N-ethoxykarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydrochinolin(EEDQ) je organická sloučenina s molekulovým vzorcem C14H17NO3 a CAS 16357-59-8, patřící k derivátům chinolinu. Obvykle bílá nebo mírně nažloutlá krystalická pevná látka. Organický meziprodukt, spojovací činidlo při syntéze peptidů, klasická směsná anhydridová metoda peptidový konstriktor, mírný a účinný. Antagonista ireverzibilního membránového vazebného receptoru, kondenzační činidlo pro syntézu peptidů, běžně používané pro kondenzaci amino a karboxylových skupin. Tento vzhledový prvek usnadňuje identifikaci a rozlišení v laboratoři. Má určitou rozpustnost v běžných organických rozpouštědlech, jako je chloroform, methanol, ethanol atd. To umožňuje jeho syntézu a separaci roztokovou metodou. Výběr rozpouštědla má významný vliv na jeho rozpustnost. Různá rozpouštědla mohou způsobit významné změny v jejich rozpustnosti, a tím ovlivnit jejich fungování a použití v experimentech. Má důležitou aplikační hodnotu v oblastech, jako je chemie, medicína a věda o materiálech. Jako organická sloučenina s jedinečnou chemickou strukturou a biologickou aktivitou prokázala široké uplatnění v různých oblastech, jako je syntéza peptidů, vývoj léčiv, věda o materiálech, biologické sondy a značení a věda o životním prostředí. S hloubkovým výzkumem jeho vlastností a aplikací se věří, že v budoucnu bude mít více nových využití.
Chemický vzorec |
C14H17NO3 |
Přesná hmotnost |
247 |
Molekulová hmotnost |
247 |
m/z |
C, 68.00; H, 6.93; N, 5.66; O, 19.41 |
Elementární analýza |
H, 2,79; La, 32,08; N, 9,70; O, 55,42 |
|
|
Bod tání {{0}} stupeň C (dosl.), bod varu 125-128 stupeň C (0,1 mmHg), hustota 1,1173 (hrubý odhad), index lomu 1,53{{ 14}}0 (odhad), bod vzplanutí 125-128 stupeň C / 0,1 mm, podmínky zrání 2-8 stupeň C, koeficient kyselosti (PKA) - 1,27 ± 0,40 (předpovězeno), morfologický krystalický prášek, barva bílá až béžová, rozpustný ve vodě nerozpustný, citlivost
N-ethoxykarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydrochinolin(EEDQ), jako důležitá organická sloučenina, prokázala svou širokou aplikační hodnotu v mnoha oblastech.
V oblasti syntézy peptidů je EEDQ široce používán jako účinné kondenzační činidlo při kondenzační reakci amino a karboxylových skupin. Jeho mírný a účinný katalytický účinek činí proces syntézy peptidů efektivnější a kontrolovatelnější.
Příklad aplikace:
Syntéza komplexních peptidů: Při syntéze komplexních peptidů, jako je kyselina glykocholová (GCA), EEDQ slouží jako klíčové kondenzační činidlo, které může přesně řídit sekvenci a strukturu peptidů, a tím připravit peptidová léčiva nebo materiály se specifickými biologickými aktivitami.
Optimalizace podmínek syntézy peptidů: Úpravou dávkování a reakčních podmínek EEDQ lze optimalizovat proces syntézy peptidů a zlepšit čistotu a výtěžek produktu.
EEDQ má také důležitou aplikační hodnotu v oblasti vývoje a výzkumu léčiv. Jako ireverzibilní antagonista receptoru membránové morfologie může být použit k vývoji nových terapeutických léčiv nebo diagnostických činidel.
Příklad aplikace:
Výzkum protinádorových léků: Regulací struktury a dávkování EEDQ lze prozkoumat jeho potenciální mechanismus účinku při vývoji protinádorových léků. Například EEDQ se může vázat na specifické receptory na povrchu nádorových buněk, čímž inhibuje jejich růst a šíření.
Vývoj protizánětlivých léků: EEDQ může také sloužit jako kandidátní sloučenina pro protizánětlivá léčiva. Regulací jeho farmakologické aktivity lze vyvinout nové léky s protizánětlivými účinky pro léčbu zánětlivých onemocnění.
Příprava diagnostických činidel: Využitím vazebné schopnosti EEDQ ke specifickým receptorům lze připravit činidla pro diagnostiku onemocnění. Tato činidla se mohou vázat na specifické molekuly v těle pacienta, což lékařům pomáhá přesně určit typ a závažnost onemocnění.

V oblasti modifikace polymerních materiálů EEDQ také prokázal své jedinečné přednosti. Zavedením EEDQ lze změnit fyzikální a chemické vlastnosti polymerních materiálů, a tím zlepšit jejich výkon.
Příklad aplikace:
Zlepšení tepelné odolnosti: Při přípravě tepelně odolných polymerních materiálů lze přidat přiměřené množství EEDQ. EEDQ může reagovat s určitými funkčními skupinami v polymerních řetězcích za vzniku stabilních chemických vazeb, čímž zlepšuje tepelnou odolnost materiálů.
Zlepšení mechanických vlastností: Úpravou dávkování a reakčních podmínek EEDQ lze zlepšit mechanické vlastnosti polymerních materiálů. Například pevnost v tahu a houževnatost materiálu lze zvýšit, aby byl odolnější.
Příprava funkčních polymerních materiálů: Využitím specifických chemických vlastností EEDQ lze připravit polymerní materiály se speciálními funkcemi. Například lze připravit vodivé materiály, magnetické materiály nebo optické materiály.
V oblasti organické syntézy může EEDQ sloužit také jako katalyzátor nebo meziprodukt pro určité chemické reakce, které podporují průběh reakce nebo zlepšují selektivitu reakce.
Příklad aplikace:
Katalytická esterifikační reakce: EEDQ může sloužit jako katalyzátor esterifikačních reakcí, podporujících esterifikační reakce mezi alkoholy a kyselinami. Tato reakce je velmi běžná v organické syntéze a lze ji použít k přípravě esterových sloučenin.
Syntéza heterocyklických sloučenin: Využitím specifických chemických vlastností EEDQ lze syntetizovat různé heterocyklické sloučeniny. Tyto sloučeniny mají širokou aplikační hodnotu v oblastech, jako je syntéza léčiv a příprava pesticidů.
Jako meziprodukt zapojený do komplexní organické syntézy: EEDQ může sloužit jako klíčový meziprodukt v reakci během komplexních procesů organické syntézy. Organické sloučeniny se specifickými strukturami a vlastnostmi lze generovat reakcí s jinými sloučeninami.
EEDQ má také určitou aplikační hodnotu v oblasti čištění odpadních vod a ochrany životního prostředí. Může reagovat s některými znečišťujícími látkami v odpadních vodách a přeměňovat je na neškodné nebo málo toxické látky.
Příklad aplikace:
Úprava odpadních vod s ionty těžkých kovů: EEDQ může podstoupit komplexační reakce s ionty těžkých kovů v odpadní vodě, aby je z odpadní vody odstranil. Tato metoda čištění se vyznačuje vysokou účinností a ochranou životního prostředí a lze ji použít k čištění průmyslových odpadních vod obsahujících ionty těžkých kovů.
Degradace organických polutantů: EEDQ může také reagovat s organickými polutanty v odpadních vodách a rozložit je na neškodné nebo nízko toxické látky. Tento způsob čištění lze použít k čištění odpadních vod obsahujících organické znečišťující látky, jako jsou odpadní vody z tisku a barvení, farmaceutické odpadní vody atd.
Kromě výše uvedených oblastí má EEDQ také rozsáhlou aplikační hodnotu v jiných oblastech. Například v oblasti elektrochemie lze EEDQ použít jako materiál pro modifikaci elektrod pro zlepšení výkonu a stability elektrod; V oblasti fotochemie lze EEDQ použít jako fotosenzibilizátory nebo fotokatalyzátory k účasti na procesech fotochemických reakcí; V biomedicínské oblasti může EEDQ sloužit také jako biomarker nebo biologická sonda pro biomedicínský výzkum a diagnostiku.
Stručně řečeno, EEDQ jako důležitá organická sloučenina prokázala svou širokou aplikační hodnotu v mnoha oblastech. Od syntézy peptidů po vývoj a výzkum léčiv, od modifikace polymerních materiálů po katalyzátory a meziprodukty v organické syntéze, po čištění odpadních vod a ochranu životního prostředí a další aplikační oblasti hraje EEDQ důležitou roli. S neustálým rozvojem vědy a techniky se porozumění EEDQ prohloubí a pole jeho aplikací se bude nadále rozšiřovat. V budoucnu můžeme očekávat, že EEDQ bude hrát důležitou roli ve více oborech a bude více přispívat k rozvoji lidské společnosti. Zároveň také musíme neustále zkoumat a zkoumat nové oblasti použití a použití EEDQ, abychom plně rozvinuli jeho potenciální hodnotu.
N-ethoxykarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydrochinolin(EEDQ), jako důležitá organická sloučenina, má zvláště pozoruhodné aplikace v oblasti biomedicíny. Zejména jako ireverzibilní antagonista receptoru vázaného na membránu prokázal EEDQ jedinečnou farmakologickou aktivitu a široké vyhlídky na použití.
Pojem a význam ireverzibilních antagonistů receptorů vázaných na membránu
Ireverzibilní antagonisté receptorů vázaných na membránu jsou speciální třídou molekul léčiv, které se mohou pevně vázat na receptory na buněčné membráně a učinit tuto vazbu ireverzibilní tvorbou kovalentních vazeb. Tato vlastnost poskytuje ireverzibilním antagonistům receptoru vázaným na membránu jedinečnou výhodu při vývoji léčiv. Mohou obsazovat receptorová místa na dlouhou dobu, účinně blokovat receptorem zprostředkované signální procesy a dosahovat cíle v léčbě nemocí.
Význam ireverzibilních antagonistů receptorů vázaných na membránu spočívá v jejich poskytnutí nového mechanismu účinku léčiva, který nabízí nové terapeutické strategie pro onemocnění, která se obtížně léčí tradičními léky. Navíc díky svým nevratným vazebným vlastnostem mají tyto léky často delší poločas rozpadu a nižší účinné dávky, čímž se snižuje frekvence podávání léků a riziko nežádoucích účinků pro pacienty.
Princip EEDQ jako ireverzibilního antagonisty receptoru vázaného na membránu
Důvod, proč EEDQ může sloužit jako ireverzibilní antagonista receptoru vázaného na membránu, je připisován především jeho jedinečné chemické struktuře a reaktivitě. Ethoxykarbonylová část v molekulách EEDQ může podléhat kovalentním reakcím s funkčními skupinami, jako jsou amino nebo hydroxylové skupiny na receptoru, za vzniku stabilních kovalentních vazeb. Vytvoření této kovalentní vazby umožňuje EEDQ pevně se vázat k receptoru a není snadné jej disociovat nebo vytěsnit.
Kromě toho má EEDQ také dobrou penetraci membránou a receptorovou selektivitu. Dokáže účinně proniknout buněčnou membránou, dosáhnout umístění cílového receptoru a specificky se na něj vázat. Tato selektivní vazba zajišťuje, že EEDQ má farmakologické účinky, přičemž má minimální dopad na normální buňky a tkáně.
Aplikační příklady EEDQ jako antagonistů ireverzibilních membránových vazebných receptorů
1. Aplikace u neurologických onemocnění
Aplikace EEDQ je zvláště rozšířená u neurologických onemocnění. Například při léčbě Parkinsonovy choroby může EEDQ působit jako ireverzibilní antagonista dopaminových D2 receptorů, snižující symptomy u pacientů s Parkinsonovou chorobou blokováním signalizačního procesu zprostředkovaného dopaminovými D2 receptory. Kromě toho lze EEDQ také použít k léčbě neurologických poruch, jako je schizofrenie, regulací rovnováhy neurotransmiterů a zlepšením kognitivních poruch a poruch chování pacientů.
2. Aplikace u kardiovaskulárních onemocnění
Kardiovaskulární onemocnění jsou jednou z hlavních příčin úmrtí na celém světě. Aplikace EEDQ u kardiovaskulárních onemocnění se odráží především v regulaci srdečních iontových kanálů. Například EEDQ může působit jako ireverzibilní antagonista sodíkových nebo vápníkových iontových kanálů inhibicí aktivity iontových kanálů a snížením dráždivosti srdečních buněk, čímž předchází a léčí kardiovaskulární onemocnění, jako je arytmie.
3. Aplikace v léčbě nádorů
Nádory jsou komplexní onemocnění, která při svém vzniku a rozvoji zahrnují více signálních drah. Aplikace EEDQ v léčbě nádorů se odráží hlavně v regulaci receptorů souvisejících s nádorem. EEDQ může například působit jako ireverzibilní antagonista určitých receptorů spojených s nádorem, inhibuje proliferaci a schopnost invaze nádorových buněk blokováním signálních procesů zprostředkovaných receptorem, čímž se dosáhne cíle léčby nádorů. Kromě toho lze EEDQ použít také v kombinaci s jinými protinádorovými léky ke zlepšení účinnosti léčby a snížení rizika nežádoucích účinků.
4. Aplikace u zánětlivých onemocnění
Zánětlivá onemocnění jsou běžným typem chronického onemocnění, včetně artritidy, astmatu, zánětlivého onemocnění střev atd. Aplikace EEDQ u zánětlivých onemocnění se odráží především v regulaci zánětlivých mediátorů. Například EEDQ může působit jako ireverzibilní antagonista určitých receptorů mediátorů zánětu, inhibuje uvolňování a aktivitu mediátorů zánětu blokováním signálních procesů zprostředkovaných receptory, čímž snižuje zánětlivé symptomy a podporuje vyřešení zánětu.
5. Aplikace ve vývoji léčiv
Kromě toho, že se EEDQ přímo používá k léčbě nemocí, hraje také důležitou roli při vývoji léků. Například při screeningu léků a hodnocení účinnosti může být EEDQ použit jako nástroj léku pro hodnocení afinity a selektivity molekul nového léku vůči specifickým receptorům. Kromě toho může EEDQ také sloužit jako sonda pro výzkum metabolismu léčiv a farmakokinetiky, která se používá ke zkoumání metabolických drah a mechanismů vylučování nových molekul léčiv in vivo.
Výhody a výzvyN-ethoxykarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydrochinolinjako ireverzibilní antagonista receptoru vázaného na membránu
výhoda
Dlouhé hraní:
Díky svým kovalentním vazebným vlastnostem může EEDQ obsadit místo receptoru po dlouhou dobu, což poskytuje dlouhodobé farmakologické účinky.
Selektivita:
EEDQ má vysokou selektivitu vůči specifickým receptorům a může snížit svůj dopad na normální buňky a tkáně.
Nízká dávka:
Vzhledem k výhodám dlouhodobé účinnosti a selektivity je dávkování léků EEDQ obvykle nízké, což snižuje riziko a vedlejší účinky léků pro pacienty.
Výzva
Problém s toxicitou:
Přestože má EEDQ vysokou selektivitu pro specifické receptory, dlouhodobé nebo nadměrné užívání může stále způsobit toxické reakce.
Metabolická stabilita:
Metabolická stabilita EEDQ v těle musí být dále optimalizována, aby byla zajištěna jeho účinná koncentrace a trvání v těle.
Selektivita podtypů receptorů:
Některé receptory mají více podtypů a rozdíly v selektivitě EEDQ pro různé podtypy mohou ovlivnit jeho účinnost a bezpečnost.
Standardním laboratorním postupem si nejprve připravíme čistou 100 mililitrovou baňku s kulatým dnem a poté přesně přidáme určené množství chinolinu – organické sloučeniny s 97% čistotou a hmotností 1,26 gramu, což odpovídá 9,5 milimolů. Dále jsme přidali 3,2 mililitru ethanolu s látkovým množstvím 47 milimolů jako jedno z rozpouštědel a 0,4 mililitru vody s látkovým množstvím 21 milimolů, abychom upravili polaritu reakčního systému. Kromě toho bylo přidáno 1,1 gramu hydrogenuhličitanu sodného (NaHC03) v množství 13 milimolů jako báze v reakci pro neutralizaci potenciálních kyselých vedlejších produktů.
Získaný světle žlutý směsný roztok rychle ochlaďte na 0 stupňů Celsia, aby bylo zajištěno, že následná reakce může probíhat hladce za podmínek nízké teploty. Při udržování této teploty jsme použili přikapávací nálevku k pomalému a rovnoměrnému přidávání nově destilovaného ethylchlorformiátu (1,08 g, přesně 10 mmol) po kapkách do reakční směsi po dobu 20 minut. Tento krok vyžaduje pečlivý provoz, aby se zabránilo místnímu přehřátí nebo nadměrné reakci.
Nechte reakční směs dále míchat při 0 stupních Celsia po dobu 1 hodiny, aby se zajistilo, že všechny reaktanty jsou plně v kontaktu a dojde k očekávané chemické reakci. Následně, abychom rychle zastavili reakci, jsme do systému přidali 10 mililitrů vody, což je proces zvaný „zhášení“.
Pomocí dělicí nálevky jsme vodný roztok extrahovali třikrát 15 mililitry dichlormethanu, abychom extrahovali organickou fázi obsahující cílový produkt. Po každé extrakci se shromáždí organická vrstva a nakonec se spojí všechny organické fáze. Aby se odstranila jakákoli zbytková vlhkost, sušili jsme spojené organické vrstvy pomocí bezvodého síranu sodného (Na2S04).
Organický roztok se koncentruje za sníženého tlaku za použití rotační odparky, dokud se nezíská amorfní látka podobná solu. Abychom dále zlepšili čistotu produktu a získali vhodnější formu pro další výzkum, rozpustili jsme tento sol ve vhodném množství hexanu a získali čistýN-ethoxykarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydrochinolinkrystaly rekrystalizací. Tento produkt má nejen vysokou čistotu, ale také jasnou strukturu, která poskytuje pevný základ pro následný výzkum a aplikace.
Populární Tagy: n-ethoxykarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydrochinolin cas 16357-59-8, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej