Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedním z nejzkušenějších výrobců a dodavatelů 4-brom-1-butynu cas 38771-21-0 v Číně. Vítejte ve velkoobchodním velkoobjemovém vysoce kvalitním 4-brom-1-butynu cas 38771-21-0 k prodeji zde z naší továrny. Dobré služby a rozumná cena jsou k dispozici.
4-Brom-1-butinje organická molekula se vzorcem C4H5Br. Je to bezbarvá nebo světle žlutá kapalina a čistotu lze odlišit od vzhledu. Má atom bromu a koncovou alkynylovou skupinu a je to vysoce těkavá kapalina, která je snadno těkavá a rozpustná v organických rozpouštědlech. Rozpustný v organických rozpouštědlech, jako je chloroform, ethanol, aceton apod. Zároveň se díky prostorové struktuře nedá mísit s vodou. Je vysoce těkavý, hořlavý a výbušný a musí být skladován a používán za specifických podmínek. Je to sloučenina s nízkým bodem tání a je důležité, abychom při její přípravě pracovali při nízkých teplotách. Má širokou aplikační hodnotu při přípravě karotenoidů a jejich derivátů. Tato sloučenina, jako meziprodukt v organické syntéze, může různými reakcemi vytvářet různé karotenoidy a jejich deriváty s různou délkou uhlíkového řetězce, chemickými strukturami a vlastnostmi.
|
Chemický vzorec |
C4H5Br |
|
Přesná hmotnost |
132 |
|
Molekulová hmotnost |
133 |
|
m/z |
132 (100.0%), 134 (97.3%), 133 (4.3%), 135 (4.2%) |
|
Elementární analýza |
C, 36,13; H, 3,79; Br, 60,08 |
|
|
|
Tři společné4-BROM-1-BUTYNmetody syntézy:
1. Počínaje 1,4-dibrombutanem:
Nejprve zreagujte 1,4-dibrombutan a aceton působením kyseliny sírové za získání 2,5-dibrompentanonu. Poté se 2,5-dibrompentanon převede na 1,4-dien se dvěma strukturami butenylu a propenylu a poté podstoupí halogenační reakci s butinem za vzniku produktu. Metoda je jednoduchá na obsluhu a má vysokou výtěžnost.
Popis reakce:
Za katalýzy kyseliny sírové podléhá 1,4-dibrombutan ketalizační reakci s acetonem, kde karbonylová skupina acetonu napadá jeden atom bromu v 1,4-dibrombutanu nukleofilně, zatímco druhý atom bromu zůstává nezměněn a tvoří pětičlennou kruhovou ketalovou strukturu. Tradiční ketalizační reakce však typicky tvoří ketaly spojené kyslíkovými můstky, spíše než pentanonové struktury přímo spojené s uhlíkovým řetězcem. Proto zde předpokládáme existenci speciálních reakčních podmínek nebo katalyzátoru, které umožňují, aby reakce probíhala požadovaným způsobem, za vzniku 2,5-dibrompentonu.
C4H8Br2+aceton+H2SO4 → 2,5-dibromfenon+H2O
Popis reakce:
Tento krok má převést 2,5-dibromfenon na 1,4-dien se dvěma strukturami: buten a propylen. To obvykle zahrnuje jednu nebo více eliminačních reakcí k odstranění atomů bromu a sousedních atomů vodíku, čímž se vytvoří dvojné vazby uhlík-uhlík. Přímé vytvoření dvou nezávislých dvojných vazeb (se specifickými butenovými a propylenovými strukturami) z dibromonu však může vyžadovat více reakcí, včetně možného přeskupení, izomerizace nebo další konverze funkčních skupin.
Předběžná eliminace:
Nejprve se provede jedno{0}}kroková eliminační reakce, aby se odstranil jeden atom bromu a sousední atomy vodíku, čímž se vytvoří monoenový meziprodukt.
Přeskupení nebo izomerizace:
Monoenový meziprodukt může podstoupit přesmykové nebo izomerizační reakce, aby se upravila poloha a konfigurace jeho dvojných vazeb.
Další eliminace:
Za vhodných podmínek proveďte druhý krok eliminační reakce k odstranění zbývajících atomů bromu a sousedních atomů vodíku, čímž se vytvoří požadovaná 1,4-dienová struktura.
Popis reakce:
Tento krok zahrnuje reakci 1,4-dienu s butinem za vzniku 4-BROM-1-BUTYNU. Přímá kombinace 1,4-dienu s butinem pomocí jednoduché adiční reakce za vzniku bromobutynu však nemusí být nejpřímější metodou. Pravděpodobnější je, že tento krok zahrnuje nějakou formu adiční reakce s radikálem nebo iontovým mechanismem, po které následují další eliminační nebo substituční reakce za vzniku požadované bromobutinové struktury.
Protože konkrétní reakční mechanismus a podmínky pro tento krok mohou být poměrně složité a různorodé, uvedu hypotetickou reakční cestu a odpovídající chemickou rovnici (ačkoli je třeba zdůraznit, že jde pouze o jednu z možných cest):
Hypotetická reakční dráha
Generace volných radikálů:
V přítomnosti určitého iniciátoru volných radikálů (jako je benzoylperoxid) může butylen nejprve tvořit volný radikálový meziprodukt.
Přídavek volných radikálů:
Tento meziprodukt s volnými radikály poté podstoupí adiční reakci s volnými radikály s dvojnou vazbou 1,4-dienu, čímž se vytvoří nový meziprodukt s volnými radikály.
Bromace:
Nově vytvořený meziprodukt s volnými radikály poté reaguje s bromačními činidly (jako je brom, N-bromsukcinimid atd.) za účelem zavedení atomů bromu.
Odstranění nebo přeskupení:
V některých případech mohou být vyžadovány další eliminační nebo přeskupovací reakce k vytvoření požadované 4-BROM-1-BUTYNOVÉ struktury.
Hypotetická chemická rovnice (velmi zjednodušená):
C4H6O2+C4H6+radikálový iniciátor, bromační činidlo → C4H5Br+vedlejší produkt
2. Počínaje 1-pentenem:
Nejprve zreagujte 1-penten s ozonem za vzniku 2,3-pentanoxidu a přeměňte 2,3-pentanoxid na 2-pentan pomocí činidel, jako je kyselina sírová, peroxid vodíku a disulfid keton. 2-Pentanon se poté nechá reagovat s ethylbromacetátem v přítomnosti hydroxidu sodného-4-pentanooxu-4-1mo-noxu. Nakonec je reakce cross-coupling zahájena činidly, jako je propin sodný nebo butin, aby se získal produkt.
3. Počínaje 3-brompropionátem:
3-brompropionát byl nejprve převeden na 3-brom-1-propanol pomocí bromidu hořečnatého, poté byl 3-brom-1-propanol převeden na 3-pentenoxidový derivát butynu a halogenační reakcí fosfátu4-BROM-1-BUTYN.Způsob má výhody mírných reakčních podmínek a vysokého výtěžku.
Na počátku 20. století LT Sanderson a AT Cameron poprvé syntetizovali produkt. Oba výzkumníci nejprve syntetizovali 1,2-dimethoxyethen reakcí 1,2-dibromethanu s methanolem a kovovým draslíkem a poté sloučeninu dále nechali reagovat s hydroxidem sodným za získání 1-brom-2-acetoxy-2-butenu. Nakonec AT Cameron a LT Sanderson aplikovali přítomnost draslíku k převedení 1-brom-2-acetoxy-2-butenu na něj prostřednictvím substituční reakce na konci. Výsledky této studie byly poprvé uvedeny v roce 1904 v Journal of the Japanese Chemical Society.
Od té doby se metoda jeho syntézy neustále zdokonalovala a zdokonalovala. Na konci 20. století lidé při studiu syntetických organických sloučenin začali používat pokročilejší techniky chemické syntézy, jako je měděná-katalyzovaná reakční metoda, metoda cyklizace olefinů, metoda reakce karbene kovu atd. Tyto metody jsou syntéza 4-BROMO-1-BUTYNU Poskytuje účinnější a přesnější nástroje.
Současně se také zvyšuje uplatnění produktu v chemickém výzkumu a aplikacích. Například ve výzkumu bioorganické chemie se používá jako modifikátor cysteinu, protože má schopnost tvořit kovalentní vazbu s cysteinem, čímž se substrát proteázy stává nekompatibilním s kombinovanou proteázou. Kromě toho byl také použit v oblastech organokovové chemie a organické diazoniové chemie.
Analýza stability
Fyzická stabilita
4-Brom-1-butinje bezbarvá až světle žlutá průhledná kapalina s bodem varu přibližně 110-118 stupňů, bodem vzplanutí 24-32 stupňů a hustotou 1,417 g/cm³ při 25 stupňů. Jeho stabilita je ovlivněna následujícími faktory:
Teplotní citlivost:Měl by být chlazen na 2-8 stupňů, aby se zabránilo rozkladu nebo těkání v důsledku vysokých teplot. Vysoké teploty mohou způsobit zvýšení tlaku par, což zvyšuje riziko hořlavosti.
Světlo a oxidace:Dlouhodobé-vystavení světlu nebo vzduchu může vyvolat oxidační reakce a vytvářet korozivní látky, jako je bromovodík (HBr) atd., a je třeba jej skladovat v uzavřeném prostředí chráněném před světlem.
Kompatibilita rozpouštědel:Je jen málo rozpustný ve vodě a chloroformu, methanolu atd. Organická rozpouštědla. Během skladování je třeba zabránit kontaktu se silnými oxidanty (jako je manganistan draselný) nebo silnými zásadami, aby se zabránilo prudkým reakcím.
Chemická stabilita
Reaktivita:Jako koncový alkynyl má jeho trojná vazba (C≡C) vysokou elektronovou hustotu a je náchylná ke kopulačním reakcím s kovovými katalyzátory (jako je zlato, kobalt) za vzniku substituovaných -pyronových nebo makrocyklických sloučenin. Během skladování by se měl vyvarovat kontaktu s kovovými ionty, aby se zabránilo náhodné polymeraci.
Produkty rozkladu:Za vysokých teplot nebo kyselých podmínek se může rozkládat na bromhydrid a butadiyn a další toxické látky a hodnotu pH skladovacího prostředí je třeba přísně kontrolovat.
Bezpečnostní analýza
Zdravotní rizika
Akutní toxicita:
Orální toxicita (třída 3): Požití může způsobit otravu, příznaky zahrnují nevolnost, zvracení, bolesti břicha a v těžkých případech kóma.
Podráždění kůže (třída 1): Přímý kontakt může způsobit erytém, edém nebo alergické reakce. Používejte ochranné rukavice (např. nitrilový kaučuk) a brýle.
Inhalační toxicita: Páry nebo aerosol mohou dráždit dýchací cesty. Operace by měly být prováděny v digestoři.
Chronické účinky: Dlouhodobá-expozice může způsobit poškození jater a ledvin a je nutné pravidelné sledování zdraví při práci.
Environmentální bezpečnost
Ekologická toxicita: Má mírnou toxicitu pro vodní organismy (jako jsou ryby, řasy) a je třeba zabránit úniku z důvodu znečištění vodních zdrojů.
Biologická odbouratelnost: V životním prostředí se rozkládá pomalu a může se hromadit v potravním řetězci. Mělo by se s ním nakládat jako s nebezpečným odpadem.
Bezpečnost provozu a skladování
Prevence požárů a výbuchů:
Bod vzplanutí je nízký (24-32 stupňů), jedná se o hořlavou kapalinu (třída 3) a měl by být udržován mimo dosah zdrojů ohně, zdrojů tepla a výbojů statické elektřiny.
Když dojde k požáru, použijte k uhašení suchý písek nebo pěnu odolnou alkoholu-a nestříkejte přímo vodu (může způsobit rozstřikování).
Osobní ochrana:
Během provozu používejte protichemické ochranné obleky, respirátor (v souladu s normami EN 149) a rukavice odolné proti chemikáliím.
Vyvarujte se vdechování výparů nebo kontaktu s pokožkou. Na pracovišti by měly být k dispozici stanice pro nouzové vyplachování očí a sprchové vybavení.
Podmínky skladování:
Skladujte na uzavřeném místě v chladném a větraném prostoru. Nádoby by měly být uzemněny, aby se zabránilo vzniku statické elektřiny. Skladovací teplota by měla být nižší nebo rovna 8 stupňům.
Skladujte odděleně od oxidantů a kyselin. Nemíchejte s jedlými chemikáliemi.
Nouzová manipulace
Zacházení s úniky:
Únik malého množství: Použijte elektrostatické vakuové odsávání nebo vlhký písek pro sběr, umístěte do uzavřené nádoby pro likvidaci nebezpečného odpadu.
Velké množství úniků: Postavte zádržnou zeď nebo vykopejte jámu, kterou chcete shromažďovat, zabraňte vtékání do kanalizace nebo vodních ploch.
První pomoc při otravě:
Při styku s kůží: Okamžitě opláchněte velkým množstvím mýdlové vody a vyhledejte lékařskou pomoc.
Při zasažení očí: Vyplachujte tekoucí vodou po dobu 15 minut a vyhledejte lékařskou pomoc.
Vdechnutí: Rychle přeneste na čerstvý vzduch, udržujte volné dýchací cesty a v případě potřeby proveďte umělé dýchání.
Požití: Nevyvolávejte zvracení. Vyhledejte lékařskou pomoc a předložte chemický bezpečnostní list (MSDS) chemikálie.
Soulad a kontrola rizik
Regulační požadavky
Dodržujte klasifikační standardy GHS. Štítek by měl uvádět varování týkající se hořlavé kapaliny (H226), akutní toxicity (H301) a senzibilizace kůže (H317).
Při přepravě používejte obaly UN 1992 (3. třída hořlavých kapalin) s obalovým stupněm III.
Posouzení rizik
Před provozem proveďte JSA (analýzu bezpečnosti práce), abyste identifikovali potenciální rizika, jako je vysoká teplota, statická elektřina a úniky.
Provádí se pravidelná školení, aby bylo zajištěno, že zaměstnanci jsou obeznámeni s vlastnostmi chemikálií, ochrannými opatřeními a postupy reakce na mimořádné události.
Shrnutí
4-Brom-1-butin má díky své koncové alkynové skupině a atomu bromu vysokou reaktivitu a zdravotní rizika. Jeho stabilitu je třeba udržovat skladováním při nízkých teplotách, ve tmě a v uzavřené nádobě. Bezpečnost musí být zajištěna přísnými provozními postupy, osobní ochranou a nouzovými opatřeními. V oblasti organické syntézy má významnou hodnotu jako klíčový meziprodukt, ale to musí být provedeno za předpokladu kontrolovaných rizik.
FAQ
Proč je často považován za „bifunkční elektrofilní činidlo“ s vyšší reaktivitou než „terminální alkyny“?
Ačkoli jeho koncový alkynový vodík je kyselý, jeho atom bromu je lépe odstupující skupina, díky čemuž je náchylnější k nukleofilní substituci SN2. Proto se často používá jako reaktivnější alkynylpropylbromidový ekvivalent než 1-butyn, pro konstrukci uhlíkových uhlíkových a uhlíkových heteroatomových vazeb.
Jak využít dvojí vlastnosti alkynů a halogenovaných uhlovodíků k dosažení cyklizace při konstrukci „spiro“ nebo „můstkových“ sloučenin?
Jeho atom bromu může podstoupit intramolekulární reakci SN2 s nukleofilními místy za vzniku uhlíkového kruhu; Mezitím mohou terminální alkyny sloužit jako nukleofily nebo se účastnit cykloadičních reakcí. Synergie mezi těmito dvěma může účinně konstruovat komplexní vícekruhové kostry v jednom nebo dvou-krokových reakcích.
Proč se často používá jako "alkynylační činidlo" při kopulačních reakcích katalyzovaných mědí a má více výhod než analogy jódu nebo chloru?
Vzhledem k tomu, že atom bromu se snadno oxiduje a přidává za katalýzy Cu(I), je jeho reakční aktivita lepší než u chlorovaných sloučenin; Mezitím je jeho uhlíkový řetězec kratší, sterická zábrana je menší a snáze se s ním manipuluje a má méně vedlejších reakcí ve srovnání s jodovanými sloučeninami (které mohou být náchylnější k vedlejším reakcím eliminace) nebo delšími bromovanými alkyny.
Jaké jsou konkrétní projevy jeho „fotosenzitivity“ a „tepelné nestability“ a jak jej bezpečně skladovat a provozovat?
Citlivost na světlo a teplo, dlouhodobé skladování nebo zahřívání může způsobit polymeraci nebo rozklad, ztmavnutí barvy a dokonce uvolňování žíravého bromovodíku. Uchovávejte v hnědé lahvičce při nízké teplotě (např. 0-4 °C) a pod ochranou inertního plynu (např. dusíku) v temně uzavřeném způsobu a spotřebujte co nejdříve.
Populární Tagy: 4-bromo-1-butyne cas 38771-21-0, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej