4-Nitrochinolin-N-oxid(4-NQO) je organická sloučenina s chemickým vzorcem C9H6N2O4, CAS 56-57-5, a jeví se jako světle žlutá až žlutá pevná látka. Může se rozpouštět v organických rozpouštědlech, jako je kyselina octová, aceton, chloroform a dichlormethan, ale je nerozpustný ve vodě. Tato sloučenina má složitou molekulární strukturu, včetně skupiny oxidu dusíku a chinolinové skupiny. V molekule jsou dva nitrosubstituenty umístěné v polohách 4 a N chinolinového kruhu. Syntetizován různými metodami, jako je diazotační reakce, oxidační reakce atd. Jednou běžnou cestou syntézy je použití 4-hydroxychinolinu jako suroviny, zavedení nitroskupin pomocí diazotační reakce a poté oxidace oxidantem za získání cílové sloučeniny. Kromě toho může být sloučenina také připravena přímou nitrací chinolinu. Má širokou škálu aplikací a aplikací, včetně výzkumu protirakovinných léků, fluorescenčních barviv, fotosenzibilizátorů, syntetických meziproduktů, analytických činidel a výzkumných nástrojů pro bioaktivní molekuly.
|
|
|
|
Chemický vzorec |
C9H6N2O3 |
|
Přesná hmotnost |
190 |
|
Molekulová hmotnost |
190 |
|
m/z |
190 (100.0%), 191 (9.7%) |
|
Elementární analýza |
C, 56.85; H, 3.18; N, 14.73; O, 25.24 |
4-Nitrochinolin-N-oxidje běžně používaná chemická látka ve výzkumu genetické toxicity s mnoha mechanismy účinku a aplikacemi.
1. Karcinogenní studie:
4-NQO je široce používán při studiu karcinogenních účinků. Je to silný karcinogen, který může vyvolat tvorbu nádorů v různých zvířecích modelech a lidských buňkách. V procesu studia karcinogenních účinků se 4-NQO často používá jako modelová sloučenina ke zkoumání jeho mechanismu indukce nádorů a jeho synergických účinků s jinými sloučeninami. Kromě toho lze 4-NQO také použít k prozkoumání molekulárních mechanismů výskytu nádorů a hledání účinných léčebných strategií.
2. Výzkum regulace genové exprese:
4-NQO může ovlivnit proces regulace genové exprese, zejména prostřednictvím vazby na DNA a ovlivněním aktivity transkripčního faktoru. Ve výzkumu regulace genové exprese se 4-NQO používá jako modelová sloučenina pro zkoumání regulačních mechanismů a ovlivňujících faktorů genové exprese. Použitím 4-NQO k léčbě buněk nebo tkání mohou vědci studovat změny v genové expresi a její vztah k rozvoji nádoru. Kromě toho lze 4-NQO také použít ke screeningu a hodnocení potenciálních účinků léků nebo jiných sloučenin na genovou expresi.
3. Výzkum přenosu signálu:
4-NQO může ovlivnit různé dráhy přenosu signálu, včetně MAPK, PI3K/Akt, NF-κ třídy B. Ve výzkumu přenosu signálu se 4-NQO používá jako nástrojová sloučenina ke zkoumání mechanismů a regulace přenosu signálu. Použitím 4-NQO k léčbě buněk nebo tkání mohou vědci zkoumat aktivaci signálních transdukčních drah a jejich vztah k rozvoji nádoru. Kromě toho lze 4-NQO také použít ke screeningu a hodnocení potenciálních účinků léků nebo jiných sloučenin na přenos signálu.
4. Výzkum imunotoxicity:
4-NQO má určitou imunotoxicitu a může ovlivnit aktivitu a funkci imunitních buněk. Ve studiích imunotoxicity se 4-NQO používá jako modelová sloučenina pro zkoumání změn a regulace imunitního systému. Použitím 4-NQO k léčbě imunitních buněk nebo celých zvířat mohou vědci studovat apoptózu, aktivaci imunitních buněk a jejich vztah k rozvoji nádoru. Kromě toho lze 4-NQO také použít ke screeningu a hodnocení potenciálních imunomodulačních léků nebo jiných sloučenin z hlediska jejich vlivu na imunitní systém.
4-Nitrochinolin N-oxid (4-NQO) je důležitá chemická látka, která hraje klíčovou roli ve výzkumu genetické toxicity. Má nejen více mechanismů účinku, ale je také široce používán v oblastech, jako je výzkum rakoviny, organická syntéza a vývoj léků.
Chemické vlastnosti
Je to organická sloučenina s molekulovým vzorcem C9H6N2O3 a molekulovou hmotností přibližně 190,16 (trochu odlišná literatura, např. 192,1636). Obvykle existuje ve formě žlutých až hnědých krystalů nebo prášků s vysokým bodem tání (154-156 °C) a bodem varu (387,64 °C). Kromě toho je hustota 4-NQO asi 1,42 g/cm³ a index lomu je asi 1.5570. 4-NQO je rozpustný v organických rozpouštědlech, jako je aceton, a je citlivý na světlo. Měl by být skladován při -20 °C, aby nedošlo k rozkladu.
Chemická struktura 4-NQO obsahuje nitro (NO2) a N-oxidové skupiny, které hrají zásadní roli v chemických reakcích. Nitroskupina činí 4-NQO silným oxidantem, který se může účastnit různých redoxních reakcí. N-oxidová skupina mu dodává jedinečnou biologickou aktivitu, zejména z hlediska genetické toxicity.
Mechanismus působení
4-NQO uplatňuje své genotoxické účinky v organismech prostřednictvím různých mechanismů. Mezi tyto mechanismy patří především poškození DNA, oxidační stres a inhibice syntézy DNA.
Oxidační stres označuje patologický stav, ke kterému dochází, když v organismu dochází k nadměrné produkci ROS a antioxidační obranný systém ji není schopen účinně eliminovat. 4-NQO dále zhoršuje poškození DNA vyvoláním oxidačního stresu. ROS může nejen přímo napadat DNA, ale také způsobit peroxidaci membránových lipidů, oxidaci proteinů a mitochondriální dysfunkci. Tyto účinky společně zhoršují stav oxidativního stresu buněk, což je činí náchylnějšími ke genetické toxicitě.
Kromě přímého poškození DNA může 4-NQO také ovlivnit buněčnou proliferaci a diferenciaci inhibicí syntézy DNA. Výzkum ukázal, že 4-NQO může inhibovat aktivitu DNA polymerázy, a tím zpomalit rychlost prodlužování řetězců DNA. Tento inhibiční účinek nejen brání replikaci DNA, ale může také ovlivnit proces opravy DNA, čímž se buňky stávají náchylnějšími ke genetickému poškození.
Aplikace
4-NQO má širokou aplikační hodnotu v mnoha oblastech, zejména ve výzkumu rakoviny, organické syntéze a vývoji léků.
Výzkum rakoviny
4-NQO je účinný karcinogen běžně používaný při modelování rakoviny a výzkumu mechanismů. Může vyvolat buněčnou karcinogenezi prostřednictvím mechanismů, jako je poškození DNA a oxidační stres. V experimentech na zvířatech byl 4-NQO široce používán k vyvolání výskytu rakoviny, jako je rakovina ústní dutiny a slizniční spinocelulární karcinom jazyka. Tyto modely nejen pomáhají odhalit patogenezi a molekulární základ rakoviny, ale také poskytují důležité experimentální důkazy pro prevenci a léčbu rakoviny.
Související výzkum
4-NQO, jako důležitá chemická látka, získala širokou pozornost a výzkum jak v akademickém prostředí, tak v průmyslu. Zde jsou některé pokroky ve výzkumu a úspěchy související s 4-NQO.
(1) 4-NQO indukované poškození a oprava DNA
Výzkum ukázal, že 4-NQO může vyvolat různé typy poškození DNA, včetně přerušení řetězce DNA, poškození báze a zesíťování proteinů DNA. Tato poškození mohou vést k chybám replikace a abnormální genové expresi během procesů replikace a transkripce DNA. Buňky však mají složitý mechanismus opravy DNA, který dokáže tato poškození rozpoznat a opravit. Výzkum ukázal, že poškození DNA vyvolané 4-NQO se opravuje hlavně cestou opravy nukleotidové excize (NER). NER je vysoce konzervovaný mechanismus opravy DNA, který dokáže rozpoznat a odstranit poškozené fragmenty DNA a provádět přesné opravy.
(2) Karcinogenní mechanismus 4-NQO
Karcinogenní mechanismus 4-NQO byl vždy horkým výzkumným tématem. Výzkum ukázal, že 4-NQO může indukovat mechanismy, jako je poškození DNA a oxidační stres, což vede k buněčným genovým mutacím a chromozomálním abnormalitám, čímž se zvyšuje riziko buněčné karcinogeneze. Kromě toho může 4-NQO také ovlivnit procesy proliferace a diferenciace buněk, což je činí náchylnějšími ke genetickému poškození. Tyto mechanismy souhrnně vysvětlují, proč je 4-NQO účinným karcinogenem při pokusech na zvířatech.
(3) Aplikace 4-NQO při vývoji léčiv
4-NQO má široké uplatnění ve vývoji léků. Studiem účinků 4-NQO na buněčnou proliferaci, diferenciaci a apoptózu lze testovat sloučeniny s protinádorovou aktivitou. Tyto sloučeniny mají významnou hodnotu při vývoji protirakovinných léčiv. Kromě toho může 4-NQO také sloužit jako modelová sloučenina pro studie metabolismu léčiv a toxicity, používané k hodnocení metabolických drah a mechanismů toxicity léčiv. Tyto studie nejen pomáhají odhalit účinnost a bezpečnost léků, ale také poskytují důležité experimentální důkazy pro klinickou aplikaci léků.
(4) Účinky 4-NQO na životní prostředí a zdraví
S urychleným rozvojem industrializace a urbanizace se problém znečištění chemickými látkami, jako je 4-NQO, v životním prostředí stává stále významnějším. Výzkum ukázal, že 4-NQO může vstupovat do životního prostředí a organismů různými cestami, což představuje potenciální hrozbu pro životní prostředí a lidské zdraví. Proto má velký význam studium migračních, transformačních a bioakumulačních procesů 4-NQO v prostředí, stejně jako jeho toxických účinků a ekologických rizik na organismy. Tyto studie nejen přispívají k rozvoji vědecky podložených politik a opatření na ochranu životního prostředí, ale poskytují také důležitý vědecký základ pro ochranu lidského zdraví a bezpečnosti životního prostředí.
Existuje mnoho metod syntézy4-Nitrochinolin-N-oxid, a dva nejběžnější budou uvedeny v následujícím textu.
Metoda 1:
Syntéza 4-methoxychinolin-N-oxidu
Reagujte 4-hydroxychinolin s methoxidem sodným za získání 4-methoxychinolin-N-oxidu.
C9H7NE + CH3OH + NaOH → C9H7NO -N oxid + H2O + NaCl
Tato reakce je typická alkoholizační reakce, při které se methoxid sodný používá jako alkoholizační činidlo k methylaci hydroxylové skupiny 4-hydroxychinolin-N-oxidu.
Syntéza 4-chlorochinolin-N-oxidu
4-Methoxychinolin-N-oxid byl zpracován acetylchloridem za získání 4-chlorchinolin-N-oxidu.
C9H7NE-N-oxid + CH3COCl → 4-Chlorchinolin-N-oxid + HCl
Tato reakce je acylchlorační reakce, ve které acetylchlorid působí jako acylchlorační činidlo k acetylaci methoxy skupiny 4-methoxychinolin-N-oxidu za získání 4-chlorchinolin-N-oxidu.
Syntéza 4-aminochinolin-N-oxidu
Palladiem katalyzovaná hydrogenace 4-chlorchinolin-N-oxidu v kapalném amoniaku poskytuje 4-aminochinolin-N-oxid.
4-Chlorchinolin-N-oxid + H2 + Pd/C → 4-aminochinolin-N-oxid
Tato reakce je typická katalytická hydrogenační reakce, při které se jako katalyzátor používá palladium k nahrazení atomu chloru 4-chlorchinolin-N-oxidu atomem vodíku, čímž se získá 4-aminochinolin-N-oxid.
Syntetizovat cílový produkt
Za kyselých podmínek byl cílový produkt 4-NQO syntetizován nitrací chinolin-N-oxidu kyselinou sírovou a kyselinou dusičnou.
4-Aminochinolin-N-oxid + H2TAK4 + HNO3 → C9H6N2O3 + H2O + SO2 + NE2
Tato reakce je typickou nitrační reakcí, při které se jako nitrační činidla používají kyselina sírová a kyselina dusičná k nitraci aminoskupiny 4-aminochinolin-N-oxidu, což vede k cílovému produktu. Současně produkují vedlejší produkty, jako je kyselina sírová, oxid dusičitý a voda.
Výše jsou uvedeny podrobné kroky metody jedna a její odpovídající vzorec chemické reakce. Je třeba poznamenat, že tyto reakční podmínky a čistota produktu se mohou lišit v závislosti na experimentálních podmínkách a požadavcích na čistotu cílového produktu. V praktickém provozu se doporučuje upravit a optimalizovat podle konkrétních experimentálních podmínek a požadavků na čistotu cílového produktu.
Metoda 2:
Suroviny rozpusťte
Rozpusťte 5-hydroxyindol v ethanolu za získání ethanolového roztoku 5-hydroxyindolu. Tento krok je přípravnou prací zaměřenou na rozpuštění 5-hydroxyindolu v ethanolu pro použití v následujících reakcích.
Syntetizovat 4-bromchinolin
V přítomnosti ethanolu sodného se benzylbromid přidá k ethanolovému roztoku 5-hydroxyindolu, zahřeje se na určitou teplotu, udržuje se za míchání a nechá se reagovat po určitou dobu za získání 4-bromchinolinu. Reakční rovnici pro tento krok lze vyjádřit jako:
C8H7NE + CH3CHBrNa → C9H6BrN + NaOH + H2O
Tato reakce je substituční reakcí, kde ethanol sodný působí jako báze, která pomáhá 5-hydroxyindolu odstranit hydroxylové skupiny a reagovat s benzylbromidem za vzniku 4-bromchinolinu.
Syntetizovat 4-morfolinoanin
Reagujte 4-bromchinolin s morfolinem při určité teplotě a tlaku a oddělte vytvořený 4-morfolinoanilin pomocí sloupcové chromatografie nebo jiných separačních metod. Reakční rovnici pro tento krok lze vyjádřit jako:
C9H6BrN + C4H9NE → C10H14N2O + NaOH + H2O
Tato reakce je substituční reakcí, při které morfolin působí jako substituent a reaguje s 4-bromchinolinem za vzniku4-Nitrochinolin-N-oxid.
4-Nitrochinolin N-oxid, kdysi neznámá chemická sloučenina, se stal nepostradatelným v biomedicínském výzkumu a toxikologii. Jeho dvojí role jako mutagenu a induktoru oxidačního stresu poskytuje jedinečnou čočku, jejímž prostřednictvím lze studovat biologii rakoviny, opravy DNA a vývoj léků. Zatímco jeho karcinogenní potenciál vyžaduje přísné bezpečnostní protokoly, pokračující inovace v detekci a terapii nadále rozšiřují jeho aplikace. Jak věda postupuje, 4-NQO nepochybně zůstane zásadním nástrojem při odhalování složitosti onemocnění a objevování nových intervencí.
Často kladené otázky
Co je n-methylmorfolin n-oxid?
+
-
N-methylmorfolin N-oxid (N MMO) je definován jakocyklický N-oxid, který je zvláště účinný pro rozpouštění celulózy a je klíčovou složkou v průmyslu lyocellu pro výrobu regenerovaných celulózových vláken.
K čemu se 4-methylmorfolin používá?
+
-
4-methylmorfolin, také známý jako N-methylmorfolin, je cyklický terciární amin a běžně se používájako vysoce hodnotné rozpouštědlo a jemná chemikálie pro celulózu.
Je 4-methylmorfolin toxický?
+
-
Může býtstředně toxický při požití, vdechování a vstřebávání kůží. Velmi dráždí kůži, oči a sliznice. Používá se jako rozpouštědlo a k výrobě léčiv.
Populární Tagy: 4-nitrochinolin n-oxid cas 56-57-5, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej