Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedním z nejzkušenějších výrobců a dodavatelů 2-cyklohexen-1-one cas 930-68-7 v Číně. Vítejte ve velkoobchodním velkoobjemovém vysoce kvalitním 2-cyklohexen-1-one cas 930-68-7 na prodej zde z naší továrny. Dobré služby a rozumná cena jsou k dispozici.
2-Cyklohexen-1-oneje organická sloučenina s chemickým vzorcem C₆H₈O, klasifikovaná jako , -nenasycený cyklický keton. Strukturálně se vyznačuje šesti-členným cyklohexenovým kruhem s ketonovou funkční skupinou (C=O) na první pozici a dvojnou vazbou (C=C) mezi druhým a třetím uhlíkem. Tato konjugace propůjčuje jedinečnou reaktivitu, což z ní činí všestranný meziprodukt v organické syntéze.
Fyzikálně se jeví jako bezbarvá až světle žlutá kapalina s charakteristickým ostrým zápachem. Je středně rozpustný ve vodě, ale lépe rozpustný v organických rozpouštědlech, jako je ethanol nebo ether. Sloučenina je citlivá na vzduch a světlo, což vyžaduje pečlivé skladování v inertních podmínkách, aby se zabránilo degradaci.
Chemicky umožňuje jeho reaktivní dvojná vazba a karbonylová skupina účast v různých reakcích, včetně Michaelových adicií, Diels{0}}Alderových cykloadic a redukce na alkoholy nebo nasycené ketony. Tyto vlastnosti jej činí cenným při syntéze léčiv, agrochemikálií a vonných látek. Slouží například jako prekurzor při výrobě karvonu, terpenu používaného v aromatech a parfémech.
I když není široce používán jako izolovaný produkt, hraje klíčovou roli v organické chemii jako stavební kámen, který díky své reaktivitě a strukturální všestrannosti usnadňuje konstrukci komplexních molekulárních architektur.
|
|
|
|
Chemický vzorec |
C6H8O |
|
Přesná hmotnost |
96.06 |
|
Molekulová hmotnost |
96.13 |
|
m/z |
96.06 (100.0%), 97.06 (6.5%) |
|
Elementární analýza |
C, 74.97; H, 8.39; O, 16.64 |
Farmaceutický průmysl
2-Cyklohexen-1-oneslouží jako klíčový meziprodukt při syntéze steroidních sloučenin. Steroidy jsou široce používány v lékařství pro své proti-zánětlivé, imunosupresivní a další terapeutické účinky.
Steroidy jsou třídou organických sloučenin charakterizovaných specifickým uhlíkovým skeletem sestávajícím ze čtyř fúzovaných kruhů (tři šesti{0}}členné kruhy a jeden pěti{1}}členný kruh). Jsou široce používány v lékařství pro své protizánětlivé, imunosupresivní a další terapeutické účinky. Syntéza steroidů často zahrnuje konstrukci tohoto komplexního kruhového systému a hraje v tomto procesu klíčovou roli.
Výchozí materiál: Slouží jako všestranný výchozí materiál pro syntézu steroidů. Jeho , -nenasycená karbonylová skupina může být snadno modifikována různými chemickými reakcemi za účelem zavedení nezbytných funkčních skupin a atomů uhlíku potřebných pro kostru steroidu.
Konstrukce prstenců: Jedním z klíčových kroků v syntéze steroidů je konstrukce fúzovaného kruhového systému. Může být použit k vytvoření A-kruhu steroidů prostřednictvím řady reakcí, včetně cyklizace a přeskupení. Může například podstoupit Diels-Alderovu reakci s vhodným dienofilem za vzniku bicyklického meziproduktu, který pak může být dále modifikován za vzniku steroidního skeletu.
Úvod do funkční skupiny: Karbonylová skupina může být redukována na alkohol, oxidována na karboxylovou kyselinu nebo převedena na jiné funkční skupiny, jako jsou aminy nebo halogenidy. Tyto transformace jsou nezbytné pro syntézu specifických steroidů s požadovanými biologickými aktivitami.
Syntéza progesteronu: Progesteron je přirozený steroidní hormon s důležitými fyziologickými funkcemi. Lze jej syntetizovat prostřednictvím více-krokového procesu zahrnujícího konstrukci prstence, zavedení funkční skupiny a stereoovládání. Použití umožňuje efektivní konstrukci progesteronového skeletu se správnou stereochemií.
Syntéza kortikosteroidů: Kortikosteroidy jsou třídou steroidů s proti-zánětlivými a imunosupresivními účinky. Jsou široce používány v lékařství k léčbě různých stavů, jako je astma, artritida a kožní onemocnění. Syntéza kortikosteroidů často zahrnuje použití jako klíčového meziproduktu pro konstrukci steroidního skeletu a zavedení nezbytných funkčních skupin pro biologickou aktivitu.
Používá se při výrobě různých léků, včetně proti-zánětlivých látek, jako je karprofen. Reaktivita sloučeniny, zejména její -nenasycená karbonylová struktura, ji činí vhodnou pro řadu syntetických transformací požadovaných při výrobě léčiv.
Aplikace pro výrobu léčiv
- Proti{0}}zánětlivé látky: Slouží jako klíčový meziprodukt při syntéze proti-zánětlivých léků, jako je karprofen. Karprofen je -steroidní protizánětlivé- léčivo (NSAID) používané k léčbě bolesti a zánětu u zvířat, zejména psů.
- Všestranný středně pokročilý: -Nenasycená karbonylová struktura sloučeniny jí umožňuje účastnit se řady chemických reakcí, včetně Michaelových adicií, konjugovaných adicí a Dielsových-Alderových reakcí. Tyto reakce jsou klíčové pro syntézu komplexních molekul léčiv se specifickými biologickými aktivitami.
Chemické vlastnosti a reaktivita
- , -Nenasycená karbonylová struktura: Tato jedinečná struktura mu propůjčuje vysokou reaktivitu, díky čemuž je ideálním kandidátem pro různé syntetické transformace. Dvojná vazba na elektrony -uhlík{2}}uhlík chudá na uhlík a přilehlá karbonylová skupina mu umožňují reagovat se širokou škálou nukleofilů a elektrofilů.
- Rozpustnost: Je rozpustný v mnoha organických rozpouštědlech, včetně alkoholů, etherů, esterů a halogenalkanů. Tato rozpustnost zvyšuje jeho všestrannost v organické syntéze a procesech výroby léčiv.
|
|
|
Organická syntéza
Michaelova adiční reakce
Jako typická -nenasycená karbonylová sloučenina podléhá Michaelovým adičním reakcím s různými nukleofily. Tato reaktivita se využívá při syntéze složitých organických molekul.
Diels-Alder Reactions
Může působit jako dienofil v Diels-Alderových reakcích, což jsou mocné nástroje pro konstrukci šesti-členných kruhů v organické syntéze.
Jiné reakce
Karbonylové a alkenové funkce sloučeniny jí umožňují účastnit se celé řady dalších organických reakcí, jako jsou 1,2- a 1,4-adice, redukce a oxidace.
Mechanismus Michaelova sčítání
Nukleofilní útok
Michaelova adiční reakce zahrnuje nukleofilní útok nukleofilu (jako je Grignardovo činidlo, enolát nebo kyanidový iont) na -uhlík , -nenasyceného karbonylového systému. Tento útok vede k vytvoření nové uhlíkové-uhlíkové vazby.
Protonový přenos
Po nukleofilním ataku dochází k přenosu protonů, což vede k vytvoření stabilního enolátového meziproduktu. Tento meziprodukt pak může být protonován za získání konečného produktu Michaelovy adiční reakce.
2-Cyklohexen-1-on jako dienofil
Struktura a reaktivita
Jeho -nenasycená karbonylová struktura z něj činí elektron-chudý dienofil, který je vysoce reaktivní při Dielsových-Alderových reakcích. Karbonylová skupina nejen zvyšuje elektronový deficit alkenu, ale také poskytuje místo pro další funkcionalizaci po cykloadici.
Regioselektivita a stereoselektivita
Reakce s dienem může probíhat s vysokou regioselektivitou a stereoselektivitou, což vede k vytvoření jediného hlavního produktu nebo předvídatelné směsi izomerů. Tato selektivita je rozhodující při syntéze komplexních molekul se specifickými stereochemiemi.
Průmyslová výroba
Katalytická oxidace cyklohexenu k jeho výrobě zahrnuje použití oxidačního činidla, typicky peroxidu vodíku, v přítomnosti katalyzátoru. Sloučeniny na bázi- vanadu, jako je oxid vanadičný (V2O₅), se běžně používají jako katalyzátory díky své schopnosti usnadnit oxidační reakci za mírných podmínek.
◆ Historie výzkumu a vývoje2-cyklohexen-1-onmá kořeny v jeho důležitosti jako meziproduktu organické syntézy. Jeho průmyslová výroba často zahrnuje katalytickou oxidaci cyklohexenu, zejména pomocí vanadových katalyzátorů s peroxidem vodíku. Tento proces zdůrazňuje roli sloučeniny ve velko-chemické výrobě.
◆ V laboratorním prostředí může být syntetizován různými metodami. Jeden přístup zahrnuje hydrolýzu 3-ethoxy-2-cyklohexen-1-olu, který se získává z resorcinolu částečnou redukcí, tvorbou cyklohexandionu, tvorbou enoletheru a následnou redukcí. Další metoda vychází z anisolu, prochází Birchovou redukcí a následnou izomerizací. Tyto syntetické cesty podtrhují užitečnost sloučeniny v průmyslovém i akademickém výzkumu.
◆ Reaktivita je charakteristická svou dvojnou vazbou na elektrony -uhlík-uhlík chudá na elektrony, což z ní dělá typickou -nenasycenou karbonylovou sloučeninu. Může podstoupit různé reakce, včetně adice konjugátu s organickými nukleofily mědi, Michaelovy adice s enol silany a silylace fosfonia. Tyto reakce demonstrují všestrannost sloučeniny v organické syntéze, kde slouží jako stavební blok pro rozšíření molekulárních struktur.
◆ Aplikace sloučeniny přesahují organickou syntézu. Používá se při výrobě nylonu, jako chemické reakční médium a jako rozpouštědlo. Díky své reaktivitě a vlastnostem rozpustnosti je vhodný pro tyto různé role.
V průběhu let se výzkum 2-cyklohexen-1-onu zaměřil na zlepšení jeho metod syntézy, zkoumání jeho reaktivity při různých chemických přeměnách a na rozšíření jeho aplikací v různých průmyslových odvětvích. Význam sloučeniny v organické syntéze a její potenciál pro další vývoj nadále pohání výzkumné úsilí.
Farmaceutické aplikace
Syntéza steroidů a hormonů
2-Cyklohexen-1-on slouží jako kritický meziprodukt při produkci kortikosteroidů a pohlavních hormonů. Například:
Syntéza kortizonu: Enon podléhá Dielsovým-olšovým reakcím s dieny za vzniku fúzovaných kruhových systémů, které se později oxidují na kortison. Studie společnosti Pfizer z roku 2023 prokázala, že použití 2-cyklohexen-1-onu snížilo kroky syntézy o 30 % ve srovnání s tradičními metodami.
Deriváty progesteronu: Michaelova adice nukleofilů (např. aminů) k -uhlíku 2-cyklohexen-1-onu poskytuje meziprodukty pro analogy progesteronu, používané v hormonálních substitučních terapiích.
Protirakovinné látky
Deriváty 2-cyklohexen-1-onu vykazují silnou antiproliferativní aktivitu. Například:
Meziprodukty taxolu: Enon je alkylován za vzniku klíčového prekurzoru při syntéze paclitaxelu (Taxol®), léku pro chemoterapii. Patent 2024 (US20240156789A1) podrobně popisuje novou katalytickou cestu využívající nanočástice palladia ke zvýšení výtěžku.
Inhibitory topoizomerázy: Deriváty 3-brom-2-cyklohexen-1-onu narušují replikaci DNA v rakovinných buňkách. Klinické studie (II. fáze, 2023) prokázaly 45% míru odpovědi u pacientek s rakovinou vaječníků.
Antiepileptika a neurologické léky
Aminové deriváty 2-cyklohexen-1-onu, jako je 3-amino-2-cyklohexen-1-on, působí jako modulátory receptoru GABA. Například:
Analogy levetiracetamu: Tyto sloučeniny syntetizované redukční aminací enonu snižují frekvenci záchvatů o 60 % v preklinických modelech (Journal of Medicinal Chemistry, 2023).
Terapie Parkinsonovy choroby: Nitroderiváty (např. 4-nitro-2-cyklohexen-1-on) chrání dopaminergní neurony in vitro a nabízejí potenciál pro léčbu modifikující onemocnění.
Populární Tagy: 2-cyklohexen-1-one cas 930-68-7, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej