D-leucinje derivát aminokyseliny, který patří do kategorie větvených aminokyselin (BCAA). Jeho molekulový vzorec je C6H13NO2 a má molekulovou hmotnost 131,17. Existuje ve formě bílého prášku nebo krystalické pevné látky. Je rozpustný ve vodě a kyselině octové, mírně rozpustný v ethanolu, ale nerozpustný v etheru. Je důležitým meziproduktem v organické syntéze a lékařské chemii a často se používá při modifikaci molekul polypeptidových léčiv, syntéze surových léčiv a jako přísada do potravin a krmiv. Lidské tělo si ho však nedokáže vyrobit přirozeně a musí být přijímáno ve stravě. Vzhledem k tomu, že se v běžných potravinách vyskytuje jen zřídka, je často získáván fermentačními procesy.
 |
 |
|
Chemický vzorec |
C6H13NO2 |
|
Přesná hmotnost |
131.09 |
|
Molekulární váha |
131.18 |
|
m/z |
131.09 (100.0%), 132.10 (6.5%) |
|
Elementární analýza |
C, 54.94; H, 9.99; N, 10.68; O, 24.39 |
syntéza a příprava
Biochemické metody
Katalyzátor D-aminokyselinová oxidáza (DAAO).: Tato metoda využívá D-aminokyselinovou oxidázu (DAAO), enzym, který specificky katalyzuje oxidační deaminaci D-aminokyselin. Použitím DAAO k oxidaci a dehydrogenaci L-leucinu je možné jej vyrobit. Tato biochemická metoda je vysoce proveditelná a cenná v průmyslové výrobě.
Mikrobiální fermentace: Další biochemický přístup zahrnuje použití mikrobiálních kmenů, které produkují vysoké hladiny L-leucinu. Tyto kmeny se kultivují za vhodných podmínek pro vytvoření velkého množství L-leucinu. Poté se k přeměně L-leucinu na L-leucin použijí enzymy jako DAAO nebo D-leucinacyltransferáza (DAT). Tato metoda je šetrná k životnímu prostředí, nákladově efektivní a udržitelná, takže je vhodná pro velkovýrobu.
Chemické metody
Metoda chirálního rozpouštědla: Toto je účinný chemický přístup k jeho syntéze. Zahrnuje použití chirálních rozpouštědel k oddělení a čištění produktu ze směsi obsahující jak D-, tak L-formy aminokyseliny. Tato metoda nabízí vysokou selektivitu a výtěžnost.
Jiné cesty chemické syntézy: Existují také další cesty chemické syntézy, které lze použít k jeho přípravě, jako jsou metody molekulárního síta a metody kovového katalyzátoru. Tyto metody často zahrnují vícestupňové reakce a mohou vyžadovat použití specializovaného vybavení a podmínek.
- Léčba epilepsie: Prokázal potenciál při ukončení epileptických záchvatů. Účinně snižuje dlouhodobý potenciál bez ovlivnění bazálního synaptického přenosu, což ukazuje na jeho užitečnost při léčbě epilepsie.
- Syntéza peptidů a modifikace léčiv: Často se používá jako meziprodukt při syntéze molekul polypeptidových léčiv a modifikaci existujících léčiv. Přítomnost D-formy aminokyseliny může zvýšit stabilitu, rozpustnost nebo biologickou aktivitu léčiva.
- Výzkumný nástroj: Slouží jako cenný výzkumný nástroj ve studiích biochemie a molekulární biologie. Může být použit ke zkoumání funkce enzymů, receptorů a dalších biomolekul, které specificky interagují s D-aminokyselinami.
- Značení a zobrazování proteinů: Může být začleněn do proteinů pomocí biosyntetických metod, což umožňuje značení a zobrazování proteinů v živých buňkách a organismech.
- Výživový doplněk: I když to není pro člověka nezbytné, může být použito jako doplněk výživy v potravinářských výrobcích. V kombinaci s jinými aminokyselinami může poskytnout další výhody, jako je zlepšení svalové funkce nebo regenerace.
- Krmivo pro zvířata: Může být také použit jako přísada do krmiva pro zvýšení nutriční hodnoty a výkonnosti hospodářských zvířat a domácích zvířat.
- Syntéza komplexních molekul: Slouží jako důležitý meziprodukt při syntéze složitých organických molekul, jako jsou farmaceutické sloučeniny, pesticidy a barviva.
- Chirální stavební blok: Jako chirální stavební blok, který lze použít ke konstrukci chirálních molekul se specifickými optickými vlastnostmi nebo biologickými aktivitami.
aplikace ve farmaceutické oblasti
- Bylo zjištěno, že zvyšuje práh bolesti u zvířat, což ukazuje na jeho potenciál jako analgetického činidla. Může být použit jako pomocný lék pro laserovou akupunkturní analgezii, poskytující úlevu od bolesti způsobené různými stavy, jako je operace, revmatická artritida, podvrtnutí a přepětí.
- V kombinaci s D-fenylalaninem tvoří aminokyselinovou sloučeninu, která se osvědčila při léčbě bolesti u koní, zejména při pooperačních a revmatických bolestech. Tato kombinace je bezpečná, účinná a není návyková.
- Slouží jako doplněk výživy a poskytuje další aminokyseliny pacientům, kteří je potřebují. To může pomoci pacientům znovu získat sílu a odolávat nemocem, zejména těm, kteří mají stavy, které vyčerpávají zásoby aminokyselin.
Je přítomen v určitých antibiotikách, jako je polymyxin E, který vykazuje silnou antibakteriální aktivitu proti gramnegativním bakteriím, zejména Pseudomonas aeruginosa. To z něj dělá cennou složku v boji proti infekčním chorobám.
Jako opticky aktivní organická kyselina, která hraje zásadní roli v asymetrické syntéze chirálních sloučenin. To je zvláště důležité ve farmaceutickém průmyslu, kde je chirální čistota nezbytná pro biologickou aktivitu a bezpečnost léčiv.
objev a vývoj
Cesta zD-leucinzačal v roce 1819, kdy Joseph Louis Proust izoloval ze sýra bílý prášek, který zpočátku nazval leucin. Později se zjistilo, že tato aminokyselina, leucin, ve skutečnosti existuje ve dvou formách: L-leucin a D-leucin, lišící se pouze svou chiralitou.
V roce 1820 výzkumníci extrahovali leucin ze svalové tkáně, čímž uznali jeho důležitost při syntéze svalových bílkovin. Identifikovali ji jako jednu z esenciálních aminokyselin nezbytných pro udržení lidského zdraví a fyziologických funkcí. Nicméně rozdíl mezi L-leucinem a L-leucinem ještě nebyl proveden.
Během dalších staletí se vědci ponořili hlouběji do chirality aminokyselin, když si uvědomili, že L-formy se typicky vyskytují v přírodě, zatímco D-formy jsou méně časté. Konkrétně bylo zjištěno, že má jedinečné vlastnosti a aplikace v biochemickém výzkumu.
V posledních letech si získal významnou pozornost díky svému potenciálu v biomedicínském výzkumu, značení proteinů a syntéze peptidů. Jeho chiralita umožňuje cílené studie proteinů a enzymů zapojených do chirálního rozpoznávání a diskriminace. Navíc se ukázal jako slibný při ukončení epileptických záchvatů a dalších neurologických poruch.
Na závěr objev a vývojD-leucinbyly důkazem síly vědeckého bádání a jeho schopnosti odhalit tajemství biochemie. Jeho jedinečné vlastnosti nadále inspirují nový výzkum a aplikace v různých oblastech.
Populární Tagy: d-leucine cas 328-38-1, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej