Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedním z nejzkušenějších výrobců a dodavatelů kyseliny 5-methyl-2-pyrazinkarboxylové cas 5521-55-1 v Číně. Vítejte ve velkoobchodním velkoobchodě vysoce kvalitní 5-methyl-2-pyrazinkarboxylové kyseliny cas 5521-55-1 k prodeji zde z naší továrny. Dobré služby a rozumná cena jsou k dispozici.
Kyselina 5-methyl-2-pyrazinkarboxylováje důležitá heterocyklická organická sloučenina-obsahující dusík. Jeho struktura je soustředěna kolem pyrazinového kruhu -, jedná se o bohatý na elektrony-bohatý aromatický systém tvořený dvěma atomy dusíku vloženými do šesti-členného kruhu v ortho konfiguraci. Tato struktura je spojena s karboxylovou skupinou (-COOH) v poloze 2- a methylovou skupinou (-CH3) v poloze 5. Tento jedinečný molekulární design mu dodává tuhost a rovinnost pyrazinového kruhu, silnou koordinační schopnost, významnou kyselost karboxylové skupiny a vynikající schopnost tvorby vodíkových vazeb.
Zavedení methylové skupiny důmyslně reguluje hustotu elektronového oblaku a rozpustnost v tucích celé molekuly. Proto tato sloučenina prokazuje klíčovou hodnotu v mnoha špičkových-vědeckých oborech: v lékařské chemii se široce používá jako klíčový stavební blok farmakoforu nebo organické syntézy, zejména pro konstrukci molekul léčiv pro léčbu tuberkulózy nebo diabetu; v koordinační chemii mohou její karboxylová skupina a pyrazinový atom dusíku sloužit jako vynikající bidentátní ligandy, které se samy -skládají s kovovými ionty do nových a funkčně specifických kovových-organických strukturních materiálů; navíc je také nepostradatelným-vysoce hodnotným meziproduktem při syntéze čistých chemikálií a výzkumu materiálů.
|
Chemický vzorec |
C6H6N2O2 |
|
Přesná hmotnost |
138 |
|
Molekulová hmotnost |
138 |
|
m/z |
138 (100.0%), 139 (6.5%) |
|
Elementární analýza |
C, 52.17; H, 4.38; N, 20.28; O, 23.17 |
Kyselina 5-methyl-2-pyrazinkarboxylová, s molekulovým vzorcem C6H6N5O2 a molekulovou hmotností 138,12, je aromatická heterocyklická sloučenina obsahující dusík-. Vypadá jako bílý až světle žlutý krystalický prášek s teplotou tání 166-169 stupňů. Je stabilní při pokojové teplotě, mírně rozpustný ve vodě a snadno rozpustný v organických rozpouštědlech. Molekulární struktura kombinuje tři hlavní aktivní skupiny methylových, karboxylových a pyrazinových kruhů a může podléhat mnoha reakcím, jako je esterifikace, amidace, kondenzace a koordinace. Je to základní meziprodukt ve farmaceutickém průmyslu, bioaktivní molekulární skelet, blok jemné chemické syntézy a prekurzor pro funkční materiály.
Klíčové aplikace ve farmaceutické oblasti
Meziprodukty neuroprotektivních léků a léků proti Alzheimerově chorobě (AD).
Deriváty MPCA mají inhibiční účinky na produkci - amyloidu (A ), inhibici BACE1, antioxidační a proti{2}}zánětlivé aktivity, což může snížit ukládání A, inhibovat neurozánět a chránit neurony. Používají se k léčbě AD, Parkinsonovy choroby (PD) a mrtvice.
MPCA → ethylester kyseliny 5-methylpyrazin-2-karboxylové → kondenzace s piperidinem/pyrrolidinem * * → inhibitor BACE1, IC50 menší nebo rovno 50 nM, snížení tvorby A42 o 70 %+.
Kovový komplex MPCA (Zn ² ⁺/Cu ² ⁺): Čistí volné radikály, inhibuje oxidační stres, chrání neurony hipokampu a zlepšuje schopnosti učení a paměti u myší s AD.
Jiné lékařské použití
Antituberkulózní léky: Deriváty MPCA zvyšují aktivitu pyrazinamidu (PZA), zkracují průběh antituberkulózní léčby a snižují rezistenci vůči lékům.
Diuretika: MPCA → pyrazinová diuretika, inhibují renální tubulární reabsorpci sodíku, mají mírné diuretické účinky, používají se při hypertenzi a otocích.
Protizánětlivé léky: Deriváty MPCA inhibují NF -κ B dráhu a snižují pro-zánětlivé faktory (TNF -, IL-6), používané při revmatoidní artritidě a zánětlivém onemocnění střev.
Biologická aktivita a farmakologické účinky
Samotná MPCA má slabou biologickou aktivitu a její derivátové aktivity jsou výrazně zesíleny. Hlavní farmakologické účinky jsou následující:
Regulační činnost metabolismu
Hypoglykémie: Aktivujte dráhu AMPK, podpořte vychytávání glukózy, inhibujte jaterní glukoneogenezi a snižte glykémii nalačno o 15 % -20 %.
Snížení krevních lipidů: aktivace PPAR, podpora oxidace mastných kyselin -, snížení TG/TC a zvýšení HDL-C.
Zlepšení inzulínové rezistence: zvýšení citlivosti na inzulín, podpora inzulínové signalizace a snížení hladiny inzulínu o 20 % -30 %.
Antioxidační a proti{0}}zánětlivé aktivity
Odstraňování volných radikálů: Přímé čištění superoxidových aniontů, hydroxylových radikálů, lipidových peroxidů, inhibice oxidačního stresu a snížení poškození buněk.
Posilte antioxidační enzymy: zvyšte aktivitu SOD, GSH-PX, CAT, snižte obsah MDA a chraňte buněčnou membránu.
Inhibice zánětu: Blokování drah NF -κ B a MAPK, snížení uvolňování TNF -, IL-1 a IL-6 a zmírnění chronického zánětu.
Neuroprotektivní aktivita
Inhibice agregace A: Kombinace A, zabránění ukládání fibrózy a snížení tvorby senilních plaků.
Ochrana neuronů: Inhibice glutamátové excitotoxicity, snížení apoptózy neuronů a zlepšení neurologické funkce.
Zlepšení kognice: zlepšení schopností učení a paměti, prodloužení přežití, používá se u AD a vaskulární demence.
Antibakteriální a protiplísňová aktivita
Antibakteriální: Má mírnou inhibiční aktivitu proti Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Salmonella a Streptococcus (MIC=64-128 μg/ml).
Antifungální: Inhibuje Candida albicans a Aspergillus fumigatus, ničí buněčné membrány hub a inhibuje klíčení spór.
Aplikace pro jemné chemikálie a materiály
Organický syntetický blok
MPCA je multifunkční heterocyklický blok, který lze použít ke konstrukci knihovny derivátů pyrazinového kruhu pro vývoj nových léků, syntézu pesticidů a návrh funkčních molekul.
Esterifikační reakce: s methanolem/ethanolem/ethylenglykolem → ester kyseliny 5-methylpyrazin-2-karboxylové, používaný jako farmaceutický meziprodukt, ochucovadlo a změkčovadlo.
Reakce amidu: s amoniakem/aminem/hydrazinem → 5-methylpyrazin-2-karboxamid/hydrazid, používaný jako hypoglykemický lék, protinádorový lék a regulátor růstu rostlin.
Kondenzační reakce: heterocyklický kondenzační produkt s aldehydy/ketony/karboxylovými kyselinami, používaný pro fluorescenční barviva, optoelektronické materiály a katalyzátorové ligandy.
Kovové komplexy a katalyzátory
Ligandy kovových organických struktur (MOF).
MPCA jako bidentátní ligand (koordinace N, O) se koordinuje se Zn²⁺, Cu ²⁺, Co ²⁺, Ni²⁺ za účelem syntézy MOF na bázi pyrazinu s vysokou porozitou, velkým specifickým povrchem a dobrou tepelnou stabilitou.
Adsorpce plynu: adsorbuje CO ₂, CH 4, H 2, používá se k zachycování uhlíku, separaci plynů a skladování vodíku.
Katalýza: MOF plněné Pd/Au se používá pro Suzuki Miyaura kopulaci, hydrogenační reakce a oxidační reakce s vysokou katalytickou aktivitou a recyklovatelností.
Fluorescenční materiál: Zn MPCA MOF vykazují modrou fluorescenci (λ em{0}} nm) a používají se pro fluorescenční snímání, biologické zobrazování a další aplikace LED.
Homogenní katalyzátorový ligand
Deriváty MPCA (jako jsou 5-methylpyrazin-2-karboxylové fosfinové ligandy) se používají pro katalýzu přechodných kovů ke zvýšení selektivity a aktivity reakce.
Asymetrická katalýza: Chirální ligandy MPCA se používají pro asymetrickou hydrogenaci, epoxidaci, Diels Alderovy reakce, s hodnotami ee většími nebo rovnými 90 %.
Funkční polymerní materiály
Polyamid/polyester modifikovaný monomer
MPCA je kopolymerován s hexamethylendiaminem/ethylenglykolem → obsahujícím polyamid/polyester s pyrazinovým kruhem, aby se zvýšila tepelná odolnost materiálu, mechanická pevnost a odolnost proti chemické korozi.
Technické plasty: používají se pro automobilové součástky, elektronická pouzdra a mechanické díly s tepelnou odolností zvýšení teploty o 50 stupňů a zvýšením pevnosti v tahu o 30 %.
vodivý polymer
MPCA dopovaný polyanilin/polypyrrol → vodivý kompozitní materiál zvyšuje vodivost, stabilitu a zpracovatelnost, používaný v senzorech, elektrodových materiálech a elektromagnetickém stínění.
Fluorescenční barviva a optoelektronické materiály
Fluorescenční sondy: Deriváty MPCA se používají ke značení proteinů/nukleových kyselin/buněk pro biologické zobrazování, fluorescenční detekci a průtokovou cytometrii.
Materiály OLED: Deriváty pyrazinových prstenců slouží jako elektronové transportní/emisní vrstvy pro zvýšení účinnosti luminiscence a prodloužení životnosti zařízení.
Potenciál zemědělství a potravinářských přídatných látek
regulátor růstu rostlin
Deriváty MPCA podporují růst rostlin, zvyšují výnos a zvyšují odolnost vůči stresu.
Podpora rootování:Kyselina 5-methyl-2-pyrazinkarboxylovámetylester se používá k řezání sazenic, zvyšuje rychlost zakořenění o 40 % a délku kořene o 50 %.
Zvýšení výnosu: postřik na list podporuje fotosyntézu a zvyšuje akumulaci sušiny, což má za následek zvýšení výnosu rýže/pšenice o 8 % až 12 % a zvýšení výnosu zeleniny o 10 % až 15 %.
Zvyšte odolnost proti stresu: zlepšujte odolnost proti suchu, chladu a odolnost vůči chorobám, snižte výskyt škůdců a chorob o 30 až 50 %.
Potravinářské koření a zvýrazňovače chuti
Sloučeniny pyrazinu jsou důležitými aromatickými sloučeninami v potravinách a deriváty MPCA (jako je ethylester kyseliny 5-methylpyrazin-2-karboxylové) mají ovocnou, pečící a masovou vůni a používají se ke zvýraznění vůně potravin, nápojů, tabáku a masných výrobků.
Scénáře použití: káva, čokoláda, chléb, sušenky, grilované maso, klobásy, zvýraznění chuti, zlepšení chuti a prodloužení trvanlivosti.
přísada do krmiva
Deriváty MPCA podporují růst zvířat, posilují imunitu a zlepšují kvalitu masa.
Krmivo pro hospodářská zvířata a drůbež: Přidání 0,05 % -0,1 % může zvýšit denní přírůstek hmotnosti o 5 % -10 %, snížit účinnost krmiva o 4 % -8 % a snížit úmrtnost o 30 % -50 %.
Vodní krmivo: Přidání 0,08% -0,15% může zvýšit rychlost růstu o 8% -15%, zvýšit odolnost vůči chorobám a zlepšit kvalitu masa.
VezměteKyselina 5-methyl-2-pyrazinkarboxylová(8,0 g, 56,0 mmol) v přebytku methanolu, poté se ke směsi přidá několik kapek kónické kyseliny sírové (katalytické množství), reakční směs se zahřívá k varu pod zpětným chladičem a udržuje se pod zpětným chladičem po dobu 5 hodin. Po reakci se rozpouštědlo odpaří ve vakuu do sucha (na rotačním zařízení). Zbytek se přenese do kádinky o objemu 1 1, přidá se voda (400 ml) a poté se pomalu přidává pevný NaHC03, dokud se pěna nezastaví. V tomto okamžiku je hodnota pH reakce přibližně 9. Směs se extrahuje třikrát CHC13 (3 x 400 ml), spojí se všechny organické vrstvy a poté se rozpouštědlo odpaří, čímž se získá surový produkt. Nakonec lze methylester 5-methylpyrazin-2-karboxylové kyseliny získat rekrystalizací (CH3CI v ropném benzenu) a čištěním.
Kyselina 5-methylpyrazin-2-karboxylová (0,1 M) se rozpustí v methanolu (2,OM), ke směsi se přidá několik kapek koncentrované kyseliny sírové a směs se míchá pod zpětným chladičem po dobu 24 hodin. Poté se ke směsi přidá hydrazinhydrát (3M) a zahřívá se až do reakce pod zpětným chladičem po dobu 8 hodin. Po ukončení reakce se reakční směs zahustí za sníženého tlaku, produkt se ochladí, získaná pevná látka se promyje studenou vodou a nakonec se rekrystalizací z ethanolu získá čistý cílový produkt.
1. Při přípravě katalyzátoru A1 Cu Ag Zn se sférický aktivovaný oxid hlinitý ponoří do vodného roztoku obsahujícího určité množství dusičnanu stříbrného, dusičnanu měďnatého a dusičnanu zinečnatého, což umožňuje roztoku dusičnanu proniknout do oxidu hlinitého. Vysušte oxid hlinitý obsahující dusičnan při 120-140 stupních C a kalcinujte při 500{8}}550 stupních C po dobu 3 hodin, abyste získali karbidy oxidu hlinitého A1-Cu-Ag-Zn obsahující 0,5 % -3 % stříbra, 3 % -8 % a 5 % -10 % mědi.
2. Příprava specifické expozice 2,5- Ertianji:
200 g vlastního-katalyzátoru A1 Cu Ag Zn obsahujícího 2 % stříbra, 7 % zinku a 8 % mědi naneseného na oxidu hlinitém bylo vloženo do reaktoru z nerezové oceli o vnitřním průměru 025 mm. Plynný dusík byl zaváděn rychlostí 30 ml/min, zahříván na 200 °C a plynný vodík byl zaváděn rychlostí 45 ml/min při 200-280 % C. Katalyzátor 2 byl redukován, aby se získal aktivovaný katalyzátor a ochlazen na 200 °C. Isopropanolamin byl přidáván rychlostí 1 g/min, zatímco plynný dusíkový roztok byl udržován při 30 ml reakčního plynu a 4 ml reakčního plynu 30 ml shromažďovány při 200-280 °C. Obsah surového produktu se analyzoval plynovou chromatografií na 94,5 % a poté se podrobil jednoduchému odpaření za atmosférického tlaku, aby se shromáždily frakce o teplotě 152 až 154 °C, což vedlo k výtěžku 91 % a čistotě 99 %.
3,5_ Příprava methyl-2-karboxylové kyseliny byla provedena smícháním 21,6 g (0,2 mol) 2,5-dimethylbenzenu, 4 ml kyseliny octové, 2 g acetofenonu, 1 g acetofenonu a 0,5 g bromidu draselného. Při 95 až 105 °C se zaváděl plyn a reakce trvala přibližně 4 hodiny. Kapalinová chromatografie byla použita k detekci, že v reakčním roztoku bylo přítomno pouze 3,5 % nezreagovaného 2,5-dimethylbenzenu (ve srovnání s počátečním vstupem 2,5-dimethylbenzenu). Kyslík byl zastaven ochlazením reakčního roztoku na 80 °C a přidáním 1 g aktivního uhlí, poté odbarven při 78-82 °C po dobu 30 mm, za horka přefiltrován, filtrát ochlazen na 18-20 °C, krystalizovat a přefiltrovat. Filtrační koláč byl vysušen, čímž bylo získáno 20,6 g světle žlutého krystalického prášku kyseliny 5-methyl-2-benzoové s výtěžkem 75 % a čistotou 99,2 %.
Často kladené otázky
Jakou „záhadnou roli“ hraje kromě snižování krevního cukru a cholesterolu v oblasti funkčních materiálů?
+
-
Lze jej použít jako stavební blok kovových organických konstrukcí (MOF) ke konstrukci trojrozměrných sítí s otevřenými póry. Tato molekula obsahuje atomy dusíku a skupiny karboxylových kyselin, což z ní činí vynikající organický ligand. Výzkum ukázal, že může reagovat s ionty vzácných zemin (jako je Eu ³ ⁺) nebo přechodnými kovy (jako je Co ² ⁺, Pb ² ⁺) za vzniku koordinačních polymerů s jedno-rozměrným řetězcem, dvou-rozměrnými vrstvenými nebo dokonce trojrozměrnými supramolekulárními sítěmi. Tato struktura jej činí potenciálně cenným v oblasti adsorpce plynu, katalýzy nebo luminiscenčních materiálů, což je další skrytá identita, která přesahuje jeho roli „mediátoru léčiv“.
Je chování "rozpouštěcí termodynamiky" konzistentní, když se rozpouští v různých rozpouštědlech?
+
-
Nekonzistentní. Existuje významný rozdíl v jeho rozpouštěcím chování v protonových rozpouštědlech (alkoholech) a dipólových rozpouštědlech (ketonech). Výzkum ukázal, že v alkoholových rozpouštědlech, jako je methanol a ethanol, jsou příspěvky „směšovací entropie“ a „směšovací entalpie“ během procesu rozpouštění různé. Důležitější je, že má určitou rozpustnost ve 2-butanonu, ale vzhledem k jeho kontrole ze strany US Drug Enforcement Administration (DEA) průmysl hledá alternativní rozpouštědla pro optimalizaci procesu rekrystalizačního čištění. To znamená, že při výběru rozpouštědla je třeba zvážit nejen to, zda se může rozpustit, ale také soulad a cenu průmyslové výroby.
Lze jej získat „biologickou fermentací“ místo chemické syntézy?
+
-
Dobře. Využitím technik syntetické biologie k modifikaci Escherichia coli lze dosáhnout přímé biosyntézy glukózy.
Traditional chemical synthesis involves high temperature and high pressure, but a study in 2024 constructed an artificial biosynthetic pathway in Escherichia coli by reversing the biosynthetic pathway. This system can produce the compound in an environmentally friendly manner (without the need for toxic chemical reagents and metal catalysts) starting from glucose, with a yield of>5 g/l. Tato „zelená výrobní“ cesta představuje směr budoucí výroby jemných chemikálií.
Populární Tagy: 5-methyl-2-pyrazinkarboxylová kyselina cas 5521-55-1, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej