4- (bromomethyl) kyselina fenylboronováje důležitý stavební blok organické syntézy s molekulárním vzorcem C₇H₈BBRO₂. Nejvýraznější strukturální rys této sloučeniny spočívá v benzenovém kroužku, který současně nese dvě klíčové funkční skupiny: vysoce elektrofilní brommethylová skupina (- ch₂br) a vysoce nukleofilní skupinu kyseliny boronové ({{2} b (oh)). Tato jedinečná „duální funkce“ z něj činí mimořádně cenné amfifilní činidlo, které je schopné působit jako elektrofil, aby podstoupila substituční reakce různými nukleofilními skupinami (jako jsou aminy, alkoholy a thioly), aby prodlužovaly uhlíkové řetězce a také působící jako nukleofil - uhlíkové vazby pomocí klasických allonisů prostřednictvím uhlíkových řetězců prostřednictvím klasických řetězců prostřednictvím uhlíkových řetězců prostřednictvím klasických řetězců a alkyl hrizon Suzuki - miyaura spojovací reakce, čímž účinně propojuje dvě aromatické kruhové struktury. Proto se široce používá v léčivé chemii, vědě o materiálech a vývoji funkčních molekul, zejména hraje nenahraditelnou roli při konstrukci základních rámců složitých bioaktivních molekul a organických funkčních materiálů. Vzhledem k citlivosti na vlhkost své skupiny kyseliny boronové, tato sloučenina obvykle vyžaduje skladování při nízké teplotě -, inertní atmosférické podmínky v uzavřené nádobě.
|
C. F |
C7H8BBRO2 |
|
E. M |
214 |
|
M. W |
215 |
|
m/z |
214 (100.0%), 216 (97.3%), 213 (24.8%), 215 (24.2%), 217 (5.3%), 215 (4.3%), 215 (3.2%), 217 (2.1%), 214 (1.9%), 216 (1.8%) |
|
E. A |
C, 39,13; H, 3,75; B, 5,03; BR, 37,19; O, 14,89 |
|
|
|
4- (bromomethyl) kyselina fenylboronováje běžná organická syntéza meziprodukt s rozsáhlými aplikacemi ve více oborech.
1. Syntéza heterocyklických sloučenin: Reakcí s různými organickými sloučeninami lze syntetizovat různé heterocyklické sloučeniny, jako je pyridin, pyrazin, pyrimidin atd. Tyto sloučeniny mají rozsáhlé aplikace v polích, jako jsou farmaceutické a pesticidy.
2. Chirální katalyzátory pro syntézu: Chirální katalyzátory jsou důležitými nástroji pro dosažení reakcí organické syntézy . 4- (brommethyl) Kyselina fenylboronová může být použita k syntéze chirální fosfátových katalyzátorů pro asymetrické syntézy, jako jsou reakce asymetrické reakce a jako asymetrické reakce a jako asymetrické reakce a jako asymetrické reakce.
3. Syntetický polymer: 4- (bromomethyl) kyselina fenylboronová může reagovat s jinými organickými sloučeninami pro syntetizaci polymerů obsahujících skupiny kyseliny fenylboronové. Tyto polymery mají širokou škálu aplikací ve vědě o materiálech, biomedicíně a dalších oborech, jako je dodávka léčiva a biologické zobrazování.
4. Syntetické pesticidy: 4- (bromomethyl) kyselina fenylboronová může být použita k syntetizaci různých pesticidů, jako jsou herbicidy, insekticidy, fungicidy atd. Tyto pesticidy mají rozsáhlé aplikace v zemědělské produkci.
5. Syntetické koření: 4- (bromomethyl) kyselina fenylboronová může být použita k syntetizaci různých koření, jako je kumarin, kumarin atd. Tato koření mají širokou škálu aplikací v kosmetice, jídle a dalších polích.
6. Věda o materiálech: 4- (brommethyl) kyselina fenylboronová může být použita k přípravě polymerních materiálů a funkčních materiálů. Prostřednictvím jeho reaktivity a vlastností skupin kyseliny boritou lze zavést různé funkční skupiny, změnit vlastnosti a použití materiálu.
7. Výzkum léčiva: Vzhledem k vynikající reaktivitě kyseliny 4- (brommethyl) fenylboronové se v oblasti výzkumu léčiva široce používá. Může sloužit jako syntetický meziprodukt pro sloučeniny olova léčiva, používaný k konstrukci rozmanité složené knihovny a vývoji nových bioaktivních sloučenin.
8. Pufr kyseliny boritové: Skupina kyseliny boritové 4 - (brommethyl) kyselina fenylboronová má dobrý pufrovací výkon a lze ji použít k přípravě pufrovacích roztoků. Pufkovací látky kyseliny kyseliny boritou se široce používají v laboratořích a biochemických polích k regulaci rovnováhy roztoků na bázi kyseliny a udržení specifického pH.
9. Biosenzory: Vzhledem k stabilní koordinační struktuře vytvořené mezi kyselinou 4- (brommethyl) fenylboronovou a určitými molekulami (jako je glukóza nebo ketóza) mohou být použity k přípravě biosenzorů. Tyto senzory mohou být použity k detekci přítomnosti a koncentrace biologických molekul, jako je monitorování hladin glukózy v krvi in vitro a in vivo.
10. Koordinační činidlo pro kovové ionty: Skupina kyseliny borické kyseliny 4- (brommethyl) kyseliny fenylboronové má dobrý koordinační výkon iontů a lze jej použít ke stabilizaci a extrahování některých kovových iontů. To má velký význam v oborech, jako je environmentální věda, výzkum katalyzátoru a kovová organická chemie.
11. Koordinační polymer: 4- (brommethyl) kyselina fenylboronová může být použita jako monomer pro přípravu koordinačních polymerů. Tyto polymery mají zvláštní vlastnosti, jako je adsorpční výkon, selektivita iontů, citlivost na teplotu atd., A lze je aplikovat v polích, jako je separační technologie, senzory a systémy uvolňování léčiva.
4- (bromomethyl) kyselina fenylboronováje běžný meziprodukt v organické syntéze. Následuje několik běžných metod syntézy, podrobné kroky a chemické rovnice:
Metoda 1: Syntéza fenylového bromidu
Zn+Br2+4- Hydroxyfenyl Bromid → C7H8BBro2
Připravte se 100 mililitrovou baňku se 100 mililitry a přidejte 20 mililitrů (15 gramů, 0,125 mol) 4-hydroxyfenylbromidu a 120 mililitrů (141,7 gramů, 1 mol) zinkového prášku.
Pomalu přidejte 46 mililitrů (68 gramů, 0,5 mol) bromu v ledové lázni, aby se zabránilo nadměrné teplotě.
Zahřejte reakční směs na 80 stupňů a udržujte ji po dobu 45 minut.
Filtrujte pro odstranění zinkového prášku, omyjte filtrační dort petroletherem, abyste odstranili nezreagovaný 4-hydroxyfenylbromid a brom.
Po odpaření filtrátu se získá surový 4-brommethylbenzen, který lze použít jako surovinu pro další krok syntézy.
Metoda 2: Syntéza fenylového bromidu
Br2+Hbr +4- hydroxyfenyl Bromid → c7H8BBro2
Připravte se 100 ml krční baňky a přidejte 20 ml (15 g, 0,125 mol) 4-hydroxyfenylbromidu a 80 ml (0,625 mol) kyseliny hydrobromové.
Pomalu přidejte 26,7 mililitrů (43,1 gramů, 0,3 mol) bromu v ledové lázni, aby se zabránilo nadměrné teplotě.
Zahřejte reakční směs na 80 stupňů a udržujte ji po dobu 45 minut.
Přidejte 200 mililitrů vody a upravte hodnotu pH na 8-9 pomocí hydrogenuhličitanového vodního roztoku sodného.
Filtrujte pro odstranění sedimentu, extrahujte organickou fázi methanolem, odpařte organické rozpouštědlo a získejte surový 4-brommethylbenzen.
Metoda 3: Syntéza fenyl jodidu
Br2+Hbr+c6H5Io → c7H8BBro2
Připravte se 100 mililitrovou baňku se třemi mililitry a přidejte 20 mililitrů (15 gramů, 0,125 mol) 4-hydroxyfenyl jodidu a 80 mililitrů (0,625 mol) kyseliny hydrobromové.
Pomalu přidejte 26,7 mililitrů (43,1 gramů, 0,3 mol) bromu v ledové lázni, aby se zabránilo nadměrné teplotě.
Zahřejte reakční směs na 80 stupňů a udržujte ji po dobu 45 minut.
Přidejte 200 mililitrů vody a upravte hodnotu pH na 8-9 pomocí hydrogenuhličitanového vodního roztoku sodného.
Filtrujte pro odstranění sedimentu, extrahujte organickou fázi methanolem, odpařte organické rozpouštědlo a získejte surový 4-brommethylbenzen.
Výše uvedené tři metody jsou jen několik z nich pro syntetizaci4- (bromomethyl) kyselina fenylboronováa různé metody syntézy se mohou lišit v závislosti na surovinách. Je třeba poznamenat, že během procesu syntézy by se měly být přísně kontrolovány reakční podmínky, jako je teplota, čas a poměr činidla, aby se zajistila kvalita a výnos produktu. Současně by měla být věnována pozornost bezpečnému provozu, aby se zabránilo bezpečnostním rizikům způsobeným toxicitou, korozivitou a dalšími otázkami chemických činidel.
Nežádoucí účinky
Projevy nežádoucích účinků na 4- (brommethyl) kyselinu fenylboronové kyseliny
Kožní reakce
Reakce kůže je běžná nežádoucí reakce kyseliny 4- (brommethyl) fenylboronové. Kontaktní jednotlivci mohou mít příznaky, jako je zarudnutí, otok, svědění a vyrážka na kůži. Tyto příznaky se obvykle objevují během několika hodin až dnů po expozici a závažnost se liší od člověka k člověku. Výskyt kožních reakcí může souviset s přímým podrážděním pokožky 4- (bromomethyl) kyselinou fenylboronovou a alergickými reakcemi. U jedinců s alergiemi mohou být po expozici náchylnější k závažným kožním reakcím, jako je kontaktní dermatitida.
Oční reakce
Oční kontakt s kyselinou 4- (brommethyl) fenylboronové může způsobit příznaky, jako je bolest očí, zarudnutí, roztržení a fotofobie. Tyto příznaky mohou ovlivnit vidění a ve závažných případech mohou dokonce vést k poškození očí, jako jsou vředy rohovky, konjunktivitida atd. Výskyt očních reakcí je obvykle způsoben přímá stimulací očních tkání 4- (brommethyl) kyselinou. Pokud se směs náhodně stříká do očí, okamžitě opláchněte spoustou vody a rychle vyhledejte lékařskou pomoc.
Respirační reakce
Respirační expozice 4- (brommethyl) kyseliny fenylboronové může způsobit příznaky, jako je kašel, sípání a potíže s dýcháním. Tyto příznaky mohou ovlivnit respirační funkci a v závažných případech mohou dokonce vést k zadušení. Výskyt respiračních reakcí může být způsoben inhalací kyseliny 4- (brommethyl) fenylboronové po těkavosti, která podráždí a poškozuje respirační sliznici. Použití této sloučeniny ve špatně větraných prostředích nebo selhání přijetí příslušných ochranných opatření může zvýšit riziko respiračních reakcí. Dlouhodobá expozice může také vést k výskytu chronických respiračních onemocnění.
Systémové reakce
Dlouhodobá nebo vysoká - Expozice dávky 4- (bromomethyl) kyselina fenylboronová může vést k systémovým reakcím, jako je bolest hlavy, závratě, únava, nevolnost, zvracení atd. Tyto příznaky mohou ovlivnit každodenní život a práci uživatele. Výskyt systémových reakcí může souviset s akumulací kyseliny 4- (brommethyl) fenylboronové v těle a jejími účinky na nervový a trávicí systém. V závažných případech to může dokonce vést ke komplikacím, jako je poškození játra a ledviny, abnormální krevní systém atd.
Faktory ovlivňující nežádoucí účinky 4- (bromomethyl) kyseliny fenylboronové kyseliny
Dávka expozice
Expoziční dávka je jedním z důležitých faktorů ovlivňujících nežádoucí účinky 4 - (bromomethyl) kyseliny fenylboronové. Obecně řečeno, čím vyšší je dávka expozice, tím vyšší je riziko nežádoucích účinků a čím závažnější mohou být příznaky. Během výroby, používání a zpracování této sloučeniny by měla být dávka expozice přísně kontrolována, aby se zabránilo expozici s vysokou dávkou. Například v laboratorních operacích by mělo být přesně zváženo požadované množství sloučeniny, aby se zabránilo nadměrnému používání.
Čas kontaktu
5.2 Doba kontaktu kontaktu může také ovlivnit výskyt nežádoucích účinků. Dlouhodobá expozice 4- (brommethyl) kyseliny fenylboronové může zvýšit riziko nežádoucích účinků, zejména poškození důležitých orgánů, jako jsou játra a ledviny. Doba kontaktu by proto měla být co nejvíce minimalizována a měly by být přijaty metody, jako je směnná práce, aby se zkrátila trvání nepřetržitého kontaktu. Kdykoli je to možné, mělo by se používat automatizované zařízení místo manuálního provozu ke zkrácení doby kontaktu mezi personálem a sloučeninami.
Individuální rozdíly
Existují rozdíly v citlivosti různých jedinců na kyselinu 4- (brommethyl) fenylboronové. Lidé s alergiemi, dětmi, těhotnými ženami, staršími a dalšími speciálními populacemi mohou být náchylnější k nežádoucím účinkům. Alergičtí jedinci mohou zažít alergické reakce na určité složky 4- (brommethyl) kyseliny fenylboronové, což vede k těžké kůži, respirační a další příznaky. Děti a seniory mají relativně slabší fyzické funkce, horší toleranci vůči drogám a jsou náchylnější k účinkům této sloučeniny. Těhotné ženy jsou během těhotenství ve zvláštním stavu a expozice 4- (brommethyl) kyselině fenylboronové může mít nepříznivé účinky na plod. Při použití této sloučeniny by proto měla být věnována zvláštní pozornost ochraně zvláštních populací.
Environmentální faktory
Environmentální faktory, jako je teplota, vlhkost, podmínky ventilace atd., Mohou také ovlivnit nežádoucí účinky kyseliny 4- (brommethyl) fenylboronové. Prostředí s vysokou teplotou a vysokou vlhkostí může podpořit těkavou látku sloučeniny, zvýšit její koncentraci ve vzduchu a zvýšit tak riziko expozice. Špatně větrané prostředí může způsobit, že se sloučenina hromadí ve vzduchu, což uživatelům usnadňuje vdechování a zvyšování rizika respiračních reakcí. Proto na pracovištích, kde se tato sloučenina používá, by měly být udržovány dobré ventilační podmínky, měla by být kontrolována teplota a vlhkost, aby se snížila výskyt nežádoucích účinků.
Populární Tagy: 4- (bromomethyl) kyselina fenylboronická CAS 68162-47-0, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, nákup, cena, hromadná, na prodej