Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedním z nejzkušenějších výrobců a dodavatelů 4-nitrobenzylchlorformiátu cas 4457-32-3 v Číně. Vítejte ve velkoobchodním velkoobjemovém vysoce kvalitním 4-nitrobenzylchlorformiátu cas 4457-32-3 k prodeji zde z naší továrny. Dobré služby a rozumná cena jsou k dispozici.
4-nitrobenzylchlorformiát, také známý jako 4-nitrobenzylester kyseliny chloromravenčí, je chemická sloučenina s číslem CAS 4457-32-3. Je to bílá až světle žlutá pevná látka, která je citlivá na vlhkost a měla by být skladována za kontrolovaných podmínek, aby se zabránilo degradaci. Tato sloučenina našla široké uplatnění v organické syntéze a farmaceutickém průmyslu díky svým jedinečným chemickým vlastnostem.
Jedním z primárních použití je jako kopulační činidlo v organické syntéze. Může být použit pro zavedení ochranných skupin, zejména pro ochranu amino a hydroxylových skupin v komplexních molekulách. To je rozhodující při syntéze léčiv, kde jsou často nutné ochranné skupiny, aby se zabránilo nežádoucím vedlejším reakcím a zajistila se tvorba požadovaného produktu.
Ve farmaceutickém průmyslu slouží jako důležitý meziprodukt při syntéze různých molekul léčiv. Například se používá při syntéze karbapenemových antibiotik, jako je ertapenem. Díky reaktivitě a stabilitě sloučeniny se dobře- hodí pro tyto složité syntetické cesty, kde jsou zásadní vysoké výtěžky a čistota.
|
|
|
| Chemický vzorec | C8H6CINO4 |
| Přesná hmotnost | 215.00 |
| Molekulová hmotnost | 215.59 |
|
m/z |
215.00 (100.0%), 217.00 (32.0%), 216.00 (8.7%), 218.00 (2.8%) |
| Elementární analýza | C, 44,57; H, 2,81; Cl, 16,44; N, 6,50; O, 29,68 |
Farmaceutické aplikace
Ve farmaceutickém průmyslu,4-nitrobenzylchlorformiáthraje klíčovou roli při syntéze různých molekul léčiv. Používá se jako ochranná skupina pro aminokyseliny a peptidy během jejich syntézy, čímž zajišťuje, že reaktivní aminoskupiny neinterferují s jinými reakcemi. Tato ochranná strategie je nezbytná pro účinnou a selektivní syntézu komplexních léčiv na bázi peptidů-.
Předcházení nežádoucím reakcím: Aminoskupiny v aminokyselinách a peptidech jsou vysoce reaktivní a mohou se účastnit vedlejších reakcí během syntézy. Používá se k tvorbě karbamátů, účinně chrání tyto aminoskupiny a brání jejich interferenci s jinými chemickými přeměnami.
Selektivní ochrana: Sloučenina umožňuje selektivní ochranu specifických aminoskupin v molekule, což je klíčové pro řízenou syntézu komplexních peptidů a proteinů.
Postupná montáž: Při syntéze peptidů umožňuje strategie ochranných skupin postupné sestavení peptidového řetězce. Chráníním aminoskupin mohou chemici postupně přidávat aminokyseliny bez rizika předčasných nebo nežádoucích reakcí.
Vysoké výnosy a čistota: Použití přispívá k vysokým výtěžkům a čistotě konečného peptidového produktu, což je nezbytné pro vývoj účinných léčiv.
Různé třídy drog: Sloučenina se používá při syntéze různých tříd léčiv, včetně antibiotik, antivirotik a protirakovinných látek. Jeho všestrannost z něj činí cenný nástroj při vývoji nových terapeutických sloučenin.
Komplexní molekulární architektury: U léků se složitou molekulární architekturou je ochrana aminoskupin kritická. 4-nitrobenzylester kyseliny chloromravenčí umožňuje přesnou manipulaci s těmito strukturami a usnadňuje syntézu nových a účinných molekul léčiva.
Mírné podmínky: Jednou z výhod jako chránící skupiny je její schopnost štěpení za mírných podmínek. Tato selektivní deprotekce zajišťuje uvolnění aminoskupiny bez ovlivnění jiných funkčních skupin v molekule.
Fotolýza a hydrogenolýza: Nitrobenzylovou skupinu lze odstranit fotolýzou nebo hydrogenolýzou, což poskytuje flexibilitu v syntetické cestě a umožňuje jemné-vyladění konečného lékového produktu.
Objevování drog: V raných fázích objevu léků se 4-nitrobenzylester kyseliny chloromravenčí používá k syntéze knihoven sloučenin na bázi peptidů pro screening proti biologickým cílům. Jeho role při ochraně aminoskupin zajišťuje spolehlivost a reprodukovatelnost těchto syntetických snah.
Optimalizace procesů: Při zvyšování{0}}syntézy léčiv přispívá účinnost a selektivita sloučeniny k optimalizovaným procesům, snižuje náklady a zlepšuje celkový výtěžek konečného léčivého produktu.
 |
 |
Spojovací činidlo
4-nitrobenzylchlorformiátse také používá jako kopulační činidlo při syntéze peptidů. Usnadňuje tvorbu amidových vazeb mezi aminokyselinami, což je kritický krok v syntéze peptidů a proteinů. Použití této sloučeniny může zvýšit výtěžek a čistotu konečného peptidového produktu.
Aktivace karboxylových kyselin: 4-nitrobenzylester kyseliny chloromravenčí působí jako aktivační činidlo pro karboxylové kyseliny a přeměňuje je na reaktivnější meziprodukty, které mohou snadno vytvářet amidové vazby s aminy (aminokyselinami). Tento aktivační krok je nezbytný pro spojení aminokyselin při syntéze peptidů.
Tvorba směsných anhydridů: Když reaguje s karboxylovou kyselinou, vytváří směsný anhydrid, který je vysoce reaktivní vůči aminům. Tento meziprodukt je klíčový pro tvorbu amidové vazby mezi aminokyselinami.
Vysoká reaktivita: Vysoká reaktivita směsného anhydridu tvořeného 4-nitrobenzylesterem chloromravenčí kyseliny zajišťuje rychlé a účinné spojení aminokyselin, což vede k vyšším výtěžkům požadovaného peptidového produktu.
Selektivita: Selektivita sloučeniny při tvorbě amidových vazeb snižuje pravděpodobnost vedlejších reakcí, což přispívá k čistotě konečného peptidového produktu. To je zvláště důležité při syntéze komplexních peptidů a proteinů, kde i malé nečistoty mohou ovlivnit biologickou aktivitu.
Postup krok-za-krokem:
Aktivace: Reaguje se skupinou karboxylové kyseliny jedné aminokyseliny, tvoří smíšený anhydrid a uvolňuje chlorovodík.
Spojka: Směsný anhydrid poté reaguje s aminovou skupinou jiné aminokyseliny, vytváří amidovou vazbu a uvolňuje 4-nitrobenzylalkohol.
Podmínky mírné reakce: Vazební reakce typicky probíhá za mírných podmínek, což pomáhá zachovat integritu dalších funkčních skupin v peptidovém řetězci.
Účinnost: Ve srovnání s jinými kopulačními činidly může nabídnout rychlejší reakční časy a vyšší výtěžky, díky čemuž je preferovanou volbou v mnoha protokolech syntézy peptidů.
Snadné použití: Se sloučeninou se poměrně snadno manipuluje a lze ji použít v různých rozpouštědlech, což poskytuje flexibilitu při syntetických cestách.
Efektivita-nákladů: Jeho dostupnost a nákladová-efektivita z něj činí atraktivní možnost pro syntézu peptidů v malém- i velkém-rozsahu.
Pevná{0}}syntéza peptidů (SPPS): Lze jej použít v SPPS, kde usnadňuje postupné sestavení peptidů na pevný podklad. Jeho schopnost efektivně tvořit amidové vazby zajišťuje úspěšnou syntézu dlouhých a komplexních peptidových řetězců.
Řešení-Fázová syntéza: Při syntéze ve fázi roztoku- se sloučenina používá ke spojování aminokyselin kontrolovaným způsobem, což umožňuje syntézu peptidů se specifickými sekvencemi a strukturami.
|
|
|
Jiné aplikace
4-nitrobenzylchlorformiátse také používá při syntéze jiných farmaceutických sloučenin, včetně nukleosidových analogů a inhibitorů proteáz. Jeho reaktivita a stabilita z něj činí cenný nástroj při vývoji nových kandidátů na léky.
Syntéza nukleosidových analogů
Nukleosidové analogy jsou modifikované verze přírodních nukleosidů, které napodobují jejich strukturu a funkci. Tyto analogy jsou široce používány jako antivirová a protirakovinná činidla. Hraje klíčovou roli při syntéze těchto sloučenin tím, že slouží jako ochranná skupina pro amino a hydroxylové skupiny. Tato ochranná strategie je nezbytná pro účinnou a selektivní syntézu komplexních nukleosidových analogů, protože zabraňuje nežádoucím vedlejším reakcím a zajišťuje integritu konečného produktu.
Syntéza proteázových inhibitorů
Inhibitory proteáz jsou třídou léků, které se zaměřují na specifické proteázy, enzymy, které štěpí proteiny. Tyto inhibitory se používají k léčbě různých stavů, včetně HIV/AIDS, hepatitidy C a určitých typů rakoviny.4-nitrobenzylchlorformiátse používá při syntéze inhibitorů proteáz k ochraně aminoskupin během spojování aminokyselin, což je kritický krok v syntéze peptidů. Tato ochrana zajišťuje tvorbu požadovaných amidových vazeb bez interference s reaktivními aminoskupinami.
Fotosenzitivní pojivo
4-nitrobenzylchlorformiátje činidlo s chemickou aktivitou a foto{0}}responzivními vlastnostmi. Prokazuje jedinečnou hodnotu v oblasti foto-senzitivních linkerů. Nitroskupina ve své molekulární struktuře mu dodává foto-citlivost, zatímco chloroformátová skupina poskytuje vysokou reaktivitu, díky čemuž je ideálním nástrojem pro foto-řízenou chemickou syntézu a biomolekulární značení.
Fotosenzitivní mechanismus a reakční charakteristiky
Fotosenzitivita 4-nitrobenzylchlorformiátu pramení z absorpční vlastnosti nitroskupiny vůči ultrafialovému světlu. Pod osvětlením s vlnovou délkou 365-nanometrů podléhá nitroskupina fotolýze, která způsobí rozbití molekulární struktury a uvolnění reaktivních meziproduktů. Tato vlastnost mu dává významné výhody při foto-řízené chemické syntéze: přesným řízením trvání a intenzity světelné expozice lze dosáhnout prostorového a časového přesného spouštění chemických reakcí. Například při vývoji léčiv může být její fotosenzitivita využita k návrhu systémů pro uvolňování léčiva řízeným světlem, aktivace aktivity léčiva prostřednictvím světelného osvětlení ve specifických tkáních nebo buňkách, čímž se zesílí terapeutické účinky a sníží se vedlejší účinky.
Mezitím vysoká reaktivita chlorformiátové skupiny z ní dělá vynikající acylační činidlo. Tato skupina může podléhat kondenzačním reakcím s nukleofilními činidly, jako jsou aminy a alkoholy, za vzniku stabilních esterových nebo amidových vazeb. Při použití foto-senzitivních linkerů tato vlastnost umožňuje 4-nitrobenzylchlorformiátu za světelných podmínek uvolňovat aktivní acylační činidla, která se mohou specificky vázat na cílové molekuly a dosáhnout fotokontrolovaného značení nebo modifikace biomolekul.
Aplikace v biomolekulárních markerech
V oblasti biochemie se 4-nitrobenzylchlorformiát jako fotosenzitivní linker široce používá pro značení a modifikaci biomolekul, jako jsou proteiny a nukleové kyseliny. Jeho vlastnost foto-řízeného uvolňování umožňuje, aby byl proces značení vysoce selektivní: pouze za světelných podmínek se chlorformiátová skupina uvolní a zreaguje s amino nebo hydroxylovými skupinami na biomolekule a vytvoří kovalentní vazbu. Tato vlastnost je zvláště důležitá v aplikacích, jako je fluorescenční značení a biotinylace, protože může zabránit ztrátě biologické molekulové aktivity způsobené intenzivními reakčními podmínkami v tradičních chemických metodách značení.
Například v proteomickém výzkumu lze 4-nitrobenzylchlorformiát využít pro foto-řízené fluorescenční značení proteinů. Napojením fluorescenčního barviva na chloroformátovou skupinu vzniká fotosenzitivní fluorescenční sonda. Při vystavení světlu se fluorescenční barvivo uvolňuje a váže se na cílový protein, čímž umožňuje specifickou detekci a kvantitativní analýzu proteinu.
Inovativní aplikace ve vědě o materiálech
V oblasti materiálové vědy se fotoaktivita 4-nitrobenzylchlorformiátu využívá k navrhování foto-responzivních polymerních materiálů. Jeho začleněním do polymerního řetězce lze připravit materiály s foto-řízenými síťovacími nebo degradačními vlastnostmi. Například v technologii fotolitografie může být její fotolytická reakce využita k dosažení přesného vzorování polymerních materiálů; v systémech s řízeným uvolňováním léčiva lze k dosažení řízeného uvolňování léčiva použít degradaci polymerních nosičů spouštěnou světlem.
Bezpečnostní a provozní normy
Přestože je 4-nitrobenzylchlorformiát široce používán v oblasti foto-senzitivních lepidel, nelze ignorovat jeho toxicitu a dráždivost. Během provozu je nutné přísné dodržování bezpečnostních norem. Měly by se používat ochranné prostředky (jako jsou rukavice odolné proti chemikáliím, brýle a respirátory) a vážení, přenášení a další operace by měly být prováděny v digestoři. Odpadní materiály by měly být zpracovány v souladu s procesem likvidace nebezpečných chemikálií a předány odborným institucím k recyklaci nebo spalování. Kromě toho by při skladování mělo být prostředí udržováno v suchu, chráněno před světlem a naplněno dusíkem, aby se izoloval kyslík, aby se zabránilo oxidaci a degradaci.
Populární Tagy: 4-nitrobenzyl chloroformiát cas 4457-32-3, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej