Kyselina trifluormethansulfonová CAS 1493-13-6

Kyselina trifluormethansulfonová, velmi silná organická kyselina, molekulový vzorec CF3SO3H, bezbarvá kapalina, žlutá nebo žlutohnědá kapalina s nečistotami, kouří ve vzduchu. Velmi dobře rozpustný ve vodě; Je snadno rozpustný v polárních organických rozpouštědlech, jako je dimethylformamid, acetonitril a dimethylsulfon. Vzhledem k intenzivnímu uvolňování tepla během procesu rozpouštění však může způsobit nebezpečí a nízkou toxicitu, pokud se rychle přidá do polárního rozpouštědla. Má široké využití a patří mezi známé superkyseliny. Má silnou korozivitu a hygroskopičnost a je široce používán v lékařství, chemickém průmyslu a dalších průmyslových odvětvích. Má malé dávkování, silnou kyselost a stabilní vlastnosti. V mnoha případech může nahradit tradiční anorganické kyseliny, jako je kyselina sírová a kyselina chlorovodíková, a hrát roli při optimalizaci a zlepšení procesu.

Kyselina trifluormethansulfonovámá velmi širokou škálu aplikací v syntetických reakcích a jeho výhody jsou ukázány v následujících třech aspektech:

(1) Silná kyselost

V laboratoři se často používá při protonační reakci, protože jeho konjugovaná báze je nenukleofilní. Používá se také pro bezvodou acidobazickou titraci, protože může vykazovat silnou kyselost v mnoha nevodných rozpouštědlech (jako je ledová kyselina octová, acetonitril atd.). Běžné anorganické silné kyseliny, jako je chlorovodík nebo kyselina sírová, však vykazují pouze mírnou kyselost v organických rozpouštědlech.

(2) Stabilita

Mnoho silných kyselin, jako je kyselina chloristá nebo kyselina dusičná, má silnou oxidaci. Nicméně, on a jeho konjugovaná báze CF₃TAK₃⁻(Anglický název: triflát) nepodléhá oxidační ani redukční reakci.

Kyselina trifluormethansulfonovábyl poprvé připraven Haszeldinem a Kiddem v roce 1954 následujícími způsoby:

Jeho průmyslová příprava je prostřednictvím elektrochemické fluorace (ECF) kyseliny methansulfonové:

CH₃TAK₃H plus 4HF → CF₃TAK₂F plus H₂O plus 1,5H₂

Reakční produkt CF3S02F se hydrolyzuje za získání trifluormethansulfonátového iontu. Kromě toho se při jeho přípravě může také použít trifluormethyl ke zpracování sulfonylchloridu, který se získává z reakčního produktu následující hydrolýzou:

CF₃SCI plus 2Cl₂plus 2h₂O → CF₃TAK₂OH plus 4 HCl

Surový produkt připravený výše uvedenými způsoby může být čištěn destilací na anhydrid kyseliny trifluormethylsulfonové.

Kyselina trifluormethansulfonováje silná organická kyselina běžně používaná v laboratoři. Lze jej použít k přípravě anhydridu kyseliny trifluormethansulfonové a různých jeho derivátů. je také účinným katalyzátorem pro oligomeraci a polymeraci olefinů a etherů.

V přítomnosti nadměrného množství oxidu fosforečného nebo vinylketonu může podstoupit dehydratační reakci za vzniku anhydridu kyseliny trifluormethansulfonové.

Je to jedna z nejsilnějších organických kyselin. Vzhledem k jeho vysoké termodynamické stabilitě a jeho konjugované bázi (trifluormethansulfonát) není citlivý na obecné redoxní reakce. Proto může být použit v mnoha kysele katalyzovaných reakcích. Vzhledem k jeho silné vlastnosti donoru protonů může být použit ke katalýze některých diels-Alderových cyklizačních reakcí, které jsou za normálních podmínek obtížně proveditelné.

Kyselina trifluormethansulfonováje také silná Lewisova kyselina a odpovídající trifluormethansulfonylová skupina má silné elektronové absorpční vlastnosti. Když je kombinován s acylačním činidlem, vytváří aktivovaný acylační meziprodukt, který lze snadno katalyzovat Friedel-Craftsovou acylační reakcí. Například trimethylsilyltrifluormethansulfonát může katalyzovat Friedel-Craftsovu acylační reakci v molekule za vzniku cyklických ketonů.

Jeho pKa je {{0}},7 (± 2,0), což patří mezi organické superkyseliny a jeho kyselost je více než 100% kyselina sírová.

Má silnou kyselost a redukovatelnost. Obecně se používá jako činidlo organické syntézy.

Když silné Lewisovy kyseliny, jako je fluorid boritý (BF₃), fluorid fosforečný a fluorid arsenitý se rozpustí, kyselost se zesílí díky tvorbě stabilních komplexních kyselin: H [CF₃TAK₃BF₃], H [CF₃TAK₃PF₅], H [CF₃TAK₃AsF₅].

Kouř ve vzduchu, protože má silnou absorpci vody a snadno reaguje s vlhkostí ve vzduchu za vzniku stabilního monohydrátu CF₃TAK₃H · H₂O, s bodem tání 34 stupňů. Je extrémně rozpustný ve vodě, která uvolňuje velké množství tepla.

Bod tání - 40 stupeň C, bod varu 162 stupňů C (lit.), hustota 1,696 g/ml při 25 stupních C (lit.), hustota páry 5,2 (vs. vzduch), tlak páry 8 mm Hg (25 stupňů C), Index lomu n20/D 1,327 (lit.), RTECS č. PB2771000, Bod vzplanutí Žádný, Skladovací podmínky Skladujte pod plus 30 stupňů C, Rozpustnost v H, Koeficient kyselosti (pKa) - 14 (při 25 stupních ), Forma dýmavá kapalina, Specifická hmotnost 1,696, Barva mírně hnědá, hodnota PH<1 (H2O), Water solubility SOLUBLE, Sensitivity

Populární Tagy: trifluoromethansulfonic acid cas 1493-13-6, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej