýšila trojnásobně a hustota výkonu palivových článků dosáhla 1,2 W/cm ².

Environmentální inženýrské pole: „Chemický štít“ pro kontrolu znečištění

 

1. Katalyzátor úpravy výfukových plynů
Oxidace těkavých organických sloučenin (VOCS): Katalyzátor oxidu manganu modifikovaného TFMSA může zcela oxidovat toluen na CO ₂ a H ₂ O při 150 stupních, s rychlostí reakce 10krát rychlejší než tradiční katalyzátory.
Snížení oxidů dusíku (NOX): trifluoromethan sulfonát podporuje generování aktivních druhů kyslíku na povrchu katalyzátorů na bázi mědi. Za podmínek bohatých na kyslík dosahuje účinnost přeměny NOX na N ₂ 90%, což je vhodné pro ošetření nafty.

 

2. adsorbenti pro čištění odpadních vod
Adsorpce iontů těžkých kovů: Mezoporézní uhlíkový materiál funkcionalizovaný TFMSA má adsorpční kapacity 200 mg/g a 150 mg/g pro Pb ² ⁺ a CD ² ⁺. Může fungovat efektivně za kyselých podmínek (pH =2) a je vhodný pro elektronickou čištění odpadních vod.
Organická degradace znečišťující látky: Fotokatalytická Fentonova reakce katalyzovaná TFMSA může zcela degradovat barviva, jako je rhodamin B pod viditelným světlem, s reakční rychlostí 5krát rychlejší než tradiční metoda Fenton a bez tvorby železných kalů.

Vznikající pole: „Chemický klíč“ pro budoucí technologii

 

1. Kvantové výpočetní materiály
Jako superacid může být použita k přípravě topologických izolátorů (jako je bi ₂ se ∝) a dvourozměrné materiály (jako je oxid grafenu) a jeho schopnost kontroly stavu povrchu poskytuje nové myšlenky pro konstrukci kvantového bitu.
2. sondy biologických zobrazování
Fluorescenční barviva modifikovaná TFMSA (jako je CY7 OTF) mají trojnásobné zvýšení fotostability a mohou dosáhnout cíleného zobrazování buněčné membrány prostřednictvím hydrofobicity trifluoromethylu, což je vhodný pro včasnou diagnostiku nádorů.
3. regulátory růstu zemědělských rostlin
Jako regulátor růstu rostlin může podpořit vývoj kořenů a fotosyntetickou účinnost. Například při pěstování rýže může postřik listů 0,1% roztokem TFMSA zvýšit výtěžek o 15% a významně zvýšit odpor ubytování.

Jako univerzální nástroj v oblasti chemie pronikla jeho aplikace každý roh moderní technologie. Od základní reakční katalýzy po špičkový design materiálu, od farmaceutické syntézy po správu životního prostředí, je jedinečný chemický jazyk psaní kapitoly interdisciplinární inovace.

Kyselina trifluoromethanesulfonovápoprvé připravili Haszeldine a Kidd v roce 1954 následujícími způsoby:

Průmyslová příprava IT je prostřednictvím elektrochemické fluorace (ECF) kyseliny methanesulfonové:

Ch₃TAK₃H + 4 hf → cf₃TAK₂F + H₂O + 1.5H₂

Reakční produkt CF3SO2F je hydrolyzován za účelem získání iontu trifluormethanesulfonátu. Kromě toho může příprava IT také použít trifluoromethyl k léčbě sulfonylchloridu, který se získá z reakčního produktu pomocí následující hydrolýzy:

Cf₃SCL + 2 cl₂ + 2H₂O → Cf₃TAK₂Oh + 4 hcl

Surový produkt připravený výše uvedenými metodami může být purifikován destilací do trifluoromethylsulfonického anhydridu.

TFMSA je silná organická kyselina běžně používaná v laboratoři. Může být použit k přípravě trifluoromethanesulfonického anhydridu a různých IT derivátů. Je to také účinný katalyzátor pro oligomerizaci a polymeraci olefinů a etherů.

V přítomnosti nadměrného pentoxidu fosforu nebo vinylketonu může podstoupit dehydratační reakci, aby se vytvořil trifluoromethanesulfonický anhydrid.

Je to jedna z nejsilnějších organických kyselin. Vzhledem k vysoké termodynamické stabilitě IT a její konjugované bázi (trifluoromethanesulfonát) není citlivý na obecné redoxní reakce. Proto může být použit v mnoha reakcích katalyzovaných kyselinou. Vzhledem k své silné vlastnosti darování protonů může být použita k katalyzování některých reakcí cyklizací diels-alder, které se obtížně vyskytují za normálních podmínek.

Kyselina trifluoromethanesulfonováje také silná Lewisova kyselina a odpovídající skupina Trifluoromethanesulfonyl má silné vlastnosti absorpce elektronů. Když je kombinován s acylačním činidlem, generuje aktivované acylační meziprodukt, který lze snadno katalyzovat acylační reakci Friedel-Crafts. Například trimethylsilyl trifluoromethanesulfonát může katalyzovat acylační reakci Friedel-Crafts v molekule za vzniku cyklických ketonů.

PKA je -14,7 (± 2,0), která patří k organické super kyselině, a jeho kyselost je více než 100% kyselina sírová.

Má silnou kyselost a redukovatelnost. Obecně se používá jako činidlo organické syntézy.

Když silné Lewisovy kyseliny, jako je BORON TIFLUORIDE (BF₃), fosfor pentafluorid a pentafluorid arsenu jsou rozpuštěny, kyselost se stává silnějším vzhledem k tvorbě stabilních komplexních kyselin: h [cf₃TAK₃Bf₃], H [cf₃TAK₃Pf₅], H [cf₃TAK₃ASF₅].

Kouř ve vzduchu, protože má silnou absorpci vody a snadno se reaguje s vlhkostí ve vzduchu za vzniku stabilního monohydrátu CF₃TAK₃H · H₂O, s bodem tání 34 stupňů. Ve vodě je velmi rozpustný, který uvolňuje hodně tepla.

Bod tání - 40 stupeň C, bod varu 162 stupňů C (osvětlení), hustota 1,696 g/ml při 25 stupni C (osvětlení), hustota páry 5.2 (vs. vzduch), tlak páry 8 mm Hg (25 stupňů C), refrakční index N20/d 1,327 (Lit.), RTECS, PB2771000, Fashione Bod. Níže +30 stupeň C, rozpustnost v H, koeficient kyselosti (PKA) - 14 (při 25 stupňů), formová tekutinu, specifická gravitace 1,696, barva mírně hnědá, hodnota pH, pH hodnota, pH<1 (H2O), Water solubility SOLUBLE, Sensitivity

Populární Tagy: Kyselina Trifluoromethanesulfonová CAS 1493-13-6, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, nákup, cena, hromadná, na prodej