Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedním z nejzkušenějších výrobců a dodavatelů ethyltrifluoracetátu cas 383-63-1 v Číně. Vítejte na velkoobchodním velkoobjemovém vysoce kvalitním ethyl trifluoracetátu cas 383-63-1 k prodeji zde z naší továrny. Dobré služby a rozumná cena jsou k dispozici.
Ethyltrifluoracetát(ETFA) je organická sloučenina s chemickým vzorcem C4H5F3O2, CAS 383-63-1, Je to bezbarvá a průhledná kapalina. Snadno rozpustný v ethanolu a etheru, mírně rozpustný ve vodě, používá se hlavně jako léčiva, pesticidy a organické meziprodukty. Široce se používá v organické syntéze jako rozpouštědlo a činidlo. Jeho vynikající rozpustnost z něj činí důležité rozpouštědlo v organické syntéze, schopné rozpouštět mnoho organických a anorganických sloučenin. V organické syntéze může být použit jako rozpouštědlo pro výměnu katalyzátoru, esterifikační reakce karbonylových sloučenin a vysokoteplotní reakce. Kromě toho je široce používán při přípravě aminokyselin, peptidů, nukleotidů, cukrů, proteinů a enzymů v organické syntéze. Široké uplatnění našel také v oblasti výzkumu drog. Může být použit jako rozpouštědlo, katalyzátor a odstraňovač ochranných skupin při syntéze léčiv. Při syntéze léků může být použit k syntéze různých aktivních molekul léků, včetně neorthoheptylové bolesti, aspirinu a laprilu. Jeho vynikající rozpustnost a nízký bod varu z něj činí široce používané rozpouštědlo v procesech organické syntézy, které může zlepšit výtěžek a čistotu syntézy.
|
C.F |
C4H5F3O2 |
|
E.M |
142 |
|
M.W |
142 |
|
m/z |
142 (100.0%), 143 (4.3%) |
|
E.A |
C, 33.82; H, 3.55; F, 40.12; O, 22.52 |
|
|
|
Silný-stahující účinek elektronů
Chemická podstata efektu silné přitažlivosti elektronů: Hlavní role atomů fluoru
Efekt silné přitažlivosti elektronůethyl trifluoracetát(ethylester kyseliny trifluoroctové) pochází ze synergického působení tří atomů fluoru (CF3) v jeho molekulární struktuře. Fluor je prvek s nejvyšší elektronegativitou (4,0), má malý atomový poloměr a vysokou hustotu elektronového mraku. Může silně přitahovat elektrony na sousedních atomech uhlíku prostřednictvím indukčního efektu, což má za následek výrazné zvýšení kladného náboje karbonylového uhlíku (C=}O) v molekule.
Přenos indukčního účinku
V ethyltrifluoracetátu přenáší skupina CF3 efekt odtahu elektronů -prostřednictvím vazby σ na karbonylový uhlík, čímž se snižuje hustota elektronového mraku a zvyšuje se kladný náboj. Tento účinek činí karbonylový uhlík náchylnější k napadení nukleofilními činidly, čímž se urychlují reakce, jako je acylace a výměna esterů. Například při syntéze léčiv je rychlost reakce ethyltrifluoracetátu s aminovými sloučeninami 3-5krát rychlejší než u běžného ethylacetátu, právě proto, že silný účinek CF3 na odebírání elektronů snižuje aktivační energii reakce.
Regulace konjugačního účinku
Ačkoli p orbitální osamocený pár elektronů atomu fluoru může tvořit konjugaci s π elektrony aromatického kruhu, v ethyltrifluoracetátu je konjugační účinek skupiny CF3 s karbonylem slabý a hlavním účinkem je stále indukce -stahování elektronů. Tato vlastnost způsobuje, že ethyltrifluoracetát vykazuje vyšší selektivitu v reakcích, čímž se zabrání výskytu vedlejších reakcí.
Vliv na molekulární vlastnosti: Dvojí zvýšení stability a reaktivity
Zlepšení chemické stability
Silný elektron-stahující efekt skupiny CF₃ polarizuje chemické vazby (jako je vazba C-F) v molekule, čímž se výrazně zvyšuje energie vazby (energie vazby C-F dosahuje 485 kJ/mol, mnohem více než 416 kJ/mol vazby C-H). Tato stabilita umožňuje ethyltrifluoracetátu zachovat svou strukturu neporušenou za vysokých teplot, silných kyselin nebo silných zásad a je vhodný pro drsná reakční prostředí. Například při vysokoteplotních esterifikačních reakcích je teplota jeho rozkladu o 50 stupňů vyšší než teplota běžného ethylacetátu, což výrazně zlepšuje výtěžek reakce.
Zlepšení metabolické stability
Zavedení skupiny CF3 do molekul léčiva může snížit citlivost molekuly na metabolické enzymy. V důsledku silného -stahovacího účinku atomu fluoru na elektrony se polarita molekuly snižuje a její rozpustnost v lipidech se zvyšuje, což zvyšuje pravděpodobnost pronikání léčiva do buněčné membrány a snižuje efekt prvního-průchodu v játrech. Například proti-nádorové léčivo se zavedením skupiny CF₃ má poločas-od 2 hodin do 8 hodin a jeho perorální biologická dostupnost se zvyšuje na 60 %.
Optimalizace reaktivity
Efekt skupiny CF3 při odtahování elektronů činí z karbonylového uhlíku výhodnější elektrofilní centrum, čímž se urychlují reakce, jako je acylace a výměna esterů. Při syntéze léčiv může být ethyltrifluoracetát použit jako účinné acylační činidlo pro zavedení trifluormethylové skupiny do cílové molekuly. Například při syntéze antivirového léčiva oseltamivir zavádí skupinu CF3 do benzenového kruhu prostřednictvím acylační reakce, čímž trojnásobně zesílí inhibiční účinek léčiva na virus chřipky.
Klíčové aplikace v syntéze léčiv: Konstrukce aktivních molekul
Lorem ipsum dolor, sit amet consectetur adipisicing elit.
Syntéza protinádorových léků
Ethyltrifluoracetát hraje důležitou roli při syntéze proti-nádorových léků. Například při syntéze určitého léčiva pro léčbu rakoviny konečníku reaguje s aminovými sloučeninami za vzniku trifluoracetamidového meziproduktu, který se dále přeměňuje na cytotoxickou aktivní molekulu. Zavedení skupiny CF3 významně zvyšuje vazebnou schopnost léku k cílovému proteinu, snižuje hodnotu IC50 na 0,1 μM, což prokazuje vynikající protinádorovou aktivitu.
Kardiovaskulární a cerebrovaskulární syntéza léčiv
Při syntéze kardiovaskulárních a cerebrovaskulárních léčiv (jako je lenovipril) zavádí ethyltrifluoracetát skupinu CF3 do rámce inhibitorů angiotenzin-konvertujícího enzymu (ACE) prostřednictvím acylační reakce, čímž vzniká selektivnější aktivní molekula. Experimenty ukazují, že ACE inhibitory obsahující CF3{2}} mají 3krát silnější inhibiční účinek na angiotenzin II než běžné inhibitory a mají nižší vedlejší účinky.
Syntéza protizánětlivých léků
Ethyltrifluoracetát lze také použít při syntéze proti-zánětlivých léků na osteoartritidu. Například provedením acylační reakce je skupina CF3 začleněna do molekulární struktury ne-steroidních anti{3}}zánětlivých léků (NSAID), což vede k derivátům se zvýšenou proti-zánětlivou aktivitou. Tyto léky vykazují významné analgetické účinky při pokusech na zvířatech a jejich gastrointestinální vedlejší účinky jsou sníženy o 50 % ve srovnání s běžnými NSAID.
Rozšíření aplikací v nauce o materiálech: Syntéza speciálních polymerů
Silný-stahovací efekt elektronůEthyltrifluoracetátmá také důležité aplikace ve vědě o materiálech. Například jeho kopolymer s perfluoralkeny má vynikající chemickou odolnost proti korozi a tepelnou stabilitu a je široce používán v leteckém a elektronickém průmyslu. Zavedení skupiny CF₃ může snížit povrchovou energii polymeru, učinit jej superhydrofobním a samočisticím-a dobře funguje v anti-nátěrech a optických filmech.
Aplikace a vliv v chemii proteinů
Ethyltrifluoracetát(ethylester kyseliny trifluoroctové, číslo CAS 383-63-1) je organická sloučenina obsahující trifluormethylovou skupinu. Díky svým jedinečným chemickým vlastnostem má významnou hodnotu v oblasti proteinové chemie. Jeho hlavní aplikace jsou zaměřeny na modifikaci proteinů, vývoj fluoračních činidel a syntézu bioaktivních molekul, mající hluboký vliv na regulaci funkce proteinů, vývoj léků a vývoj zemědělských chemikálií.
Základní funkce jako činidlo modifikující protein
Základní hodnota ethyltrifluoracetátu spočívá v jeho silné elektronegativitě a stabilitě trifluormethylové skupiny (-CF3), což z něj činí ideální činidlo pro chemickou modifikaci proteinů. Při modifikaci acetylace proteinu mohou jeho deriváty (jako jsou trifluoracetylovaná činidla) zavést trifluoracetylovou skupinu do struktury proteinu reakcí s thiolovou skupinou cysteinových zbytků. Tento proces nejen mění distribuci povrchového náboje proteinu, ale také ovlivňuje interakci proteinu s jinými molekulami prostřednictvím sterických zábran, čímž reguluje jeho enzymatickou aktivitu, subcelulární lokalizaci nebo vazebnou schopnost. Například při vývoji léků lze pomocí trifluoracetylační modifikace navrhnout stabilnější proteinová léčiva, která prodlouží jejich poločas-životnosti v těle.
Při syntéze fluorovaných proteinů slouží ethyltrifluoracetát jako prekurzor fluoračního činidla a podílí se na konstrukci fluorovaných aminokyselin nebo fluorovaných postranních řetězců v proteinech. Zavedení atomů fluoru může významně zvýšit metabolickou stabilitu proteinů (díky vyšší vazebné energii vazeb C-F ve srovnání s vazbami C-H) a biologickou aktivitu (jako je zlepšení vazebné schopnosti receptoru). Tyto fluorované proteiny mají potenciální aplikace v enzymové katalýze, výzkumu přenosu signálu a vývoji nových biomateriálů.
Podpora výzkumu léčiv a inovací v oblasti zemědělských chemikálií
V oblasti výzkumu léčiv aplikace ethyltrifluoracetátu přímo usnadnila návrh molekul léčiv-obsahujících fluor. Fluorové skupiny mohou optimalizovat rozpustnost lipidů, propustnost membrán a metabolickou stabilitu léčiv. Například zavedení postranních řetězců-obsahujících fluor do proti-rakovinových léků může snížit rychlost, jakou jsou léky degradovány enzymy. Prostřednictvím syntetické cesty zahrnující ethyltrifluoracetát lze účinně konstruovat meziprodukty léčiv obsahující fluor-, což urychluje proces optimalizace sloučenin olova. Kromě toho mohou být jeho deriváty také použity pro modifikaci proteinových léků (jako jsou konjugáty protilátek -léčiv), čímž se zvyšuje cílení a účinnost léků.
Při vývoji zemědělských chemikálií slouží ethyltrifluoracetát jako meziprodukt pro syntézu pesticidů a herbicidů obsahujících fluor-s vysokou účinností a nízkou toxicitou. Pesticidy na bázi fluoru- uplatňují své účinky tím, že interferují s klíčovými metabolickými cestami škůdců nebo plevelů (jako je acetyl-CoA karboxyláza) a fluorové skupiny poskytované ethyltrifluoracetátem mohou zvýšit environmentální stabilitu a biologickou aktivitu těchto molekul, snížit množství používání pesticidů a minimalizovat dopad na organismus {-tar non-target4}.
Technické výhody a provozní pohodlí
Výhody ethyltrifluoracetátu v laboratorních a průmyslových aplikacích vyplývají z jeho chemické stability a snadného ovládání. Jeho bod varu je mírný (přibližně 83-85 stupňů), což umožňuje čištění pomocí destilace a usnadňuje oddělení od vedlejších produktů reakce. V reakcích modifikace proteinů může reagovat s proteiny nebo peptidovými segmenty za mírných podmínek (jako je pokojová teplota až 50 stupňů), čímž se snižuje poškození přirozené struktury proteinů. Navíc mohou jeho deriváty (jako je anhydrid kyseliny trifluoroctové) působit jako aktivační činidla, podporovat tvorbu amidových vazeb nebo esterové výměnné reakce, což zjednodušuje proces syntézy.
Výzvy a budoucí směry
Ačkoli je ethyltrifluoracetát široce používán, jeho aplikace stále čelí problémům. Při modifikaci proteinů může zavedení trifluoracetátové skupiny ovlivnit přirozené skládání proteinů. Pro kontrolu modifikačních míst je nutné optimalizovat reakční podmínky (jako je pH, teplota) nebo přijmout řízené modifikační strategie (jako je kódování nepřirozených aminokyselin geny). Kromě toho je třeba dlouhodobě hodnotit environmentální bezpečnost fluorovaných produktů, zejména potenciální dopad produktů degradace fluorovaných pesticidů na ekosystém.
Budoucí výzkum by se mohl zaměřit na vývoj účinnějších katalytických systémů, jako je použití enzymové katalýzy k dosažení cílené konverze ethyltrifluoracetátu a snížení tvorby vedlejších-produktů. Kombinací počítačových chemických simulací pro studium vlivu fluorační modifikace na dynamickou strukturu proteinů zároveň může poskytnout teoretickou podporu pro racionální návrh funkčních proteinů. Při vývoji léků může zkoumání kombinace derivátů ethyltrifluoracetátu s novými technologiemi (jako jsou degradátory proteinů PROTAC) otevřít nové terapeutické oblasti.
Populární Tagy: ethyl trifluoracetát cas 383-63-1, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej